Пурин. Общая характеристика

Пурин. Общая характеристика. Пурином называется гетероциклическая система(9H-имидазо [4,5-d] пиримидин), состоящая из аннелированных пиримидинового и имидазольного колец. Молекулярная масса 120,11; бесцветные кристаллы; температура плавления 216-217°С; легко возгоняется в вакууме; хорошо растворим в воде, горячем этаноле, бензоле, толуоле, плохо- в ацетоне, диэтиловом эфире, этилацетате, хлороформе.

Устойчив к нагреванию в водных растворах кислот и щелочей, а также действию окислителей (горячая HNO3 и др.). Пурин амфотерен (рКа 2,39 и 9,93). Образует соли с HBr, HNO3 (т. пл. 205 °С), пикриновой кислотой (т. пл. 208 °С), некоторыми металлами (по атому водорода имидазольного кольца). С бромом образует неустойчивый комплекс.

Для пурина характерна прототропная таутомерия: Значение производных пурина заключается в том, что соответствующие им, а также пиримидиновым азотистым основаниям – урацилу, тимину и цитозину, фрагменты входят в состав молекул нуклеиновых кислот. Кроме того, некоторые производные пурина являются алкалоидами. К производным пурина относятся: кофеин, кофеин-бензоат натрия, теобромин, теофиллин, эуфиллин, дипрофиллин, ксантинола никотинат, рибоксин, аденозинтрифосфорная кислота, меркаптопурин, азитноприн, аллопуринол, этимизол.

Пуриновые алкалоиды Кофеин(Coffeinum) и Кофеин-бензоат натрия(Coffeinum-natrii benzoas) Кофеин 3-метилксантин впервые открыт Рунге в 1819 году. Он содержится (до 2%) в зернах кофе (Coffea Arabica), семейство мареновых – Rubiaceae, листьях чая (Thea sinensis), семейство чайные – Theaceae и в других растениях (в основном семейства стеркулиевых – Sterculiaceae). В небольших количествах в чае содержится теофиллин, который был открыт Косселем в 1889 году. «Coffeinum - кофеин - Это три-метил-ксантин. В чистом виде получают Из какао, кофе, чая. Доза высшая, чем «деци», Возбуждает сильно сердце, Увеличивая в нём Систолический объём, Повышает диурез.

Пробуждает Ц.Н.С.» Этот немудреный стишок помогал студентам запомнить самое главное о кофеине. Знать, что кофеин именно триметилксантин, нужно, дабы отличить его от теофиллина и теобромина, которые тоже содержатся в чае и какао, но являются диметилксантинами. Отсутствие одной метильной группы резко сказывается на активности вещества.

Разницы в действии между кофеином и кофеин-бензоат натрием нет, но натрий-бензойная соль быстрее всасывается в стенку кишечника и быстрее выделяется из организма. Чистый кофеин составляет 40 процентов от общего веса соли. Лекарственные формы: таблетки, растворы для инъекций. Теобромин(Theobrominum) Теобромин 3,7-Диметилксантин (от латинского названия какао - Theobroma cacao) - алкалоид пуринового ряда, изомерен теофиллину.

Бесцветные кристаллы горького вкуса, нерастворимые в воде. Впервые выделен А. А. Воскресенским в 1841 г. из семян какао. Точный состав и гомология с кофеином была установлена Глассоном в 1847 г. Синтетически был получен Фишером в 1882 г. Кроме какао, где теобромин (1,5 %) содержится вместе с кофеином, он находится также в небольших количествах в орехах кола и в некоторых видах падубовых. По фармакологическим свойствам, показаниям и противопоказаниям к применению аналогичны кофеину; лучше растворяется в воде и быстрее выделяется из организма, чем кофеин.

Лекарственные формы: порошок, таблетки. Теофиллин(Theofillinum) и Эуфиллин(Eufillinum). Теофиллин 1,3-диметилксантин- гетероциклический алкалоид растительного происхождения, ингибитор фосфодиэстераз, содержится в камелии китайской, из которого готовят чай, в падубе парагвайском (мате), в какао. Впервые он был извлечен именно из чайных листьев. Однако само его название никак не связано с чаем. Первая часть слова - «тео» - возникла вовсе не от латинского «теа» - чай, а от греческого «теос» - бог. Поскольку «фило» по-гречески «люблю», то название вещества можно было бы, очевидно, перевести как «любимец богов». Эуфиллин представляет собой этилендиаминовую соль теофиллина.

Лекарственные формы: порошок, таблетки, суппозитории, раствор для инъекций. Дипрофиллин(Diprofillinum) Дипрофиллин 7-(2,3-диоксипропил)-теофиллин - прпроизводное теофиллина, содержащее у атома азота в положении 7 ксантинового бицикла 2,3-дигидроксипропильный заместитель. Лекарственные формы: таблетки, раствор для инъекций, суппозитории.

Пентоксифиллин (Pentoxifyllinum) Пентоксифиллин 3,7-дигидро-3,7-диметил-1-(5-оксогексил) -1Н-пурин-2,6-дион – производное пурина, вазодилатирующее средство. Формы выпуска: драже, капсулы, концентрат для приготовления раствора для внутривенного и внутриартериального введения, концентрат для приготовления раствора для инфузий, раствор для внутрисосудистого введения, таблетки, таблетки покрытые кишечнорастворимой оболочкой.