Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит.

Это вещество используется в про­изводстве ядохимикатов и лекарст­венных препаратов.

Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодейству­ют только с активными металлами с выделением водорода и образовани­ем алкоголятов (в чистом виде — твёрдых веществ белого цвета):

2С₂Н₅ОН+2Na=2C₂H₅ONa+H₂­.

Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с во­дой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для уничтожения остат­ков натрия.

В присутствии концентрирован­ной серной кислоты многие спирты подвергаются дегидратации — теряют воду. При температуре выше 1б0 °С в результате дегидратации этилового спирта образуется этилен, а при более низкой температуре (140 °С ) — диэтиловый (серный) эфир:

2С₂Н₅ОН®С₂Н₅—О—С₂Н₅+Н₂О.

Образование легколетучей жид­кости с характерным сладковатым запахом («истинного сладкого купо­росного масла») при нагревании вин­ного спирта с серной кислотой (от­сюда — название «серный эфир») упоминается в трудах многих алхи­миков. Парацельс называл эту реак­цию «уснащением кислот». Он же предложил использовать смесь диэтилового эфира со спиртом в медици­не. В XVIII в. она получила название «капли Гофмана».

Диэтиловый эфир принадлежит к классу простых эфиров. Это бес­цветная жидкость, малорастворимая в воде, t_кип=34,5 °С. В отличие от спир­тов, простые эфиры плохо растворя­ются в воде и не реагируют с метал­лическим натрием, поскольку в них нет кислотного атома водорода.

Русский химик Александр Павло­вич Эльтеков (1846—1894) установил, что спирты, содержащие гидроксильную группу у атома углерода при двойной связи, неустойчивы и изомеризуются в карбонильные соедине­ния (правило Элътекова). Простей­ший из таких спиртов — виниловый СН₂=СН—ОН. Он образуется в реакции

гидратации ацетилена и из-за своей нестойкости очень быстро превра­щается в ацетальдегид. А вот простые эфиры винилового спирта вполне устойчивы. Винилэтиловый эфир, на­пример, получают в результате реак­ции этанола с ацетиленом в присутст­вии катализатора — соли Hg²⁺:

СHºСН+С₂Н₅ОН®C₂H₅—O—CH=CH₂.

Класс спиртов включает в себя так­же циклические соединения. Многие ароматические спирты действительно имеют приятный запах. Например, фенилэтиловый спирт С₆Н₅СН₂СН₂ОН (2-фенилэтанол), содержащийся в розовом масле, придаёт ему нежный аромат.

Многоатомные спирты по ряду свойств сходны с одноатомными. Спирты, содержащие две ОН-группы, называются гликолями, три — глице­ринами, а четыре — эритритами.

Родоначальник ряда трёхатомных спиртов — глицерин, входящий в виде эфиров в состав жиров. Это бесцвет­ная сиропообразная жидкость, сладко­ватая на вкус, растворимая в воде. В тканях живых организмов (дрожжах, клетках печени человека) содержится некоторое количество шестиатомно­го спирта миоинозитола.

Характерной особенностью мно­гоатомных спиртов является их спо­собность взаимодействовать с гидро­ксидом меди(Н) с образованием

*Простыми эфирами на­зывают вещества, в которых два углеводородных остатка связаны атомом кислорода: R—O—R.

темно-синего раствора комплексно­го соединения меди:

Гидроксильная группа часто входит в состав многих полифункциональ­ных (относящихся одновременно к нескольким классам) соединений, та­ких, как нуклеотиды, многие гормоны, витамины. Все эти вещества проявля­ют некоторые свойства спиртов.

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Продуктами окисления спиртов явля­ются карбонильные соединения — альдегиды и кетоны. Карбонильными называют соединения, в состав ко­торых входит карбонильная группа

Слово «альдегид» буквально озна­чает «спирт, лишённый водорода» (от лат. alcohol dehydrogenatus), т. е. окислённый спирт. Все альдегиды со­держат альдегидную группу —СНО.

Простейший из них — формальде­гид (метаналь) СН₂О был впервые получен в 1867 г. Августом Вильгель­мом Гофманом (1819—1892) при про­пускании паров метилового спирта над накалённой платиновой спира­лью СН₃ОН®Н₂С=О+Н₂.

Формальдегид — бесцветный газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде. Он применяет­ся в производстве смол и пластмасс, а его 30—40-процентный водный раствор (формалин) используется в качестве обеззараживающего сред­ства. Формалин препятствует разви­тию бактерий и замедляет процессы гниения, поэтому в него помещают различные анатомические препараты. Со временем из растворов формали­на выделяется в виде осадка пара-

форм — белый порошок, представля­ющий собой полимер формальдеги­да (СН₂О)_n.

При окислении этилового спирта образуется ацетальдегид (этаналь) СН₃НО — легкокипящая (t_кип=20,2 °С) жидкость с резким запахом, растворимая в воде.

Среди альдегидов встречаются и непредельные соединения. С одним из них — акролеином СН₂=СНСНО (пропеналь) знакомы все хозяйки, даже если они никогда не слышали этого слова. Акролеин образуется при термическом разложении глице­рина — продукта распада жиров. Это и есть то самое вещество, которое своим резким удушливым запахом оповещает всех вокруг о том, что пи­ща пригорела:

СН₂(ОН)СН(ОН)СН₂ОН®СН₂=СНСНО+2Н₂О.

К непредельным альдегидам так­же относится и ко'ричный альдегид С₆Н₅СН=СНСНО (3-фенилпропеналь) — основной компонент корич­ного масла. Это бесцветная жидкость С характерным запахом корицы. В природе коричный альдегид встреча­ется исключительно в форме транс-изомера. Это соединение получают путём синтеза и используют в качест­ве добавок в парфюмерии и как ком­понент эссенций в пищевой про­мышленности.

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Так, они восстана-