Реакция «серебряного зеркала»
вливают синий осадок гидроксида меди (II) до жёлтого осадка гидроксида меди(I), который самопроизвольно теряет воду, превращаясь в оранжево-красный оксид Cu2О:
Это одна из качественных реакций на альдегидную группу.
Для альдегидов характерна также реакция «серебряного зеркала», которая служит основой технологическо-
РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Двойная связь, как и связьв алкенах, состоит из одной
s-связи и одной p-связи. Поэтому, казалось бы, и карбонильные соединения по свойствам должны напоминать непредельные углеводороды. Однако электроны s- и p-связи в значительной степени смешены в сторону атома кислорода, что приводит к разделению зарядов:. Атом
углерода, несущий частичный положительный заряд 5+, доступен только для атаки частиц с повышенной электронной плотностью (нуклеофильных реагентов — воды, спиртов, аммиака и аминов). Примером реакции нуклеофильного присоединения может служить образование гидратов альдегидов. Так, формальдегид в водных растворах присутствует исключительно в виде гидрата:
Чтобы при хранении формальдегид не полимеризовался, его водные растворы стабилизируют, добавляя небольшое количество метанола. При этом образуются продукты присоединения — полуацетали и ацетали:
Альдегиды занимают промежуточное положение между спиртами и карбоновыми кислотами, например, они легко окисляются до карбоновых кислот водным раствором перманганата калия:
а также восстанавливаются до спиртов водородом:
го процесса серебрения стекла и других поверхностей:
В 1бб1 г. английский учёный Роберт Бойль заметил, что при нагревании продукта взаимодействия уксусной кислоты СН3СООН с мелом образуется легколетучая жидкость с характерным запахом. Её так и назвали — ацетон, что значит «полученный из уксусной кислоты» (от лат. acetum — «уксус»):
Похожая реакция описана у Андреаса Либавия, который наблюдал образование некоей «квинтэссенции» (так он назвал ацетон) при сильном нагревании свинцового сахара — ацетата свинца. В течение почти двух столетий химики не могли разобраться в природе ацетона. Установить состав этого вещества удалось только в 1852 г. Александру Уильяму Уильямсону (1824—1904). Вплоть до XX в. ацетон получали перегонкой солей уксусной кислоты. Теперь это соединение, используемое главным образом в качестве растворителя, получают в несколько стадий, исходя из бензола и пропилена.
При этом наряду с ацетоном образуется ещё один важный продукт — фенол.
Другой интересный представитель класса кетонов — диацетил СН3С(О)С(О)СН3. Это желтовато-зелёная жидкость с запахом топлёного масла. Её добавляют в маргарин, что-
бы придать ему характерный вкус натурального сливочного масла.
Карбонильная группа содержится во многих природных веществах, таких, например, как глюкоза, ванилин, камфора, кортизон (один из гормонов, регулирующих обмен углеводов, жиров и белков в организме). Некоторые витамины также являются карбонильными соединениями.