В дореволюционном Российском уголовном праве институт условного осуждения отсутствовал. Первые публичные обсуждения вопроса о необходимости и целесообразности введения условного осуждения относятся к концу 19-го – началу 20-го веков. Сторонники этого института (проф. А. Пионтковский, проф. С. Мокринский) отмечали безусловную вредность краткосрочного лишения свободы и видели в условном осуждении способ освободить государство от бесполезной затраты сил на карательные мероприятия, не достигающие цели. Условное осуждение рассматривалось ими в качестве средства спасения случайного преступника от вредного влияния тюрьмы и инструмента положительного нравственного воздействия на осужденного.
Противники условного осуждения (проф. Н. Сергиевский, проф. Н. Таганцев) аргументировали свою позицию тем, что практическое значение введения этого института будет проявляться в том, что гражданам предоставляется возможность совершить одно преступление безнаказанно. Кроме того, его применение требует очень большого доверия к судебным органам не только со стороны государственной власти, но особенно со стороны народа и лиц, потерпевших от преступлений. Иначе будет очень трудно объяснить, почему к одному нарушителю применяется арест, а другой, совершивший подобное деяние, отпускается без всякого реального деяния.
Дискуссии о необходимости введения условного осуждения в Российское уголовное право не имели практических последствий в связи с начавшейся Первой мировой войной и последовавшей Октябрьской революцией 1917 г.
Советская власть сразу включила условное осуждение в арсенал средств уголовно-правового воздействия на виновных лиц. Декрет СНК РСФСР от 7 марта 1918 г. «О суде» предусматривал применение условного осуждения, однако, не конкретизировал основания и порядок его назначения. Первый послереволюционный кодифицированный уголовный закон – «Руководящие начала по уголовному праву» 1919 г. более конкретно описали институт условного осуждения. Дальнейшее развитие он получил в УК РСФСР 1922 г, УК РСФСР 1926 г. и УК РСФСР 1960 г. В марте 1977 г. в УК РСФСР был включен институт отсрочки исполнения обвинительного приговора, который имел много общих черт с условным осуждением. Действующий УК РФ предусматривает условное осуждение, которое соединило в себе черты, как традиционного условного осуждения, так и отсрочки исполнения обвинительного приговора.