Модуль III

Модуль III

Цель занятия: Научиться определять вид изомерии; отличать конформационный и конфигурационный стереоизомер; уметь объяснять оптическую активность…   Студент должен знать:

Формулы Ньюмена

 

С6Н12

Циклогексан

«Кресло» «Ванна»

 

Форма «кресла» более энергетически выгодна, чем «ванна».

 

Конфигурационная изомерия.

По типу симметрии все стереоизомеры делятся на энантиомерыидиастереомеры. В 1915 году французский физик Ж.-Б. Био открыл явление оптической активности -… В 1948 году Л. Пастер, отделив пинцетом друг от друга кристаллы двух зеркальных форм оптически неактивной…

P-Диастереомерия.

  Биологическая активность органических вещ-в связана с их строением. Например:

Тесты для самостоятельной работы студентов

Вариант I

1. Структурным изомером для является соединение:

 

 

2. Межклассовыми изомерами являются:

а) бутанол-1 и бутанол-2; б) бутанол-2 и изобутанол;

в) бутаналь и бутанон-2; г) диэтиловый эфир и бутаналь.

3. Изомерами положения являются:

а) 4-метилпентен-2 и 2-метилпентен-2; б) 4-метилпентен-2 и 3-метилпентен-3;

в) бутаналь и бутанон-2; г) диэтиловый эфир и метилпропиловый эфир.

4. Мезоформа для 2,3 - бутандиовой кислоты - это:

5. Невозможно существование геометрических изомеров для соединения:

а) бутендиовая кислота; б) бутен-2-овая кислота;

в) бутен-3-овая кислота; г) 2-хлорбутен-2-овая кислота.

6. Стереохимическим стандартом для соединений L-ряда:

7. Для ассиметрического атома углерода должны выполняться следующие условия:

а) sp2 – гибридизация, три разных заместителя;

б) sp3 – гибридизация, четыре разных заместителя;

в) sp – гибридизация, два разных заместителя;

г) sp3 – гибридизация, четыре одинаковых заместителя.

8. Наибольшее число оптических изомеров имеет соединение:

а) , б) ,

в) ,

г) .

9. Соединение с хиральным (ассиметрическим) атомом углерода – это:

а) , б) ,

в) , г) .

10. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C3H8 и C5H12 ; б) C3H8 и C4H9ОН; в) C4H10 и C4H9Br; г) C3H8 и C3H6.

Вариант II

1. Межклассовым изомером соединению является:

2. Самая энергетически выгодная конформация бутана - это:

3. π-Диастереоизомер цис-бутендиовой кислоты - это:

4. Соединение, для которого возможно существование оптических изомеров - это:

5. D-изомеру винной кислоты соответствует формула:

 

6. Правильное определение изомеров – это:

а) вещества, имеющие различное строение;

б) вещества, имеющие одинаковый качественный состав и различное строение;

в) вещества, имеющие одинаковый количественный состав и различное строение;

г) вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение.

7. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C3H8 и C4H9Br ; б) C3H7ОН и C4H9ОН; в) C3H8 и C2H4; г) C3H8 и C6H6.

8. Оптической активностью обладает соединение:

 

а) , б) , в) , г) .

 

9. Число структурных изомеров с брутто формулой С5Н12 равно:

а) 5 ; б) 4; в) 3; г) 2.

10. Геометрической изомерией обладают соединения, содержащие:

а) только атомы углерода с типом гибридизации sp3 ;

б) только атомы углерода с типом гибридизации sp2 ;

в) только атомы углерода с типом гибридизации sp ;

г) атомы углерода с типом гибридизации sp3 и sp2 .

 

 

Вариант III

1. Соединение, не являющееся изомером для 2,2,3,4-тетраметилпентанола-3, – это :

2. Существование цис-изомера возможно для соединения:

3. Диастереомером L-винной кислоты является:

4. Наиболее выгодная конформация пропиламина – это:

5. Соединение, не обладающее оптической изомерией:

6. Правильное определение конфигурационных изомеров – это:

а) стереоизомеры с различным расположением атомов в пространстве;

б) стереоизомеры с различным расположением атомов в пространстве без учета конформаций;

в) стереоизомеры с различным расположением атомов в пространстве с учетом конформаций;

г) стереоизомеры с одинаковым расположением атомов в пространстве без учета конформаций.

7. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C2H6 и C4H8 ; б) C2H5Cl и C3H8; в) C3H8 и C2H4; г) C3H8 и C4H10.

8. Наибольшим числом оптических изомеров обладает соединение:

а) , б) , в) ,

г) .

9. Число структурных изомеров с брутто формулой С6Н12 равно:

а) 11 ; б) 8; в) 12; г) 10.

10. Изомерами углеродной цепи являются:

а) изобутан и бутан;

б) бутанон-2 и бутаналь ;

в) бутен-1 и бутен-2 ;

г) метилпропиловый эфир и бутанол-2 .

Вариант IV

1. Соединение, не являющееся изомером состава С4Н8О4 , - это:

2. Заслоненная форма аминоэтанола – это:

3. Транс-изомер – это:

4. Соединение, имеющее четыре оптически активных изомера, - это:

а) 2-хлорпропановая кислота; б) 2-гидрокси-3-метилбутановая кислота;

в) 2-гидрокси-3-хлорбутановая кислота; г) 2-гидроксибутановая кислота.

5. L-Изомер 2-гидроксибутановой кислоты – это:

 

 

6. Правильное определение гомологов – это:

а) вещества с близкими свойствами, где каждый член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу –СН2–;

б) вещества с различным расположением атомов в пространстве без учета конформаций;

в) вещества, отличающиеся по количественному составу;

г) вещества, отличающиеся по качественному составу.

7. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C4H6 и C4H10 ; б) C2H5Cl и C5H11Cl; в) CH4 и C2H4; г) C3H8 и C4H8.

8. Наибольшим числом оптических изомеров обладает соединение:

 

а) , б) , в) , г) .

 

9. Число структурных изомеров с брутто формулой С5Н8 равно:

а) 5 ; б) 4; в) 2; г) 3.

10. Изомерами положения являются:

а) изопентан и пентан;

б) 2-метилпентен-1 и 4-метилпентен-2 ;

в) пентанон-2 и пентаналь ;

г) метилпропиловый эфир и диизопропиловый эфир .

 


Вариант V

1.Структурным изомером для является соединение:

2.Наиболее выгодной заторможенной форме 1-нитропропана соответствует:

3.Для какого из соединений возможно существование цис- и транс-изомеров:

4.Какая из формул соответствует энантиомеру D-яблочной (2-гидроксибутандиовой) кислоты:

5.Диастереомером мезоформе винной кислоты является:

6. Правильное определение энантиомеров – это:

а) стереоизомеры, молекулы которых отличаются друг от друга на группу –СН2–;

б) стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и совместимое с ним зеркальное отображение;

в) стереоизомеры, молекулы которых сходны по количественному и качественному составу;

г) стереоизомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное отображение.

7. Оптическая активность органических соединений объясняется наличием:

а) атома углерода с sp3 – гибридизацией и четырьмя одинаковыми заместителями;

б) атома углерода с sp3 – гибридизацией и четырьмя разными заместителями;

в) атома углерода с sp3 – гибридизацией и двумя из четырех разными заместителями;

г) атома углерода с sp3 – гибридизацией и тремя из четырех разными заместителями.

8. Оптической активностью не обладает соединение:

а) , б) , в) , г) .

9. Наименьшее число оптических изомеров имеет соединение:

а) 2-хлор-3-метилпентандиовая кислота, б) 2-нитро-3-аминобутандиовая кислота , в) 2,3,-дигидроксибутандиовая кислота, г) 2-амино-4-этилгександиовая кислота.

10. Гомологами будет являться пара соединений:

а) C6H13ОН и C8H17ОН; б) C3H7ОН и C4H8ОН; в) C2H5Br и C6H11Br; г) C3H8 и C3H6.

 

Ответы к тестам “Изомерия органических соединений”

  I II III IV V
б в в г в
в б г б б
а а г г а
в б а в в
в г б г а
г г в а г
б б г б б
а а б в г
в в а г в
а г а б а

Литература:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия, стр. 52 – 80.