Государственное бюджетное образовательное учреждение
Высшего профессионального образования
«Башкирский государственный медицинский университет»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра общей химии
УТВЕРЖДАЮ
Зав. кафедрой С.А. Мещерякова
«30» августа 2012 г.
Методические указания для студентов по самостоятельной внеаудиторной работе и выполнению контрольных работ
Дисциплина Органическая химия
Специальность Фармация
Курс 2
Семестр 3,4
Уфа 2012
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1
Основы строения органических соединений.
Строение и реакционная способность углеводородов
Арены.
91. Строение бензола, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) бромирования бензола; Б) нитрования толуола нитрующей смесью;
В) алкилирования бензолсульфокислоты; Г) сульфирования нафталина.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
92. Строение нафталина, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) нитрования бензальдегида; Б) бромирования нафталина;
В) С-ацилирования фенола (по Фриделю-Крафтсу);
Г) восстановления бензола.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
93. Строение антрацена, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) сульфирования бензола; Б) бромирования бензойной кислоты;
В) алкилирования толуола; Г) восстановления антрацена.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
94. Строение фенантрена, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) алкилирования толуола; Б) сульфирования бензальдегида;
В) бромирования анилина (аминобензола); Г) восстановления фенантрена.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
95. Строение бензола, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) ацилирования бензола; Б) нитрования этилбензола нитрующей смесью;
В) сульфирования нафталина; Г) окисления мета-ксилола.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
96. Строение нафталина, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) бромирования нафталина; Б) сульфирования нитробензола;
Б) нитрования этилбензола разбавленной азотной кислотой;
Г) восстановления нафталина в различных условиях.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
97. Строение антрацена, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) сульфирования антрацена; Б) нитрования толуола нитрующей смесью;
В) алкилирования бензойной кислоты по Фриделю-Крафтсу;
Г) фотохимического бромирования этилбензола.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
98. Строение фенантрена, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) сульфирования нитробензола; Б) ацилирования изопропилбензола;
В) окисления фенантрена; Г) фотохимического хлорирования бензола.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
99. Строение бензола, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) сульфирования этилбензола; Б) нитрования фенола;
В) ацилирования бензола; Г) бромирования антрацена.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
100. Строение нафталина, ароматический характер (критерии ароматичности).
Напишите уравнения следующих реакций, с указанием условий их осуществления:
А) нитрования антрацена;
Б) алкилирования бензойной кислоты по Фриделю-Крафтсу;
В) нитрования изопропилбензола нитрующей смесью;
Г) окисления нафталина в различных условиях.
Опишите механизм реакции «А». Объясните влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №2
Основные классы моно- и полифункциональных соединений
Спирты
11. Приведите:
А) способы получения одноатомных спиртов на примере этилового спирта;
Б) уравнения реакций, связанных с кислотными и основными свойствами спиртов на примере пропилового спирта.
В) сравнительную характеристику кислотных свойств этанола и этиленгликоля.
12. Приведите:
А) общую характеристику спиртов, классификацию, номенклатуру;
Б) уравнения реакций, связанных с наличием СН-кислотного центра одноатомных спиртов;
В) механизмы реакций бимолекулярного и мономолекулярного элиминирования.
13. Приведите:
А) способы получения двухатомных спиртов на примере этиленгликоля;
Б) уравнения реакций, связанных с наличием электрофильного центра на примере одноатомных спиртов;
В) механизмы бимолекулярного нуклеофильного (SN2) и мономолекулярного нуклеофильного (SN1) замещения гидроксильной группы.
14. Приведите:
А) уравнения реакций дегидрирования пропилового и изопропилового спиртов;
Б) уравнения и опишите механизмы реакций гидролиза бромистого бутила и бромистого трет-бутила;
В) качественные реакции для глицерина и этанола.
15. Приведите:
А) способы получения глицерина;
Б) уравнения реакций, связанных с нуклеофильными свойствами одноатомных спиртов;
В) уравнения реакций образования нитратов этиленгликоля и глицерина.
16. Приведите:
А) способы получения многоатомных спиртов на примере глицерина;
Б) уравнения реакций, связанных с кислотными и основными свойствами спиртов на примере этилового спирта;
В) сравнительную характеристику кислотных свойств глицерина и этанола.
17. Из пропилового спирта получите следующие соединения:
А) дипропиловый эфир; Б) пропионовую кислоту;
В) пропиловый эфир уксусной кислоты; Г) 1-этоксипропан;
Д) 2-хлорпропан.
18. При дегидратации двух изомерных спиртов состава C8H18O образуется один и тот же этиленовый углеводород. При энергичном окислении последнего получается смесь ацетона и пентановой кислоты. Какова структурная формула спиртов?
19. Приведите:
А) общую характеристику спиртов, классификацию, номенклатуру;
Б) уравнения реакций, характеризующих отношение к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов;
В) качественную реакцию для многоатомных спиртов на примере этиленгликоля.
20. Приведите:
А) способы получения двухатомных спиртов на примере этиленгликоля;
Б) уравнения реакций с участием СН-кислотного центра первичных, вторичных и третичных спиртов; В) правило Зайцева.
Фенолы
21. Приведите не менее четырех способов получения фенола с указаниями условий их осуществления.
22. Сравните кислотные свойства фенола и этанола. Ответ обоснуйте. Напишите уравнения реакций, связанных с их кислотными свойствами.
23. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства фенола:
А) сульфирования; Б) С-ацилирования;
В) галогенирования бромной водой; Г) формилирования.
Назовите продукты. Укажите условия протекания реакций.
24. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства α-нафтола:
А) бромирования; Б) О-ацилирования;
В) восстановления; Г) окисления.
Назовите продукты. Укажите условия протекания реакций.
25. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства фенола:
А) хлорирования в расплаве; Б) С-алкилирования;
В) гидроксиметилирования; Г) нитрозирования.
Назовите продукты. Укажите условия протекания реакций.
26. Приведите уравнения реакций, которые необходимо осуществить для получения 2,4,6-тринитрофенола из бензола. Сравните кислотные свойства 2,4,6-тринитрофенола и фенола.
Для более сильной кислоты напишите реакции образования соли.
27. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства фенола:
А) О-ацилирования; Б) карбоксилирования;
В) нитрования; Г) окисления.
Назовите продукты. Укажите условия протекания реакций.
28. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства следующих фенолов:
А) галогенирования β-нафтола; Б) О-алкилирования пирокатехина;
В) восстановления α-нафтола; Г) нитрозирования β-нафтола.
Назовите продукты. Укажите условия протекания реакций.
29. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства фенола:
А) сульфирования; Б) О-алкилирования;
В) восстановления; Г) бромирования.
Назовите продукты. Укажите условия протекания реакций.
30. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства следующих фенолов:
А) О-ацилирования резорцина; Б) нитрозирования α-нафтола;
В) гидроксиметилирования фенола; Г) восстановления пирокатехина.
Назовите продукты. Укажите условия протекания реакций.
Амины
51. Получите этиламин двумя способами и напишите уравнения реакций этиламина с соответствующими исходными соединениями, приводящих к получению в каждом отдельном случае одного из следующих веществ:
1) C2H5-NH-COCH3 2) [(C2H5)3NН]+OH- 3) C2H5N=C(CH3)2.
52. Сравните основные свойства алифатических и ароматических аминов. Расположите в порядке уменьшения основных свойств следующие амины:
1) анилин; 2) пара-нитроанилин; 3) этиламин; 4) диэтиламин.
Ответ обоснуйте.
53. Напишите уравнения реакций взаимодействия диметиламина со следующими реагентами:
1) CH3Cl; 2) H2SO4 (р-р); 3) NaNO2 (в среде HCl); 4) CH3COCl.
Назовите продукты реакций.
54. Получите анилин двумя способами и напишите уравнения реакций взаимодействия анилина со следующими реагентами:
1) уксусный ангидрид; 2) уксусный альдегид;
3) бромная вода; 4) серная кислота (~1800C).
55. Напишите уравнения реакций, характеризующих отношение к азотистой кислоте первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов.
56. Получите метиламин двумя способами и напишите уравнения реакций взаимодействия метиламина со следующими реагентами:
1) C2H5I; 2) этиленоксид; 3) бензальдегид; 4) CHCl3 (спирт.раствор).
Назовите полученные соединения.
57. Получите из толуола пара-толуидин и напишите уравнения реакций взаимодействия пара-толуидина со следующими реагентами:
1) бромная вода; 2) уксусный ангидрид; 4) бромистый этил;
3) нитрит натрия (в среде минеральной кислоты).
Назовите полученные соединения.
58. Приведите не менее трех способов получения этиламина и напишите уравнения следующих реакций для этиламина:
1) ацилирования; 2) карбиламинная (изонитрильная) реакция;
3) дезаминирования.
Назовите полученные соединения.
59. Напишите уравнения реакций взаимодействия дифениламина со следующими реагентами:
1) HCl; 2) NaNO2 (в среде H2SO4); 3) (CH3CO)2O; 4) C2H5I.
60. Напишите все возможные изомеры аминов состава С4Н11N и назовите их. Укажите первичные, вторичные и третичные амины. Для одного из аминов напишите 2 уравнения реакций, связанных с основными свойствами.
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №3
КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №4
Гетероциклические соединения. Алкалоиды. Нуклеиновые кислоты. Липиды.