Модуль III

Тема занятия: “ Стереоизомерия биологически активных поли-, гетерофункциональных и высокомолекулярных органических соединений”

Цель занятия: Научиться определять вид изомерии; отличать конформационный и конфигурационный стереоизомер; уметь объяснять оптическую активность органического соединения; определять число оптических изомеров; давать названия рацематам.

 

Студент должен знать:

- сущность явления изомерии;

- виды изомерии;

- сущность явления оптической изомерии;

- особенности и различия изомеров, таутомеров, конформеров и энантиомеров.

Студент должен уметь:

- определять вид изомерии;

- асимметрический атом в соединении;

- отличить конформационный и конфигурационный стереоизомер;

- давать определение рацемату;

- объяснить отсутствие оптической активности у данного соединения.

 

 

Изомерия – это существование веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение.

 

 

 

 

Структурная изомерия

 

Она делится:

1) Изомерия цепи

С4Н10	СН3 – СН2 – СН2 – СН3
	Бутан	2-Метилпропан

2) Изомерия положения кратной связи и функциональных групп

С4Н8	СН2 = СН – СН2 – СН3	СН3 – СН = СН – СН3
	Бутен-1	Бутен-2
С3Н7ОН	СН3 – СН2 – СН2 – ОН
	Пропанол-1	Пропанол-2

3) Изомерия функциональных групп (межклассовая изомерия)

С3Н6О
	Пропаналь	Пропанон-2

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Пространственное строение молекул связано со стереоспецифичностью биохимических процессов. Стереоспецифичность процессов, протекаюших в организме, состоит в том, что в реакцию вовлекаются определенные стереоизомеры и результатом реакции являются также стереохимически определенные продукты. Многие лекарственные вещества проявляют фармакологический эффект при взаимодействии с рецепторами клетки только в определенной форме, т. к. для этого необходимо, чтобы молекула лекарственного вещества имела такую конфигурацию, которая позволяла бы наиболее полно связываться с рецептором. Изменение конфигурации на противоположную, как правило, снижает степень связывания и ослабляет биологическое действие.

Итак, биологическое действие биорегуляторов (гормоны, витамины, антибиотики и др.) лекарственных веществ принципиально связано с пространственным строением их молекул.

Конформационная изомерия

К динамическому ряду пространственных изомеров относятся конформационные изомеры, или конформации.

Конформационными называются изомеры, молекулы которых переходят друг в друга за счет свободного вращения атомов и групп атомов вокруг одной или нескольких s-связей.

Появление коформаций связано с тем, что хотя вокруг одинарной связи должно быть свободное вращение, однако вследствие взаимного отталкивания атомов и групп атомов существует некоторый энергетический барьер, который необходимо преодолеть для осуществления такого свободного вращения.

Для изображения конформаций используют проекции Ньюмена.

Конформации, обладающие минимумом энергии и наиболее стабильные по этой причине, называются конформерами.

Различают для соединений с открытой цепью (например, для этана) заторможенную, заслоненную и скошенную конформации. Для циклических соединений (например, для циклогексана) - конформации "кресла" и "ванны". Энергетически выгодными являются заторможенная конформация и конформация "кресла".

 

С₂Н₆

 

 

 

 

Заслонённая конформация Заторможенная конформация

более энергетически выгодная