ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Метиловый, или древесный спирт (метанол-яд), СН₃ОН -- прозрачная жидкость со специфическим запахом, напоминающим этиловый спирт. В промышленности его получают из синтез-газа. Раньше получали сухой перегонкой древесины (отсюда его старое название -- древесный спирт). Метиловый спирт широко используется в промышленности для синтеза формальдегида, полимерных материалов. Применяют его в качестве растворителей для лаков, политур, красителей.

Из метилового спирта получают различные органические продукты, в том числе -- высокооктановое топливо. Спирт используют в органическом синтезе как метилирующий агент (средство для введения в органические соединения группы СН₃).

Метиловый спирт -- сильный яд. Несколько его граммов, попав в организм, приводят к слепоте, а большие количества (30-50 грамм) -- к верной смерти. Поэтому метиловый спирт для технических нужд идет под обязательным названием "Метанол -- яд" и хранится в специальных опечатанных хранилищах (сейфах).

Этиловый спирт (этанол) С₂Н₅ОН -- бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4--5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды -- абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).

Этиловый спирт -- многотоннажный продукт химической промышленности. Получают его различными способами. Один из них -- спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы -- фермента дрожжей): зимаза

Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.

Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.

Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:

Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем приготовленного из пищевых продуктов.

Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения спиртоводочных изделий.

Этиловый спирт -- сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).

Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от чистого спирта).

н-Пропиловый спирт (проданол-1) Н₃С--СН₄--СН₄ОН - бесцветная жидкость. Используют для получения некоторых органических веществ.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Н₃С--СНОН--СН₃ -- жидкость со специфическим запахом. Получается гидратацией пропилена. Применяют для производства ацетона, в качестве растворителя, в парфюмерии.

15.Предельные одноатомные спирты от C₁ до C₁₂ -- жидкости. Высшие спирты -- мазеобразные вещества, от C₂₁ и выше -- твердые вещества.

Все спирты легче воды (плотность ниже единицы). Температура кипения спиртов нормального строения повышается с увеличением молекулярной массы. Спирты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем спирты с изостроением. В воде хорошо растворяются метиловый, этиловый и пропиловый спирты. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов снижается. Низшие спирты легче воспламеняются и горят бесцветным пламенем. Спирты с большой молекулярной массой коптят при горении.

Температура кипения спиртов выше, чем галогеналкилов и углеводородов с тем же числом углеродных атомов. Это объясняется тем, что молекулы спирта, как и воды, являются ассоциированными жидкостями за счет водородных связей, возникающих между молекулами:

Водородная связь оказывает большое влияние на физические свойства спиртов.

Химические свойства. Основные химические свойства спиртов определяются реакционноспособной гидроксильной группой. Химические реакции могут идти или только по водороду гидроксильной группы, или протекать с участием всей группы.

Химические свойства спиртов определяются наличием в них гидроксильной группы. Поскольку гидроксильная группа является полярной, она может гетеролитически диссоциировать, особенно, под действием сильных оснований. Таким образом, спирты проявляют свойства слабых кислот. Кроме того, высокая электроотрицательность кислорода обуславливает наличие электрофильного атома углерода и, соответственно, способность спиртов подвергаться реакциям нуклеофильного замещения под действием ряда нуклеофилов. Наконец, атом кислорода гидроксильной группы имеет нуклеофильный характер, поэтому спирты могут выступать нуклеофилами в реакциях замещения и присоединения. Также для спиртов характерны реакции окисления.

Кислотность

Под действием различных окислителей первичные спирты окисляются до альдегидов и далее — до карбоновых кислот, причём остановить реакцию на стадии образования альдегидов, предотвратив их дальнейшее окисление удаётся только за счёт использования специальных реагентов (хлорхромата пиридиния PCC и дихромата пиридиния PDC).

Вторичные спирты окисляются до кетонов. Реакцию обычно проводят под действием реагента Джонса (CrO₃—серная кислота). Дальнейшее окисление кетонов протекает только в жёстких условиях с разрушением углеродного скелета.

Третичные спирты окисляются только в весьма жёстких условиях с разрушением углеродного скелета^[95].

Дегидратация[править]

В присутствии кислотных катализаторов (оксид алюминия, серная кислота, фосфорная кислота и др.) спирты могут подвергаться дегидратации с образованием алкенов. Например, дегидратация этилового спирта приводит к образованию этилена. Реакция протекает в соответствии с правилом Зайцева, согласно которому при дегидратации образуется более устойчивый, более замещённый при двойной связи алкен^[94].

16.АЛЬДЕГИДЫ

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода, то есть общая формула альдегидов . Исключение составляет муравьиный альдегид , в котором, как видно, R=H.

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов , где R может совпадать с R'.

Карбони́льная гру́ппа — функциональная группа >С=O органических соединений.

Карбонильная группа может входить в состав других функциональных групп, например, амидной или карбоксильной; соединения, в состав которых входит карбонильная группа, называют карбонильными соединениями.

Некоторые классы карбонильных соединений
Класс соединений	Структура	Общ. формула
Альдегиды		RCHO
Кетоны		RCOR'
Сложные эфиры		RCOOR'
Амиды		RCONR’R"
Ацилгалогениды		RCOX, X=F,Cl,Br
Карбоновые кислоты		RCOOH
Ангидриды карбоновых кислот		(RCO)2O

 

Номенклатура. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа:

По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН₃ОН - метанол, C₂H₅--ОН - этанол и т.д.). Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Например:

Иногда спирты рассматривают как производные простейшего спирта -- метилового СH₃--ОН, который называют также карбинолом:

Изомерия. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы