Химическая природа витамина С

Химическая природа витамина С. Химическая природа аскорбиновой кислоты была выяснена после выделения её в кристаллической форме из ряда животных и растительных продуктов, особенно большое значение в ряду этих исследований имели работы А.Сент-Дьердьи и Хэворта.

Строение витамина С было окончательно установлено синтезом его из L-ксилозы. Витамин С получил название L-аскорбиновой кислоты. Как видно из формулы, аскорбиновая кислота является ненасыщенным соединением и не содержит свободной карбоксильной группы. Кислый характер этого соединения обусловлен наличием двух фенольных гидроксилов, способных к диссоциации с отщеплением водородных ионов, по-видимому, в основном у третьего углеродного атома.

L-Аскорбиновая кислота представляет собой кристаллическое соединение, легко растворимое в воде с образованием кислых растворов. Наиболее замечательной особенностью этого соединения является его способность к обратимому окислению (дегидрированию) с образованием дегидроаскорбиновой кислоты. Таким образом, L-Аскорбиновая кислота и её дегидроформа образуют окислительно-восстановительную систему, которая может, как отдавать, так и принимать водородные атомы, точнее электроны и протоны.

Обе эти формы обладают антискорбутным действием. В присутствии широко распространенного в растительных тканях фермента - аскорбиноксидазы, или аскорбиназы, аскорбиновая кислота окисляется кислородом воздуха с образованием дегидроаскорбиновой кислоты и перекиси водорода. Аскорбиновая кислота, особенно её дегидроформа, является весьма неустойчивым соединением. Превращение в дикетоулоновую кислоту, не обладающую витаминной активностью, является необратимым процессом, который заканчивается обычно окислительным распадом.

Наиболее быстро витамин С разрушается в присутствии окислителей в нейтральной или щёлочной среде при нагревании. Поэтому при различных видах кулинарной обработки пищи часть витамина С обычно теряется. Аскорбиновая кислота обычно разрушается также и при изготовлении овощных и фруктовых консервов. Особенно быстро витамин С разрушается в присутствии следов солей тяжелых металлов (железо, медь). В настоящее время, однако, разработаны способы приготовления консервированных фруктов и овощей с сохранением их полной витаминной активности. 3.6.2. СОДЕРЖАНИЕ ВИТАМИНА С В НЕКОТОРЫХ ПРОДУКТАХ И ПОТРЕБНОСТЬ В НЁМ. Важно отметить, что большинство животных, за исключением морских свинок и обезьян, не нуждается в получении витамина С извне, так как аскорбиновая кислота синтезируется у них в печени из сахаров.

Человек не обладает способностью к синтезу витамина С и должен обязательно получать его с пищей.

Потребность взрослого человека в витамине С соответствует 50-100мг аскорбиновой кислоты в день. В организме человека нет сколько-нибудь значительных резервов витамина С, поэтому необходимо систематическое, ежедневное поступление этого витамина с пищей. Основными источниками витамина С являются растения. Особенно много аскорбиновой кислоты в перце, хрене, ягодах рябины, чёрной смородины, землянике, клубнике, в апельсинах, лимонах, мандаринах, капусте (как свежей, так и квашенной), в шпинате.

Картофель хотя и содержит значительно меньше витамина С, чем вышеперечисленные продукты, но, принимая во внимание значение его в нашем питании, его следует признать наряду с капустой основным источником снабжения витамином С. Здесь можно напомнить, что эпидемии цинги, свирепствовавшие в средние века в Европе в зимние и весенние месяцы года, исчезли после введения в сельское хозяйство европейских стран культуры картофеля. Необходимо обратить внимание на важнейшие источники витамина С не пищевого характера - шиповник, хвою (сосны, ели и лиственницы) и листья черной смородины.

Водные вытяжки из них представляют собой почти всегда доступное средство для предупреждения и лечения цинги. 3.6.3. РОЛЬ В ОБМЕНЕ ВЕЩЕСТВ. По-видимому, физиологическое значение витамина С теснейшим образом связано с его окислительно-восстановительными свойствами. Возможно, что этим следует объяснить и изменения в углеводном обмене при скорбуте, заключающиеся в постепенном исчезновением гликогена из печени и вначале повышенном, а затем пониженном содержании сахара в крови.

По-видимому, в результате расстройства углеводного обмена при экспериментальном скорбуте наблюдается усиление процесса распада мышечного белка и появление креатина в моче (А. В.Палладин). Большое значение имеет витамин С для образования коллагенов и функции соединительной ткани. Витамин С играет роль в гидроксилировании и окисления гормонов коры надпочечников. Нарушение в превращениях тирозина, наблюдаемое при цинге, также указывает на важную роль витамина С в окислительных процессах.

В моче человека обнаруживается аскорбиновая, дегидроаскорбиновая, дикетогулоновая и щавелевая кислоты, причём две последние являются продуктами необратимого превращения витамина С организме человека. 3.7. ВИТАМИН Р (ВИТАМИН ПРОНИЦАЕМОСТИ, ЦИТРИН). Термин «витамин Р» является собирательным понятием. Этим термином объединяется целая группа веществ, обладающих сходным биологическим действием. Витамин Р находится обычно в тех же растительных продуктах, в которых встречается и аскорбиновая кислота; этим и объясняется, что при цинге обычно наблюдаются симптомы, вызванные отсутствием в пище как аскорбиновой кислоты, так и витамина Р. При отсутствии витамина Р в пище у людей и морских свинок повышается проницаемость кровеносных сосудов, почему этот витамин и получил название витамина Р (витамин проницаемости). Первоначально он был выделен из лимонов в виде весьма активного препарата.

Витамин Р вместе с аскорбиновой кислотой оказывает влияние на ход окислительно-восстановительных процессов в организме и тормозит действие гиалуронидазы. 3.7.1. ХИМИЧЕСКАЯ ПРИРОДА ВИТАМИНА Р. Имеется целая группа природных соединений, обладающих свойствами витамина Р. Эти соединения принадлежат главным образом к так называемым флавоновым пигментам - желтым и оранжевым веществам растительного происхождения, относящимся к классу глюкозидов.

Практическое значение в настоящее время имеют следующие препараты витамина Р: 1. рутин (глюкозид кверцитрина), получаемый из листьев гречихи; 2. «витамин Р» - препарат, выделяемый из листьев чайного дерева, основным действующим началом которого являются катехин и его галловые эфиры; 3. гесперидин (цитрин), выделяемый из кожуры цитрусовых.

Рутин имеет следующую структуру: 3.8. ВИТАМИН В12 (АНТИАНЕМИЧЕСКИЙ ВИТАМИН, КОБАЛАМИН). На основании ряда работ было установлено, что в печени животных содержится вещество, регулирующее кроветворение и обладающее лечебным действием при злокачественной (пернициозной) анемии у людей.

Уже однократная инъекция нескольких миллионных долей грамма этого вещества вызывает улучшение кроветворной функции. Это вещество получило название витамина В12, или антианемического витамина. 3.8.1.