Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.

Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимон­ная, хинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окис­лении глюкозы и в результате неко­торых других биохимических про­цессов. Плоды цитрусовых богаты лимонной кислотой: в мякоти апель­сина её около 2%, в грейпфруте — до 3%, а в лимоне — 6%. Поэтому неудивительно, что впервые она была выделена Шееле в 1784 г. именно из лимонов. Подобный эксперимент можно проделать и в школьной ла­боратории: нужно лимонный сок об­работать известью, а продукт этой реакции — кальциевую соль отфильт­ровать и разложить серной кислотой. Образующаяся в результате лимонная кислота переходит в раствор, который упаривают до начала кристаллизации. В зелёных яблоках, крыжовнике, пло­дах рябины содержатся не только

яблочная, хинная, но и другие орга­нические кислоты.

В 1769 г. Шееле при действии сер­ной кислотой на винный камень впервые получил винную кислоту НООС—СН(ОН)СН(ОН)—СООН. Впоследствии выяснилось, что вин­ная кислота существует в виде трёх стереоизомеров. Два из них обладают одинаковыми физическими свойст­вами, а их молекулы представляют собой зеркальные отражения друг друга (оптические антиподы, или энантиомеры). Это так называемые D- и L-винные кислоты, а винный ка­мень — соль D-формы.

Интересно, что энантиомерные винные кислоты образуют кристаллы, которые также являются зеркальными отражениями друг друга. Смесь рав­ных количеств D- и L-винных кислот (рацемат) называется виноградной кислотой. А вот третья из винных