Производные пиррола

(гет2) Индол (бензопиррол). Встречается в природе в виде различных соединений, обладающих биологической активностью, к их числу принадлежит входящая в состав белков аминокислота триптофан.

(гет3) В организме триптофан претерпевает разнообразные метаболические превращения с образованием ряда соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности. При гидроксилировании триптофан превращается в 5-окситриптофан, который при карбоксилировании преобразуется в серотонин (биогенный амин). [5-окситриптофан= серотонин+ угл. газ, (гет4)] Серотонин – медиатор нервных процессов в ЦНС.

При декарбоксилировании триптофана образуется триптамин. Триптамин при окислительном дезаминировании превращается в индолилуксусную кислоту, которая является стимулятором роста растений. Если она образуется в животном организме, то выделяется с мочой. Содержание ее повышено при злокачественных образованиях. При декарбоксилировании индолилуксусной кислоты образуется скатол, который затем превращается в индол. Скатол и индол окисляются в скатоксил и индоксил, которые обезвреживаются в печени и в виде животного индикана выводятся из организма с мочой. По количеству индикана в моче судят о скорости гниения белков в кишечнике и о функциональном состоянии печени. (гет5)

Четыре пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему, называемую порфином, которая входит в состав хлорофилла, гемоглобина, цитохромов.