Содержание 1.Введение 2.Литературный обзор 1. Синтез алкилроданидов 2. Синтез ароматических роданидов 3. Синтез роданоспиртов и роданоэфиров 4. Свойства тиоцианатов 3.Экспериментальная часть 1. Реагенты 2. Лабораторная посуда и оборудование 3. Методика синтеза 4.Обсуждение результатов 5.Выводы 6.Библиография 1. Введение Многие органические тиоцианаты (роданиды) были синтезированы ещё в девятнадцатом веке, но практическое применение эта группа соединений нашла лишь сравнительно недавно.
В настоящее время органические тиоцианаты изучены в самых различных направлениях и находят широкое применение в сельском хозяйстве, здравоохранении и промышленности как самостоятельно, так и в качестве полупродуктов для получения некоторых других соединений. Широкому изучению и использованию органических тиоцианатов в народном хозяйстве способствовало наличие дешёвых и доступных солей роданистоводородной кислоты, получающихся в качестве побочных продуктов при очистке коксовых газов.
На образовании органических тиоцианатов основан метод анализа жиров, минеральных и эфирных масел и некоторых других соединений. Тиоцианаты применяются при изготовлении фотографических эмульсий, в качестве ускорителей вулканизации каучука, для стабилизации смазочных масел, очистки смол, уменьшения коррозии металлов, в качестве растворителей для полимеров акрилонитрила, как промежуточные продукты при синтезе красителей, в качестве антисептиков и бактерицидов и лечебных средств.
Наиболее широко изучены инсектицидные свойства органических тиоцианатов, и многие соединения такого типа нашли практическое применение. Среди изученных веществ, обладающих достаточно высокой инсектицидной активностью, имеются представители жирного, ароматического и алициклического рядов. Начиная от простейших алкилтиоцианатов и кончая сложными продуктами, в молекуле которых, кроме раданогруппы, содержатся различные другие функциональные группы.
Метил этил и пропилтиоцианаты предложено применять в качестве фумигантов для обеззараживания различных материалов от вредных насекомых, а децил- и додецилтиоцианаты – в качестве инсектицидов контактного действия. Более высокомолекулярные соединения мало активны. Из ароматических соединений следует указать на высокую инсектицдную активность таких соединений, как 4-родананилин, 2-нафтилизотиоцианат, хлорбензолтиоцианат и др. Некоторые органические тиоцианаты являются фунгицидами и находят применение в борьбе с болезнями растений.
Органические тиоцианаты довольно токсичны по отношению к теплокровным животным, а некоторые обладают канцерогенным действием, и при работе с ними следует применять соответствующие меры предосторожности. 2.
Литературный обзор 1.
К настоящему времени описано получение из алкилбромидов самых разнообр... Таким путём получены этил пропил- и изопропилроданиды, изомерные бутил... Наиболее часто для синтеза алкилроданидов используют реакцию солей род... . Алкилроданиды с хорошим выходом получаются при взаимодействии солей ро...
В некоторых случаях реакция ароматических галоидпроизводных с солями р... Аналогично протекает реакция с бромтолуолами, о-хлорбензойной кислотой... Этой реакцией получ ены 1-фенил-1-родан-2-нитро-2-бромэтан, 1-фенил-1-... . а в других при кипячении реакционного раствора.
К настоящему времени в литературе не описано спиртов, содержащих родан... . Конечным продуктом реакции этиленхлоргидрина с роданистым калием или а... Синтез роданоспиртов и роданоэфиров. С целью изучения инсектицидных свойств получен ряд эфиров, например: 2...
Вместо галоидалкила возмлжно применений эфиров серной кислоты и аромат... . Сравнительно высокая реакционная способность органических тиоцианатов ... Так, при изомеризации тиоцианатов получаются горчичные масла. Свойства тиоцианатов.
Экспериментальная часть Получение тиоцианомалонового эфира из броммалонового эфира. 3.1.
Реагенты Свойства исходных веществ, применяемых при синтезе: Название Формула Молекулярная масса Т.кип 0С Плотность Роданистый аммоний NH4SCN 76,12 170 1,305 Этиловый спирт C2H5OH 46,10 78,50 0,7893 Броммалоновый эфир C7H11O4Br 239 235 1,48 Вода H2O 18 100 1,00 Тиоцианомалоновый эфир C7H11O4CSN; молекулярная масса 217,24; регистрационный номер CAS 55602-07-8; т. кип. 169-170ОС при 22-23 мм рт. ст. и 129-130ОС при 4 мм рт. ст. 3.2.
Лабораторная посуда и оборудование Трёхгорлая колба Механическая мешалка Капельная воронка Обратный холодильник Электроплита 3.3.
Методика синтеза. Полученный раствор сушат безводным хлористым кальцием и хлороформ отго... Подготовка к синтезу не была затруднительна, так как в лаборатории име... 5. 6.
Библиография 1. Родионов В. М. Реакции и методы исследования органических соединений Т. 8. М: «Госхимиздат» 1959 стр. 9-21,53 2. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. / Под ред. Тюкавниковой Н. А. Изд. «Дрофа» М: 2003 стр. 101-108 3. Journal; Wheeler; ACJOAZ; Am. Chem. J.; 26; 1901; 353; 4. Journal; Kambe; Hayashi; CHINAG; Chem. Ind.(London); 1979; 479. ПРИЛОЖЕНИЯ.