ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Метиловый, или древесный спирт (метанол-яд), СН₃ОН -- прозрачная жидкость со специфическим запахом, напоминающим этиловый спирт. В промышленности его получают из синтез-газа. Раньше получали сухой перегонкой древесины (отсюда его старое название -- древесный спирт). Метиловый спирт широко используется в промышленности для синтеза формальдегида, полимерных материалов. Применяют его в качестве растворителей для лаков, политур, красителей.

Из метилового спирта получают различные органические продукты, в том числе -- высокооктановое топливо. Спирт используют в органическом синтезе как метилирующий агент (средство для введения в органические соединения группы СН₃).

Метиловый спирт -- сильный яд. Несколько его граммов, попав в организм, приводят к слепоте, а большие количества (30-50 грамм) -- к верной смерти. Поэтому метиловый спирт для технических нужд идет под обязательным названием "Метанол -- яд" и хранится в специальных опечатанных хранилищах (сейфах).

Этиловый спирт (этанол) С₂Н₅ОН -- бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4--5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды -- абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).

Этиловый спирт -- многотоннажный продукт химической промышленности. Получают его различными способами. Один из них -- спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы -- фермента дрожжей): зимаза

Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.

Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.

Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:

Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем приготовленного из пищевых продуктов.

Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения спиртоводочных изделий.

Этиловый спирт -- сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).

Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от чистого спирта).

н-Пропиловый спирт (проданол-1) Н₃С--СН₄--СН₄ОН - бесцветная жидкость. Используют для получения некоторых органических веществ.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Н₃С--СНОН--СН₃ -- жидкость со специфическим запахом. Получается гидратацией пропилена. Применяют для производства ацетона, в качестве растворителя, в парфюмерии.

17.Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода, то есть общая формула альдегидов . Исключение составляет муравьиный альдегид , в котором, как видно, R=H.

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов , где R может совпадать с R'.

Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является Реакция Фаворского — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:

18.Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH₃COOH константа кислотности равна 1,75·10⁻⁵. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

ароматические

алифатические (в том числе предельные и непредельные)

алициклические

гетероциклические.

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH₂ и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула	Название солей
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH	формиаты
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH3COOH	ацетаты
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C2H5COOH	пропионаты
Масляная кислота	Бутановая кислота	C3H7COOH	бутираты
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C4H9COOH	валераты
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C5H11COOH	капраты
Энантовая кислота	Гептановая кислота	C6H13COOH	энантоаты
Каприловая кислота	Октановая кислота	C7H15COOH	каприлаты
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C8H17COOH	пеларогоаты
Каприновая кислота	Декановая кислота	C9H19COOH	капринаты
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота	C10H21COOH	ундеканоаты
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	C11H23COOH	лаураты
-	Тридекановая кислота	C12H25COOH	тридеканоаты
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	C13H27COOH	миристиаты
-	Пентадекановая кислота	C14H29COOH	пентадеканоат
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	C15H31COOH	пальмитаты
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	C16H33COOH	маргараты
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	C17H35COOH	стеараты
-	Нонадекановая кислота	C18H37COOH	нонадеканоаты
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	C19H39COOH	арахаты
-	Генэйкозановая кислота	C20H41COOH	генэйкозаноаты
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	C21H43COOH	бегенаты
-	Трикозановая кислота	C22H45COOH	трикозаноаты
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	C23H47COOH	лигноцераты
-	Пентакозановая кислота	C24H49COOH	пентакозаноаты
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	C25H51COOH	церотитаты
-	Гептакозановая кислота	C26H53COOH	гептакозаноаты
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	C27H55COOH	монтаноаты
-	Нонакозановая кислота	C28H57COOH	нонакозаноаты
Мелиссовая кислота

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН₃-СН₂-СООН - пропановая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С₅Н₉СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

Получение

Окисление спиртов

Окисление альдегидов

Гидролиз тригалогеналканов

Карбоксилирование металлорганических соединений

Гидролиз сложных эфиров

Гидролиз нитрилов

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

Реакция Арндта-Эйстерта

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

19.

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула	Название солей
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH	формиаты
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH3COOH	ацетаты
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C2H5COOH	пропионаты
Масляная кислота	Бутановая кислота	C3H7COOH	бутираты
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C4H9COOH	валераты
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C5H11COOH	капраты
Энантовая кислота	Гептановая кислота	C6H13COOH	энантоаты
Каприловая кислота	Октановая кислота	C7H15COOH	каприлаты
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C8H17COOH	пеларогоаты
Каприновая кислота	Декановая кислота	C9H19COOH	капринаты
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота	C10H21COOH	ундеканоаты
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	C11H23COOH	лаураты
-	Тридекановая кислота	C12H25COOH	тридеканоаты
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	C13H27COOH	миристиаты
-	Пентадекановая кислота	C14H29COOH	пентадеканоат
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	C15H31COOH	пальмитаты
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	C16H33COOH	маргараты
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	C17H35COOH	стеараты
-	Нонадекановая кислота	C18H37COOH	нонадеканоаты
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	C19H39COOH	арахаты
-	Генэйкозановая кислота	C20H41COOH	генэйкозаноаты
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	C21H43COOH	бегенаты
-	Трикозановая кислота	C22H45COOH	трикозаноаты
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	C23H47COOH	лигноцераты
-	Пентакозановая кислота	C24H49COOH	пентакозаноаты
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	C25H51COOH	церотитаты
-	Гептакозановая кислота	C26H53COOH	гептакозаноаты
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	C27H55COOH	монтаноаты
-	Нонакозановая кислота	C28H57COOH	нонакозаноаты
Мелиссовая кислота

Строение карбоксильной групп

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы — карбонил C=O и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

R-COOH = R-COO⁻ + H⁺

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с ост­рым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а темпера­тура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН₃-(СН₂)₇-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О-Н.

20.

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула	Название солей
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH	формиаты
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH3COOH	ацетаты
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C2H5COOH	пропионаты
Масляная кислота	Бутановая кислота	C3H7COOH	бутираты
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C4H9COOH	валераты
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C5H11COOH	капраты
Энантовая кислота	Гептановая кислота	C6H13COOH	энантоаты
Каприловая кислота	Октановая кислота	C7H15COOH	каприлаты
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C8H17COOH	пеларогоаты
Каприновая кислота	Декановая кислота	C9H19COOH	капринаты
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота	C10H21COOH	ундеканоаты
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	C11H23COOH	лаураты
-	Тридекановая кислота	C12H25COOH	тридеканоаты
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	C13H27COOH	миристиаты
-	Пентадекановая кислота	C14H29COOH	пентадеканоат
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	C15H31COOH	пальмитаты
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	C16H33COOH	маргараты
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	C17H35COOH	стеараты
-	Нонадекановая кислота	C18H37COOH	нонадеканоаты
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	C19H39COOH	арахаты
-	Генэйкозановая кислота	C20H41COOH	генэйкозаноаты
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	C21H43COOH	бегенаты
-	Трикозановая кислота	C22H45COOH	трикозаноаты
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	C23H47COOH	лигноцераты
-	Пентакозановая кислота	C24H49COOH	пентакозаноаты
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	C25H51COOH	церотитаты
-	Гептакозановая кислота	C26H53COOH	гептакозаноаты
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	C27H55COOH	монтаноаты
-	Нонакозановая кислота	C28H57COOH	нонакозаноаты
Мелиссовая кислота

МЫЛА, соли высших жирных (С₈-С₁₈), нафтеновых и смоляных к-т; одни из осн. моющих ср-в. Техн. смеси водорастворимых (калиевых, натриевых, аммониевых и три-этаноламмониевых) солей этих к-т наз. щелочными мылами, водонерастворимые соли, содержащие металлы II, III и др. гр. (напр., Са, Mg, Ni, Mn, Al, Co, Pb и др.)-металлическими.

21.

Абиетиновая кислота Абсцизовая кислота Акриловая кислота Альфа-циано-4-гидроксикоричная кислота Арахидоновая кислота Гиббереллины Докозагексаеновая кислота Жасмоновая кислота Итаконовая кислота

К Кофейная кислота Л Линолевая кислота Линоленовая кислота М Малеиновая кислота Метакриловая кислота О Олеиновая кислота П Пиноленовая кислота Префеновая кислота С Синапиновая кислота

С (продолжение) Сорбиновая кислота Т Тиглиновая кислота Ф Фумаровая кислота Х Хоризмовая кислота Ш Шикимовая кислота Э Эйкозапентаеновая кислота Элаидиновая кислота Эруковая кислота

Номенклатура, изомерия.
В группе непредельных кислот наиболее часто используют эмпирические названия: СН₂=СН-СООН - акриловая (пропеновая) кислота, СН₂=С(СН₃)-СООН - метакриловая (2-метилпропеновая) кислота. Изомерия в группе непредельных одноосновных кислот связана с:
а) изомерией углеродного скелета;
б) положением двойной связи;
в) цис-транс-изомерией.

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота.

Бесцветная вязкая жидкость, t_пл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). t_кип 286 °C

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH.

Формула линолевой кислоты С₁₈Н₃₂О₂ была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.^[1]

Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, CH₃(CH₂CH=CH)₃(CH₂)₇COOH.

Свойства

Бесцветная маслообразная жидкость; t_kип 184 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,906 г/см³ (20 °C).

Жиры, или триглицериды — природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов. В живых организмах выполняют структурную, энергетическую и др. функции.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания. Жидкие жиры растительного происхождения обычно называют маслами — так же, как и сливочное масло.

• Пищевая промышленность (в частности, кондитерская).
• Фармацевтика
• Производство мыла и косметических изделий
• Производство смазочных материалов