Содержание Введение. 2 Глава 1. Оксид этилена. Физические и химические свойства.Строение молекулы. 3 Глава 2. Производство оксида этилена. 1. Синтез окиси этилена через этиленхлоргидрин. 2. Каталитическое окисление этилена. 3. Гомогенное газофазное окисление этилена в окись этилена. 13 Глава 3. Применение оксида этилена. 18 Заключение. 22 Список использованной литературы. 23 Введение Окись этилена является одним из наиболее крупнотоннажных продуктов органического синтеза, получаемых на основе этилена.
Производные окиси этилена (гликоли и их эфиры, этаноламины, поверхностно-активные оксиэтилированные вещества) нашли широкое применение для синтеза антифризов, синтетиче¬ских волокон, текстильных ве¬ществ, синтетических каучуков и пластических масс, взрывчатых веществ, при добыче и пере¬работке нефти, для очистки природных газов и газов нефтепереработки.
Такой большой объем использования окиси этилена требует производства окиси этилена в больших количествах. Согласно современных данных производство окиси этилена составляет около 5 млн. тонн и масштабы производства ее возрастают. Поэтому перед современной химической промышленностью стоит задача разработать методы и пути интенсификации получения окиси этилена, улучшения качества продукта, уменьшения затрат на ее производство. Актуальность темы: работа должна способствовать изучению путей получения и использования окиси этилена, интенсификации получения окиси этилена, улучшения качества продукта, уменьшения затрат на ее производство.
Цель работы: определить основные способы получения окиси этилена в современных условиях, их позитивные и негативные стороны, рассмотреть использование окиси этилена в химическом синтезе. Задачи: разработать пути совершенствования получения и переработки окиси этилена в химической промышленности. Глава 1. Оксид этилена. Физические и химические свойства.
Строение молекулы. Окись этилена впервые получил и описал ее главные свойства в 1859 г. французский химик Адольф Шарль Вюрц. Занимаясь изучением производных этиленгликоля, Вюрц получил окись этилена действием раствора едкого кали на этиленхлоргидрин и определил, что новое соединение кипит при +13,5°С , смешивает¬ся во всех отношениях с водой, образует с сульфатом натрия кри¬сталлическое соединение освежающего вкуса, восстанавливает водный раствор нитрата серебра, но не дает кристаллического осадка при действии эфирного раствора аммиака.
Окись этилена относится к циклическим простым эфирам. Структурная формула вещества приведена ниже. Вследствие напряженности трехчленного эпоксидного цикла оксид этилена и другие похожие соединения обладают высокой реакционной способностью. При обычной температуре и давлении окись этилена находится в газообразном состоянии. При низких температурах окись этилена представляет собой легколетучую бесцветную жидкость со специфическим эфирным запахом (т. кип. 10,7ºС; т. затв. – 113,3°С); с водой образует гидрат с 7 молекулами H2O (температура плавления 12,8°С). Молекулярный вес ее составляет 44,054 г/моль. С водой окись этилена смешивается во всех отношениях, с воздухом образует взрывчатые смеси. Окись этилена обладает инсектецидными и бактерицидными свойствами.
Чистая окись этилена не является проводником электриче¬ского тока, но, растворяя соли (например, хлористый натрий и особенно азотнокислый калий), образует токопроводящие раство¬ры. Некоторые исследователи считают, что водные растворы окиси этилена не проводят электрический ток. По другим дан¬ным, водные раствори ее являются слабыми провод¬никами тока, хотя авторы объясняют электропроводность этих растворов вторичными причинами, в частности образованием не¬больших количеств гликолевой кислоты.
Диэлектрическая проницаемость окиси этилена при составляет 13,9. Дипольный момент равен 1,88 – 1,91 D. Окись этилена – одно из самых реакционноспособных органи¬ческих соединений.
Благодаря легкости размыкания напряженного трехчленного эпоксидного цикла окись этилена может присоеди¬нять вещества, содержащие подвижный атом водорода, образуя –оксиэтилпроизводные, а также может полимеризироваться. При нагревании до 500°С без катализаторов или до 150 – 300°С в присутствии некоторых катализаторов (активная окись алюми¬ния, фосфорная и соляная кислоты, фосфаты) окись этилена необ¬ратимо изомеризуется в ацетальдегид с выделением большого ко¬личества тепла.
Путем гидратации окиси этилена получается этиленгликолъ. Окись этилена способна полимеризироваться под влиянием тре¬тичных аминов, хлорного олова и некоторых других катализаторов с образованием твердой белой массы, представляющей собой смесь полимергомологов состава. При полимери¬зации выделяется очень большое количество тепла, и процесс мо¬жет протекать со взрывом.
Высокомолекулярный полиоксиэтилен растворим в воде, и поэтому его применяют в качестве эмульгатора и загустителя. Окись этилена вступает также и в много других реакций с другими веществами, практически важные реакции мы рассмотрим ниже в разделе, касающемся применения окиси этилена. Глава 2.
. Производство оксида этилена. 2.1. Этот метод получения окиси этилена довольно давно был освоен химическо... Вюрц в 1859 году действием концентрированного раствора щелочи на этиле...
В стальной реакционной колонне 3, футерованной кислотоупор¬ными плитка... Реакцион¬ную массу подогревают паром, вводимым в нижнюю часть колонны. Присутствие ацетилена в исходной газовой смеси недопустимо, так как с ... В промышленных установках прямого окисления используются контактные ап... Равномерность подачи этилена во все трубы автоматически регули¬руется ...
2.3. Количество реагирующего кис¬лорода сначала быстро растет с по¬вышением... В наше время существуют полупромышленные установки для получения окиси... Рис. Если стенки реактора покрыть раствором борной кислоты, то показатели п...
Применение оксида этилена. При нагревании до 500°С без катализаторов или до 150 – 300°С в присутс... Гидратацию можно проводить при 50 – 100°С в присутствии катализаторов ... При этом образуются моноэфиры этиленгликоля, диэтиленгликоля. Ацетобутиролактон используют для получения витамина В1, а -ацетопропил...
Заключение Окись этилена, являясь одним из самых реакционноспособных органических веществ, широко используется в химической промышленности для получения этиленгликоля, полиэтиленгликоля, этанола, формальдегида, и многих других многотоннажных химических продуктов.
Для получения окиси этилена современная химия использует три основных метода его получения: получение из этилена каталитическим окислением последнего, некаталитическое окисление этилена и получение из этиленхлоргидрина. Сопоставляя показатели этих процессов можно сделать вывод, что хлоргидринный метод является наиболее экономичным. Но для своего проведения он требует использования хлора, что требует специальной конструкции реакторов, использования хлоростойких материалов и футеровки реакторов, а также следования некоторым правилам техники безопасности при работе с хлором.
Каталитические методы получения окиси этилена не требуют этого, но они требуют большего расхода электроэнергии и высокой чистоты химического сырья для процесса. Поскольку загрязненное серой и другими веществами сырье способно вывести из строя катализаторы. Метод некаталитического окисления этилена в окись этилена является наиболее перспективным, но он пока не вышел за границы полупромышленного применения.
Список использованной литературы 1. Бесков В.С Сафронов В.С. Общая химическая технология и основы промышленной экологии. – М.: Химия, 1999. – 412 с. 2. Зимаков П. В Дымент О. Н Богословская Н. А. и др. Окись этилена – М.: Химия, 1967. – 319 с. 3. Клименко А.П. Получение этилена из нефти и газа. – М.: ГНТИНиГТЛ, 1962. – 412 с. 4. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. – М.: ОНТВ РФ, 1936. – 318 с. 5. Общая органическая химия.
Т.1: Стереохимия, углеводороды, галогенсодержащие соединения. Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса. – М.: Химия, 1981. – 735 с. 6. Одабашян Г.В Швец В.Ф. Лабораторный практикум по химии и технологии органического и нефтехимического синтеза. – М.: Химия, 1992. 7. Паушкин Я.М Адельсон С.С. Технология нефтехимического синтеза. – М.: Химия, 1976. 648 с. 8. Синтезы органических соединений.
Методические указания к лабораторному практикуму. Под ред. Б. Д. Березина. – Иваново, Изд. Ив. ХТУ, 1976. – 110 с. 9. Смит В Бочков А Кейпл Р. Органический синтез: Наука и искусство. – М.: Мир, 2001. – 345 с. 10. Современные методы органического синтеза. Под ред. проф. Б. В. Иоффе. – Л.: Изд. ЛГУ, 1980. – 232 с. 11. Углеводороды. – М.: РХТУ им. Менделеева, 2000. – 287 с. 12. Хавкинс Э. Дж. Органические перекиси, их получение и реакции. – М. – Л.: Химия, 1964. – 387 с. 13. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. – М.: Химия, 1968. – 847 с.