Политические отношения Новгорода с Литвой начали развиваться с середины ХIII века, когда литовское государство находилось в эмбриональном, зачаточном состоянии и, новгородцы пытались влиять на политику князя Миндовга. В частности, они организовывали совместные походы на ливонских немцев, которые в 1201 году основали город Ригу, и на датчан основавших город – порт Ревель (нынешний Таллин), и тем самым ослабили позиции Новгорода на Балтике.
Однако стоит отметить, что уже тогда литовские князья проявили себя как незаурядные политики и тонкие дипломаты. Сами будучи на протяжении многих лет язычниками, они умело балансировали между католиками – “латынянами” с одной стороны и православными русскими князьями с другой, и сумели за короткий срок создать сильное государство. Это государство к концу ХIV века, на 9/10 состояло из русских земель и могло стать, на равнее с Москвой, центром объединения всей Руси. Однако из – за серьезных конфессиональных разногласий это не удалось.
На протяжении ХIV – ХV веков между Новгородом и Литвой не раз вспыхивали порубежные конфликты из – за смоленских земель и некоторых политических разногласий. То как эти конфликты урегулировались изложено в новгородских договорных грамотах.
В 1471 г. новгородцы заключили договор с королем Польши Казимиром: “Честный король польский и великий князь литовский заключил дружественный союз с нареченным владыкою Феофилом, с посадниками, тысячскими новогородскими, с боярами, людьми житыми, купцами и со всем Великим Новымгородом; а для договора были в Литве посадник Афанасий Евстафиевич, посадник Дмитрий Исакович (Борецкий)... от людей житых Панфил Селифонтович, Кирилл Иванович... Ведать тебе, честному королю, Великий Новгород по сей крестной грамоте и держать на Городище своего наместника греческой веры, вместе с дворецким и тиуном, коим иметь при себе не более пятидесяти человек. Наместнику судить с посадником на дворе архиепископском как бояр, житых людей, младших граждан, так и сельских жителей, согласно с правдою, и не требовать ничего, кроме судной законной пошлины; но в суд тысячского, владыки и монастырей ему не вступаться. Дворецкому жить на Городище во дворце и собирать доходы твои вместе с посадником; а тиуну вершить дела с нашими приставами. Если государь Московский пойдет войной на Великий Новгород, то тебе, господину, честному королю, или в твое отсутствие Раде Литовской дать нам скорую помощь. — Ржева, Великие Луки и Холмовский погост остаются землями новогородскими; но платят дань тебе, честному королю. — Новогородец судится в Литве по вашим, литвин в Новегороде по нашим законам без всякого притеснения... В Русе будешь иметь десять соляных варниц; а за суд получаешь там и в других местах, что издревле установлено. Тебе, честному королю, не выводить от нас людей, не купить не сел, ни рабов и не принимать их в дар, ни королеве, ни панам литовским; а нам не таить законных пошлин. Послам, наместникам и людям твоим не брать подвод в земле Новогородской, и волости ее могут быть управляемы только нашими собственными чиновниками. — В Луках будет твой и наш тиун: торопецкому не судить в новогородских владениях. В Торжке и Волоке имей тиуна; с нашей стороны будет там посадник. — Купцы литовские торгуют с немцами единственно чрез новогородских. Двор немецкий тебе не подвластен: не можешь затворить его. — Ты, честный король, не должен касаться нашей православной веры: где захотим, там и посвятим нашего владыку (в Москве или в Киеве); а римских церквей не ставить нигде в земле Новогородской. — Если примиришь нас с великим князем московским, то из благодарности уступим тебе всю народную дань, собираемую ежегодно в новогородских областях; но в другие годы не требуй оной. — В утверждение договора целуй крест к Великому Новугороду за все свое княжество и за всю Раду Литовскую вправду, без извета; а послы наши целовали крест новогородскою душою к честному королю за Великий Новгород”[29]. В этой грамоте отношения между Новгородом и королем определены несколько иначе, чем в грамоте 1264 г. Так как король был католиком, то специально оговаривалось, что наместник короля должен быть православным, а новгородский архиепископ может быть поставлен в любой из двух митрополий — Московской или Киевской, запрещалась постройка католических церквей. В грамоте разделен суд на несколько видов — княжеский, тысяцкого, владыки и монастырей, хотя и не объяснено, к какому суду какие дела подвластны. В связи с нелегкой внешнеполитической обстановкой в Новгороде, в грамоте оговорена помощь короля в случае войны с Москвой, но также оговорена премия королю, если он сможет помирить Москву с Новгородом. Как и в договоре с Ярославом запрещено выводить людей из Новгородской земли, покупать рабов и земли, принимать их в дар. Управление пятинами уже полностью закреплено за новгородскими чиновниками. Королю доход шел с судебных пошлин, соляных варниц в Русе, с городов Ржев, Великие Луки и с Холмовского погоста. Торжок и Волок становились совместными владениями короля и Новгорода: король посылал туда тиуна, а новгородцы назначали посадника. Торговые дела не были подведомственны королю, и он не мог закрыть немецкий двор в Новгороде, а литовские купцы с немецкими в Новгородской земле вынуждены были торговать только через посредство новгородских купцов.[30]
По ряду объективных причин литовским князьям не удалось укрепиться в Новгороде. В первую очередь это связано с тем, что “литовская партия” в городе опиралась на боярско - олигархическую знать, которой были чужды интересы народа. Так же немаловажен и тот факт, что вступив в союз с Казимиром IV, новгородцы становились отступниками, предателями православия, на это городские низы пойти не могли.