Развёрнутые графические формулы.
ЗВЕРИНЕЦ В КОЛБЕ
Химики-органики нередко обнаруживают, что структурные формулы новых соединений, полученных путём синтеза, весьма похожи на что-то, совсем не связанное с химией. Не надо обладать богатым воображением, чтобы в структурных формулах замещённых циклических кетонов 1, 2 и 3 разглядеть барашков и лягушку. А химик А. Е. Ф. Уэстман из ка-
надской провинции Онтарио, рассмотрев структурные формулы соединений, помещённых в одном из химических журналов (формулы 4 и 5), отправил редактору письмо. Он предложил подписать под этими формулами вместо скучных химических названий шуточную фразу: «Но злодей ещё гоняется за ней». Однако известно немало химических соединений, которые получили вполне официальные и вместе с тем экзотические названия.
Такие химические «прозвища», обычно в той или иной мере отражающие форму молекулы, всё больше входят в моду. Вот несколько подобных названий: квадратная кислота (от англ. squaric acid) (формула 6); твистан (не от названия танца, а от англ. twist — «скручивать», «поворачивать») (7); бетвинанен (от англ. between — «между») (8); баскетан (от англ. basket — «корзина») (9); фенестран (от лат. fenestra — «окно») (10); выбитое окно (именно так, без всяких химических суффиксов — англ. broken window) (11); снаутен (от англ. snout — «рыло», «морда») (12); лепидоптерен (от лат. Lepidoptera— «чешуекрылые») (13); фелицен (от лат. felis — «кошка») (14).
Особую группу составляют структуры не существующие, а предложенные в виде шутки, что не мешает химикам всерьёз обсуждать возможные свойства подобных соединений. Таковы, например, гельветан (от латинского названия Швейцарии — Helvetia; на флаге Швейцарии — белый крест) (15) или израэлан (символ Израиля — шестиугольная «звезда Давида») (16). Впрочем, некоторые из них всё же обрели плоть и кровь. Например, гипотетический углеводород с алмазной кристаллической решёткой, изображённый в качестве эмблемы XIX конгресса ИЮПАК в 1963 г., несколько лет спустя был действительно синтезирован и получил название конгрессан (17). Вероятно, самые забавные из подобных структур придумал сотрудник химического факультета одного из университетов штата Нью-Йорк Деннис Райан. Он рассказал о том, что случилось бы, если бы герой детской песенки Старик Мак-Дональд оставил свою ферму с массой всякой живности и занялся органической химией, например синтезом спиртов, содержащих помимо гидроксильной две двойные и две тройные связи. Тривиальные названия этих соединений (они по правилам химической номенклатуры, а также в соответствии с припевом песенки должны заканчиваться на «-ен-ин-ен-ин-ол») и их структурные формулы живо напоминали бы прежние привязанности Мак-Дональда. Родоначальника нового класса соединений следовало бы назвать олд-макдениненинолом (формула 18), далее следовали бы коровениненинол (19), индюкениненинол (20), гусениненинол (21), змеениненинол (22), жирафенине-
контурами углерод-углеродных связей, нет символов углерода и водорода, а есть только символы элементов функциональных групп.
Именно такие формулы широко применяются в современной научной литературе по органической химии, а полуэмпирические, полные и сокращённые графические формулы остались на страницах школьных и вузовских учебников.
При использовании краткой формы записи молекул линейного строения функциональные группы часто помещают в скобки и ставят после того атома, к которому данная группа присоединена, например СН3СН2(ОН)СН3 — пропанол-2 (изопропанол), СН3С(О)СН2СН3 — бутанон-2 (метилэтилкетон).
Последним достижением молекулярной графики по праву считаются структурные формулы, в которых указан не только состав органического соединения, порядок связей между атомами в молекуле и её пространственная конфигурация, но
