КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ

Среди многочисленных разделов хи­мического знания органическая хи­мия больше всех нуждается в симво­лическом языке для обозначения объектов изучения. Химическая фор­мула любого вещества — это его мо­лекулярное «удостоверение лично­сти», в котором отражены основные черты внешнего облика, внутреннего устройства и характера.

На протяжении 200-летней исто­рии развития органической химии учёные, как начинающие художники, учились искусству воссоздания «порт­ретов» молекул — совершенствовали их химические формулы. Самые пер­вые из них появились уже на заре становления науки о соединениях углерода — в начале XIX в. Их предло­жил шведский химик Якоб Берце­лиус — основоположник органи­ческой химии и создатель ме­тода элементного анализа вещества. Поскольку такие фор­мулы составлялись ис­ходя из соотношения элементов в соединении, т. е. выводились из данных элементного анализа, их сразу назвали эмпирическими (от греч. «эмпириа» — «опыт»), или брутто-формулами (ит. brutto — «гру­бый»). При записи использовались символы элементов и индексы, обо­значающие количество тех или иных атомов в молекуле. Правда, первые эм­пирические формулы немного отли­чались от современных — индексы было принято писать вверху, после хи­мического символа:

СН⁴, СН²О², С²Н⁶О, C³H⁸N. Теперь они выглядят так: СН₄, СН₂О₂, G₂H₆O, C₃H₈N.

Однако эмпирические формулы указывают только на число атомов различных элементов в молекуле и не дают никакой информации о её строении.

Очень скоро выяснилось, что со­вершенно разные по физическим и химическим свойствам вещества име­ют одинаковые эмпирические фор­мулы. В 1824 г. ученики Берцелиуса

 

 

Фридрих Вёлер и Юстус Либих, исследуя состав и свойства цианата и фульмината серебра (AgNCO, AgCNO), открыли явление изомерии. Оказалось, что существуют вещества, которые имеют одну и ту же эмпири­ческую формулу, т. е. одинаковы по составу, но обладают разными свой­ствами.

Вслед за открытием Вёлером и Либихом неорганических изомеров французский химик Жан Дюма в 1831 г. обнаружил изомеры среди ор­ганических веществ и распространил представление об изомерии на орга­ническую химию. Совместные ис­следования Либиха и Дюма в 30-х гг. XIX в. привели к созданию первой теории строения органических ве­ществ — теории сложных радикалов. Она дала химикам новые, более под­робные полуэмпирические форму­лы, в которых молекулы веществ представлялись как комбинации ра­дикалов — различных атомов и атом­ных групп:

СН₃Сl, С₂Н₅ОН, (СН₃)₂О, C₃H₇NH₂,

C₆H₅OH, CH₃CHO, CH₃COOH.

И всё же, несмотря на прогресс в области изучения строения органиче­ских молекул, на составление более точных набросков их молекулярных «портретов», внутреннее устройство радикалов и групп атомов по-прежне­му было неясным. Невидимая молеку­ла вещества оставалась таинствен­ной «вещью в себе».

Дело в том, что в первой полови­не XIX в. отсутствовало чёткое поня­тие о валентности атомов и никто из учёных не мог толком объяснить, ка­ким образом они соединяются в мо­лекулы.

Научные изыскания в этом на­правлении продолжались, и в 1861 г. появилась теория химического стро­ения, предложенная Александром Ми­хайловичем Бутлеровым. Русский химик ввёл понятие строения орга­нической молекулы как порядка свя­зей между её атомами с учётом их ва­лентностей.

Теория Бутлерова стала настоя­щей путеводной звездой в «дремучем лесу» органических соединений, а химики получили мощное орудие на­учного предсказания свойств органи­ческих веществ — графические фор­мулы.

Первые такие формулы были очень подробными и громоздкими. В них с помощью валентных штрихов указы­вались все связи между атомами моле­кулы. Развёрнутые графические изо­бражения до сих пор используют в учебниках для начинающих химиков.

Очень скоро графические форму­лы превратились в более удобные — сокращённые, в которых валентными штрихами указывались только связи внутри углеводородного каркаса мо­лекулы и его связи с функциональны­ми группами:

CH₃—CH₂—OH CH₃—O—CH₃

При этом, с учётом четырёхвалентности углерода, каждому его ато­му приписывалось столько однова­лентных атомов водорода, сколько необходимо для полного насыще­ния всех валентностей.

Главным недостатком таких фор­мул было плоскостное изображение органических молекул, среди кото­рых лишь некоторые линейные и циклические действительно были плоскими (ацетилен, ароматические циклы).

В 1874 г. Якоб Вант-Гофф сформу­лировал основные положения теории пространственного расположения атомов в молекулах органических соединений, что позволило учёным составлять трёхмерные графические формулы.

Для многих органических веществ природного происхождения, имею­щих сложно устроенные молекулы, и эти графические изображения оказа­лись слишком громоздкими. Их при­шлось заменить краткими записями графических формул, где углерод­ный каркас молекулы обозначается