Адольф Вильгельм Герман Кольбе.

КИСЛОТА ИЗ МУРАВЬЁВ

В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необыч­ный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, на­грел её до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. Такой про­цесс химики называют перегонкой с па­ром и широко используют для выделе­ния и очистки многих органических соединений. После конденсации пара Рей получил водный раствор нового хи­мического соединения. Оно проявляло типичные свойства кислот, поэтому и было названо муравьиной кислотой (со­временное наименование — метановая). Названия солей и эфиров метановой кислоты — формиатов — также связаны с муравьями (лат. formica — «муравей»). Впоследствии энтомологи — специ­алисты по насекомым (от греч. «энтомон» — «насекомое» и «логос» — «уче­ние», «слово») определили, что у самок и рабочих муравьев в брюшках есть ядовитые железы, вырабатывающие ки­слоту. У лесного муравья её примерно 5 мг. Кислота служит насекомому ору­жием для зашиты и нападения. Вряд ли найдётся человек, который не испытал

их укусов. Ощущение очень напомина­ет ожог крапивой, ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших во­лосках этого растения. Вонзаясь в ко­жу, они обламываются, а их содержи­мое болезненно обжигает.

Муравьиная кислота есть также в пчелином яде, сосновой хвое, гусени­цах шелкопряда, в небольших количе­ствах она найдена в различных фрук­тах, в органах, тканях, выделениях животных и человека. В XIX в. муравь­иную кислоту (в виде натриевой соли) получили искусственно действием оксида углерода(Н) на влажную щёлочь при повышенной температуре: NaOH+СО®HCOONa. И наоборот, под действием концентрированной серной кислоты муравьиная кислота распада­ется с выделением газа: НСООН®СО+Н₂О. Эта реакция использу­ется в лаборатории для получения чистого СО. При сильном нагревании натриевой соли муравьиной кислоты — формиата натрия — идёт совсем дру­гая реакция: углеродные атомы двух молекул кислоты как бы сшиваются и образуется оксалат натрия — соль щавелевой кислоты: 2HCOONa®NaOOC—COONa+Н₂.

Важное отличие муравьиной кисло­ты от других карбоновых кислот в том, что она, как двуликий Янус, обладает од­новременно свойствами и кислоты, и альдегида: в её молекуле с одной «сто­роны» можно увидеть кислотную (карбо­ксильную) группу —СО—ОН, а с дру­гой — тот же атом углерода, входящий в состав альдегидной группы Н—СО— Поэтому муравьиная кислота восста­навливает серебро из его растворов — даёт реакцию «серебряного зеркала», ко­торая характерна для альдегидов, но не свойственна кислотам. В случае му­равьиной кислоты эта реакция, что тоже необычно, сопровождается выделением углекислого газа в результате окисления органической кислоты (муравьиной) до неорганической (угольной), которая не­устойчива и распадается: НСООН+[О]®НО—СО—ОН®СО₂+Н₂О.

Муравьиная кислота — самая про­стая и при этом сильная карбоновая ки­слота, она в десять раз сильнее уксус­ной. Когда немецкий химик Юстус Либих впервые получил безводную му­равьиную кислоту, оказалось, что это очень опасное соединение. При попа­дании на кожу оно не только жжёт, но и буквально растворяет её, оставляя