рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

  • Раздел Философия
  •  / 
  • УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Реферат Курсовая Конспект

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ - раздел Философия, Государственное Образовательное Учреждение Высшего Проф...

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«Курский государственный медицинский университет
Федерального агентства по здравоохранению
и социальному развитию»

Кафедра биоорганической химии

 

 

 

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ

ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ

ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

 

ДЛЯ СТУДЕНТОВ ЛЕЧЕБНОГО, ПЕДИАТРИЧЕСКОГО
И МЕДИКО-ПРОФИЛАКТИЧЕСКОГО ФАКУЛЬТЕТОВ

 

Курск - 2010

УДК 577.1(072) Печатается по решению
ББК 28.072я73 редакционно-издательского
  совета ГОУ ВПО КГМУ
  Росздрава

 

 

Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям по биоорганической химии: для студентов лечебного, педиатрического и медико-профилактического факультетов. – Курск: ГОУ ВПО КГМУ Росздрава, 2010. – 220 с.

 

 

Авторский коллектив:

профессор В.Я. Яцюк

доцент И.В Зубкова

старший преподаватель Ю.И. Гуторов

 

 

Рецензенты:

зав. кафедрой фармацевтической химии и фармакогнозии ГОУ ВПО
«Белгородский государственный университет», профессор О.О. Новиков

 

профессор кафедры биологической химии ГОУ ВПО Курский государственный медицинский университет, д.м.н., член-корр. РАЕН Н.А. Быстрова

 

 

Общая редакция:

заведующий кафедрой, профессор В.Я. Яцюк

 

Учебно-методическое пособие для самоподготовки к занятиям
по биоорганической химии составлено в соответствии с программой
по биоорганической химии для студентов медицинских вузов, утверждённой в 2004 г.

 

 

ISBN 978-5-7487-1398-6 ББК 28.072я73
   
ã Коллектив авторов, 2010  
ã ГОУ ВПО КГМУ Росздрава, 2010  


Оглавление

Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)………  
Занятие № 1 Классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов ……………………………………………………………...    
Занятие № 2 Химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов, алкенов и алкадиенов...............................................................................................    
Занятие № 3 Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов ………...…      
Занятие № 4 Химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов …………..    
Занятие № 5 Кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов ……………………………………...      
Занятие № 6 Реакционная способность оксосоединений ……………………………    
Занятие № 7 Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных……………………………………………………………...      
Занятие № 8 Итоговое занятие по теме «Гомофункциональные производные углеводородов»..........................................................................................      
Занятие № 9 Гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы ………………………………………………………...      
Занятие № 10 Гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений ………………………………………………………...…….    
Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина ……………………………………………………      
Занятие № 12 Итоговое занятие по теме «Метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов» ……………………….      
Занятие № 13 Углеводы. Моносахариды ………………………………………………    
Занятие № 14 Углеводы. Дисахариды и полисахариды ………………………………    
Занятие № 15 α-Аминокислоты. Пептиды и белки …………….…………………..…    
Занятие № 16 Нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды ………………………….    
Занятие № 17 Итоговое занятие по теме «Углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды …………………...      
Занятие № 18 Стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам …………….    
Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии ...  
Литература ……………………………………………………………....

Введение

(как пользоваться учебно-методическим пособием)

 

В соответствии с учебным планом биоорганическая химия изучается студентами педиатрического и медико-профилактического факультетов в 1-м семестре, студентами лечебного факультета – во 2-м. Методические указания построены по единому принципу и включают следующие разделы:

- Мотивация цели занятия. В этом разделе объясняется важность данной темы, т.е. почему её необходимо изучить.

- Цель самоподготовки указывает, какие основные понятия и умения студент должен приобрести в процессе самоподготовки.

- План изучения темы ориентирует студента на наиболее рациональную последовательность изучения вопросов данной темы, т.е. объясняет как её нужно изучать.

- Рекомендуемая литература. Обратите внимание на обозначения:

А - Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 2005.

А* - Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 1991.

А** - Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 1985.

Б – Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М., 1985.

- Вопросы для самоконтроля. Приведены вопросы, на которые студент должен уметь ответить после проработки темы. На вопросы, отмеченные*, обязательно нужно ответить письменно в лабораторном журнале.

- План работы на предстоящем занятии. Обратите внимание на перечень лабораторных опытов, которые будут выполняться на занятии, и их описание в разделе Лабораторная работа. К лабораторной работе нужно готовиться дома, заполнив первые три графы таблицы-отчёта
(см. с. 16).

- Каждое задание на самоподготовку включает также Блок информационных и справочных материалов и Вопросы для тестового контроля, аналогичные тем, которые вы получите на занятии.

- В учебно-методическое пособие включены также указания для выполнения Самостоятельной работы. Задания из этого раздела выполняются в специальных тетрадях для самостоятельных работ.

 


Занятие № 1

КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА И СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ АТОМОВ ЭЛЕМЕНТОВ-ОРГАНОГЕНОВ

Мотивация цели.Органические соединения очень многочисленны и разнообразны. Для их изучения необходимо иметь представление об их классификации и знать основные принципы химической номенклатуры.

Химические свойства органических соединений обусловлены типом химических связей, природой связываемых атомов и их взаимным влиянием. А это, в свою очередь, определяется электронным строением атомов и взаимодействием их атомных орбиталей.

Цель самоподготовки. В процессе самоподготовки следует усвоить классификацию и изомерию химических соединений и принципы заместительной номенклатуры IUPAC, электронное строение атомов углерода, водорода, азота и кислорода, типы их гибридизации.

План изучения темы

1.1. Классификация по строению углеродного скелета. 1.2. Классификация по характеру функциональных групп. - определение понятия «функциональная группа»;

Рекомендуемая литература

А – с. 11-28.

А* - с. 16-33, 48.

А** - с. 11-28, 40-41.

Б – тема 1.1 – обучающая задача 1 (с. 24-25).

Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1*. Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC следующие соединения:

 
 

 


 

 

 
 

 

 


К каким классам органических соединений они относятся?

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

- пропанон-2 - пропандиол-1,2

- бутендионовая кислота - 2-метилпропанол-2

- 2-оксопентановая кислота - 2,6-диаминогексановая кислота

- 2-амино-3-меркапто-3-метилбутановая кислота

3. Приведите структурные формулы изомеров состава C4H10O, назовите их по заместительной номенклатуре IUPAC.

4*. Определите тип гибридизации каждого атома в следующих соединениях:

 

 

Укажите валентный угол. Опишите электронную конфигурацию (распределение электронов по орбиталям) для подчёркнутых атомов.


Блок информации

Граф 1

 

Классификация соединений по строению углеродного скелета

 

ОРГАНИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ

 

АЦИКЛИЧЕСКИЕ ЦИКЛИЧЕСКИЕ

(АЛИФАТИЧЕСКИЕ)

 

НАСЫЩЕННЫЕ (ПРЕДЕЛЬНЫЕ)     НЕНАСЫЩЕННЫЕ (НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ)   КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ (цикл состоит из атомов углерода)   ГЕТЕРОЦИК-ЛИЧЕСКИЕ (цикл состоит из атомов углерода и других элементов)

 
 

 

 


АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ         АРОМАТИЧЕСКИЕ    

 

 


Таблица 1

Важнейшие классы органических соединений

Признак отнесения к классу Название класса Представи-тель Название по заместитель-ной номенк-латуре IUPAC Общепринятое название
      R-Hal     R-OH Ar-OH   R-SH   R-O-R’             Алкены     Алкины     Арены   Галоген-углеводороды   Спирты   Фенолы     Тиолы   Простые эфиры   Амины     Альдегиды   Кетоны   Карбоновые кислоты     Сложные эфиры     Амиды   CH2=CH2         CH3-Cl     CH3CH2OH   C6H5-OH     CH3CH2SH   CH3-O-CH3     CH3-NH2         Этен Этин Бензол   Хлорометан     Этанол Гидрокси-бензол   Этантиол Метокси-метан   Метанамин Этаналь Пропанон Этановая кислота Метил-этаноат   Этанамид   Этилен     Ацетилен     Бензол   Хлористый метил   Этиловый спирт   Фенол     Этилмеркаптан   Диметиловый эфир   Метиламин     Уксусный альдегид   Ацетон   Уксусная кислота     Метилацетат   Ацетамид  

 


Таблица 2

Построение названия органического соединения

Префиксы Название родоначальной структуры Окончание
Корень Суффикс
Младшие характеристические группы, неуглеродные характеристические группы и углеводородные радикалы в едином алфавитном порядке Главная цепь, основная циклическая или гетероциклическая структура Степень насыщенности (-ан, -ен, -ин) Только старшая характеристическая группа

 

Пример названия по заместительной номенклатуре IUPAC

 

Таблица 3

Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре IUPAC и соответствующие им классы органических соединений

Класс Функциональная группа * Префикс Суффикс
  Карбоновые кислоты -(C)OOH - -овая кислота
-COOH карбокси- карбоновая кислота
Сульфоновые кислоты -SO3H сульфо- сульфоновая кислота (сульфокислота)
Нитрилы - -нитрил
циано- -
Альдегиды оксо- -аль
Кетоны оксо- -он
Спирты -OH гидрокси- -ол
Тиолы -SH меркапто- -тиол
Амины -NH2 амино- -амин
Нитросоединения -NO2 нитро- -
Простые эфиры   -OR R-окси- (алкокси-) -
Сульфиды (тиоэфиры) -SR R-тио- -
Алкены - -ен
Алкины - -ин
Галогенопроизводные -Br, -I, -F, -Cl бромо-, иодо-, фторо-, хлоро- -

 

* группы перечислены в порядке уменьшения старшинства

 

Таблица 4

Названия важнейших углеводородных радикалов

 

Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах

План работы на предстоящем занятии

1. Знакомство с учебным планом, правилами техники безопасности при работе в химической лаборатории.

2. Разбор основных вопросов темы.

Приложение

Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории

Работа с пробирками

· Для опытов нужно использовать только сухие пробирки.

· Пробирку при нагревании держат наклонно, направляя её отверстие в сторону от себя и от соседа.

· Нельзя наклоняться над пробиркой и смотреть в её открытое отверстие.

· При нагревании пробирку надо медленно вращать или встряхивать, чтобы кипение было более равномерным, и не произошёл выброс содержимого.

· При работе с газоотводной трубкой нужно следить, чтобы её конец находился в жидкости, через которую пробулькивает газ. Убирать спиртовку из-под пробирки с реакционной смесью можно только после того, как нижний конец газоотводной трубки удалён из жидкости.

Меры предосторожности при работе с кислотами и щелочами

· При ожогах крепкими кислотами нужно немедленно промыть поражённый участок водой, а затем – раствором гидрокарбоната натрия (соды), потом наложить… · При ожогах крепкими щелочами нужно промыть поражённый участок водой, а… Меры предосторожности при работе с легковоспламеняющимися жидкостями (ЛВЖ)

Меры предосторожности при работе с токсичными и раздражающими веществами

· Многие органические вещества – ароматические (анилин) и алифатические амины, ароматические углеводороды (бензол, толуол), галогенпроизводные углеводородов (четыреххлористый углерод), а также бром оказывают вредное влияние на организм через дыхательные пути и кожу. Поэтому с этими веществами необходимо работать только под тягой, не вдыхать их пары, не допускать их попадания на кожу. Если это всё же произошло, нужно вымыть руки с мылом; при вдыхании паров – немедленно выйти на свежий воздух.

· При ожогах кожи бромом следует обработать поражённый участок этиловым спиртом.

· При ожогах фенолом следует растирать побелевший участок кожи глицерином до восстановления нормальной окраски кожи, а затем промыть водой и наложить компресс с глицерином.

· Категорически запрещается пробовать любые химические вещества на вкус!

· В химической лаборатории нельзя принимать пищу.

Занятие № 2

ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ В ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛАХ.

КЛАССИФИКАЦИЯ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛКАНОВ. АЛКЕНОВ И АЛКАДИЕНОВ

Мотивация цели.Углеводороды имеют ограниченное применение в медицине, используются лишь некоторые из них (парафин, вазелиновое масло, вазелин). Детальное изучение их в курсе органической химии обусловлено тем, что углеводороды являются структурной основой различных классов органических соединений

Цель самоподготовки. В процессе самоподготовки следует усвоить электронное строение σ- и π-связей и их основные характеристики. Необходимо научиться прогнозировать тип разрыва связей в зависимости от их полярности и с учётом условий реакции, объяснять преимущественное образование в ходе реакции одного из возможных соединений. Необходимо также сформировать представление о π,π-сопряжении и особенностях реакционной способности сопряжённых диенов.

План изучения темы

1.1. Определение σ-связи. Схема перекрывания атомных орбиталей. 1.2. Определение π-связи. Схема перекрывания атомных орбиталей. 1.3. Сравнение энергии σ- и π-связей в кратных связях.

Рекомендуемая литература

А – с. 28-36, 85-93, 116-121, 123-130, 133.

А* - с. 33-37, 90-94, 117-121, 124-130, 41-43, 45, 132.

А** - с. 28-33, 109-112, 125-129, 131-138, 35-36, 140-141.

Б – тема 1.4, обучающая задача 1 (с. 56-59); тема 1.5, обучающая задача 1 (с. 61-64).

Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Сравните длины и энергию следующих связей:

 

 

2. Сравните полярность следующих связей:

 

 

3. Сравните поляризуемость следующих связей:

 

 

4*. Определите тип разрыва обозначенных связей:

 
 


Назовите образующиеся частицы (радикал, электрофил, нуклеофил).

5. Опишите механизм реакции хлорирования (бромирования) пропана и 2-метилпропана. Объясните региоселективность этих реакций.

6. Опишите механизм реакций гидрохлорирования и гидратации бутена-1. Объясните правило Марковникова на этих примерах.

7.*Напишите схемы реакций, которые применяются для качественного обнаружения алкенов.

8. Приведите схемы реакций гидрирования и гидрохлорирования бутадиена-1,3 (с 1 молем реагента) и объясните их особенности, связанные с электронным строением.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- бромирование непредельных соединений;

- окисление алкенов в мягких условиях.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы. (Дома нужно заполнить графы 1–3 в лабораторном журнале.)

Лабораторная работа

Бромирование непредельных соединений

Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера) В пробирку поместите 4-5 капель смеси предельных и непредельных углеводородов… Результаты лабораторных работ оформите в виде таблицы:

Блок информации

Таблица 6

Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений

  Таблица 7

Характеристика ковалентных связей

Граф 3 Свойства насыщенных углеводородов (алканов)

Примеры сопряженных систем

Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения

 

 

Система с замкнутой цепью сопряжения

Указания по выполнению самостоятельной работы

Раздел для самостоятельного изучения: Конформационное строение молекул органических соединений. Конформации открытых цепей и их энергетическая характеристика.

Актуальность изучаемого раздела: Пространственное строение молекул тесно связано с физическими и химическими свойствами органических соединений. Особенно важно представление о конформационном строении углеродной цепи при решении вопроса о возможности внутримолекулярного взаимодействия функциональных групп.

План изучения

1. Конформация как геометрическая форма молекулы и как явление. Определение.

2. Проекционные формулы Ньюмена как способ отображения относительного расположения заместителей у соседних атомов углерода. Правила построения проекционной формулы Ньюмена.

3. Энергетический барьер вращения и его причины. Торсионное напряжение, ван-дер-ваальсово напряжение.

4. Энергетические характеристики конформационных состояний: заслонённые, заторможенные, скошенные конформации.

5. Конформации углеродной цепи. Пространственное сближение определённых участков как одна из причин преимущественного образования пяти- и шестичленных циклов.

Вопросы для самоконтроля

1. Изобразите строение и различные конформации, возникающие при вращении вокруг σ-связи C2-C3 в 3-гидроксипропановой кислоте, схематически указав их положение на энергетической кривой.

2. Изобразите в пространстве и на плоскости конфигурацию молекулы этилендиамина (1,2-этандиамина).

3. На одной из стадий цикла Кребса (цикл трикарбоновых кислот) образуется янтарная (бутандиовая) кислота. С помощью проекционных формул Ньюмена изобразите конформации янтарной кислоты по связи
C2-C3. Какая из них энергетически более выгодна?

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии.

Блок информации для выполнения самостоятельной работы

Таблица 8

Конформации молекул алифатических углеводородов

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЕ!

1.

атом тип гибридизации

 

а) sp3

б) sp2

в) sp

2.

атом тип гибридизации

а) sp3

б) sp2

в) sp

3.

атом тип гибридизации

а) sp3

б) sp2

в) sp

 

4.

атом тип гибридизации

а) sp3

б) sp2

в) sp

5.

атом валентный угол

 

а) 109о28’

б) 120о

в) 180о

 

6.

атом валентный угол

 

а) 109о28’

б) 120о

в) 180о

 


7.

тип гибридизации валентный угол

атома углерода

1. sp3 а) 120о г) 109о28’

2. sp2 б) 180о д) 360о

3. sp в) 90о

 

8.

атом валентный угол

а) 109о28’

б) 120о

в) 180о

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

9.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА АЗОТА В МОЛЕКУЛЕ

АНИЛИНА (АМИНОБЕНЗОЛА):

 
 

 

 


10.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА УГЛЕРОДА

В МОЛЕКУЛЕ ЭТЕНА:

 

11.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА АЗОТА В МОЛЕКУЛЕ

МЕТИЛАМИНА (CH3-NH2 ):

 
 

 


12.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛЕ

ПРОПАНА:

 
 

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

13.

σ-СВЯЗЬ ОБРАЗУЕТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ ПЕРЕКРЫВАНИЯ АТОМНЫХ ОРБИТАЛЕЙ, А π-СВЯЗЬ – ЗА СЧЁТ ПЕРЕКРЫВАНИЯ АТОМНЫХ ОРБИТАЛЕЙ.

 

14.

В МОЛЕКУЛЕ ЭТЕНА ЗА СЧЁТ ОСЕВОГО ПЕРЕКРЫВАНИЯ _______________________-ГИБРИДИЗОВАННЫХ ОРБИТАЛЕЙ ОБРАЗУЕТСЯ С-С σ-СВЯЗЬ, А ЗА СЧЁТ БОКОВОГО ПЕРЕКРЫВАНИЯ ________________ ОРБИТАЛЕЙ С-С π-СВЯЗЬ.

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

связь длина связи

1. C-C а) 0,120 нм

2. C=C б) 0,134 нм

3. в) 0,154 нм

 

16.

связь тип и длина связи

а) σ-связь

б) π-связь

в) 0,154 нм

г) 0,110 нм

 

17.

длина связи связь

1. 0,154 нм а)

2. 0,134 нм б) C=C

3. 0,120 нм в) С-С

г) С-Н

 

18.

связь энергия связи

1. C-C а) 814 кДж/моль

2. C=C б) 620 кДж/моль

в) 348 кДж/моль

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

19.

ЭНЕРГИЯ СВЯЗИ – ЭТО ЭНЕРГИЯ:

1. необходимая для образования связи

2. выделяющаяся при образовании связи

3. выделяющаяся при сгорании 1 моль органического соединения

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

20.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ЭНЕРГИИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-H

2. C-C

3. Cl-Cl

 

21.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ЭНЕРГИИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. Н-Н

2. C-С

3. Br-Br

 

22.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРНОСТИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-H

2. C-N

3. C-Cl

 

23.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРНОСТИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-I

2. C-Br

3. C-Cl

 

24.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРНОСТИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-Cl

2. C-H

3. C-I

 

25.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРНОСТИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. O-H

2. C-H

3. N-H

 

26.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРИЗУЕМОСТИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-C

2. C-H

3. C-Br

 

27.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРИЗУЕМОСТИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-O

2. C-H

3. C-Br

 

28.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРИЗУЕМОСТИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-H

2. C-Cl

3. C-Br

 

29.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРИЗУЕМОСТИ СВЯЗИ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. С-С σ

2. C-С π

3. С-H

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

тип связи

а) ковалентная неполярная

б) ковалентная полярная

в) ионная

г) водородная

31. тип связи

а) ковалентная неполярная

б) ковалентная полярная

в) ионная

г) водородная

 

32.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

π-СВЯЗЬ ПОЛЯРИЗУЕТСЯ ЧЕМ σ-СВЯЗЬ.

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

33.

 

CH3-Cl + NaOH CH3-OH + NaCl ЭТО РЕАКЦИЯ:

1. замещения 3. присоединения

2. отщепления 4. окисления

 

34.

c. H2SO4

CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O ЭТО РЕАКЦИЯ:

1. замещения 3. присоединения

2. отщепления 4. окисления

35.

CH2=CH2 + HCl CH3-CH2-Cl ЭТО РЕАКЦИЯ

1. замещения 3. присоединения

2. отщепления 4. окисления

 

36.

 

 

 

ЭТО РЕАКЦИЯ

 

1. замещения 3. присоединения

2. отщепления 4. окисления

 

37.

ТИП РАЗРЫВА СВЯЗИ C-Cl: 1. гомолитический

2. гетеролитический

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

38.

тип разрыва связи примеры связей

1. гомолитический a) C-C в) C-Cl д) Cl-Cl

2. гетеролитический б) C-H г) C-O

 

39.

тип разрыва связи примеры связей

1. радикальный a) H-H в) C-H д) Br-Br

2. ионный б) C-Br г) C-O

 

40.

связь тип разрыва

1. Cl-Cl а) гомолитический

2. C-Br б) гетеролитический

3. O-H

 

41.

тип реагента примеры

1. электрофил a) Cl - г) NH3

2. нуклеофил б) Br. д) NO2+

в) HO -

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

 

42.

ФАКТОРЫ, СПОСОБСТВУЮЩИЕ ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКОМУ ТИПУ РАЗРЫВА
СВЯЗИ:

 

1. неполярность связи 4. полярный растворитель

2. высокая полярность связи 5. неполярный растворитель

3. УФ-облучение 6. кислотный или основный катализ

 


43.

ФАКТОРЫ, СПОСОБСТВУЮЩИЕ ГОМОЛИТИЧЕСКОМУ ТИПУ РАЗРЫВА
СВЯЗИ:

 

1. УФ-облучение 3. высокая полярность связи 5. неполярный

2. нагревание 4. полярный растворитель растворитель

 

44.

ЭЛЕКТРОФИЛАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. OH- 3. Br - 5. H+

2. Cl+ 4. SO3

 

45.

НУКЛЕОФИЛАМИ ЯВЛЯЮТСЯ: 1. NH3 3. OH -

2. Cl+ 4. H+

 

46.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

реагент тип реагента

1. NH3 а) электрофил

2. OH- б) нуклеофил

3. H+ в) радикал

 

47.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

СВОБОДНЫЙ РАДИКАЛ – ЭТО:

1. частица, имеющая положительный заряд

2. нейтральная частица с неспаренным электроном

3. нейтральная частица с неподелённой электронной парой

4. частица, имеющая отрицательный заряд

 

48.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ IUPAC - __________________

 

а) б) в)

 

г) д) е)

 

 
 


ж) з)

 

 
 


и)

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

49.

СВЯЗИ В МОЛЕКУЛЕ ЭТАНА

связь её тип

1. C-C a) σ-связь в) полярная

2. C-H б) π-связь г) неполярная

 

50.

НАЗВАНИЯ РАДИКАЛОВ

строение название

а) этен в) метил д) изопропил

б) этил г) пропил е) 2-этил

 

51.

радикал его тип

1. CH3-CH2. a) первичный в) третичный

2. . CH2-CH2-CH2-CH3 б) вторичный г) четвертичный

 

52.

алкан радикал, могущий образоваться при разрыве C-H связи

1. этан a) этин в) пропил д) изопропил

2. пропан б) этил г) изоэтил

 

53.

радикал его строение

 

1. этил

2. бутил

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

54.

ФОРМУЛА НЬЮМЕНА СКОШЕННОЙ КОНФОРМАЦИИ ПЕНТАНА (C2-C3):

 
 

 

 


55.

ФОРМУЛА НЬЮМЕНА ЗАТОРМОЖЕННОЙ КОНФОРМАЦИИ БУТАНА (C2-C3):

 
 

 

56.

РЕАКЦИЯ ХЛОРИРОВАНИЯ ПРОПАНА ПРОТЕКАЕТ ПО МЕХАНИЗМУ:

1. радикального присоединения 3. электрофильного присоединения

2. радикального замещения 4. окисления

 

57.

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ АЛКАНОВ:

1. SE 2. SN 3. SR 4. AE

 

58.

УФ-ОБЛУЧЕНИЕ В РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ ЭТАНА НЕОБХОДИМО ДЛЯ:

1. разрыва С-С-связи 3. получения радикалов брома

2. разрыва C-H-связей 4. образования связи C-Br

 

59.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

РЕАКЦИЯ БРОМИРОВАНИЯ МЕТАНА

стадия реакции

1. инициирование

2. рост цепи

3. обрыв цепи

 

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

60.

ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ СТАДИЙ В РЕАКЦИЯХ РАДИКАЛЬНОГО
ЗАМЕЩЕНИЯ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. стадия роста цепи

2. стадия инициирования

3. стадия роста радикалов

4. стадия обрыва цепи

 

61.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ РАДИКАЛОВ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ]

 

 


62.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ РАДИКАЛОВ:

               
   
     
 


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ]

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

 

63.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ НИТРОВАНИЯ БУТАНА ЯВЛЯЕТСЯ:

 

1. 1-нитробутан 2. 2-нитробутан 3. 3-нитробутан 4. 4-нитробутан

 

64.

ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАНИЯ БУТАНА:

 

1. 1-хлорбутан 2. 2-хлорбутан 3. 1,2-дихлорбутан

 

65.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ ХЛОРИРОВАНИЯ ПРОПАНА ЯВЛЯЕТСЯ:

 

1. 1-хлорпропан 3. 3-хлорпропан

2. 2-хлорпропан

 

66.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАНИЯ 2-МЕТИЛБУТАНА
ЯВЛЯЕТСЯ:

 
 

 

 


67.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

 

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО IUPAC - ________________________

 

 

а) б) в)

 

       
   
 


г) д)

 

д) е)

 


68.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

 

В МОЛЕКУЛЕ ЭТЕНА С-С σ-СВЯЗЬ ОБРАЗОВАНА ЗА СЧЁТ ___________________

ПЕРЕКРЫВАНИЯ _____________-ГИБРИДИЗОВАННЫХ АТОМНЫХ ОРБИТАЛЕЙ

АТОМОВ УГЛЕРОДА.

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

69.

ЦИС, ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ:

1. пентена-1 3. бутена-1 5. бутена-2

2. пентена-2 4. пропена

 

70.

ЦИС, ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ:

1. пентена-1 2. бутена-2 3. 2,3-диметил-бутена-2 4. пропена

 

71.

НАЗВАНИЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ -

1. цис-бутен-2 4. транс-бутен-1

2. цис-бутен-1 5. цис-1,2-диметилэтен

3. транс-бутен-2 6. транс-1,2-диметилэтен

 

72.

C-C π-СВЯЗЬ В ПРОПЕНЕ ОБРАЗОВАНА ЗА СЧЁТ:

1. осевого перекрывания sp2-гибридных орбиталей

2. осевого перекрывания sp3-гибридных орбиталей

3. бокового перекрывания sp2-гибридных орбиталей

4. бокового перекрывания негибридных орбиталей

5. бокового перекрывания sp3-гибридных орбиталей

 

73.

В МОЛЕКУЛЕ ЭТЕНА С-С σ-СВЯЗЬ ОБРАЗОВАНА ЗА СЧЁТ:

1. осевого перекрывания sp2-гибридных орбиталей

2. осевого перекрывания sp3-гибридных орбиталей

3. бокового перекрывания sp2-гибридных орбиталей

4. бокового перекрывания негибридных орбиталей

5. бокового перекрывания sp3-гибридных орбиталей

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

74.

ЭНЕРГИЯ С-С σ-СВЯЗИ _________________ , ЧЕМ ЭНЕРГИЯ С-С π-СВЯЗИ.

 

75.

C-C π-СВЯЗЬ В ПРОПЕНЕ ОБРАЗОВАНА ЗА СЧЁТ ____________________
ПЕРЕКРЫВАНИЯ ______________________ ОРБИТАЛЕЙ.

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

76.

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ АЛКЕНОВ:

1. электрофильное присоединение 3. окисление

2. нуклеофильное присоединение 4. нуклеофильное замещение

77.

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ЭТЕНА:

1. окисление 2. AE 3. AN 4. SR

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

78.

название реакции реагент, условия

1. реакция гидратации a) H2, Ni г) HCl

2. реакция гидрирования б) H2O, H+ д) H2O, OH-

3. реакция гидрохлорирования в) Cl2, H2O

 

79.

РЕАКЦИИ ЭТЕНА

 

H2O,H+

1 a) алкан

б) галогеналкан

HCl в) этанол

CH2=CH2 2 г) диол (гликоль)

 

H2,Ni,p,to

3

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

80.

ЭЛЕКТРОННОЕ ОБЛАКО π-СВЯЗИ В АЛКЕНАХ ЯВЛЯЕТСЯ МЕСТОМ ДЛЯ
АТАКИ:

1. электрофила 2. нуклеофила 3. аниона

 

81.

ЛИМИТИРУЮЩЕЙ СТАДИЕЙ РЕАКЦИИ АЕ ЯВЛЯЕТСЯ:

1. образование π-комплекса 3. образование карбокатиона

2. превращение карбокатиона в конечный 4. образование свободного радикала

продукт

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ МЕЖДУ НОМЕРОМ В СХЕМЕ И ФОРМУЛОЙ!

 

82.

HCl Cl -

CH2=CH2 1 2 3

 

a) CH3-CH2+ в) CH3-CH2-Cl д) CH2=CH2

 

б) CH2=CH2 г) +CH3-CH2 Cl+

 

H+


83.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ГИДРОХЛОРИРОВАНИЯ ПРОПЕНА:

HCl Cl -

CH3-CH=CH2 1 2 3

-Cl -

 

a) CH3-CH2-CH2+ в) CH2=CH-CH3 г) CH3-CH2-CH2-Cl

+

б) CH3-CH-CH3 H+ д) CH3-CH-CH3

|

Cl

 

84.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ГИДРОБРОМИРОВАНИЯ БУТЕНА-1:

HBr Br -

Бутен-1 1 2 3

- Br -

+

a) CH2=CH-CH2-CH3 в) CH2-CH2-CH2-CH3 д) CH3-CH-CH2-CH3

|

H+ Br

+ г) Br- CH2-CH2-CH2-CH3

б) CH3-CH-CH2-CH3

85.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ГИДРАТАЦИИ ЭТЕНА:

 
 

 

 


86.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: ПРИ ПРИСОЕДИНЕНИИ РЕАГЕНТОВ ТИПА Н+Х-

К НЕСИММЕТРИЧНЫМ АЛКЕНАМ __________________ ВОДОРОДА ПРИСОЕДИНЯЕТСЯ К ________________________ ГИДРОГЕНИЗИРОВАННОМУ АТОМУ УГЛЕРОДА ПРИ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ.

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

87.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ КАРБОКАТИОНОВ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ]

 

 

88.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ КАРБОКАТИОНОВ:

               
   
     
 


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ]

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

89.

КАТАЛИЗАТОРОМ В РЕАКЦИЯХ ГИДРАТАЦИИ АЛКЕНОВ ЯВЛЯЕТСЯ:

1. H2SO4 2. HCl 3. NaOH 4. Ni

 

90.

ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ГИДРАТАЦИИ ПРОПЕНА:

 

1. CH3-CH2-CH3 3. CH3-CH-CH3 4. CH3-CH-CH2

2. CH3-CH2-CH2-OH | | |

OH OH OH

 

91.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ БУТЕНА-1 С БРОМНОЙ ВОДОЙ ОБРАЗУЕТСЯ:

 

1. 1,2-дибромбутен 3. 1-бромбутен-1 5. 1-бромбутан

2. 1,2-дибромбутан 4. 2-бромбутен-1

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

92.

а) KOH

б) KMnO4, H2O, 20oC

в) H2O, H+

г) H2O, OH-

д) KMnO4, 100oC

 

 

93.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ АЛКЕНОВ:

реакция наблюдаемый эффект

1. с бромной водой а) обесцвечивание раствора

2. с KMnO4 (20оС) б) образование бурого осадка

в) появление характерного запаха

г) образование малинового осадка

 

94.

формула тип диена

1. CH2=C=CH2 a) изолированный

2. CH3-CH=CH-CH=CH2

3. CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 б) кумулированный

в) сопряжённый

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

95.

ПРОДУКТАМИ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЮТСЯ:

 
 

 

 


96.

КАЧЕСТВЕННЫМИ РЕАКЦИЯМИ АЛКЕНОВ ЯВЛЯЮТСЯ РЕАКЦИИ С:

 

1. HBr 3. KMnO4 при комнатной температуре

2. бромной водой 4. H2 (в присутствии Ni)

5. Cl2

 

97.

ПРОДУКТАМИ РЕАКЦИИ ГИДРИРОВАНИЯ БУТАДИЕНА-1,3 (1 МОЛЬ РЕАГЕНТА) МОГУТ БЫТЬ:

 

1. CH3-CH2-CH=CH2

2. CH3-CH=CH-CH3

3. CH3-CH2-CH2-CH3

 

98.

СТРУКТУРНЫМИ ИЗОМЕРАМИ БУТАДИЕНА-1,.3 ЯВЛЯЮТСЯ:

 

  1. бутадиен-1,2 4. бутин-1
  2. циклобутан 5. бутин-2
  3. метилциклопропан

 

Занятие № 3

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Мотивация цели.Взаимное влияние атомов в молекулах определяет реакционную способность органических соединений. Такие важные понятия, как сопряжение, ароматичность, электронные эффекты, будут использоваться при изучении всех остальных тем. Детальное изучение ароматических углеводородов вызвано тем, что они являются структурной основой большого количества биологически активных соединений.

Цель самоподготовки.Необходимо усвоить понятия «сопряжение», «ароматичность», научиться определять электронные эффекты заместителей и прогнозировать реакционную способность ароматических углеводородов в связи с электронными эффектами.


План изучения темы

1.1. Понятие π,π-сопряжения (на примере бутадиена-1.3). 1.2. Понятие p,π-сопряжения (на примере хлорвинила, виниламина,… 1.3. Причина повышенной устойчивости сопряжённых систем. Энергия сопряжения.

Рекомендуемая литература

А – 36-47, 135-142, 144-146, 220

А* - с. 37-38, 40-46, 49-50, 134-144.

А** - с. 35-38, 42-45, 142-154.

Б – Тема 1.6, обучающая задача 1 (с. 69-70).

Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Укажите тип сопряжения и количество сопряжённых делокализованных электронов в следующих соединениях:

 
 

 

 


2. Сравните стабильность следующих соединений: гексадиен-1,3; гексадиен-1,4; гексатриен-1,3,5; бензол.

3. Рассмотрите влияние заместителей на скорость и направление реакций SE в следующих соединениях: толуол, бромбензол, бензойная кислота, бензальдегид, фенол, анилин, нитробензол, метоксибензол (метилфениловый эфир).

4*. Сравните активность соединений в реакциях электрофильного замещения:

- бензол, фенол, бензойная кислота;

- бензол, хлорбензол, анилин;

- бензол, анилин, нитробензол;

- бензол, толуол, нитробензол.

5*. Какие продукты могут быть получены при хлорировании толуола в различных условиях? Приведите схемы соответствующих реакций и назовите их механизм.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Образование триброманилина.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

 

Лабораторная работа

Образование триброманилина

В пробирку поместите 1 каплю анилина и 5-6 капель воды, хорошо встряхните и прибавьте несколько капель бромной воды до появления осадка. Напишите схему протекающей реакции. Объясните влияние аминогруппы на ход реакции бромирования в ароматическом кольце.

Блок информации

Граф 7

Классификация ароматических углеводородов

Граф 8

Свойства моноядерных ароматических углеводородов

 

 

 

Cl2, Fe

 

H2

HNO3

H2SO4

 

 

H2SO4

(SO3)

 

 

[O]

RCl,AlCl3

 

Cl2,

свет

 

 

RCOCl

AlCl3

 


Таблица 10

Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. тип сопряжения примеры

1. π,π –сопряжение а) CH2=CH-CH2-CH=CH2 в) CH2=CH-NH2

2. p,π-сопряжение б) CH2=C-CH=CH2

| г) CH2=CH-O-CH3

CH3

д) CH2=CH-CH2-NH2

 

2.

тип сопряжения примеры

 

1. π,π –сопряжение а) CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 в) CH2=C=CH2

2. p,π-сопряжение

б) CH2=CH-OCH3 г)

 

 

3.

тип сопряжения примеры

1. π,π –сопряжение а) CH2=CH-CH=CH-CH2-OH в) CH2=CH-CH3

2. p,π-сопряжение

б) CH2=CH-NH-CH3 г)

 

 

4.

тип сопряжения примеры

1. π,π –сопряжение

2. p,π-сопряжение

 

 

 

5. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

p,π-СОПРЯЖЕННЫМИ СИСТЕМАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:

 

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ ЧИСЛО!

 

6. В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АКРИЛОВОГО АЛЬДЕГИДА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА

 

 

7.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ЦИКЛОПЕНТАДИЕНА-1,3

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА.

 

 

8.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

9.

 
 


В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ФЕНАНТРЕНА

 

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

10.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ВИНИЛАМИНА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ).

 

11.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ БЕНЗАЛЬДЕГИДА

 

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

12.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ АНТРАЦЕНА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА (ОВ)

 

 

13.

В СОПРЯЖЁННОЙ СИСТЕМЕ ДИВИНИЛОВОГО ЭФИРА

ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___ ЭЛЕКТРОНА(ОВ).

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

14. В РЕЗУЛЬТАТЕ СОПРЯЖЕНИЯ ЭНЕРГИЯ МОЛЕКУЛЫ:

1. повышается 2. понижается 3. не изменяется

 

15.

В РЕЗУЛЬТАТЕ СОПРЯЖЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТЬ МОЛЕКУЛЫ:

1. повышается 2. понижается 3. не изменяется

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

16. ВОЗРАСТАНИЕ ЭНЕРГИИ СОПРЯЖЕНИЯ

                       
           


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бутадиен-1,3

2. гексатриен-1,3,5

3. бензол

 

17.

ВОЗРАСТАНИЕ СТАБИЛЬНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ

                       
           


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. гексадиен-1,3 3. гексадиен-1,4

2. гексатриен-1,3,5

 

18. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

АРОМАТИЧНОСТЬ – ЭТО СОВОКУПНОСТЬ СВОЙСТВ ЗАМКНУТЫХ СОПРЯЖЁННЫХ СИСТЕМ, ПРОЯВЛЯЮЩАЯСЯ В ИХ УСТОЙЧИВОСТИ К РЕАКЦИЯМ ______________________ И ________________________ .

 

 

19.

ДЛЯ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ ПО МЕХАНИЗМУ _______________________ ____________________ .

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

20. КВАНТОВО-МЕХАНИЧЕСКИЕ КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ:

1. наличие плоского цикла

2. наличие длинной открытой цепи сопряжения

3. наличие замкнутой сопряжённой системы

4. в молекуле должно быть (4n+2) атома, где n – целое число

5. в сопряжённой системе должно быть (4n+2) электрона, где n –целое число

6. в сопряжённой системе должно быть (4n+2) электрона, где n – количество циклов

 

21.

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:

 

 

22. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ БЕНЗОЛА:

1. электрофильное присоединение 3. радикальное замещение

2. электрофильное замещение 4. окисление

 

. УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

23. реакция реагент

а) конц. HNO3+ H2SO4 г) HCl

б) разб. HNO3 д) Cl2 + FeCl3

в) HNO2 е) Cl2 + H2O

 

24.

СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ SE:

 
 

 


25.

СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ SE:

 
 

 

 


НАЗВАНИЕ ПРОМЕЖУТОЧНОЙ ЧАСТИЦЫ И ЕЁ ХАРАКТЕРИСТИКА

а) σ-комплекс в) ароматическая структура

б) π-комплекс г) неароматическая структура

 


26.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ БЕНЗОЛА:

 
 

 


27.

РЕАКЦИЯ СУЛЬФИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ОЛЕУМОМ:

промежуточная частица её структура

1. π-комплекс

2. σ-комплекс

 

28.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ МЕТИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА:

 
 

 

 


УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

29. КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение

2. конц. H2SO4 4. FeBr3

 

30.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение

2. конц. H2SO4 4. Ni

 

31.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. FeCl3 5. УФ-облучение

2. конц. H2SO4 4. Pt

 

32.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ ТОЛУОЛА ИЗ БЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. УФ-облучение 5. кислота Льюиса

2. конц. H2SO4 4. Pt

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

33. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 
 


а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

34.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 

а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

35.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 
 


а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

36.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 
 


а) -I в) –I, +M д) +I,+M

б) +I г) –I,-M

 

37.

ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ПОДЧЕРКНУТЫХ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ

 

а) -I

б) +I

в) -I, +M

г) –I, -M

д) +I, +M

 

38.

1. заместитель 1 рода a) CH3 в) SO3H д) NO2

2. заместитель 2 рода б) NH2 г) OH

 

39.

1. заместитель 1 рода a) Cl в) COOH д) OH

2. заместитель 2 рода б) NH2 г) C2H5

 

40.

1. заместитель 1 рода a) Br в) COOH д) OCH3

2. заместитель 2 рода б) NO2 г) CH2CH2CH3

 

41.

1. заместитель 1 рода a) б) NH2 г) SO3H

2. заместитель 2 рода в) NO2 д) CH3

 

42.

влияние в реакциях SE заместитель

1. активатор a) Cl в) COOH д) OH

2. дезактиватор б) NH2 г) C2H5

 

43.

влияние в реакциях SE заместитель

1. активатор a) CH3 в) SO3H д) NO2

2. дезактиватор б) NH2 г) OH

 

44.

влияние в реакциях SE заместитель

1. облегчает реакцию a) Br в) OCH3 д) COOH

2. затрудняет реакцию б) C2 H5 г) OH

 

45.

влияние в реакциях SE заместитель

1. облегчает реакцию a) Cl в) COOH д) OH

2. затрудняет реакцию б) NO2 г) C2H5

 

. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

46. ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. фенол

3. бензол

 

47.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

                       
           


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлорбензол

2. анилин (аминобензол)

3. бензол

 

48.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 3. бензол

2. толуол

49.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлорбензол

2. фенол

3. бензол

 

50.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

                       
           


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол

2. 1,3-динитробензол

3. бензол

 

51.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол

2. анилин (аминобензол)

3. м-динитробензол

 

52.

ВОЗРАСТАНИЕ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SE:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. нитробензол 3. бензол

2. этилбензол

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

53.

ПРОДУКТЫ РЕАКЦИИ МОНОБРОМИРОВАНИЯ АНИЛИНА:

 

1. o-броманилин 2. м-броманилин 3. п-броманилин 4. бромбензол

 

54.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ НИТРОБЕНЗОЛА

ЯВЛЯЕТСЯ:

1. бромбензол 3. 1-бром-2-нитробензол

2. 1-бром-3-нитробензол 4. 1-бром-4-нитробензол

 

55.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ ХЛОРБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. конц. HNO3 3. AlCl3 5. облучение

2. конц. H2SO4 4. FeBr3

 

56.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФЕНОЛА (ОКСИБЕНЗОЛА)

С ИЗБЫТКОМ БРОМНОЙ ВОДЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

1. м-бромфенол 4. 1,3,5-трибромбензол

2. смесь о- и п-бромфенола 5. 3,5-дибромфенол

3. 2,4,6-трибромфенол

 

57.

ПРИ ОКИСЛЕНИИ ПРОПИЛБЕНЗОЛА ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

58.

ПРОДУКТОМ ОКИСЛЕНИЯ ЭТИЛБЕНЗОЛА ЯВЛЯЕТСЯ:

 
 

 


59.

СТРУКТУРНЫМИ ИЗОМЕРАМИ СОСТАВА C8H10 ЯВЛЯЮТСЯ:

1. о-диметилбензол 4. 1,2-диметилциклогексан

2. п-диметилбензол 5. 1,4-диметилциклогексан

3. этилбензол 6. этилциклогексан

 

60.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ БЕНЗОЛА С ХЛОРОМ ПРИ УЛЬТРАФИОЛЕТОВОМ ОБЛУЧЕНИИ ОБРАЗУЕТСЯ:

1. хлорбензол 3. гексахлорциклогексан (гексахлоран)

2. хлорциклогексан 4. о-дихлорбензол

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

61. реакции анилина продукт реакции

 
 


a) м-броманилин

б) смесь о- и п-броманилина

в) 2,4,6-триброманилин

г) 1,3,5-триброманилин

д) 3,5-диброманилин

 

62. а) С2H5OH

б) С2H5Br + AlBr3

в) C2H6

г)

 

д) е)

 

 

63.

свет

1 a) о-хлортолуол

толуол + Cl2 б) м-хлортолуол

FeCl3 в) п-хлортолуол

2 г) бензилхлорид

д) хлорбензол

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

64. В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ НАФТАЛИНА ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 160ОС ОБРАЗУЕТСЯ _____________________________________ .

 

65.

ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ НАФТАЛИНА - ______________________ .

 

66.

В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ НАФТАЛИНА ПРИ ТЕМПЕРАТУРЕ 80ОС ОБРАЗУЕТСЯ _____________________________________ .

 

Занятие № 4

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГАЛОГЕНАЛКАНОВ, СПИРТОВ И ФЕНОЛОВ

Мотивация цели.Функциональная группа спиртов и фенолов – гидроксильная группа – является фрагментом многих лекарственных соединений, а также таких биологически важных соединений, как оксикислоты, углеводы, белки. Поэтому важно изучить химические свойства спиртов и фенолов. Галогенпроизводные алканов являются исходными соединениями в синтезе спиртов, аминов и других соединений.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить реакционную способность спиртов и фенолов в реакциях нуклеофильного замещения, их кислотно-основные свойства, а также нуклеофильные свойства в реакциях ацилирования и алкилирования.

План изучения темы

2. Спирты – определение, классификация в зависимости от числа гидроксильных групп и от характера атома углерода, с которым связана гидроксильная… 3. Реакционные центры в молекулах спиртов. 4. Кислотные и основные свойства спиртов. Сравнение кислотных свойств одно- и многоатомных спиртов. Качественная…

Рекомендуемая литература

А - с. 154-162, 225-226, 245-246, 249, 221.

А* - с. 153-158, 167-169, 175-177, 218, 223.

А** - с. 160, 162-164, 165-167, 171-172, 175, 177, 182-183, 228,
231-232.

Б - тема 1.7, обучающая задача 3 (с. 86-88).

Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Укажите тип спирта (первичный, вторичный, третичный), назовите по заместительной номенклатуре:

 
 

 

 


Приведите схемы реакций окисления данных спиртов.

2. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

- метанол, вода, фенол;

- этанол, этиленгликоль;

- метанол, вода, глицерин.

3*. Сравните способность этанола, фенола и пирокатехина к окислению. Приведите схемы соответствующих реакций.

4*. Приведите схемы реакций бутанола-2 с концентрированной серной кислотой в различных условиях (t=20o, t=140о, t=200o).

5. Приведите качественные реакции следующих соединений: этанол, глицерин, фенол. Укажите признак каждой реакции.

6*. Сравните нуклеофильные свойства этанола и фенола. Приведите схемы реакций их ацилирования.

7. Укажите, для каких спиртов характерна йодоформная реакция: метанол, этанол, пропанол-1, пропанол-2, бензиловый спирт.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Получение этилхлорида из этилового спирта;

- Дегидратация этилового спирта;

- Окисление этилового спирта бихроматом калия в кислой среде.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа

Получение этилхлорида из этилового спирта

В пробирку насыпьте 2 лопаточки хлорида натрия, прилейте 5-6 капель этилового спирта. Затем добавьте 3-4 капли концентрированной серной кислоты и нагревайте на слабом пламени спиртовки, не допуская обильного выделения хлороводорода. Время от времени подносите отверстие пробирки к пламени горелки (этилхлорид образуется не сразу). Выделяющийся этилхлорид загорается, образуя колечко зеленого цвета.

Запишите схемы протекающих реакций. Укажите механизм реакции образования этилхлорида. Укажите роль серной кислоты в данной реакции.

Дегидратация этилового спирта

В пробирку № 1 поместите 8 капель концентрированной серной кислоты, 4 капли этилового спирта и несколько крупинок оксида алюминия. Закройте пробирку газоотводной трубкой. В пробирку № 2 поместите 10 капель бромной воды, в пробирку № 3 – 2 капли 2% раствора перманганата калия и 10 капель воды. Нагревайте пробирку № 1 в пламени спиртовки, опустив конец газоотводной трубки в пробирку № 2. Что вы наблюдаете? Затем, не прекращая нагревания, опустите конец газоотводной трубки в пробирку № 3. Какие изменения происходят в пробирке? Удалите пробирку № 3 и поднесите конец газоотводной трубки к пламени горелки. Выделяющийся газ горит светящимся пламенем.

Запишите схемы реакций, протекающих в пробирках № 1, 2 и 3. Укажите их механизмы.

Окисление этилового спирта бихроматом калия в кислой среде

В пробирку поместите 2 капли этилового спирта, добавьте 1 каплю 10% раствора серной кислоты и 2 капли 10% раствора бихромата калия. Полученный раствор нагрейте в пламени спиртовки. Зафиксируйте изменение окраски и появление характерного запаха.

Запишите схему протекающей реакции. Будет ли характерна подобная реакция для пропанола-2?

Реакция фенола с хлоридом железа (III)

Крупинку фенола растворите в 1 мл воды и добавьте 2 капли раствора хлорида железа (III). Опишите наблюдаемый эффект реакции. Какой фрагмент молекулы фенола является ответственным за эту реакцию?

Блок информации

Граф 9

Реакционные центры в молекулах спиртов

   

Свойства фенолов

 

 

РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬ-

НОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

Cl2 K2Cr2O7

 

 

R-Cl

HNO3

 

 

R-CO-Cl

(R-CO)2O

H2SO4

 

 

 

 

HNO2

 

 

 

NaOH

 

 


Указания по выполнению самостоятельной работы № 2

Раздел для самостоятельного изучения: Изомерия, номенклатура и химические свойства галогеналканов.

Актуальность изучаемого раздела: Галогеналканы широко используются в органическом синтезе как исходные соединения для получения спиртов, аминов, простых эфиров. Они являются алкилирующими реагентами и используются в синтезе лекарственных препаратов. Некоторые галогенпроизводные алканов нашли применгение в медицине.

План изучения

1. Классификация галогеналканов по положению атома галогена и его природе.

2. Номенклатура галгеналканов (заместительная и радикало-функциональная).

3. Реакции нуклеофильного замещения в алкилгалогенидах. Получение спиртов, тиолов, простых эфиров, аминов из галогеналканов.

4. Конкурентные реакции элиминирования в галогеналканах. Правило Зайцева.

5. Медико-биологическое значение этилхлорида, хлороформа, иодоформа, фторотана.

Вопросы для самоконтроля

1. Приведите схемы реакций 1-хлорпропана со следующими соединениями: аммиак, сульфид натрия, этанолят натрия. Назовите полученные соединения.

2. Приведите схемы реакций 2-бромпентана с: а) водным раствором гидроксида натрия; б) со спиртовым раствором гидроксида натрия. Назовите механизм каждой реакции и ее продукты.

Форма контроля. Проверка выполнения упражнений, тестовый контроль на занятии.

 

Указания по выполнению самостоятельной работы № 3

Раздел для самостоятельного изучения: Двухатомные фенолы. Окислительно-восстановительная система гидрохинон-хинон. Хиноидные структуры в биологически активных соединениях.

Актуальность изучаемого раздела: Способность органических соединений к окислению и восстановлению - это фундаментальное свойство, обусловливающее протекание большинства химических реакций в живых организмах. С биохимической точки зрения важны системы, в которых происходят обратимые окислительно-восстановительные реакции (например, гидрохинон-хинон). Лёгкость перехода из окисленной в восстановленную форму и обратимость таких реакций служат для их участия в жизненно важных биохимических процессах.

План изучения

1. Строение и тривиальные названия двухатомных фенолов.

2. Природные производные пирокатехина и их значение (гваякол, катехоламины).

3. Окисление двухатомных фенолов, отношение к окислению в зависимости от взаимного расположения гидроксилов.

4. Качественные реакции на двухатомные фенолы.

5. Окислительно-восстановительные свойства системы гидрохинон-хинон и её роль в организме. Убихиноны. Витамин К.

6. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов). Токоферолы (витамин Е).

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите реакцию окисления пирокатехина (1,2-дигидрокси-бензола). Какие реагенты можно использовать в этом случае? Назовите продукт реакции.

2. Витамин К - замещённый 1,4-нафтохинон. Напишите реакцию восстановления 1,4-нафтохинона и назовите продукт реакции.

Форма контроля. Проверка выполнения упражнений, тестовый контроль на занятии.

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. формула название по заместительной

номенклатуре

а) бутанол-2 д) 1,2-диоксиэтан

б) бутанол-3 е) этандиол-1,2

в) 2-оксибутан ж) диэтанол-1,2

г) 3-оксибутан

 

 

2.

радикало-функциональная заместительная номенклатура

номенклатура

1. изопропиловый спирт а) пропанол-1 г) этандиол

2. этиленгликоль б) пропанол-2 д) этилендиол

в) этиленол-1

 

3.

тип спирта пример

1. первичный

2. вторичный

 

 


4.


1. спирт

2. фенол

 

 

5.

спирт его тип

1. бутанол-1 а) первичный

2. изопропиловый спирт б) вторичный

3. этиленгликоль в) третичный

4. бутанол-2

 

6.

спирт его тип

 
 


а) первичный

б) вторичный

в) третичный

 

 

7. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО IUPAC ________________________ .

       
   
 
 


а) б)

 

8. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

 

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО ЗАМЕСТИТЕЛЬНОЙ

НОМЕНКЛАТУРЕ

1. бутанол-2

2. бутанол-3

3. 2-оксибутан

4. 3-оксибутан

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

9. 1. 2. реакционные центры

а) кислотный центр в) нуклеофильный центр

 

б) основный центр г) электрофильный центр

 

 

10.

1. основный центр

2. нуклеофильный центр

3. электрофильный центр

11.

реакционные центры

а) OH-кислотный центр г) нуклеофильный

центр

б) основный центр д) электрофильный

центр

в) CH-кислотный центр

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

12. отмеченный атом углерода является

1. СH-кислотным центром 3. нуклеофильным

центром

2. основным центром 4. электрофильным

центром

 

13.

OH-КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ ПРОЯВЛЯЮТСЯ В РЕАКЦИИ С:

1. NaOH 3. HCl 5. H2O

2. Na 4. H2SO4

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

  14. ВОЗРАСТАНИЕ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:                  

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ СПИРТОВ

тип спирта продукт окисления

1. первичный а) альдегид

2. вторичный б) кетон

3. третичный в) сложный эфир

г) не подвергается окислению

 

28.

спирт продукт окисления

1. метанол

2. пропанол-2

 

29.

спирт результат окисления

 
 

 

30.

продукт окисления исходный спирт

а) пропанол-1

б) пропанол-2

в) 2-метилпропанол-1

г) 2-метилпропанол-2

д) бутанол-1

е) бутанол-2

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:                 … 1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этанол 3. пирокатехин

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

  52. ВОЗРАСТАНИЕ СПОСОБНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ К ОКИСЛЕНИЮ:

Занятие № 5

КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АМИНОВ

Мотивация цели. Кислотные и основные свойства органических соединений являются важным аспектом их реакционной способности. Знание кислотно-основных свойств необходимо для понимания механизмов химических реакций, роли кислотного и основного катализа, взаимосвязи строения и особенностей химического поведения органических веществ in vivo и in vitro. Амины являются одним из важнейших в биологическом отношении классов органических соединений. Аминогруппа содержится в таких биологически важных соединениях, как α-аминокислоты, нуклеиновые основания, ацетилхолин, адреналин. Многие лекарственные препараты являются аминами по своей структуре.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие кислотности и основности по Бренстеду-Лоури, зависимость силы кислотных и основных свойств от строения, научиться сравнивать кислотные и основные свойства различных соединений, реакционную способность аминов.

План изучения темы

2. Кислотные свойства органических соединений. 2.1. Классификация органических кислот по природе кислотного центра… 2.2. Факторы, влияющие на силу кислот (стабильность сопряжённого основания):

Рекомендуемая литература

А - с. 100-113, 115, 163-167.

А* - с. 100-113, 116, 162-166.

А** - с. 113-123, 168-169.

Б – тема 1.3, обучающие задачи 1 и 2 (с. 42-48).

Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, выполняются письменно)

1. Запишите формулы аминов и классифицируйте их по количеству радикалов и их характеру: метиламин, метилэтиламин, циклогексиламин, N,N-диметиланилин, 3-метиланилин, изопропиламин, бензиламин.

2. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

- фенол, метанол, уксусная кислота;

- уксусная, хлоруксусная и дихлоруксусная кислоты;

- уксусная, бромуксусная, хлоруксусная кислоты;

- пропановая, 2-хлорпропановая, 3-хлорпропановая кислоты.

3. Сравните основные свойства следующих соединений:

- метиламин, диметиламин, триметиламин;

- метиламин, диметиламин, анилин;

- этиламин, анилин, п-хлоранилин;

- анилин, метиламин, п-нитроанилин.

4. Сравните нуклеофильные свойства следующих аминов:

- метиламин, диметиламин, анилин;

- анилин, п-нитроанилин, п-метиланилин;

- аммиак, метиламин, диметиламин.

5*. Приведите схемы взаимодействия диметиламина с а) соляной кислотой; б) водой; в) уксусным ангидридом; г) метилйодидом.

6*. Приведите схемы реакций анилина с конц. серной кислотой при комнатной температуре и при нагревании (170оС).

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Получение этиленгликолята меди (II);

- Образование фенолята натрия и разложение его кислотой;

- Сравнение основности алифатических и ароматических аминов.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа

Получение этиленгликолята меди (II)

В пробирку поместите 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и
2 капли 2н раствора гидроксида натрия. Образуется голубой студневидный осадок гидроксида меди (II). Добавьте к нему 1 каплю этиленгликоля и встряхните пробирку. Отметьте происходящие изменения. Запишите схему реакции образования этиленгликолята меди (II).

Наличие какого структурного фрагмента в органическом соединении подтверждает данная реакция?

Образование фенолята натрия и разложение его кислотой

В пробирку с 3 каплями воды поместите несколько кристалликов фенола и встряхните. К полученной эмульсии фенола в воде добавляйте по каплям 2н раствор гидроксида натрия до образования прозрачного раствора. Какие свойства проявляет фенол в этой реакции? Запишите её схему. Характерна ли подобная реакция для этанола?

Подкислите полученный раствор несколькими каплями 2н раствора соляной кислоты. Отметьте наблюдаемые изменения. Напишите схему протекающей реакции. Сравните кислотные свойства фенола и соляной кислоты.

Сравнение основности алифатических и ароматических аминов

В две пробирки внесите по 2 капли воды. Затем в пробирку № 1 поместите 1 каплю анилина, а в пробирку № 2 – 1 каплю диэтиламина. Встряхните пробирки. Сделайте вывод о растворимости анилина и диэтиламина в воде. По одной капле содержимого каждой пробирки нанесите на полоску универсальной индикаторной бумаги. Определите pH обоих растворов. Сделайте вывод о возможности реакции анилина и диэтиламина с водой. Напишите схему возможной реакции. Сравните основные свойства анилина и диэтиламина.

К эмульсии анилина в воде добавьте 1 каплю 2н раствора соляной кислоты. Отметьте наблюдаемые изменения. Какие свойства проявляет анилин в этой реакции? Запишите её схему.


Блок информации

Таблица 11

Значения pKa некоторых кислот Бренстеда

- косвенная оценка   Таблица 12

Значения pKBH+ некоторых оснований Бренстеда

Таблица 13

Кислотность различных классов соединений

CH-кислоты NH-кислоты OH-кислоты SH-кислоты
  R-CH2-H алканы     C2H5-H   pKa 50,0   R-NH-H амины     C2H5-NH-H   pKa 30,0   R-O-H спирты     C2H5-O-H   pKa 18,0 фенолы     pKa 10,0 карбоновые кислоты   CH3-COO-H   pKa 4,7     R-S-H тиолы     C2H5-S-H   pKa 12,0
           

 

Граф 12

Свойства первичных алифатических аминов

 

R-I

HOH алкилирование

 

R-CO-Cl

HCl ацилирование

 

HNO2 CHCl3, NaOH

 

 

Приложение

Вопросы для тестового контроля

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

1.

КИСЛОТАМИ БРЕНСТЕДА ЯВЛЯЮТСЯ НЕЙТРАЛЬНЫЕ МОЛЕКУЛЫ

ИЛИ ИОНЫ, СПОСОБНЫЕ:

1. присоединять протон водорода

2. отщеплять протон водорода

3. присоединять атом водорода

4. отщеплять атом водорода

 

2.

тип основания примеры

1. оксониевое а) CH3-NH-CH3 д) CH3-NH3+

2. аммониевое б) H2O г)

в) HO- е) H3O+

 

3.

КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА СОЕДИНЕНИЙ ЗАВИСЯТ ОТ:

1. природы кислотного центра 3. природы заместителей

2. концентрации раствора 4. температуры

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

4. тип кислоты примеры соединений

1. SH-кислота a) CH3-COOH

2. OH-кислота б) CH3-O-CH3

в) CH3-S-CH3

г) CH3-CH2-SH

5.

1. кислота Бренстеда а) CH3-NH2 в) CH3-OH

2. основание Бренстеда б) CH3-O-CH3 г) CH3-NH3+

6.

1. кислоты Бренстеда a) принимают протон водорода

2. основания Бренстеда б) отдают протон водорода

в) принимают электроны

 

7. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩУЮ ЦИФРУ!

 

ОСНОВНЫЙ ЦЕНТР СОЕДИНЕНИЯ ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ ______

 

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных соединений)

 

8. ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. фенол

2. метанол

3. уксусная кислота

 

9.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. метанол

3. этиленгликоль

 

10.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. глицерин

2. метанол

3. уксусная кислота

 

11.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. хлоруксусная кислота

3. дихлоруксусная кислота

 


12.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. хлоруксусная кислота

3. бромуксусная кислота

 

13.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ:

               
     
       
 


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. CH3-CH2-COOH

 

14.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:

 

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этиламин

2. анилин

3. п-хлоранилин

 

15.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. CH3-NH2

2. (CH3)2NH

3. C6H3NH2

 

 

16.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. диметиламин

2. этанол

3. метиламин

 

17.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. диметиламин

2. анилин

3. N-метиланилин

 

18.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. п-нитроанилин

2. метиламин

3. диметиламин

 

19.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. анилин

2. п-хлоранилин

3. диметиламин

 

20.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. анилин

2. метиламин

3. п-нитроанилин

 

21.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. метиламин

2. диметиламин

3. анилин

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

 

22.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ :

 

1. метилпропиламин 3. триметиламин

2. метилизопропиламин 4. 2-метил-этилметиламин

 

23.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ CH3-CH-CH3 ПО РАДИКАЛО-ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ: |

NH2

1. 2-аминопропан 3. пропиламин

2. изопропиламин 4. диметиламин

 

24.

НАЗВАНИЯ СОЕДИНЕНИЯ:

 

1. 1,1-диметиланилин 3. диметилфениламин

2. N,N-диметиланилин 4. диметилбензиламин

 

25.

ПЕРВИЧНЫМИ ЯВЛЯЮТСЯ АМИНЫ:

1. в молекулах которых присутствует только одна аминогруппа

2. производные аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещён на радикал

3. в молекулах которых аминогруппа связана с первичным атомом углерода


26. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

 

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО РАДИКАЛО-ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ __________________.

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

27. тип амина название

1. первичный a) анилин

2. вторичный б) метиламин

3. третичный в) метилэтиламин

г) N,N-диметиланилин

 

28.

амин тип амина

1. метилэтиламин a) первичный

2. N-этиланилин б) вторичный

3. 4-метиланилин в) третичный

 

29.

1. алифатический амин

2. ароматический амин

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

30.

АМИНЫ ПРОЯВЛЯЮТ НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ЗА СЧЕТ:

1. отщепления протона водорода 3. неподелённой электронной пары азота

2. отщепления атома водорода 4. неспаренных электронов азота

 

31.

ЗА СЧЁТ НЕПОДЕЛЁННОЙ ЭЛЕКТРОННОЙ ПАРЫ АЗОТА АМИНЫ ПРОЯВЛЯЮТ:

1. кислотность 3. электрофильные свойства

2. основность 4. нуклеофильные свойства

 

32.

АНИЛИН ПРОЯВЛЯЕТ ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ЗА СЧЁТ:

1. наличия p,π-сопряжённой системы

2. неподелённой электронной пары азота

3. наличия ароматического кольца

4. высокой электроотрицательности азота

 

33.

ЗА СЧЁТ НЕПОДЕЛЁННОЙ ЭЛЕКТРОННОЙ ПАРЫ АЗОТА АМИНЫ ПРОЯВЛЯЮТ:

1. кислотность 3. электрофильные свойства

2. основность 4. нуклеофильные свойства


34.

АМИНЫ ПРОЯВЛЯЮТ ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА, БЛАГОДАРЯ:

1. отщеплению протона водорода 3. неподелённой электронной паре

азота

2. отщеплению атома водорода 4. неспаренным электронам азота

 

35.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЭТИЛАМИНА С МЕТИЛБРОМИДОМ ЯВЛЯЕТСЯ:

 

1) CH3-CH2-CH2-NH2 3) CH3-CH-NH2 4) CH3-CH2-NH-Br

2) CH3-CH2-NH-CH3 |

CH3

 

 
 

36.

В РЕАКЦИИ АНИЛИНА С HCl ОБРАЗУЕТСЯ:

 

37.

В РЕАКЦИИ С ХЛОРМЕТАНОМ ЭТИЛАМИН ПРОЯВЛЯЕТ:

1. основные свойства 3. электрофильные свойства

2. нуклеофильные свойства 4. кислотные свойств

 

 

38.

 

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ

ЯВЛЯЕТСЯ:

 

 

 
 

39.

В РЕАКЦИИ АНИЛИНА С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ ОБРАЗУЕТСЯ:

 

 

40.

В РЕАКЦИИ АНИЛИНА С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТОЙ ПРИ НАГРЕВАНИИ ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 


.

 

 
 

 


41.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЕТСЯ:

 

 

 
 

 


42.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ CH3-CH2-NH2 + CH3-Br ЯВЛЯЕТСЯ:

 

1) CH3-CH2-CH2-NH2 3) CH3-CH-NH2 4) CH3-CH2-NH-Br

2) CH3-CH2-NH-CH3 |

CH3

 

43.

CH3-NH2 + CH3-Cl АМИН ПРОЯВЛЯЕТ В ЭТОЙ РЕАКЦИИ:

3. кислотные свойства

4. нуклеофильные свойства

5. электрофильные свойства

6. основные свойства

 


44.

В РЕАКЦИИ АНИЛИНА С ИЗБЫТКОМ БРОМНОЙ ВОДЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 

 


ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных соединений)

45. ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. этиламин

2. диэтиламин

3. анилин

 

46.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. анилин

2. п-нитроанилин

3. п-метиланилин

 

47.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. аммиак

2. метиламин

3. диметиламин

 

48.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. метиламин

2. диметиламин

3. анилин

 

49.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. метиламин

2. диметиламин

3. п-хлоранилин

50.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ НУКЛЕОФИЛЬНЫХ СВОЙСТВ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. метиламин

2. диметиламин

3. анилин


Занятие № 6

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ

Мотивация цели.Альдегиды и кетоны обладаютразнообразными химическими свойствами, позволяющими перейти к различным классам органических соединений (спирты, карбоновые кислоты, оксикислоты и др.). Знание химических свойств карбонильной группы необходимо для понимания некоторых метаболических процессов в организме. Многие биологически активные вещества (ретиналь, витамин B6, цитраль, углеводы) содержат карбонильную группу или являются производными альдегидов и кетонов.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить основные химические свойства оксосоединений, имеющие важное значение в биологических системах, научиться сравнивать активность различных альдегидов и кетонов, знать качественные реакции альдегидов и кетонов.

План изучения темы

2. Характеристика реакционных центров в молекулах оксосоединений. Типы реакций, протекающих по каждому из них. 3. Реакции нуклеофильного присоединения в альдегидах и кетонах. Общий… 4. Сравнение активности различных альдегидов и кетонов в реакциях AN (роль электронных и стерических факторов).

Рекомендуемая литература

А - с. 184-194, 221-222, 229, 211-212.

А* - с. 181-194.

А** - с. 189, 193-203, 213-215.

Б – тема 1.8, обучающие задачи 1, 3, 6 (с. 93-95, 97-99, 104-106).

Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные*, необходимо выполнить в письменном виде)

1. Сравните активность следующих соединений в реакциях нуклеофильного присоединения:

- уксусный альдегид, муравьиный альдегид, ацетон;

- уксусный, хлоруксусный и дихлоруксусный альдегиды;

- формальдегид, ацетальдегид, хлораль;

- формальдегид, пропаналь, пропанон.

2*. Приведите схемы реакций окисления и восстановления пропаналя, его взаимодействия с синильной кислотой, 1 молем этанола, гидроксиламином.

Укажите условия каждой реакции.

3. Для каких соединений характерна реакция альдольной конденсации: бензальдегид, 2,2-диметилпропаналь, бутаналь, уксусный альдегид? Приведите схемы соответствующих реакций, укажите их условия.

4. Приведите схемы реакции Канниццаро для тех соединений, для которых она возможна: формальдегид, ацетальдегид, 2-метилпропаналь, 2,2-диметилпропаналь, бензальдегид.

5*. С помощью каких реакций можно различить следующие соединения:

- уксусный и пропионовый альдегиды;

- пропаналь и пропанон;

- пентанон-2 и пентанон-3?

Приведите схемы реакций, укажите их качественный признак.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Тестовый контроль.

4. Выполнение лабораторной работы:

- Диспропорционирование формальдегида в водных растворах;

- Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов;

- Открытие ацетона переводом его в йодоформ.

5. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

 

Лабораторная работа

Диспропорционирование формальдегида в водных растворах

Поместите в пробирку 2-3 капли формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора указывает на кислую реакцию среды.

Напишите схему реакции диспропорционирования формальдегида. Образование какого соединения обусловливает кислую реакцию среды? Характерна ли подобная реакция для водных растворов уксусного альдегида? Почему?

Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов

Окисление гидроксидом меди (II). Поместите в две пробирки по 5 капель 2н раствора гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2% раствора сульфата…

Открытие ацетона переводом его в йодоформ

В пробирку поместите 1 каплю раствора йода в йодиде калия и прибавьте по каплям 2н раствор гидроксида натрия почти до полного обесцвечивания раствора. К полученному раствору добавьте 1 каплю ацетона и нагрейте пробирку теплом рук. Зафиксируйте наблюдаемый результат реакции.

Запишите схему реакции образования йодоформа. Какие ещё соединения можно обнаружить с помощью йодоформной пробы? Как используется йодоформная проба на ацетон в клинических исследованиях?


Блок информации

Граф 13

Свойства альдегидов

                              …  

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. формула тривиальное название

 

a) формальдегид

б) ацетальдегид

в) пропионовый альдегид

г) масляный альдегид

д) валериановый альдегид

 

 

2.

формула название

a) метилфенилкетон

б) метилбензилкетон

г) метилизопропилкетон

д) ацетон

 

3.

название по номенклатуре IUPAC

1. валериановый альдегид a) этаналь г) пентаналь

2. метилэтилкетон б) пропаналь д) бутанон

в) бутаналь е) пентанон-2

 

4.

тривиальное название название по IUPAC

1. масляный альдегид а) метаналь г) пропанон

2. ацетон б) этаналь д) бутаналь

в) пропаналь е) бутанон

 

 

5. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

IUPAC И ТРИВИАЛЬНОЕ НАЗВАНИЯ СОЕДИНЕНИЯ:

1. γ-метилпентаналь

2. 3-метилпентаналь

3. 4-метилпентаналь

4. γ-метилвалериановый альдегид

5. γ-метилмасляный альдегид

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

6. название по номенклатуре IUPAC

1. уксусный альдегид a) этаналь г) пентаналь

2. метилпропилкетон б) пропаналь д) бутанон

в) бутаналь е) пентанон-2

 

7.

а) кислотный центр

б) основный центр

в) электрофильный центр

г) нуклеофильный центр

 

8.

реакционные центры

a) OH-кислотный

б) основный

в) электрофильный

г) нуклеофильный

д) CH-кислотный

 

 

9. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

ЗА СЧЁТ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЦЕНТРА ДЛЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ, ПРОТЕКАЮЩИЕ ПО МЕХАНИЗМУ

_______________________ ____________________.

 

 

10. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

РЕАКЦИИ AN ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ ИЗ-ЗА НАЛИЧИЯ :

1. электрофильного центра 4. σ-связи в карбонильной группе

2. нуклеофильного центра 5. CH-кислотного центра

3. π-связи в карбонильной группе

 

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных соединений)

 

11.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусный альдегид

2. муравьиный альдегид

3. ацетон

 

12.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусный альдегид

2. хлоруксусный альдегид

3. дихлоруксусный альдегид

 

13.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 формальдегид

2. ацетальдегид

3. трихлорацетальдегид

 

14.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 формальдегид

2. пропаналь

3. пропанон

 

15.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. хлоруксусный альдегид

2. муравьиный альдегид

3. ацетон

 

16.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 пропаналь

2. 2-хлорпропаналь

3. пропанон

 

17.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 муравьиный альдегид

2. уксусный альдегид

3. трихлоруксусный альдегид

 

18.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бутанон

2. метаналь

3. бутаналь

 

19.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусный альдегид

2. хлоруксусный альдегид

3. хлораль

 

20.

ПОРЯДОК УБЫВАНИЯ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ В РЕАКЦИЯХ AN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1 пропаналь

2. 2,2-дихлорпропаналь

3. пропанон

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

21.

a) оксим

б) оксинитрил

в) сложный эфир

г) простой эфир

д) полуацеталь

е) ацеталь

 

22.

a) карбоновая кислота

б) полуацеталь

в) ацеталь

г) первичный спирт

д) вторичный спирт

 

 

23.

реакция её продукт

 
 


a) гидразон

б) оксим

в) имин

г) оксинитрил

д) цианид

 

 

24.

реакция её продукт

а) имин

б) оксим

в) гидразон

г) первичный спирт

д) вторичный спирт

е) карбоновая кислота

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

26.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ АЦЕТОНА С АММИАКОМ:

1. электрофильное присоединение 3. нуклеофильное присоединение-отщепление

2. нуклеофильное присоединение 4. элиминирование

5. нуклеофильное замещение

 

27.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ПОЛУАЦЕТАЛЯ:

1. AN 2. AE 3. SN 4. SE

 

28.

КАТАЛИЗАТОРОМ РЕАКЦИИ ОБРАЗОВАНИЯ ПОЛУАЦЕТАЛЯ ЯВЛЯЕТСЯ:

1. соляная кислота 3. газообразный хлороводород

2. Ni 4. NaOH


29.

КЕТОНЫ ВОССТАНАВЛИВАЮТСЯ В:

1. первичные спирты 4. карбоновые кислоты

2. вторичные спирты 5. реакция невозможна

3. третичные спирты

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

30.

АЛЬДЕГИДЫ ВОССТАНАВЛИВАЮТСЯ ДО:

1. первичных спиртов 4. карбоновых кислот

2. вторичных спиртов 5. реакция невозможна

3. третичных спиртов

 

31.

АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ
СОЕДИНЕНИЙ:

 

1. формальдегид 3. пропионовый альдегид

2. ацетальдегид 4. бензальдегид

 

32.

В РЕАКЦИИ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ПРИНИМАЮТ УЧАСТИЕ

СЛЕДУЮЩИЕ РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ:

 

1. электрофильный 3. основный

2. нуклеофильный 4. CH-кислотный

 

33.

В РЕАКЦИИ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ УКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА
ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

34.

АЛЬДОЛЬНАЯ КОНДЕНСАЦИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ
СОЕДИНЕНИЙ:

 

1. пропионовый альдегид 3. муравьиный альдегид

2. диметилпропионовый альдегид 4. уксусный альдегид

 

35.

РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО ВОЗМОЖНА ДЛЯ:

1. уксусного альдегида 3. 2-метилпропаналя

2. бензальдегида 4. пропаналя

 

36.

В РЕАКЦИИ КАННИЦЦАРО БЕНЗАЛЬДЕГИДА ОБРАЗУЮТСЯ:

 

1. бензойная кислота 4. фенол

2. бензиловый спирт 5. альдоль

3. натриевая соль бензойной кислоты

 

37.

РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ СОЕДИНЕНИЙ:

 
 

 


38.

РЕАКЦИЯ «СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА» ВОЗМОЖНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩИХ
СОЕДИНЕНИЙ:

1. ацетальдегид 3. пентанон-2 5. бензальдегид

2. пентанон-3 4. пропионовый альдегид

 

39.

ЙОДОФОРМНАЯ РЕАКЦИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ СЛЕДУЮЩЕГО СОЕДИНЕНИЯ:

 
 

40.

УКСУСНЫЙ И ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ

1. «серебряного зеркала»

2. с Cu(OH)2 при нагревании

3. образования йодоформа

4. Канниццаро

 

41.

ПРОПАНАЛЬ И ПРОПАНОН МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ СЛЕДУЮЩИХ
РЕАКЦИЙ:

1. «серебряного зеркала»

2. с Cu(OH)2 при нагревании

3. реакция Канниццаро

4. реакция образования оксинитрила

 

42.

ПЕНТАНОН-2 И ПЕНТАНОН-3 МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ С ПОМОЩЬЮ:

1. реакции «серебряного зеркала»

2. реакции с Cu(OH)2

3. йодоформной реакции

4. реакции Канниццаро

 

43.

ИЗОМЕРЫ и МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ
С ПОМОЩЬЮ:

 

1. реакции «серебряного зеркала»

2. реакции с Cu(OH)2

3. реакции альдольной конденсации

4. реакции Канниццаро

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

44.

реакция видимый признак

 

а) ярко-синий раствор

б) жёлтый осадок, переходящий

в кирпично-красный

в) желтоватый осадок

с больничным запахом г) выделение пузырьков газа

д) сине-фиолетовое окрашивание

 

45.

оксосоединение продукт его восстановления

a) пропанол-2

б) пропанол-1

в) пентанол-1

г) бутанол-1

д) пропионовая кислота

 

46.

РЕАКЦИЯ ОКИСЛЕНИЯ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ

продукт окисления исходное оксосоединение

а) бензальдегид

б) метилфенилкетон

в) валериановый альдегид

г) изовалериановый альдегид

д) пентанон-2

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА ( ЦИФРЫ)!

47.

ФОРМАЛИН – ЭТО ______% ВОДНЫЙ РАСТВОР _______________________.

 

48.

РЕАКЦИЯ АЛЬДОЛЬНОЙ КОНДЕНСАЦИИ ПРОТЕКАЕТ В ______________ СРЕДЕ.

 

49.

РЕАКЦИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ОКСИНИТРИЛА АЦЕТОНА ПРОТЕКАЕТ ПО
МЕХАНИЗМУ _________________ _________________ В _________________ СРЕДЕ.

 

50.

РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО ДЛЯ БЕНЗАЛЬДЕГИДА ПРОТЕКАЕТ В ____________ СРЕДЕ.

 


Занятие № 7

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Мотивация цели.Карбоновые кислоты и их функциональные производные широко распространены в живой природе. Кислоты являются промежуточными продуктами обмена веществ. Остатки карбоновых кислот входят в структуру многих природных и синтетических биологически активных соединений, в том числе, лекарственных препаратов.

Цель самоподготовки.Необходимо усвоить химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных, особенности химических свойств дикарбоновых кислот.

План изучения темы

2. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры. Основные типы реакций, связанные с ними. 3. Кислотные свойства карбоновых кислот. 3.1. Электронное строение карбоксилат-аниона. Факторы, определяющие его стабильность.

Рекомендуемая литература

А - с. 182-183, 194-206, 212, 250-255.

А* - с. 194-204, 247-252.

А** - с. 191, 204-211, 216-220.

Б – тема 1.9, обучающие задачи 1, 3, 4 (с. 109-110, 113-116).

Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Укажите реакционные центры в молекуле пропионовой кислоты и приведите по одной реакции по каждому из них.

2. Сравните кислотные свойства следующих соединений:

- бензойная, п-нитробензойная и п-метилбензойная кислоты;

- уксусная, щавелевая и малоновая кислоты;

- муравьиная, α-хлорпропионовая и β-хлорпропионовая кислоты;

- муравьиная, уксусная и щавелевая кислоты.

3*. Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида, метилацетата и ацетамида из уксусной кислоты. Сравните их активность в реакциях SN.

4. Приведите схемы реакций гидролиза хлорангидрида, ангидрида, амида и метилового эфира масляной кислоты. Укажите условия реакций.

5*. Приведите схемы реакций бромирования пропионовой, акриловой и бензойной кислот; гидрохлорирования акриловой кислоты. Укажите условия.

6. С помощью каких реакций можно различить янтарную и малеиновую, пропионовую и акриловую кислоты? Приведите схемы реакций, укажите видимый результат.

7. Напишите схему получения этилового эфира карбаминовой кислоты (уретана) из фосгена.

8*. Запишите схему с помощью формул:

 

 

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль)

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Открытие щавелевой кислоты;

- Получение этилацетата.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.


Лабораторная работа

Открытие щавелевой кислоты

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте
4-5 капель воды до её полного растворения. Добавьте к раствору 1 каплю раствора хлорида кальция. Что вы наблюдаете? Запишите схему проведенной реакции.

Получение этилацетата

В сухую пробирку поместите порошок безводного ацетата натрия слоем около 2 мм и 3 капли этанола. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагрейте над пламенем спиртовки. Отметьте появление характерного запаха. Запишите схемы проведенных реакций. Объясните роль концентрированной серной кислоты. С какой целью может быть использована реакция получения этилацетата в аналитической практике?

 

Блок информации

Граф 14

Свойства насыщенных монокарбоновых кислот

  H2O Cl2, P R’OH,H+

Кислотные свойства карбоновых кислот

Кислота pKa Кислота pKa1 pKa2
H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH2=CH-COOH ClCH2-COOH Cl2CH-COH Cl3C-COOH 3,75 4,75 4,87 4,25 2,85 1,48 0,70 HOOC-COH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH 1,23 2,83 4,19   3,02   1,92 4,19 5,69 5,48   4,38   6,23

 

Граф 15

Производные угольной кислоты

 

 


Указания по выполнению самостоятельной работы № 4

Раздел для самостоятельного изучения: Угольная кислота и её производные (уретаны, уреиды кислот, мочевина). Гуанидин.

Актуальность изучаемого раздела: Угольная кислота и её производные выполняют важные функции в организме, используются в синтезе органических соединений, некоторые из них применяются в качестве лекарственных средств.

План изучения

1. Строение угольной кислоты как формального аналога оксикислот и дикарбоновых кислот и её свойства.

2. Хлоругольная кислота и карбаминовая кислота как нестабильные (в свободном виде не существующие) производные угольной кислоты.

3. Дихлорангидрид угольной кислоты (фосген) и его химические превращения в эфиры хлоругольной, угольной, карбаминовой кислот (уретаны), диамид угольной кислоты (мочевина).

4. Химические свойства мочевины.

- основные свойства мочевины, соли мочевины: нитрат и оксалат;

- гидролиз мочевины;

- образование биурета, биуретовая реакция;

- ацилирование мочевины, уреиды кислот;

- взаимодействие мочевины с азотистой кислотой;

- гуанидин как азотистое производное мочевины. Основные свойства. Креатин.

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите схему реакции гидролиза мочевины.

2. Напишите схему реакции образования биурета и биуретового комплекса с гидроксидом меди.

3. Напишите схему реакции ацилирования мочевины ацетилхлоридом.

4. Напишите схему реакции ацилирования мочевины хлорангидридом 2-бром-3-метилбутановой кислоты. К какой группе производных мочевины относится образующееся соединение?

5. Напишите схему реакции получения этилового эфира карбаминовой кислоты (уретана) из фосгена.

6. Напишите схему реакции образования нитрата мочевины.

Форма контроля. Проверка выполнения упражнений, тестовый контроль на занятии.


Приложение

Вопросы для тестового контроля

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. тривиальное название IUPAC

1. пропионовая кислота а) метановая г) бутановая

2. валериановая кислота б) этановая д) пентановая

в) пропановая

 

2.

тривиальное название IUPAC

1. щавелевая кислота а) этандиовая г) бутановая

2. масляная кислота б) этановая д) пентановая

в) пропановая е) бутандиовая

 

3.

тривиальное название IUPAC

1. муравьиная кислота а) метановая г) бутановая

2. янтарная кислота б) этановая д) дибутановая

в) дипропановая е) бутандиовая

ж) пропандиовая

 

4.

IUPAC тривиальное название

1. пропановая кислота а) муравьиная г) масляная

2. пентановая кислота б) уксусная д) пропионовая

в) валериановая

 

5.

кислота её соли

1. щавелевая а) формиаты

2. масляная б) ацетаты

в) бутираты

г) оксалаты

д) пропионаты

 

6.

тривиальное название IUPAC

1. янтарная кислота а) этандиовая г) бутановая

2. масляная кислота б) этановая д) пентановая

в) пропановая е) бутандиовая

 

7.

тривиальное название IUPAC

1. масляная кислота а) метановая г) бутановая

2. валериановая кислота б) этановая д) пентановая

в) пропановая

 


8.

кислота её соли

1. уксусная а) формиаты

2. муравьиная б) ацетаты

в) бутираты

г) оксалаты

д) пропионаты

 

9.

РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ В МОЛЕКУЛЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

 
 


а) нуклеофильный

б) электрофильный

в) кислотный

г) основный

 

10.

РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ В МОЛЕКУЛЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

 
 


а) нуклеофильный

б) электрофильный

в) OH-кислотный

г) основный

д) CH-кислотный

 

11.

РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ В МОЛЕКУЛЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

 

1. электрофильный

2. OH-кислотный

3. основный

 

 

12. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

РЕАКЦИИ SN ПРОТЕКАЮТ В КАРБОНОВЫХ КИСЛОТАХ ПО _________________ ЦЕНТРУ.

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

13.

ЗА СЧЕТ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЦЕНТРА ДЛЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ:

1. электрофильного замещения

2. нуклеофильного замещения

3. электрофильного присоединения

4. нуклеофильного присоединения

5. присоединения-отщепления

 


14.

 
 

РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ:

 

 

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных соединений)

15.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. п-нитробензойная кислота

3. п-метилбензойная кислота

 

16.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. щавелевая кислота

3. малоновая кислота

 

17.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. муравьиная кислота

2. α-хлорпропионовая кислота

3. β-хлорпропионовая кислота

 

18.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. муравьиная кислота

2. уксусна якислота

3. щавелевая кислота

 

19.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. п-аминобензойная кислота

3. п-нитробензойная кислота

 

20.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. щавелевая кислота

3. муравьиная кислота

21.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. пропионовая кислота

2. α-хлорпропионовая кислота

3. β-хлорпропионовая кислота

 

22.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. п-хлорбензойная кислота

3. п-метилбензойная кислота

 

23.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ SN:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. ацетилхлорид

2. метилацетат

3. ацетамид

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

24.

SOCl2, tO

1.

CH3-COOH

NH3, t=20O

2.

 

 

25.

 

а) PCl5

б) HCl

в) Cl2

г) е)

 

д) ж)


26.

 

 

27.

 


28.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С КАТАЛИЗАТОРОМ

В РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ:

 
 

 


29.

1.

бензоилхлорид

2.

C6H5-COOH этилбензоат

 

3.

м-хлорбензойная кислота

 

а) HCl в) PCl5 д) C2H5OH, H+

б) Cl2, FeCl3 г) C2H5Cl е) C2H5ONa

 

 

30.

а) ангидрид пропионовой кислоты

б) пропионат фосфора

в) амид пропионовой кислоты

г) пропионат аммония

д) α-аминопропионовая кислота

 

31.

 

PCl5, tO

1.

CH3-COOH

NH3, t=20O

2.

 

32.

РЕАКЦИЯ ГЕЛЛЬ-ФОЛЬГАРД-ЗЕЛИНСКОГО:

условия и основной продукт

1. а) Cl2, AlCl3

CH3-CH2-CH2-COOH 2 б) HCl

в) Cl2, P

г)

 

 

д)

 

 

 
 


е)

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

33.

МЕТИЛПРОПИОНАТ МОЖЕТ БЫТЬ ПОЛУЧЕН В РЕЗУЛЬТАТЕ

СЛЕДУЮЩИХ РЕАКЦИЙ:

 

 


34.

РОЛЬ КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИИ
ЭТЕРИФИКАЦИИ:

 

1. увеличение кислотных свойств карбоновой кислоты

2. увеличение δ+ на электрофильном центре

3. увеличение δ+ на нуклеофильном центре

4. водоотнимающее средство

 

35.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ ПРОПИЛФОРМИАТА ОБРАЗУЮТСЯ:

 

1. CH3CH2COONa

2. CH3CH2COOH

3. H-COOH

4. H-COONa

5. CH3CH2CH2ONa

6. CH3CH2CH2OH

 

36.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЕТСЯ:

 

 


37.

 

ЯНТАРНУЮ И МАЛЕИНОВУЮ КИСЛОТЫ МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ С:

1. бромной водой 3. H2O 5. FeCl3

2. HBr 4. CaCl2

 

38.

 

ПРОПИОНОВУЮ И АКРИЛОВУЮ КИСЛОТЫ МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ
ПО РЕАКЦИИ С:

1. бромной водой 3. H2O 5. FeCl3

2. HBr 4. CaCl2

 

39.

 
 

ПРИ НИТРОВАНИИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

 


40.

ЦИКЛИЧЕСКИЕ АНГИДРИДЫ ОБРАЗУЮТСЯ ПРИ НАГРЕВАНИИ

СЛЕДУЮЩИХ КИСЛОТ:

1. щавелевая 4. уксусная

2. малоновая 5. глутаровая

3. янтарная

 

41.

РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ПРОТЕКАЕТ ПРИ НАГРЕВАНИИ

СЛЕДУЮЩИХ КИСЛОТ:

1. щавелевая 4. уксусная

2. малоновая 5. глутаровая

3. янтарная 6. малеиновая

 

42.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ, ОБРАЗУЮЩИМСЯ ПРИ НАГРЕВАНИИ

ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ, ЯВЛЯЕТСЯ:

 
 

 

 


43.

 
 

ПРИ НАГРЕВАНИИ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЮТСЯ:

 

44.

ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ

ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИЮ С:

1. NaOH 3. FeCl3 5. бромной водой

2. HCl 4. CaCl2

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

45.

НАИБОЛЕЕ АКТИВНЫМ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМ ПРОИЗВОДНЫМ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЯВЛЯЕТСЯ ЕЁ ________________________ .

 

46.

ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИЮ С ____________________ _________________. ПРИ ЭТОМ ОБРАЗУЕТСЯ ОСАДОК __________________ ЦВЕТА.

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

47.

а) уреид

б) карбаминовая кислота

в) уретан

г) мочевина

д) фосген

 

 

48.

а) мочевина г) уретан

б) фосген д) уреид

в) карбаминовая кислота

 

49.

1. фосген а) диэтиловый эфир угольной кислоты

2. мочевина б) дихлорангидрид угольной кислоты

в) этиловый эфир хлоругольной кислоты

г) диамид угольной кислоты

д) моноамид угольной кислоты

 

50.

 
 


1. карбаминовая кислота

2. мочевина

 

 

Занятие № 8

ИТОГОВОЕ ЗАНЯТИЕ ПО ТЕМЕ

«ГОМОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ»

Мотивация цели.Знание свойств различных классов органических соединений необходимо для дальнейшего изучения гетерофункциональных соединений.

Цель самоподготовки.Необходимо повторить и закрепить знания химических свойств спиртов, фенолов, аминов, оксосоединений, карбоновых кислот и их функциональных производных.

Рекомендуемая литература

См. задания № 4-7.


Вопросы для самоконтроля

1. Покажите распределение электронной плотности в молекуле этанола, назовите реакционные центры, объясните их возникновение. Приведите по одному примеру реакций по каждому реакционному центру.

2. Сравните кислотные свойства этанола, фенола и п-нитрофенола. Ответ поясните. Для наиболее сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.

3. Сравните кислотные свойства этилового спирта и этиленгликоля. Назовите спирты по заместительной номенклатуре IUPAC. Приведите схему реакции, доказывающей различные кислотные свойства. Укажите видимый результат реакции.

4. Приведите схемы реакций получения изопропилбромида и пропена из пропанола-2. Назовите продукты реакций. Укажите условия каждой реакции и её механизм.

5. Приведите схемы реакций получения хлорэтана и диэтилового эфира из этанола. Назовите механизм реакций, укажите их условия.

6. Приведите схему реакции дегидратации бутанола-2. Назовите продукт реакции. По какому правилу она протекает? Сформулируйте его.

7. Сравните нуклеофильные свойства этанола и фенола. Ответ поясните. Проиллюстрируйте различие нуклеофильных свойств на примере реакции ацилирования.

8. Приведите схему реакции ацилирования метанола уксусной кислотой. Назовите продукт реакции, укажите её условия. Какие свойства проявляет метанол в этой реакции? В каких условиях ацилируют фенол? Объясните различную активность спиртов и фенолов в реакции ацилирования.

9. Сравните способность к окислению первичных, вторичных и третичных спиртов (на конкретных примерах). Приведите схемы реакций, назовите исходные соединения и конечные продукты каждой реакции.

10. Сравните способность к окислению этанола и этантиола. Приведите схемы реакций мягкого и жёсткого окисления этантиола, укажите условия, назовите продукты.

11. Сравните активность этанола, фенола и гидрохинона в реакциях окисления. Приведите схемы соответствующих реакций.

12. Приведите схемы двух реакций, использующихся для идентификации этанола. Укажите видимые признаки реакций.

13. Приведите схемы двух реакций, подтверждающих основные свойства диэтиламина. Назовите продукты реакций.

14. Сравните основные свойства метиламина, метилэтиламина и триметиламина; анилина, п-нитроанилина и этиламина; анилина, п-нитроанилина и п-метиланилина. Ответ поясните. Для наиболее сильного основания приведите схему реакции с соляной кислотой.

15. Сравните основные свойства метиламина, диметиламина и анилина. Ответ поясните. Для наиболее сильного основания приведите схему реакции с водой, назовите продукт.

16. Сравните нуклеофильные свойства анилина и метиламина. Ответ поясните. Для более активного соединения приведите схему реакции алкилирования.

17. Укажите реакционные центры в молекуле этаналя. Объясните их возникновение. Приведите по одному примеру реакции по каждому реакционному центру.

18. Сравните активность соединений в реакциях нуклеофильного присоединения (с позиций электронного фактора): формальдегид, уксусный альдегид, метилэтилкетон; трихлоруксусный альдегид, уксусный альдегид, ацетон; формальдегид, уксусный альдегид диэтилкетон. Назовите оксосоединения по заместительной номенклатуре IUPAC. Для наиболее активного соединения в каждой группе приведите реакции с синильной кислотой и гидроксиламином, укажите условия, назовите продукты.

19. Приведите схемы реакций получения этилацеталя и диэтилацеталя уксусного альдегида. Укажите условия реакций. Объясните, почему эти реакции более характерны для альдегидов, чем для кетонов. Опишите механизм реакции на стадии получения полуацеталя, объясните роль кислотного катализа.

20. Опишите механизм реакции взаимодействия ацетона с аммиаком. Сравните активность ацетона и уксусного альдегида в этой реакции, ответ поясните.

21. Приведите схемы реакций метилэтилкетона с гидроксиламином и гидразином. Назовите продукты реакций. Назовите исходный кетон по заместительной номенклатуре IUPAC,

22. Приведите схемы реакций бензальдегида с аммиаком и гидроксиламином. Назовите продукты реакций и их механизм.

23. Приведите схемы двух реакций окисления пропаналя, которые могут быть использованы как качественные реакции на альдегиды. Укажите видимый результат реакций.

24. Приведите схемы двух реакций, с помощью которых можно различить изомеры – пропанон и пропаналь. Укажите видимые признаки реакций.

25. Объясните причину CH-кислотных свойств уксусного альдегида. Приведите схему реакции образования йодоформа, укажите видимый результат реакции. Какие ещё оксосоединения дают йодоформную реакцию?

26. Опишите электронное строение карбоксильной группы, укажите реакционные центры. Объясните высокие кислотные свойства карбоновых кислот (с позиций стабильности карбоксилат-аниона). Как влияют на кислотные свойства электронодонорные и электроноакцепторные заместители?

27. Сравните кислотные свойства бензойной, п-нитробензойной и п-метилбензойной кислот. Ответ поясните. Для самой сильной кислоты приведите схему реакции с гидроксидом натрия.

28. Сравните кислотные свойства малоновой, уксусной и щавелевой кислот. Ответ поясните. Напишите схему реакции щавелевой кислоты с избытком гидрокарбоната натрия, назовите продукт реакции.

29. Опишите механизм реакции этерификации на примере взаимодействия уксусной кислоты с метанолом. Объясните роль концентрированной серной кислоты в этой реакции.

30. Приведите схемы реакций получения ацетилхлорида и уксусного ангидрида из уксусной кислоты. Сравните их активность в реакциях нуклеофильного замещения (ответ поясните). Для более активного соединения приведите схему реакции с аммиаком, назовите её продукт.

31. Приведите схемы реакций получения пропионилхлорида и этилпропионата из соответствующей кислоты. Сравните активность этих функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения. Ответ поясните. Из более активного производного получите амид пропионовой кислоты.

32. Какие функциональные производные могут быть получены из уксусного ангидрида? Приведите схемы соответствующих реакций.

33. Приведите схемы реакций получения ацетамида из ацетангидрида и этилацетата. Какая из этих реакций протекает легче? Почему?

34. Приведите схемы реакций гидролиза уксусного ангидрида и ацетамида (в кислой среде). Какая из этих реакций протекает легче? Почему?

35. Приведите схему реакции, протекающей при нагревании щавелевой кислоты. Для какой ещё дикарбоновой кислоты характерна подобная реакция? Приведите схему качественной реакции на щавелевую кислоту.

36. Приведите схемы реакций, протекающих при нагревании малоновой и янтарной кислот. Назовите продукты реакций, объясните возможность их протекания.

37. Приведите схемы двух реакций акриловой кислоты по радикалу.

План работы на предстоящем занятии

1. Обобщение материала изученных тем.

2. Компьютерное тестирование.

 

 

Занятие № 9

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКИЕ

СОЕДИНЕНИЯ - МЕТАБОЛИТЫ И БИОРЕГУЛЯТОРЫ

Мотивация цели. Гетерофункциональные алифатические соединения (аминоспрты, аминокислоты, окси- и оксо-кислоты и их производные) широко распространены среди природных и синтетических веществ, имеющих биологическое значение. Они являются метаболитами, лекарственными препаратами, составной частью пищевых продуктов

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить понятие «гетерофункциональность», химические свойства аминоспиртов, аминокислот, окси- и оксокислот, получить представление об оптической изомерии как виде стереоизомерии.

План изучения темы

1.1. Строение и свойства аминоспиртов коламина и холина (кислотно-основные свойства, реакции алкилирования и ацилирования). Их биологическая… 1.2. Аминофенолы (катехоламины) – норадреналин и адреналин. Их строение,… 2. Оксикислоты (гидроксикислоты).

Рекомендуемая литература

А - с. 233-236, 255-271, 64-72, 74-76.

А* - с. 231-233, 252-267, 68-75, 77-81, 86-87.

А** - с. 234-251, 65-73, 75-78, 82-84.

Б – тема 2.1, обучающие задачи 2, 5, 6 (с. 143-146,152-157).

Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1*. Приведите схемы реакций α-аминопропионовой и β-амино-
масляной кислот с тионилхлоридом, уксусным ангидридом, метанолом, а также их специфических реакций.

2. Приведите схемы реакций ацетоуксусной кислоты с синильной кислотой, гидроксиламином, этанолом, восстановителем [H], а также её специфической реакции.

3. Заполните схему, назовите соединения:

 

4. Приведите схему реакции образования и щелочного гидролиза бутиролактона.

5. Приведите схемы реакций коламина с соляной кислотой и уксусным ангидридом.

6. Приведите схемы реакции окисления β-оксимасляной кислоты, её взаимодействия с метанолом, уксусным ангидридом, а также специфической реакции, протекающей при нагревании.

7. Приведите схемы реакций получения ацетилхолина из коламина.

8. Приведите схему реакции образования и кислотного гидролиза γ-бутиролактама.

9. Приведите схемы реакций получения гидрохлоридов адреналина и норадреналина.

10. Приведите схему реакции, с помощью которой можно различить яблочную и винную кислоты.

11*. Приведите строение таутомеров ацетоуксусного эфира и диэтилового эфира щавелевоуксусной кислоты. Запишите по одной схеме реакции на каждую таутомерную форму.

12*. Приведите проекционные формулы Фишера для энантиомеров α-аминомасляной и β-оксивалериановой кислот. Как определяется их относительная конфигурация?

13. Какой из стереоизомеров винной кислоты не обладает оптической активностью? Почему?

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте;

- Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа

Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте

В пробирку поместите 1 каплю 15% раствора винной кислоты и 2 капли 5% раствора гидроксида калия. Потрите внутреннюю стенку пробирки стеклянной палочкой до начала выпадения белого кристаллического осадка. Добавьте в пробирку еще 4-5 капель раствора гидроксида калия. Что вы наблюдаете? Сделайте вывод о растворимости кислого и среднего тартрата калия. Напишите схемы проведенных реакций.

Раствор тартрата калия сохраните для следующего опыта.

Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте

В пробирку поместите по 2 капли 2% раствора сульфата меди (II) и 10% раствора гидроксида натрия. К полученному голубому осадку гидроксида меди (II) добавьте раствор тартрата калия, полученный в предыдущем опыте. Что вы наблюдаете? О наличии какого фрагмента в молекуле винной кислоты свидетельствует данная реакция? Запишите её схему.

Продукт данной реакции носит название реактива Фелинга и применяется для обнаружения глюкозы в моче.


Блок информации

Граф 16

Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений

 

 

Граф 17

Свойства α-гидроксикислот

 

 

H2SO4, to

 

(R’CO)2O

 

 

NaOH

[O]

R’OH, H+

 

 


Граф 18

Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот

 

 

to

 

α -H2O β -H2O γ -H2O

 

 

Граф 19

Свойства α-аминокислот

 

 

Ba(OH)2

to

HCl C6H5N=C=S

 

 

 

HNO2 Cu(OH)2

 

R’-Cl

 

(R’CO)2O

 


Граф 20

Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот

 

 

to

α -H2O β -NH3 γ -H2O

 

 

Приложение

Вопросы для тестового контроля

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

Тривиальное название IUPAC

1. молочная кислота а) 2-оксипропионовая г) 3-аминопентановая

2. β-аминомасляная кислота б) 2-оксипропановая д) 3-аминобутановая

в) 2-аминобутановая

 

2.

а) β-оксимасляная

б) γ-оксимасляная

в) винная

г) яблочная

д) лимонная

е) молочная

 

 

3.

1. γ-оксимасляная кислота

2. ацетоуксусная кислота

 

 


4.

Название кислоты по IUPAC

 

а) пировиноградная г) 4-аминобутановая

б) 2-оксопропановая д) ацетоуксусная

в) γ-аминомасляная е) 2-оксипропановая

 

5.

 

1. норадреналин

2. адреналин

 

 

6. IUPAC Тривиальное название

1. 2-гидроксипропановая кислота а) яблочная г) винная

2. 4-аминобутановая кислота б) молочная д) β-аминомасляная

в) γ-аминовалериановая е) γ-аминомасляная

 

 

7.

 


8.

 


9.

 


10.

     
 
 
 

 


11.

 

 

12.

 

 


13.



14.

 

15.

 

 

16.

 

 

 
 

 


17.

 

 
 


18.

 

19.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. α-оксикислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. γ-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

20.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. α-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. β-оксикислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

21.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. α-оксикислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. γ-оксикислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

22.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. α-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. β-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

23.

соединение продукт, полученный при нагревании

1. β-аминокислота а) лактид г) α,β-непредельная кислота

2. γ-аминокислота б) лактам д) дикетопиперазин

в) лактон

 

24.

таутомер щавелевоуксусной соединения, с которыми он

кислоты вступает в реакцию

1. кето-таутомер а) HCN в) Br2/H2O

2. енольный таутомер б) FeCl3 г) NH2NH2

 


 
 

25.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

26.

ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ АЦЕТОУКСУСНОГО ЭФИРА:

 
 

 

 


27.

ТАУТОМЕРНЫЕ ФОРМЫ ЩАВЕЛЕВОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ:

 

 


28.

ПРИ НАГРЕВАНИИ МОЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ

С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ H2SO4 ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 

 


29.

В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ:

 


 

30.

В РЕЗУЛЬТАТЕ ЩЕЛОЧНОГО ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТОНА ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 


31.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЕТСЯ:

 

 
 

 

 


32.

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

С КОНЦЕНТРИРОВАНОЙ H2SO4 ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 


33.

В РЕЗУЛЬТАТЕ КИСЛОТНОГО (HCl) ГИДРОЛИЗА γ-БУТИРОЛАКТАМА
ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 


34.

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-АМИНОПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

В ПРИСУТСТВИИ Ba(OH)2 ОБРАЗУЕТСЯ:

 

1. метиламин 3. пропиламин 5. пропеновая кислота

2. этиламин 4. изопропиламин

 

 


35.

ПРИ НАГРЕВАНИИ α-ОКСИМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 


36.

В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ:


 

 

37.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ

ЯВЛЯЕТСЯ

 
 

 

 


38.

К «КЕТОНОВЫМ ТЕЛАМ» ОТНОСЯТ:

1. ацетон 4. β-оксимасляную кислоту

2. ацетоуксусную кислоту 5. α-оксимасляную кислоту

3. щавелевоуксусную кислоту

 

39.

ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ВИННОЙ КИСЛОТЫ

ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С:

1. CaCl2 3. KOH 5. NaOH

2. Cu(OH)2 4. конц. H2SO4

 

40.

ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА МЕЗОВИННОЙ КИСЛОТЫ:

 
 

 

 


41. РАЦЕМИЧЕСКАЯ СМЕСЬ – ЭТО:

1. смесь равных количеств энантиомеров

2. смесь равных количеств диастереомеров

3. оптически неактивный стереоизомер

4. смесь мезоформ

 

42. КОЛИЧЕСТВО ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРОВ

В ДАННОЙ МОЛЕКУЛЕ:

1. один 3. три

2. два 4. четыре

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (ЦИФРУ)!

43.

ХИРАЛЬНЫЙ ЦЕНТР МОЛЕКУЛЫ ОБОЗНАЧЕН ЦИФРОЙ

 

_______.

 

44.

СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ

 

______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.

 

45.

СТЕРЕОИЗОМЕРЫ, ПОХОЖИЕ КАК ПРЕДМЕТ И НЕСОВМЕСТИМОЕ С НИМ ЗЕРКАЛЬНОЕ ОТРАЖЕНИЕ, НАЗЫВАЮТСЯ __________________________ .

 

46.

 

В МОЛЕКУЛЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ ______ ХИРАЛЬНЫХ ЦЕНТРА.

ЭТО СОЕДИНЕНИЕ СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ ______ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ.

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

47.

а) D-молочная кислота

б) L-молочная кислота

в) D-винная кислота

г) L-винная кислота

д) мезовинная кислота

 

48.

 

а) энантиомеры

б) диастереомеры

в) мезоформа

г) не являются стереоизомерами

 

Занятие № 10

ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ БЕНЗОЛЬНОГО РЯДА. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПЯТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Мотивация цели.Гетерофункциональные соединения ароматического и гетероциклического рядов являются родоначальниками важнейших групп биологически активных соединений, в том числе лекарственных препаратов. На их основе получены жаропонижающие средства (ацетилсалициловая кислота, фенацетин, парацетамол, амидопирин), антибактериальные препараты (сульфаниламиды), анестетики и анальгетики (анестезин, новокаин, анальгин). Структурной основой многих витаминов, аминокислот, гормонов, антибиотиков, алкалоидов также являются гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и свойства важнейших гетерофункциональных производных бензольного ряда и пятичленных гетероциклов, а также их значение для биологии и медицины.

План изучения темы

2. п-Аминобензойная кислота и её производные (Самостоятельная работа № 6). 3. Сульфаниловая кислота и её производные. 3.1. Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты.

Рекомендуемая литература

А - с. 271-297.

А* - с. 271-290

А** - с. 255-274.

Б – тема 2.2, обучающая задача 1 (с. 160-163), тема 2.3, обучающая задача 1 (с. 164-166).

Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные *, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Приведите строение биполярного иона сульфаниловой кислоты.

2. Приведите общую структурную формулу сульфаниламидов и формулу норсульфазола.

 

4*. Приведите схемы реакций получения натрия салицилата, метилсалицилата, фенилсалицилата.

5. Приведите схему реакции получения ацетилсалициловой кислоты. Какая реакция может с ней протекать при хранении при повышенной влажности? Как проверяют доброкачественность ацетилсалициловой кислоты?

6*. Объясните, почему пиррол, порфин, имидазол, пиразол являются ароматическими соединениями. Сравните поведение имидазола и пиррола в присутствии конц. серной кислоты.

7. Приведите схемы реакций окислительного и неокислительного декарбоксилирования триптофана, декарбоксилирования гистидина.

Назовите полученные биогенные амины.

План работы на предстоящем занятии.

1. Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2. Тестовый контроль.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа

Гидролиз ацетилсалициловой кислоты

Несколько кристалликов ацетилсалициловой кислоты растворите в
2 мл воды, поделите раствор на две части. Прокипятите содержимое одной из пробирок 2-3 мин и охладите. В обе пробирки добавьте по одной капле хлорида железа (III). Объясните изменение цвета. Запишите схему реакции.

Блок информации

Граф 21

Производные п-аминофенола (жаропонижающие средства)

 


Граф 22

Производные салициловой кислоты

  Граф 23 Производные п-аминобензойной кислоты (местноанестезирующие средства)

Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами

 

H2

 

 

 

HNO3

 

 

H2

 

H2SO4

 

 

Br2

 

 

 

 

 

Рисунок 2

Электронное строение молекулы пиррола

 

 


Рисунок 3

Типы атомов азота в гетероциклах

 

Указания по выполнению самостоятельной работы № 5

Раздел для самостоятельного изучения: п-Аминофенол и его производные - лекарственные препараты.

Актуальность изучаемого раздела: Некоторые производные п-аминофенола используются в медицинской практике как лекарственные средства, например фенацетин, парацетамол.

План изучения

1. Кислотно-основные свойства п-аминофенола. Образование солей.

2. Сравнение нуклеофильных свойств окси- и аминогрупп.

3. Реакции ацилирования и алкилирования п-аминофенола.

4. Лекарственные препараты - фенацетин, парацетамол.

Вопросы для самоконтроля

1. Сравните основные свойства п-аминофенола и анилина. Напишите схему реакции п-аминофенола с соляной кислотой.

2. Сравните кислотные свойства п-аминофенола и фенола. Напишите схему реакции п-аминофенола с NaOH. Будет ли он образовывать соли с гидрокарбонатом натрия?

3. Будут ли характерны для п-аминофенола реакции электрофильного замещения? Почему? Приведите схему реакции бромирования п-аминофенола.

4. Приведите схемы реакций получения фенацетина и парацетамола из п-аминофенола.

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии, проверка конспектов.

Указания по выполнению самостоятельной работы № 6

Раздел для самостоятельного изучения: п-Аминобензойная кислота и её производные. Биологическая роль п-аминобензойной кислоты.

Актуальность изучаемого раздела: Некоторые производные п-аминобензойной кислоты используются в медицинской практике как местноанестезирующие средства, например, анестезин, новокаин.

План изучения.

1. Кислотно-основные свойства п-аминобензойной кислоты. Образование солей.

2. Свойства п-аминобензойной кислоты по карбоксильной группе - образование сложных эфиров, хлорангидрида.

3. Свойства п-аминобензойной кислоты по аминогруппе - реакции ацилирования и алкилирования.

4. Получение анестезина и новокаина.

Вопросы для самоконтроля.

1. Приведите схемы реакций, иллюстрирующих кислотные и основные свойства п-аминобензойной кислоты.

2. Приведите схемы реакций п-аминобензойной кислоты с тионилхлоридом, метанолом, ацетангидридом, йодистым метилом.

3. Приведите схемы реакций получения анестезина и новокаина.

4. Почему новокаин применяют в медицине в виде гидрохлорида? Приведите схему реакции его получения.

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии, проверка конспектов.

Указания по выполнению самостоятельной работы № 7

Раздел для самостоятельного изучения: Пиразолон-3(5) - основа ненаркотических анальгетиков.

Актуальность изучаемого раздела: Некоторые производные пиразолона используются в медицинской практике как жаропонижающие, болеутоляющие и противовоспалительные средства, например, амидопирин, анальгин, бутадион.

План изучения.

1. Строение пиразолона-3(5). Его таутомерия.

2. Строение производных пиразолона - амидопирина, анальгина. Их биологическая роль.

Вопросы для самоконтроля.

1. Приведите формулу 1-фенил-2,3-диметил-4-диметилами-
нопиразоло- на-5. Дайте тривиальное названия этого соединения.

2. Какой атом азота в молекуле 1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламинопиразолона-5 будет протонироваться в первую очередь при действии соляной кислоты? Напишите формулу строения полученной соли пиразолония.

Форма контроля. Проверка упражнений, контрольная работа на занятии.


Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. а) кислотный центр

б) основный центр

в) реагирует с HCl

г) реагирует с NaOH

 

 

2.

 

 

3.

 

 

4.

 
 


а) п-аминобензойная кислота

б) п-аминофенол

в) салициловая кислота

г) сульфаниловая кислота

 


5.

1. фенацетин

2. парацетамол

 

6.

соединение производные-лекарственные препараты

1. п-аминофенол а) парацетамол г) фенацетин

2. п-аминобензойная кислота б) анестезин д) аспирин

в) новокаин

 

7.

1. анестезин

2. новокаин

 

8.

 
 


а) анестезин

б) новокаин

в) стрептоцид

г) ацетилсалициловая кислота

д) парацетамол

 

 

9.

 

 
 

 

10.

а) метилсалицилат

б) фенилсалицилат

в) салол

г) аспирин

д) о-оксибензойная кислота

 

 

11.

 

12.

лекарственный препарат соединение, производным которого он является

1. новокаин а) п-аминобензойная кислота в) салициловая кислота

2. парацетамол б) сульфаниловая кислота г) п-аминофенол

 

13.

а) новокаин

б) анестезин

в) стрептоцид

г) аспирин

д) парацетамол

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

14.

СТРУКТУРА БИПОЛЯРНОГО ИОНА СУЛЬФАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ:

 
 

 


15.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА СУЛЬФАНИЛАМИДНЫХ ПРЕПАРАТОВ:

 
 

 

 


.

16.

 
 

ФОРМУЛА СТРЕПТОЦИДА:

 

17.

ОБРАЗОВАНИЕ ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫХ ВОДОРОДНЫХ СВЯЗЕЙ

 
 

В САЛИЦИЛАТ-АНИОНЕ:

 

18.

ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 


19.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ С 1 МОЛЕМ NaOH

РЕАКЦИЯ ПРОТЕКАЕТ ПО:

1. карбоксильной группе 4. спиртовому гидроксилу

2. карбонильной группе 5. бензольному кольцу

3. фенольному гидроксилу

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

20.

ПРИ НЕПРАВИЛЬНОМ ХРАНЕНИИ АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ________________________ ПОЯВЛЯЕТСЯ ПРИМЕСЬ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, КОТОРУЮ ОБНАРУЖИВАЮТ В РЕАКЦИИ С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА ПО ПОЯВЛЕНИЮ _____________________ ОКРАШИВАНИЯ.

 

21.

СУЛЬФАНИЛАМИДЫ ПРОЯВЛЯЮТ _____________________ ДЕЙСТВИЕ,

 

ОСНОВАННОЕ НА ИХ АНТАГОНИЗМЕ С _______________________ КИСЛОТОЙ.

 

 


22.

ДОБРОКАЧЕСТВЕННОСТЬ АСПИРИНА ПРОВЕРЯЮТ С ПОМОЩЬЮ РЕАКЦИИ С _______________ _______________. ПРИ ЭТОМ НЕ ДОЛЖНО ПОЯВЛЯТЬСЯ ________________________ ОКРАШИВАНИЯ.

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

23.

1. гетероциклы с одним гетероатомом а) пиразол г) пиррол

2. гетероциклы с двумя гетероатомами б) фуран д) имидазол

в) тио е) тиазол

 

24.

а) пиррол г) пиразол

б) фуран д) имидазол

в) тиофен е) тиазол

 

25.

а) пиррол г) пиразол

б) фуран д) имидазол

в) тиофен е) тиазол

 

26.

а) пиррол г) пиразол

б) фуран д) имидазол

в) тиофен е) тиазол

 

 

27. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

 

ПИРРОЛ, ФУРАН И ТИОФЕН _______________ АКТИВНЫ В РЕАКЦИЯХ
ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ, ЧЕМ БЕНЗОЛ, Т.К. ОНИ ЯВЛЯЮТСЯ

π-______________________ СИСТЕМАМИ.

 

 

28. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

ФУРАН ЯВЛЯЕТСЯ π-ИЗБЫТОЧНОЙ СИСТЕМОЙ, ТАК КАК

1. он является ароматическим соединением

2. в π,π-сопряжённой системе делокализовано 6 электронов между пятью атомами

3. в p,π-сопряжённой системе делокализовано 6 электронов между пятью атомами

4. он не является замкнутой сопряжённой системой

 

29. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. пиррол

2. пирролин

3. пирролидин

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!


30.

 

31.

 

 

32.

 

 

33.

их производные

1. индол а) фурфурол г) серотонин

2. пиррол б) пиразолон-3(5) д) порфин

в) триптофан

34.

Вклад атома в сопряжённую систему

а) 1 электрон

б) 2 электрона

в) вакантная орбиталь

г) не участвует в сопряжении

 


35.

электронная конфигурация атомов азота

 

 

 
 


36.

а) кислотный центр

б) основный центр

в) электрофильный центр

 

 

37.

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ ( ОТВЕТЫ)!

38.

ПРОИЗВОДНЫМИ ПИРАЗОЛОНА-3(5) ЯВЛЯЮТСЯ:

1. анальгин 3. гистидин 5. дибазол

2. амидопирин 4. гистамин

 

 

39.

ПРОИЗВОДНЫМИ ИМИДАЗОЛА ЯВЛЯЮТСЯ:

1. анальгин 4. гистамин

2. амидопирин 5. аспирин

3. гистидин

 

 

40.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ СОЕДИНЕНИЯ

ЯВЛЯЕТСЯ:

 

 

1. триптофан 3. гистидин 5. серотонин

2. триптамин 4. гистамин

 


41.

СТРУКТУРА ФУРАЦИЛИНА:

 
 

 

 


42.

ПРОИЗВОДНЫМИ ИНДОЛА ЯВЛЯЮТСЯ:

1. анальгин 4. триптамин

2. амидопирин 5. серотонин

3. гистидин

 

 

 

Занятие № 11

Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина

 

Мотивация цели.Многие производные шестичленных гетероциклов и конденсированных гетероциклических систем имеют большое медико-биологическое значение (витамины, коферменты, лекарственные вещества, структурные компоненты нуклеиновых кислот, продукты обмена веществ).

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить свойства шестичленных гетероциклов с одним и двумя атомами азота и их биологически важных производных, а также свойства пурина и некоторых его производных.

План изучения темы

1. Строение пиридина и хинолина. Их ароматические свойства. Понятие «π-недостаточные системы».

2. Химические свойства пиридина и хинолина.

2.1. Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине в сравнении с бензолом.

2.2. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине.

2.3. Основные свойства пиридина и хинолина. Образование солей.

2.4. Нуклеофильные свойства пиридина, реакция алкилирования (образование алкилпиридиниевых ионов). Окислительные свойства алкилпиридиниевых ионов как химическая основа действия НАД+ в организме.

3. Биологически важные производные пиридина и хинолина.

3.1. Никотиновая кислота и её производные – никотинамид, кордиамин. Их медико-биологическое значение.

3.2. Изоникотиновая кислота и её производные – тубазид, фтивазид. Их фармакологический эффект.

3.3. Препараты – производные 8-оксихинолина (нитроксолин, энтеросептол). Принцип их антибактериального действия.

4. Пиримидин. Ароматичность. Сравнение активности в реакциях SE и основных свойств пиридина и пиримидина.

5. Биологически важные производные пиримидина.

5.1. Барбитуровая кислота. Лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия. Кислотные свойства. Образование солей.

5.2. Общая структурная формула барбитуратов. Лактам-лактимная таутомерия. Кислотные свойства. Образование солей. Медико-биологическое значение барбитуратов.

6. Пурин и его производные.

6.1. Структура пурина, нумерация атомов в цикле. Ароматичность.

6.2. Кислотно-основные свойства. Прототропная таутомерия.

6.3. Ксантин. Лактам-лактимная таутомерия. Метилированные производные ксантина (теобромин, теофилин, кофеин), их фармакологический эффект.

6.4. Мочевая кислота. Лактам-лактимная таутомерия. Кислотные свойства, образование кислых и средних солей, их растворимость.

Рекомендуемая литература

А - с. 298-311.

А* - с. 291-303.

А** - с. 275-280, 282-286.

Б – тема 2.3, обучающая задача 4 (с. 171-172).

Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Сравните активность пиридина, хинолина, пиримидина и бензола в реакциях электрофильного замещения. Приведите схемы реакций нитрования, сульфирования и бромирования пиридина и хинолина.

2. Объясните возможность реакций нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине. Приведите схемы реакций с амидом натрия и гидроксидом калия.

3. Сравните основные свойства пиридина и пиримидина. Приведите схемы реакций пиридина с соляной кислотой и водой.

4. Приведите схему реакции алкилирования пиридина метилиодидом. Какие свойства проявляет пиридин в этой реакции? Приведите схему реакции полученного соединения с гидрид-ионом.

5*. Приведите схемы реакций получения лекарственных препаратов – производных пиридина: никотиновой кислоты и её амида, гидразида изоникотиновой кислоты. Укажите их фармакологический эффект.

6. Проиллюстрируйте с помощью химических реакций кислотные и основные свойства 8-гидроксихинолина.

7. Приведите строение 8-гидроксихинолина и 8-гидрокси-5-нитрохинолина (нитроксолина). Объясните механизм антибактериального действия этих препаратов (приведите строение комплекса 8-гидроксихинолина с ионами Fe2+).

8*. Объясните причину высоких кислотных свойств барбитуровой кислоты. Приведите схему реакции образования соли с одним молем гидроксида натрия.

9. Объясните, почему барбитураты являются менее сильными кислотами, чем барбитуровая кислота. Приведите схему реакции получения натриевой соли барбитала (5,5-диэтилбарбитуровой кислоты).

10. Объясните, почему пурин является ароматическим соединением (рассмотрите вклад каждого атома азота в сопряжённую систему). Приведите схемы реакций, иллюстрирующих кислотно-основные свойства пурина.

11. Приведите таутомерные формы ксантина и структуры его метилированных производных – теофиллина, теобромина, кофеина. Укажите их биологическую роль.

12*. Приведите схему таутомерных превращений мочевой кислоты, объясните причину её кислотных свойств. Приведите схемы реакций образования кислых и средних уратов, укажите их растворимость в воде.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде;

- Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба).

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

 

Лабораторная работа

Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде

Полученный раствор сохраните для последующего опыта. Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба) С помощью пипетки нанесите на предметной стекло 1 каплю натриевой соли мочевой кислоты. Добавьте 1 каплю…

Блок информации

Таблица 17

Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)

Гетероцикл Продукты реакций
солеобра-зования замещения восста-новления окисления
SE SN
           
           
             

 

 

Рисунок 4

Электронное строение молекулы пиридина

 

 
 


 

6π-электронная система

 

 

Приложение

Задания для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

 

1. а) пиридин

б) пиримидин

в) хинолин

г) пиррол

д) пурин

 

2.

а) пиридин

б) пиримидин

в) хинолин

г) пиррол

д) пурин

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

3.

ПИРИМИДИН ЯВЛЯЕТСЯ АРОМАТИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЕМ, Т.К.

1. все атомы цикла sp2-гибридизованы

2. в наличии замкнутая p,π-сопряжённая система

3. в наличии замкнутая π,π-сопряжённая система

4. каждый азот отдаёт в сопряжение по 1 электрону, т.е. 4n+2=6

5. каждый азот отдаёт в сопряжение по 2 электрона, т.е. 4n+2=10

 

4.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА АЗОТА В ПИРИДИНЕ:

 
 

 


5.

ПИРИМИДИН ЯВЛЯЕТСЯ АРОМАТИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЕМ, Т.К.

6. все атомы цикла sp2-гибридизованы

7. в наличии замкнутая p,π-сопряжённая система

8. в наличии замкнутая π,π-сопряжённая система

9. каждый азот отдаёт в сопряжение по 1 электрону, т.е. 4n+2=6

10. каждый азот отдаёт в сопряжение по 2 электрона, т.е. 4n+2=10

 

6.

ПО МЕХАНИЗМУ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ПИРИДИНЕ

ПРОТЕКАЮТ РЕАКЦИИ:

1. бромирования 3. гидроксилирования

2. сульфирования 4. аминирования

 


7.

В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ ХИНОЛИНА ПРЕИМУЩЕСТВЕННО
ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 

8.

В РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ ХИНОЛИНА ПРЕИМУЩЕСТВЕННО ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 

 


9.

В РЕАКЦИИ ПИРИДИНА С АМИДОМ НАТРИЯ ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 


10.

В РЕАКЦИИ ГИДРОКСИЛИРОВАНИЯ ПИРИДИНА (KOH, 300oC) ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 

 


11.

ПО МЕХАНИЗМУ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ПИРИДИНЕ

ПРОТЕКАЮТ РЕАКЦИИ:

1. бромирования 3. гидроксилирования

2. сульфирования 4. аминирования

12.

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ ЗА СЧЁТ:

1. неподелённой электронной пары азота, участвующей в сопряжении

2. неподелённой электронной пары азота, не участвующей в сопряжении

3. повышенной электронной плотности в ароматическом кольце

4. пониженной электронной плотности в ароматическом кольце

 

13.

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ В РЕАКЦИЯХ С:

1. HCl 4. NaNH2

2. NaOH 5. CH3-I

3. H2O

 

14.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИДИНА С HCl ОБРАЗУЕТСЯ:


 

15.

 
 

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИДИНА С ВОДОЙ ОБРАЗУЕТСЯ:

16.

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИМИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ В РЕАКЦИИ С:

 

4. HCl 4. NaNH2

5. NaOH 5. CH3-I

6. H2O

17.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИМИДИНА С HCl ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 


 

 

18.

В РЕАКЦИИ ПИРИДИНА С МЕТИЛИОДИДОМ ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 

 


19.

НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ ЗА СЧЁТ:

5. неподелённой электронной пары азота, участвующей в сопряжении

6. неподелённой электронной пары азота, не участвующей в сопряжении

7. повышенной электронной плотности в ароматическом кольце

8. пониженной электронной плотности в ароматическом кольце

 

20. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ
ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ:

           
     


1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензол

2. пиридин

3. пиримидин

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

21.

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИМИДИНА ___________________, ЧЕМ У ПИРИДИНА, ТАК КАК ДВА АТОМА АЗОТА В КОЛЬЦЕ ОКАЗЫВАЮТ ДРУГ НА ДРУГА ЭЛЕКТРОНО___________________ ВЛИЯНИЕ.

 

22.

В РЕАКЦИИ С ЙОДИСТЫМ ЭТИЛОМ ПИРИДИН ПРОЯВЛЯЕТ ____________________ СВОЙСТВА.

 

23.

ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ГИДРОКСИХИНОЛИНА ОБЛАДАЮТ ____________________

ДЕЙСТВИЕМ.

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

24.

реакции пиридина их механизм

1. гидроксилирование а) SE в) AE

2. бромирование б) SN г) AN

 

25.

РЕАКЦИИ В ПИРИДИНЕ:

реагент механизм реакции

1. к. H2SO4, to а) электрофильное замещение

2. KOH, to б) нуклеофильное замещение

в) электрофильное присоединение

г) нуклеофильное присоединение

 

26.

реакции пиридина их механизм

3. нитрование а) SE в) AE

4. аминирование б) SN г) AN

 


27.

 

а) никотиновая кислота д) хлорникотиновая кислота

б) изоникотиновая кислота е) изониазид (тубазид)

в) хлорангидрид никотиновой кислоты ж) никотинамид

г) хлорангидрид изоникотиновой кислоты

 
 


28.

 

а) никотиновая кислота д) хлорникотиновая кислота

б) изоникотиновая кислота е) изониазид (тубазид)

в) хлорангидрид никотиновой кислоты ж) витамин PP

г) хлорангидрид изоникотиновой кислоты

 

29.

лекарственный препарат гетероцикл, производным которого

он является

1. никотиновая кислота а) пиридин

2. 5-НОК (нитроксолин) б) пиримидин

3. кофеин в) пурин

 

30.

препарат медицинское применение

1. никотинамид а) для лечения пеллагры

2. гидразид изоникотиновой б) жаропонижающее средство

кислоты (изониазид) в) противотуберкулёзное средство

г) местный анестетик

д) противовоспалительное средство

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

31.

СТРУКТУРА КОМПЛЕКСА 8-ОКСИХИНОЛИНА С ИОНАМИ Co2+:

 
 


 

Co

 

 

 
 

 


Co

 

32.

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА ЯВЛЯЕТСЯ ПРОИЗВОДНЫМ:

1. пиридина 3. пурина

2. пиримидина 4. хинолина

 

 

33.

БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА ПРОЯВЛЯЕТ ВЫСОКИЕ КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА ЗА СЧЁТ СУЩЕСТВОВАНИЯ В:

1. кето-форме 3. лактамной форме

2. енольной форме 4. лактимной форме

 

34.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА БАРБИТУРАТОВ

 
 

 


35.

БАРБИТУРАТЫ СПОСОБНЫ К ОБРАЗОВАНИЮ СОЛЕЙ

ЗА СЧЁТ СУЩЕСТВОВАНИЯ В:

1. кето-форме 3. лактамной форме

2. енольной форме 4. лактимной форме

 

36.

СТРУКТУРА НАТРИЕВОЙ СОЛИ БАРБИТАЛА

(5,5-ДИЭТИЛБАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ)

 

 


37.

БАРБИТУРАТЫ ПРИМЕНЯЮТ КАК:

1. противовоспалительные средства

2. жаропонижающие средства

3. седативные и снотворные средства

4. диуретики

 

38. НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ В ПУРИНЕ:

 


39.

К МЕТИЛИРОВАННЫМ КСАНТИНАМ ОТНОСЯТСЯ:

1. кофеин 4. мочевая кислота

2. теофиллин 5. пурин

3. ураты

 

40.

 
 

СТРУКТУРА КОФЕИНА:

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

41.

Тип азота

а) пиридиновый

б) пиримидиновый

в) пиррольный

 

42.

 
 


Вклад в сопряжённую систему

а) 1 электрон

б) 2 электрона

в) не участвует в сопряжении

 

43.

ТАУТОМЕРИЯ КСАНТИНА:

 
 

 


а) лактамная флома в) кето-форма

б) лактимная форма г) енольная форма

 


44.

 

 


45. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

УРАТЫ – ЭТО СОЛИ ____________________ КИСЛОТЫ.

 

Занятие № 12

ИТОГОВОЕ ЗАНЯТИЕ ПО ТЕМЕ «МЕТАБОЛИТЫ
И РОДОНАЧАЛЬНИКИ ВАЖНЕЙШИХ ГРУПП ЛЕКАРСТВЕННЫХ ПРЕПАРАТОВ»

Мотивация цели. Большинство биологически активных соединений, участвующих в процессах метаболизма, в том числе лекарственных препаратов, относится к гетерофункциональным соединениям. Для лучшего понимания зависимости строения, свойств и биологической роли гетерофункциональных соединений и их производных следует повторить и обобщить учебный материал.

Цель самоподготовки. Необходимо повторить свойства гетерофункциональных производных алифатического и ароматического рядов, а также гетероциклических соединений.

Рекомендуемая литература

См. задания № 9-11.

Вопросы для самоконтроля

1. Запишите формулы молочной и α-гидроксимасляной кислот. Назовите их по IUPAC. Отметьте хиральные центры молекул, запишите формулы стереоизомеров, определите их относительную конфигурацию. Дайте определение понятиям «энантиомеры», «рацемическая смесь».

2. Приведите схемы реакций молочной кислоты по карбоксильной группе (образование солей и сложных эфиров) и по гидроксильной группе (реакции ациирования и окисления).

3. Дайте определение понятию «гетерофункциональные соединения» и общую характеристику свойств гетерофункциональных соединений.

4. Приведите строение пировиноградной, ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Назовите их по номенклатуре IUPAC.

5. Приведите по одному примеру реакций ацетоуксусной кислоты по каждой функциональной группе и специфическую реакцию (декарбоксилирование).

6. Приведите схемы реакций пировиноградной и ацетоуксусной кислот по карбоксильной группе (образование солей и сложных эфиров).

7. Приведите схемы реакций пировиноградной и щавелевоуксусной кислот по оксогруппе (восстановление, реакции с синильной кислотой и гидроксиламином). Назовите полученные продукты.

8. Дайте определение понятия «таутомерия». Приведите схему кето-енольной таутомерии этилового эфира ацетоуксусной (β-кетомасляной) кислоты. Объясните причину таутомерных превращений.

9. Приведите схему взаимных превращений «кетоновых тел»:
β-гидроксимасляной и ацетоуксусной кислот, ацетона.

10. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства п-аминофенола и п-аминобензойной кислоты (по одному примеру реакций по кислотному и основному центрам).

11. Приведите схему реакции ацилирования п-аминофенола уксусным ангидридом. Дайте медицинское название полученного лекарственного препарата.

12. Приведите схемы реакций получения лекарственных препаратов – производных п-аминобензойной кислоты анестезина и новокаина, укажите их применение в медицине.

13. Приведите схемы реакций получения натрия салицилата и ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты. Укажите применение этих препаратов в медицине.

14. Приведите схемы реакций получения фенилсалицилата из салициловой кислоты (через хлорангидрид). Как применяется фенилсалицилат в медицине?

15. Приведите примеры реакций, иллюстрирующих кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты. Запишите формулу биполярного иона сульфаниловой кислоты. Приведите строение стрептоцида (сульфаниламида) и общую структурную формулу сульфаниламидных препаратов. Объясните принцип их фармакологического эффекта.

16. Дайте определение понятию «гетероциклические соединения». Объясните, почему пиррол и фуран являются ароматическими соединениями и почему их называют π-избыточными циклами.

17. Сравните активность бензола и фурана в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования). Ответ поясните.

18. Приведите строение индола (бензпиррола) и схему реакции, доказывающей его кислотные свойства.

19. Приведите схемы реакций окислительного (до серотонина) и неокислительного (до триптамина) декарбоксилирования аминокислоты триптофан.

20. Приведите схему реакции получения 5-нитрофурфурола из фурфурола. Каким биологическим действием обладают медицинские препараты нитрофуранового ряда?

21. Приведите структуру пиразола, объясните, почему он является ароматическим соединением. Приведите примеры двух реакций, иллюстрирующих кислотные и основные свойства пиразола.

22. Запишите формулу пиразолона-3 (5), укажите тривиальные названия лекарственных препаратов – производных пиразолона и их фармакологический эффект.

23. Приведите примеры двух реакций, иллюстрирующих кислотные и основные свойства имидазола.

24. Приведите схему реакции декарбоксилирования α-аминокислоты гистидина.

25. Приведите строение пиридина, объясните, почему он относится к π-недостаточным циклам. Сравните активность бензола и пиридина в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования). Объясните различия.

26. Объясните, почему пиридин проявляет основные свойства. Приведите схему реакции, иллюстрирующей основные свойства пиридина.

27. Приведите схему реакций получения никотиновой кислоты и её амида из соответствующего пиколина. Укажите их биологическую роль.

28. Приведите схему реакций получения изоникотиновой кислоты и её гидразида из соответствующего пиколина. Каким фармакологическим эффектом обладает гидразид изоникотиновой кислоты?

29. Приведите схемы реакций сульфирования и нитрования хинолина. Назовите механизм этих реакций.

30. Каким фармакологическим эффектом обладают препараты – производные 8-оксихинолина? Объясните механизм их действия (приведите структуру комплекса 8-гидроксихинолина с ионами Fe2+).

31. Приведите строение пиримидина и его производного – барбитуровой кислоты (2,4,6-тригидроксипиримидина) в наиболее устойчивой таутомерной форме. Объясните причину высоких кислотных свойств барбитуровой кислоты (приведите схему кето-енольной таутомерии). Приведите схему реакции образования соли с одним молем щелочи.

32. Приведите общую структурную формулу барбитуратов, объясните причину их кислотных свойств (приведите схему лактам-лактимной таутомерии). Приведите схему реакции образования соли барбитурата с одним молем щёлочи. Укажите применение барбитуратов в медицине.

33. Приведите строение пурина. Назовите гетероциклы, из которых состоит эта конденсированная гетероциклическая система. Объясните, почему пурин является ароматическим соединением.

34. Приведите структуру ксантина (2,6-дигидроксипурина) и его метилированного производного – кофеина (1,3,7-триметилксантина).

35. Приведите строение мочевой кислоты (2,6,8-тригидроксипурина), её кислой и средней натриевых солей. Укажите их растворимость в воде.

План работы на предстоящем занятии

3. Обобщение материала изученных тем.

4. Компьютерное тестирование.

 

 

Занятие № 13

УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ

Цель самоподготовки.Необходимо усвоить стереоизомерию и таутомерные превращения моносахаридов, их химические свойства. План изучения материала 1. Классификация и изомерия моносахаридов.

Рекомендуемая литература

А - с. 369-400.

А* - с. 377-391, 394-405.

А** - с. 349-363, 367-376

Б – тема 3.2, Обучающие задачи 1, 2, 4 (с. 202-208, 211-213).

Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Приведите проекционные формулы Фишера D-глюкозы, её энантиомера и двух эпимеров. Назовите их. Конфигурация какого атома определяет принадлежность к D- и L-стереохимическим рядам?

2. Приведите формулы Хеуорса α- и β-аномеров глюкопиранозы, галактопиранозы, маннопиранозы, рибофуранозы, 6-фосфата глюкопиранозы, 1,6-дифосфата фруктофуранозы

3*. Приведите схемы реакций:

а) α-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии газообразного хлороводорода;

б) β-D-дезоксирибофуранозы с этиламином

 
 


в)

 
 


г)

 

Назовите продукты реакций.

4. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? Какую ещё реакцию можно применить для обнаружения глюкозы?


5*. Приведите схемы реакций получения глюконовой, глюкаровой и глюкуроновой кислот из глюкозы. Укажите условия реакций.

6. С помощью каких реакций можно различить следующие соединения: глюкоза, фруктоза, уксусный альдегид и глицерин?

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе;

- Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера);

- Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой;

- Реакция Селиванова на фруктозу.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

 

Лабораторная работа

Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

В пробирку поместите 2 капли 2н раствора гидроксида натрия и
2 капли 2% раствора сульфата меди. К полученному голубому осадку гидроксида меди прибавьте 2 капли 0,5% раствора глюкозы. Что вы наблюдаете? Какие структурные фрагменты молекулы глюкозы обнаруживаются данной реакцией? Запишите её схему.

Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде

(проба Троммера)

К полученному в предыдущем опыте раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке около 20 мм. Нагрейте её над пламенем горелки, держа пробирку наклонно, так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля. Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. Что вы наблюдаете? Какая таутомерная форма глюкозы вступает в данную реакцию? Запишите её схему.

Проба Троммера используется для обнаружения глюкозы в моче.

Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой

(реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)

В пробирку поместите 1 каплю 5% раствора нитрата серебра. Прибавьте 2 капли 2н раствора гидроксида натрия и 3-4 капли 10% раствора аммиака до полнего растворения осадка оксида серебра. Добавьте к полученному реактиву Толленса 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка нагрейте пробирку над пламенем спиртовки, не допуская закипания. Что вы наблюдаете? За счёт наличия какого фрагмента в молекуле глюкоза проявляет восстанавливающие свойства? Запишите её схему.

Реакция Селиванова на фруктозу

В пробирку поместите крупинку сухого резорцина и 2 капли концентрированной соляной кислоты добавьте 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагрейте до начала кипения. Что вы наблюдаете?

Реакция обусловлена образованием гидроксиметилфурфурола, который в присутствии концентрированной соляной кислоты вступает в реакцию конденсации с резорцином, давая окрашенное соединение.

 

Блок информации

Схема 1

Таутомерия глюкозы

 

 

Рисунок 5

Пространственное строение α- и β-глюкопиранозы

 

 

полуацетальный гидроксил

 

 


Граф 26

Химические свойства глюкозы

    Ag(NH3)2OH

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

1. альдоза а) глюкоза г) ксилоза

2. кетоза б) манноза д) фруктоза

в) рибоза

 

2.

1. альдопентоза а) дезоксирибоза г) ксилоза

3. альдогексоза б) манноза д) фруктоза

в) галактоза

 

 

3.

1. D-рибоза а) альдогексоза

2. D-манноза б) альдопентоза

3. L-фруктоза в) кетогексоза

г) кетопентоза

 

4.

1. D-галактоза

2. L-глюкоза

 
 

 

 


5.

 
 


а) D-глюкоза г) D-рибоза

б) D-манноза д) D-фруктоза

в) D-галактоза

 

6.

а) D-глюкоза г) D-рибоза

б) D-манноза д) D-фруктоза

в) D-галактоза е) D-ксилоза

 

7.

1. аномеры а) D-глюкоза и L-глюкоза

2. эпимеры б) D-глюкоза и D-манноза

в) α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза

г) D-глюкоза и L-галактоза

 

8.

1. эпимеры а) D-глюкоза и D-фруктоза

2. энантиомеры б) D-глюкоза и D-галактоза

в) D-глюкоза и D-манноза

г) D-манноза и D-галактоза

д) D-галактоза и L-галактоза

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

9. ФОРМУЛА ДИАСТЕРЕОМЕРА D-ГЛЮКОЗЫ:

 
 

 


10.

ЭПИМЕРАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. стереоизомеры, молекулы которых похожи как предмет и несовместимое с ним зеркальное отражение

2. стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра

3. стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией двух и более хиральных центров

4. моносахариды, не являющиеся стереоизомерами

 

11.

ЭНАНТИОМЕРАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:

5. стереоизомеры, молекулы которых похожи как предмет и несовместимое с ним зеркальное отражение

6. стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра

7. стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией двух и более хиральных центров

8. моносахариды, не являющиеся стереоизомерами

 

12.

D-ГЛЮКОЗА И D-МАННОЗА ЯВЛЯЮТСЯ:

1. энантиомерами 3. эпимерами

2. диастереомерами 4. аномерами

 

13.

1. α-D-маннопираноза 4. β-D-глюкопираноза

2. α-D-глюкопираноза 5. α-D-глюкофураноза

3. β-D-маннопираноза 6. β-D-глюкофураноза

 

 

14.

 

1. α-D-глюкопираноза 4. β-D-глюкофураноза

2. β-D-глюкопираноза 5. α-D-фруктопираноза

3. α-D-глюкофураноза 6. β-D-фруктопираноза

 

 


15.

1. α-D-маннопираноза 4. β-D-глюкопираноза

2. α-D-глюкопираноза 5. α-D-глюкофураноза

3. β-D-маннопираноза 6. β-D-глюкофураноза

 

 

16.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ :

 

1. α-D-глюкопираноза

2. β-D-глюкопираноза

3. α-D-маннопираноза 5. α-D-галактопираноза

4. β-D-маннопираноза 6. β-D-галактопираноза

 

17.

 
 


4. α-D-глюкопираноза 4. β-D-рибофураноза

5. β-D-глюкопираноза 5. α-D-фруктопираноза

6. α-D-рибофураноза 6. β-D-фруктопираноза

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (ЦИФРУ)!

18.

ЭТО СОЕДИНЕНИЕ ОБРАЗУЕТ ГЛИКОЗИДЫ ЗА

СЧЁТ ГИДРОКСИЛА, ОБОЗНАЧЕННОГО ЦИФРОЙ ____ .

 

 


19.

 


АНОМЕРАМИ ЯВЛЯЮТСЯ СТЕРЕОИЗОМЕРЫ,

ОБОЗНАЧЕННЫЕ ЦИФРАМИ ______ И ______ .

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

20.

 

НАЗВАНИЕ ПРОДУКТА РЕАКЦИИ :

 

1. N-метил-β-D-рибофураноза 4. N-метил-α-D-рибофуранозид

2. метиламинорибофураноза 5. N-метил-β-D-фруктофуранозид

3. N-метил-β-D-рибофуранозид

 

 

21.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ β-D-ГАЛАКТОПИРАНОЗЫ С ИЗБЫТКОМ
УКСУСНОГО АНГИДРИДА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. гликозид 3. сложный эфир

2. простой эфир 4. соль галактозы

 

22.

 
 


ПРОДУКТОМ ГИДРОЛИЗА СОЕДИНЕНИЯ

В КИСЛОЙ СРЕДЕ ЯВЛЯЕТСЯ:

 

 
 

 

23.

α-D-ГЛЮКОПИРАНОЗА ОБРАЗУЕТ ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ЗА СЧЁТ:

1. полуацетального гидроксила

2. спиртовых гидроксилов

3. всех гидроксильных групп

 

24.

 

НАЗВАНИЕ ПРОДУКТА РЕАКЦИИ:

1. О-метил-β-D-глюкопиранозид

2. О-метил-β-D-галактопиранозид

3. О-метил-α-D-глюкопираноза

4. О-метил-α-D-галактопиранозид

5. пентаметилглюкоза

6. пентаметилгалактоза

 

25.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ α-D-ГЛЮКОПИРАНОЗЫ С ИЗБЫТКОМ CH3I


В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ ЯВЛЯЕТСЯ:

 

26.

α-D-МАННОПИРАНОЗА ОБРАЗУЕТ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ЗА СЧЁТ:

4. полуацетального гидроксила

5. спиртовых гидроксилов

6. всех гидроксильных групп

 

27.

КАК МНОГОАТОМНЫЙ СПИРТ ГАЛАКТОЗА ВСТУПАЕТ В РЕАКЦИЮ?

1. с Cu(OH)2 при комнатной температуре

2. с Cu(OH)2 при нагревании

3. «серебряного зеркала»

4. с метанолом в присутствии сухого HCl

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

28.

 
 


а) гидролизуется только в кислой среде

б) гидролизуется и в кислой, и в щелочной среде

в) гидролизуется только в щелочной среде

г) не подвергается гидролизу

 

29.

 

а) гликозидная связь

б) простая эфирная связь

в) сложноэфирная связь

 

 

30.

 

а) гидролизуется только в кислой среде

б) гидролизуется и в кислой, и в щелочной среде

в) гидролизуется только в щелочной среде

г) не подвергается гидролизу

 


31.


а) полуацетальный гидроксил

б) спиртовой гидроксил

 

32.

а) различные продукты окисления

б) глюконовая кислота

в) глюкаровая кислота

г) сорбит

 

33.

 
 


а) образование голубого осадка

б) образование ярко-синего раствора

в) выпадение кирпично-красного осадка

г) образование серебристого налёта

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

34.

В КАЧЕСТВЕ ОКИСЛИТЕЛЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛАКТАРОВОЙ КИСЛОТЫ ИЗ ГАЛАКТОЗЫ ИСПОЛЬЗУЮТ:

1. бромную воду 4. разбавленную HNO3

2. Ag(NH3)2OH 5. H2 (Ni)

3. Cu(OH)2

 

35.

КАК АЛЬДЕГИД ГЛЮКОЗА ВСТУПАЕТ В СЛЕДУЮЩИЕ РЕАКЦИИ:

1. окисление 4. образование простых эфиров

2. восстановление 5. образование сложных эфиров

3. образование гликозидов

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

36.

а) манноновая кислота

б) маннаровая кислота

в) различные продукты окисления

г) маннит

д) медная соль маннозы

 

37.

а) глюконовая кислота

б) глюкаровая кислота

в) различные продукты окисления

г) сорбит

д) ксилит

38.

1. галактоновая кислота

2. маннаровая кислота

 
 

 


УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

 

39.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФРУКТОЗЫ С Cu(OH)2 ПРИ КОМНАТНОЙ

ТЕМПЕРАТУРЕ НАБЛЮДАЕТСЯ:

1. образование голубого осадка 3. выпадение кирпично-красного осадка

2. образование ярко-синего раствора 4. образование серебристого налёта

5. появление винно-красного окрашивания

 

40.

В КАЧЕСТВЕ ОКИСЛИТЕЛЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛАКТОНОВОЙ КИСЛОТЫ ИЗ ГАЛАКТОЗЫ ИСПОЛЬЗУЮТ:

1. бромную воду 4. разбавленную HNO3

2. Ag(NH3)2OH 5. H2 (Ni)

3. Cu(OH)2

 

41.

КАК СПИРТЫ МОНОСАХАРИДЫ ВСТУПАЮТ В РЕАКЦИИ:

1. «серебряного зеркала» 4. образования сложных эфиров

2. с бромной водой 5. образования гликозидов

3. образования простых эфиров

 

42.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ФРУКТОЗЫ С РЕЗОРЦИНОМ
В КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ HCl ПОВЛЯЕТСЯ:

 

1. кирпично-красный осадок

2. жёлтый осадок

3. голубой осадок

4. винно-красное окрашивание

5. сине-зелёное окрашивание

 

 

43. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

 

ГЛЮКОЗУ И ФРУКТОЗУ МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ __________________.

ДЛЯ НЕЁ НЕОБХОДИМЫ __________________ И КОНЦЕНТРИРОВАННАЯ
СОЛЯНАЯ КИСЛОТА.

 


Занятие № 14

УГЛЕВОДЫ. ДИСАХАРИДЫ И ПОЛИСАХАРИДЫ

 

Мотивация цели.Полисахариды широко распространены в природе и имеют исключительно большое значение. Они выполняют различные функции: энергетическую (крахмал, гликоген), скелетную (хондроитинсульфаты, гликопротеиды), являются биорегуляторами (гепарин) и др. Гетерополисахариды участвуют в построении групповых веществ крови и тканей.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и химические свойства природных дисахаридов и важнейших гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи с их биологическими функциями.

План изучения материала

1. Классификация полисахаридов (олиго- и собственно полисахариды; восстанавливающие и невосстанавливающие; гомо- и гетерополисахариды).

2. Строение дисахаридов.

2.1. Мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Их моносахаридный состав, тип гликозидной связи.

2.2. Принцип строения восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

3. Химические свойства дисахаридов.

3.1. Цикло-цепная таутомерия восстанавливающих дисахаридов. Реакции, подтверждающие восстанавливающие свойства.

3.2. Реакции образования гликозидов.

3.3. Отношение дисахаридов к гидролизу. Условия гидролиза.

3.4. Реакции алкилирования и ацилирования дисахаридов.

3.5. Медико-биологическое значение дисахаридов.

4. Строение и свойства гомополисахаридов.

4.1. Строение фракций крахмала (амилозы и амилопектина), гликогена, целлюлозы. Их биологическое значение.

4.2. Гидролиз полисахаридов, его условия.

4.3. Первичная и вторичная структура амилозы и целлюлозы. Зависимость их физических и химических свойств от вторичной структуры.

5. Гетерополисахариды (Самостоятельная работа № 8).

Рекомендуемая литература

А - с. 400-413.

А* - с. 407- 411, 413-420.

А** - с. 378-383, 384-390.

Б –т 3.3, обучающие задачи 1, 2 (с. 216-220).

Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1*. Объясните, почему целлобиоза является восстанавливающим дисахаридом.

Приведите схему цикло-цепной таутомерии целлобиозы и запишите схемы двух реакций, доказывающих восстанавливающие свойства.

2*. Приведите схему реакции получения O-метилмальтозида. Характерна ли подобная реакция для сахарозы? Почему?

3. Приведите схему реакции гидролиза O-этиллактозида. Назовите продукты реакции, укажите её условия. Обладают ли восстанавливающими свойствами исходное соединение и продукты гидролиза?

4*. Приведите схему реакции мальтозы с избытком иодистого метила и реакции гидролиза полученного соединения. Будут ли полученные соединения обладать восстанавливающими свойствами?

5. Приведите строение фрагментов молекул амилозы, амилопектина, гликогена, целлюлозы. Укажите тип связи между моносахаридными звеньями.

6. Объясните, почему амилоза взаимодействует с йодом, а целлюлоза – нет.

План работы на предстоящем занятии

1. Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2. Тестовый контроль (включает материал предыдущего занятия).

3. Выполнение лабораторной работы:

- Сравнение свойств лактозы и сахарозы;

- Качественная реакция на крахмал.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

 

Лабораторная работа

Сравнение свойств лактозы и сахарозы

В две пробирки поместите по 2 капли 2н раствора гидроксида натрия и 2 капли 2% раствора сульфата меди. К полученному голубому осадку гидроксида меди прибавьте в первую пробирку 2 капли 1% раствора лактозы, а во вторую – 2 капли 1% раствора сахарозы. Что вы наблюдаете в каждой из пробирок? Какие структурные фрагменты молекул лактозы и сахарозы обнаруживаются данной реакцией?

К полученным растворам добавьте по нескольку капель воды до высоты слоя жидкости в пробирках около 20 мм. Нагрейте пробирки над пламенем горелки, держа их наклонно, так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля. Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. Что вы наблюдаете в каждой из пробирок? Сделайте вывод о наличии восстанавливающих свойств у лактозы и сахарозы. Объясните различия. Запишите схему протекающей реакции.

Качественная реакция на крахмал

В пробирку поместите 5 капель крахмального клейстера и 1 каплю сильно разбавленного раствора йода. Что вы наблюдаете? Нагрейте раствор (но не кипятите), а затем оставьте до остывания. Зафиксируйте изменения окраски. Как их можно объяснить?


Блок информации

Граф 27

Классификация полисахаридов

                 
   
 
 
 
 
 
 
 
   
 
   
               
 
   
ГЕТЕРОПОЛИСАХАРИДЫ  
 
 
   
 
   

 


Указания по выполнению самостоятельной работы № 8

Раздел для самостоятельного изучения: Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Представление о строении гепарина.

Актуальность изучаемого раздела: Гетерополисахариды широко распространены в живой природе. Хондроитинсульфаты и гиалуроновая кислота содержатся в коже, хрящах, суставной жидкости, обусловливая прочность и упругость органов, эластичность их соединения, стойкость к проникновению инфекций. Гепарин содержится в печени и препятствует свёртыванию крови.

План изучения

1. Понятие о гетерополисахаридах. Биологическая роль гетерополисахаридов.

2. Строение хондроитинсульфатов:

- Строение N-ацетилхондрозина (моносахаридный состав, тип связи) как структурного фрагмента хондроитинсульфата.

- Строение тетрасахаридного фрагмента хондроитин-сульфата.

3. Гиалуроновая кислота:

- Строение дисахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты (моносахаридный состав, тип связи).

- Строение тетрасахаридного фрагмента гиалуроновой кислоты.

4. Понятие о строении протеогликанов. Их биологическая роль.

5. Понятие о строении мурамина - полисахарида клеточной стенки бактерий.

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите схему связывания концевого остатка цепи хондроитин-4-сульфата с тетрасахаридным фрагментом.

2. Напишите схему связывания концевого остатка тетрасахаридного фрагмента с остатком треонина в полипептидной цепи.

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии.

 

Приложение

Задания для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

1. восстанавливающий дисахарид а) мальтоза

2. невосстанавливающий дисахарид б) лактоза

в) сахароза

г) манноза

2.

моносахаридное звено

1. сахароза а) глюкопираноза

2. мальтоза б) фруктофураноза

в) галактопираноза

г) глюкофураноза

3.

моносахаридное звено

1. целлобиоза а) глюкопираноза

2. лактоза б) фруктофураноза

в) галактопираноза

г) глюкофураноза

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

4.

ДИСАХАРИД, ПОСТРОЕННЫЙ ИЗ ДВУХ ОСТАТКОВ ГЛЮКОПИРАНОЗЫ,
СВЯЗАННЫХ β-1,4-ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ, НАЗЫВАЕТСЯ _________________.

 

5.

ДИСАХАРИД, ПОСТРОЕННЫЙ ИЗ ДВУХ ОСТАТКОВ ГЛЮКОПИРАНОЗЫ,
СВЯЗАННЫХ α-1,4-ГЛИКОЗИДНОЙ СВЯЗЬЮ, НАЗЫВАЕТСЯ _________________.

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

6.

В МОЛЕКУЛЕ ЦЕЛЛОБИОЗЫ ДВА МОНОСАХАРИДНЫХ ОСТАТКА СВЯЗАНЫ:

1. α-1,4-гликозидной связью 4. β-1,6-гликозидной связью

2. α-1,6-гликозидной связью 5. β-1,3-гликозидной связью

3. β-1,4-гликозидной связью

 

7.

МОНОСАХАРИДНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ ЛАКТОЗЫ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. глюкопираноза 3. галактопираноза

2. фруктофураноза 4. фруктопираноза

 

8.

ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ СВОЙСТВА ДИСАХАРИДОВ ПРОЯВЛЯЮТСЯ
ЗА СЧЁТ:

 

1. циклической таутомерной формы 3. полуацетального гидроксила

2. открытой таутомерной формы 4. спиртовых гидроксилов

4. реакции гидролиза

 

9.

ПРИ ОБРАЗОВАНИИ МОЛЕКУЛЫ ВОССТАНАВЛИВАЮЩЕГО ДИСАХАРИДА:

1. полуацетальный гидроксил одного моносахарида взаимодействует со спиртовым гидроксилом другого моносахарида

2. полуацетальный гидроксил взаимодействует с полуацетальным

3. спиртовой гидроксил взаимодействует со спиртовым

 

10.

ПРИ ОБРАЗОВАНИИ МОЛЕКУЛЫ НЕВОССТАНАВЛИВАЮЩЕГО
ДИСАХАРИДА:

4. полуацетальный гидроксил одного моносахарида взаимодействует со спиртовым гидроксилом другого моносахарида

5. полуацетальный гидроксил взаимодействует с полуацетальным

6. спиртовой гидроксил взаимодействует со спиртовым

 


11.

МОНОСАХАРИДНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ САХАРОЗЫ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. α-D-глюкопираноза 5. β-D-фруктопираноза

2. β-D-глюкопираноза 6. β-D-фруктофураноза

3. α-D-фруктопираноза 7. β-D-галактопираноза

4. α-D-фруктофураноза

 

12.

В МОЛЕКУЛЕ ЛАКТОЗЫ ДВА МОНОСАХАРИДНЫХ ОСТАТКА СВЯЗАНЫ:

1. α-1,4-гликозидной связью 4. β-1,6-гликозидной связью

2. α-1,6-гликозидной связью 5. β-1,3-гликозидной связью

3. β-1,4-гликозидной связью

 

13.

ВОССТАНАВЛИВАЮЩИМ ФРАГМЕНТОМ ДИСАХАРИДА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. альдегидная группа 3. спиртовой гидроксил

2. полуацетальный гидроксил 4. О-гликозидная связь

 

14.

ВОССТАНАВЛИВАЮЩИМИ СВОЙСТВАМИ ОБЛАДАЮТ:

1. мальтоза 4. целлюлоза

2. сахароза 5. амилоза

3. лактоза

 

15.

В МОЛЕКУЛЕ САХАРОЗЫ ДВА МОНОСАХАРИДНЫХ ЗВЕНА СВЯЗАНЫ:

1. α-1,4-гликозидной связью 3. α-1.6-

2. β-1,4- 4. 1,2-

 

16.

ГАЛАКТОЗА ЯВЛЯЕТСЯ МОНОСАХАРИДНЫМ ЗВЕНОМ:

1. мальтозы 3. лактозы

2. целлобиозы 4. сахарозы

 

17.

В МОЛЕКУЛЕ МАЛЬТОЗЫ ДВА МОНОСАХАРИДНЫХ ЗВЕНА СВЯЗАНЫ:

 

1. α-1,4-гликозидной связью 4. β-1,6-гликозидной связью

2. α-1,6-гликозидной связью 5. β-1,3-гликозидной связью

3. β-1,4-гликозидной связью

 

18.

СТРУКТУРА ОТКРЫТОЙ ТАУТОМЕРНОЙ ФОРМЫ ЦЕЛЛОБИОЗЫ:

 

19.

СТРУКТУРА ОТКРЫТОЙ ТАУТОМЕРНОЙ ФОРМЫ МАЛЬТОЗЫ:

 

20.

РЕАКЦИЯ «СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА» ХАРАКТЕРНА ДЛЯ:

1. мальтозы 4. лактозы

2. сахарозы 5. целлюлозы

3. глюкозы

 

21.

МОНОСАХАРИДНЫМИ ЗВЕНЬЯМИ β-МАЛЬТОЗЫ ЯВЛЯЮТСЯ:

5. α-D-глюкопираноза 5. β-D-фруктопираноза

6. β-D-глюкопираноза 6. β-D-фруктофураноза

7. α-D-фруктопираноза 7. β-D-галактопираноза

8. α-D-фруктофураноза

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

22.

 

а) образование гликозидов

б) образование простых эфиров

в) образование сложных эфиров

 

 
 


23. а) гликозидная связь

б) сложноэфирная связь

в) простая эфирная связь

г) ангидридная связь

 

 

24.

 
 


а) гидролизуется только в

кислой среде

б) гидролизуется только в

щелочной среде

в) гидролизуется и в кислой,

и в щелочной среде

г) не подвергается гидролизу

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

25.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ЛАКТОЗЫ С ЭТАНОЛОМ В ПРИСУТСТВИИ СУХОГО ХЛОРОВОДОРОДА ОБРАЗУЕТСЯ:

1. О-этиллактоза 3. октаэтиллактоза

2. О-этиллактозид 4. октаацетиллактоза

 

26.

ЗА СЧЁТ НАЛИЧИЯ СВОБОДНОГО ПОЛУАЦЕТАЛЬНОГО ГИДРОКСИЛА

ДЛЯ ЦЕЛЛОБИОЗЫ ХАРАКТЕРНЫ:

 

1. реакция кислотного гидролиза

2. реакция щелочного гидролиза

3. образование простых эфиров

4. цикло-цепная таутомерия

5. реакция образования гликозидов

 

27.

ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ О-МЕТИЛЛАКТОЗИДА ОБРАЗУЮТСЯ:

1. лактоза 4. галактоза

2. глюкоза 5. фруктоза

3. манноза 6. метанол

7. CH3Cl

 

28.

ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ О-МЕТИЛМАЛЬТОЗИДА (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ОБРАЗУЮТСЯ:

1. мальтоза 4. глюкоза

2. CH3OH 5. CH3Cl

3. галактоза

 

29.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ (NaOH) ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 


1. глюкоза 4. лактоза

2. мальтоза 5. CH3COOH

3. целлобиоза 6. CH3COONa

 

30.

В РЕАКЦИИ МАЛЬТОЗЫ С Cu(OH)2 ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ
НАБЛЮДАЕТСЯ:

1. выпадение кирпично-красного осадка

2. образование ярко-синего раствора

3. выпадение голубого студенистого осадка

4. появление аптечного запаха

5. выпадение белого кристаллического осадка

31.

СЛОЖНОЭФИРНЫЕ СВЯЗИ В ОКТААЦЕТИЛЦЕЛЛЮЛОЗЕ

1. гидролизуются только в кислой среде

2. гидролизуются только в щелочной среде

3. гидролизуются и в кислой, и в щелочной среде

4. не подвергаются гидролизу

 

32.

ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ (В ПРИСУТСТВИИ HCl)
ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 
 

 

 


33.

ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ

ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 

1. целлобиоза 4. лактоза

2. мальтоза 5. CH3COOH

3. глюкоза 6. CH3COONa

 

34.

ПРИ КИСЛОТНОМ ГИДРОЛИЗЕ О-ЭТИЛЦЕЛЛОБИОЗИДА (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ОБРАЗУЮТСЯ:

1. целлобиоза 4. галактоза

2. C2H5Cl 5. C2H5OH

3. глюкоза

 

35.

O-ГЛИКОЗИДНЫЕ СВЯЗИ ГИДРОЛИЗУЮТСЯ:

1. только в щелочной среде

2. только в кислой среде

3. и в кислой, и в щелочной среде

4. не подвергаются гидролизу

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

36.

 
 

а) различные продукты окисления г) целлобионовая кислота

б) лактобионовая кислота д) целлобиаровая кислота

в) мальтобионовая кислота е) лактобиаровая кислота

 

37.

а) различные продукты окисления

б) целлобиаровая кислота

в) целлобионовая кислота

г) целлулитная кислота

д) целлобиат меди

 

38.

 
 


а) различные продукты окисления

б) мальтобионовая кислота

в) мальтобиаровая кислота

г) мальтаровая кислота

д) глюконовая кислота

 

 

ВПИШИТЕ ЦИФРУ!

39.

ОБРАЗОВАНИЕ ГЛИКОЗИДОВ ВОЗМОЖНО ЗА СЧЕТ ГИДРОКСИЛА,
ОБОЗНАЧЕННОГО ЦИФРОЙ ____ .

 
 


 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

40.

В РЕАКЦИИ САХАРОЗЫ С Cu(OH)2 ПРИ КОМНАТНОЙ ТЕМПЕРАТУРЕ
НАБЛЮДАЕТСЯ

1. выпадение кирпично-красного осадка

2. образование ярко-синего раствора

3. выпадение голубого студенистого осадка

4. появление аптечного запаха

5. выпадение белого кристаллического осадка

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

41.

основной тип связи между

моносахаридными остатками полисахарид

1. α-1,4- а) амилоза

2. β-1,4- б) амилопектин

в) гликоген

г) целлюлоза

 

42.

тип связей

1. амилопектин а) α-1,4- в) α-1,6-

2. целлюлоза б) β-1,4- г) β-1,6-

 

43.

тип связей между моносахаридными звеньями

1. гликоген а) α-1,4- в) α-1,6- д) β-1,3-

2. амилоза б) β-1,4- г) β-1,6-

 

44.

тип связи

1. амилопектин а) α-1,4- в) β-1,4 д) β-1,3-

2. целлюлоза б) α-1,6- г) β-1,6-

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

45.

ДАННЫЙ ФРАГМЕНТ МОЖЕТ БЫТЬ

УЧАСТКОМ МОЛЕКУЛ:

1. амилозы

2. амилопектина

3. целлюлозы

4. гликогена

 

46.

ГЛИКОГЕН ГИДРОЛИЗУЕТСЯ:

1. в присутствии ферментов

2. в кислой среде

3. в щелочной среде

4. гидролиз невозможен

 

47.

КРАХМАЛ ГИДРОЛИЗУЕТСЯ:

1. в кислой среде

2. в щелочной среде

3. в присутствии ферментов

4. гидролиз невозможен

48.

АМИЛОПЕКТИН ГИДРОЛИЗУЕТСЯ:

1. в кислой среде

2. в щелочной среде

3. в присутствии ферментов

4. гидролиз невозможен

 

49. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

 

КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИЕЙ НА АМИЛОЗУ ЯВЛЯЕТСЯ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ

С _____________ С ОБРАЗОВАНИЕМ ________________ ОКРАШИВАНИЯ.

 

 

Занятие № 15

АМИНОКИСЛОТЫ. ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ

Мотивация цели.Аминокислоты играют важную роль в живом организме как мономеры для построения молекул пептидов и белков. Кроме того, они являются материалом для биосинтеза многих ферментов, гормонов, витаминов, антибиотиков, медиаторов. Отдельные аминокислоты используются как лекарственные препараты (цистеин, метионин, глутаминовая кислота). Пептиды выполняют в организме регуляторную функцию (гормоны, антибиотики). Белки составляют материальную основу химической деятельности клетки (ферменты, гормоны, структурные, транспортные защитные белки).

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить классификацию и строение наиболее часто встречающихся α-аминокислот, химические превращения α-аминокислот in vitro и in vivo, принципы строения пептидов, пространственную организацию молекул белка.

План изучения материала

1. Строение, классификация и стереоизомерия α-аминокислот.

1.1. Классификация природных α-аминокислот по характеру радикала и по числу карбоксильных и аминогрупп. Строение и номенклатура 20 важнейших α-аминокислот.

1.2. Пространственная изомерия α-аминокислот (оптическая изомерия), её причины. Отнесение стереоизомеров к D- и L-стереохимическим рядам.

1.3. Незаменимые аминокислоты.

2. Химические свойства аминокислот in vitro.

2.1. Кислотно-основные свойства аминокислот. Биполярная структура. Строение в кислой и щелочной среде. Изоэлектрическая точка.

2.2. Реакции по карбоксильной группе – образование солей, сложных эфиров, галогенангидридов.

2.3. Реакции по аминогруппе – образование солей, ацилирование, взаимодействие с альдегидами (как основа пиридоксалевого катализа), дезаминирование (под действием азотистой кислоты).

2.4. Специфические реакции α-аминокислот – декарбоксилирование, образование внутрикомплексных солей, реакция с нингидрином.

2.5. Реакции отдельных групп α-аминокислот:

- реакция на ароматические аминокислоты (ксантопротеиновая);

- реакция на серусодержащие аминокислоты.

3. Реакции α-аминокислот in vivo: декарбоксилирование, дезаминирование (окислительное и неокислительное), переаминирование, образование пептидов.

4. Первичная структура пептидов и белков.

4.1. Электронное и пространственное строение пептидной связи.

4.2. Состав и аминокислотная последовательность пептидов. Их кислотно-основные свойства, изоэлектрическая точка.

4.3. Установление состава пептидов. Гидролиз пептидов, условия.

4.4. Установление аминокислотной последовательности (Самостоятельная работа № 9).

4.5. Качественные реакции на белки (биуретовая, ксантопротеиновая, с нингидрином, с ацетатом свинца).

5. Пространственное строение молекул белков.

5.1. Вторичная структура белков (α-спираль, β-складчатая структура). Связи, фиксирующие вторичную структуру.

5.2. Третичная структура белков. Связи, фиксирующие её (дисульфидные и ионные).

Рекомендуемая литература

А - с. 314-346, 349-360, 363-367.

А* - с. 313-321, 322-324, 326-331, 333-340, 343-345, 351, 361-366,
369-370, 371-372.

А** - с. 296-305, 307-309, 312-314. 316-317, 318-320, 325, 332-338, 341-343, 347-348.

Б – тема 3.1, обучающие задачи 2, 3, 5 (с. 182-186, 189-190).

Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Напишите проекционные формулы энантиомеров серина, валина, глутаминовой кислоты, гистидина. Какие из этих аминокислот являются незаменимыми?

2*. Приведите формулы биполярных ионов Ала, Сер, Гли, Лиз, Асп. В какой области значений pH находятся их ИЭТ?

3. Приведите строение Ала в сильнокислой среде, Гли - в сильнощелочной среде.

4. Запишите схемы реакций декарбоксилирования аминокислот Гис, Сер, Три. Укажите условия протекания реакций in vivo и in vitro.

5. Приведите схемы реакций дезаминирования in vitro и in vivo (окислительное) аминокислот Ала, Иле, Тир.

6*. Приведите схемы реакций взаимодействия Ала со следующими реагентами: NaOH, HCl, SOCl2, (CH3CO)2O, C2H5OH, формальдегидом. Назовите продукты реакций.

7*. Приведите схемы реакций переаминирования аланина щавелевоуксусной кислотой; глутаминовой кислоты пировиноградной кислотой. Назовите полученные аминокислоты.

8. Запишите структурные формулы трипептидов: Гли-Вал-Иле, Ала-Вал-Фен, Гис-Лиз-Три. В какой области значений pH находятся ИЭТ этих трипептидов?

9. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза дипептидов Сер-Вал, Ала-Фен, Иле-Цис, Сер-Лиз, Гли-Ала, Вал-Тре, Мет-Гис.

10. Покажите взаимодействие между пространственно сближенными участками белковой молекулы, содержащими остатки лизина и аспараниновой кислоты; два остатка цистеина.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Реакция глицина с нингидрином;

- Реакция глицина с азотистой кислотой;

- Образование комплексной медной соли глицина;

- Биуретовая реакция на пептидную связь;

- Ксантопротеиновая реакция белков;

- Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа

Реакция глицина с нингидрином

В пробирку поместите 4 капли 1% раствора глицина и 2 капли 0,1% раствора нингидрина и осторожно нагрейте смесь. Что вы наблюдаете? Напишите уравнение соответствующей реакции. Какое практическое значение имеет эта реакция?

Реакция глицина с азотистой кислотой

В пробирку поместите по 5 капель 1% раствора глицина и 5% раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и встряхните полученную смесь. Что наблюдается? Напишите схему протекающей реакции. С какой целью она может быть использована?

Образование комплексной медной соли глицина

В пробирку поместите 1 мл 1% раствора глицина. Добавьте на кончике лопаточки сухой карбонат меди и нагрейте смесь. Что вы наблюдаете? Напишите схему соответствующей реакции.

Биуретовая реакция на пептидную связь

В пробирку поместите 5 капель раствора яичного белка, добавьте 5 капель 10% раствора гидроксида натрия и по стенке прилейте 1-2 капли 2% раствора сульфата меди. Что вы наблюдаете? С какой целью может быть использована эта реакция?

Ксантопротеиновая реакция белков

В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка и 2 капли концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки осторожно нагрейте, всё время встряхивая. Что при этом наблюдается? Приведите схему соответствующей реакции. Охладив пробирку, осторожно добавьте 7-10 капель 10% раствора гидроксида натрия. Как изменяется окраска?

Какие α-аминокислоты в составе белков можно обнаружить с помощью ксантопротеиновой реакции?

Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот

В пробирку поместите 10 капель раствора яичного белка и вдвое больший объём 10% раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирки прокипятите в течение 1 мин. К полученному щелочному раствору добавьте 5 капель 10% раствора ацетата свинца и вновь прокипятите. Что при этом наблюдается?

Напишите схему проведенных реакций на примере цистеина. Какие ещё α-аминокислоты белков можно открыть с помощью данной реакции?

Блок информации

Граф 28

Классификация аминокислот белков

           
   
  ГЛИЦИН (Гли) АЛАНИН (Ала) ВАЛИН* (Вал) ЛЕЙЦИН*(Лей) ИЗОЛЕЙЦИН*(Иле) ФЕНИЛАЛАНИН*(Фен) ТРИПТОФАН*(Три) ПРОЛИН (Про)
 
  ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ СЕРИН (Сер) ТРЕОНИН*(Тре) ТИРОЗИН (Тир) СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ ЦИСТЕИН (Цис) ЦИСТИН (Цис-Цис) МЕТИОНИН*(Мет)
 
 

 


pI – изоэлектрическая точка * - незаменимые аминокислоты


Таблица 18

Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков

Ковалентные Нековалентные
Дисульфидные связи Ионные связи Водородные связи
Между простран-ственно сближенными цистеиновыми остатками Образуются за счет притяжения между разноименно заря-женными группами
Стабилизируют третичную структуру Стабилизируют вторичную и третичную структуру

Указания по выполнению самостоятельной работы № 9

Раздел для самостоятельного изучения: Установление первичной структуры пептидов. Определение аминокислотной последовательности.

Актуальность изучаемого раздела: Полиамидные цепи полипептидов построены единообразно. Специфичность пептидов и белков определяется не только аминокислотным составом, но и аминокислотной последовательностью.

План изучения

1. Сущность метода деградации пептидов по Эдману (фенилизотиоцианатный метод).

2. Идентификация полученных ФТГ-производных.

3. Понятие о методе Сенгера (динитрофенилирование).

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите схему реакции фенилизотиоцианата с глутаминовой кислотой.

2. Напишите строение ФТГ-производных, образующихся при расщеплении по Эдману трипептида Цис-Асп-Вал.

3. Напишите формулу трипептида и назовите его, если при его деградации по Эдману получены ФТГ-производные в последовательности:

 
 

 

 


Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии.


Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

1. гетероциклическая аминокислота а) фенилаланин г) валин

2. алифатическая аминокислота б) тирозин д) аланин

в) триптофан

 

2.

а) валин

б) лейцин

в) изолейцин

г) серин

д) треонин

 

3.

1. триптофан а) алифатическая аминокислота

2. глютаминовая кислота б) ароматическая аминокислота

3. фенилаланин в) гетероциклическая аминокислота

 

4.

а) тирозин

б) триптофан

в) серин

г) цистеин

д) цистин

 

5.

1. нейтральные аминокислоты а) валин г) глутаминовая кислота

2. кислые аминокислоты б) аланин д) лизин

в) аспарагиновая кислота

 

6.

1. аспарагиновая кислота а) алифатическая аминокислота

2. гистидин б) ароматическая аминокислота

3. фенилаланин в) гетероциклическая аминокислота

 

7.

1. серин а) кислая аминокислота

2. лизин б) основная аминокислота

в) нейтральная аминокислота

8.

 

1. триптофан а) алифатическая аминокислота

2. тирозин б) ароматическая аминокислота

3. серин в) гетероциклическая аминокислота

 

 

9.

а) фенилаланин

б) тирозин

в) триптофан

г) валин

д) лейцин

е) изолейцин

 

10.

1. аргинин а) кислая аминокислота

2. цистин б) основная аминокислота

в) нейтральная аминокислота

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

11.

ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ АМИНОКИСЛОТЫ:

1. аргинин 3. серин 5. треонин

2. метионин 4. цистеин

 

12.

СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ АМИНОКИСЛОТЫ:

3. метионин 3. серин 5. треонин

4. аргинин 4. цистеин

 

13. ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА L-АЛАНИНА:

 
 

 


14. ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА ЭНАНТИОМЕРА D-ВАЛИНА:

 
 

 

 

15. ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА L-СЕРИНА:

 


16.

ПРОЕКЦИОННАЯ ФОРМУЛА ЭНАНТИОМЕРА L-ВАЛИНА:

 
 

 


17.

ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ ТОЧКА ЛИЗИНА НАХОДИТСЯ:

1. в нейтральной области pH

2. в кислой области pH

3. в щелочной области pH

 

18.

ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ ТОЧКА ИЗОЛЕЙЦИНА НАХОДИТСЯ:

1. в нейтральной области pH

2. в кислой области pH

3. в щелочной области pH

 

19.

В СИЛЬНОКИСЛОЙ СРЕДЕ ВАЛИН СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ:

1. биполярного иона 2. катиона 3. аниона

 

20.

ПРИ pH=3 ГЛИЦИН СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ:

 

21.

ИЗОЭЛЕКТРИЧЕСКАЯ ТОЧКА АСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ НАХОДИТСЯ:

1. в нейтральной области pH

2. в кислой области pH

3. в щелочной области pH

 

22.

В СИЛЬНОКИСЛОЙ СРЕДЕ АЛАНИН СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ:

1. биполярного иона 2. катиона 3. аниона

 

23. ПРИ pH=12 ГЛИЦИН СУЩЕСТВУЕТ В ВИДЕ:

 
 

 


24. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (БУКВУ)!

 

МОЛЕКУЛЫ ПЕПТИДОВ ПОСТРОЕНЫ ИЗ ОСТАТКОВ ______-СТЕРЕОИЗОМЕРОВ α-АМИНОКИСЛОТ.

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

25.

 

 

26.

 

 

27.

 
 

 

28.

 

 


УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

29.

КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИЕЙ НА АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНОКИСЛОТЫ
ЯВЛЯЕТСЯ РЕАКЦИЯ С:

1. (CH3CO)2Pb 4. конц. HNO3

2. конц. H2SO4 5. разбавленной HNO3

3. (CH3COO)2Pb 6. HNO2

 

30.

ФЕНИЛАЛАНИН И ТИРОЗИН МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ С:

1. конц. HNO3 3. FeCl3 5. HCl

2. конц. H2SO4 4. HNO2

 

31.

ПРИ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИИ ГИСТИДИНА in vitro ОБРАЗУЕТСЯ :

 
 

 

 


32.

ПРИ ДЕЗАМИНИРОВАНИИ ВАЛИНА in vitro ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 

 


33.

КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИЕЙ НА СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ АМИНОКИСЛОТЫ
ЯВЛЯЕТСЯ РЕАКЦИЯ С:

4. (CH3CO)2Pb 4. конц. HNO3

5. конц. H2SO4 5. разбавленной HNO3

6. (CH3COO)2Pb 6. HNO2

 

34.

ПРИ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИИ ТРИПТОФАНА in vitro ОБРАЗУЕТСЯ:

 

 
 

 

 

 

 


35.

ФОРМУЛА ПРОДУКТА ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ГИСТИДИНА in vivo:

 
 

 

 


36.

ПРИ ОКИСЛИТЕЛЬНОМ ДЕЗАМИНИРОВАНИИ АЛАНИНА in vivo ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 


37.

 
 


 

В РЕЗУЛЬТАТЕ РЕАКЦИИ ОБРАЗУЕТСЯ

 
 

 


38.

ПРИ ОКИСЛИТЕЛЬНОМ ДЕЗАМИНИРОВАНИИ АСПАРАГИНОВОЙ КИСЛОТЫ in vivo ОБРАЗУЕТСЯ:

 
 

 


39.

В РЕЗУЛЬТАТЕ ПЕРЕАМИНИРОВАНИЯ

ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 
 

 

 


40.

ДАННОЕ СОЕДИНЕНИЕ ЯВЛЯЕТСЯ ПРОДУКТОМ:

1. декарбоксилирования триптофана

2. декарбоксилирования гистидина

3. неокислительного дезаминирования гистидина

4. дезаминирования триптофана in vitro

 

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО (СЛОВА)!

41.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА

______________________________________.

 

42.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА

______________________________________.

 

 

 
 


43.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА

______________________________________.

 

44.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА

______________________________________.

 

 

45.

РЕАКЦИЯ С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ ЯВЛЯЕТСЯ
КАЧЕСТВЕННОЙ НА _________________ АМИНОКИСЛОТЫ. ОНА НАЗЫВАЕТСЯ ______________________________ РЕАКЦИЕЙ.

 

46.

ПРИ НАГРЕВАНИИ ФЕНИЛАЛАНИНА С КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ АЗОТНОЙ КИСЛОТОЙ ПОЯВЛЯЕТСЯ ___________________ ОКРАШИВАНИЕ, КОТОРОЕ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ ИЗМЕНЯЕТСЯ НА _____________________.

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

47.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА:

1. серилвалин

2. валилсерин

3. треонилсерин

4. серинвалин

5. треонинсерин

6. треонилвалин

 

48.

НАЗВАНИЕ ДИПЕПТИДА:

1. серилцистеин

2. серилметионин

3. аланинцистеин

4. аланилцистеин

5. цистеилсерин

6. цистеинсерин

 

49.

 
 

ПРИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ЦИС
ОБРАЗУЮТСЯ:

 

50.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ (NaOH) ДИПЕПТИДА ГЛИ-АЛА ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 

 


51.

ПРИ ФЕРМЕНТАТИВНОМ ГИДРОЛИЗЕ ВАЛ-ТРЕ ОБРАЗУЮТСЯ:

 
 

 


52.

 
 

ПРИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ФЕН
ОБРАЗУЮТСЯ:

 

53.

 
 

ПРИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ЦИС
ОБРАЗУЮТСЯ:

 


54.

ДАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МОГУТ БЫТЬ ПРОДУКТАМИ:

 

1. кислотного гидролиза Тре-Вал

2. ферментативного гидролиза Вал-Тре

3. кислотного гидролиза Сер-Лей

4. кислотного гидролиза Сер-Иле

5. кислотного гидролиза Лей-Сер

 

55.

ЭЛЕКТРОННОЕ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПЕПТИДНОЙ СВЯЗИ

ВЫРАЖЕНО ФОРМУЛОЙ:

 
 

 


56.

РЕАГЕНТАМИ ДЛЯ БИУРЕТОВОЙ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. конц. HNO3

2. CuSO4 + NaOH

3. (CH3COO)2Pb

4. CuSO4 + HCl

5. (CH3CO)2O

 

57.

РЕАКЦИЯ БЕЛКОВ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II) ЯВЛЯЕТСЯ КАЧЕСТВЕННОЙ.

1. на серусодержащие аминокислоты белков

2. на ароматические аминокислоты белков

3. на пептидные связи

4. на многоатомные спирты

 

58. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА (БУКВЫ, ЦИФРЫ)!

ПЕПТИДНАЯ СВЯЗЬ ПРЕДСТАВЛЯЕТ СОБОЙ ____ , _____-СОПРЯЖЁННУЮ СИСТЕМУ, В КОТОРОЙ ДЕЛОКАЛИЗОВАНО ___________ ЭЛЕКТРОНА.

 

 

Занятие № 16

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

Омыляемые липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, одним из… Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и таутомерные превращения… План изучения материала

Рекомендуемая литература

А - с. 420-464.

А*- с. 431-453, 458-472.

А** - с. 400-425.

Б – тема 3.4, обучающие задачи 2, 3 (с. 223-229).

Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Приведите схему таутомерных превращений цитозина и гуанина. Какой из таутомеров участвует в образовании молекул нуклеиновых кислот?

2. Приведите строение нуклеозидов, образованных аденином и дезоксирибозой, урацилом и рибозой. Назовите их, обозначьте тип связи.

3*. Запишите формулу 5′-тимидиловой кислоты, обозначьте типы связи между фрагментами молекулы. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза этого нуклеотида.

4. Приведите строение АТФ. Обозначьте типы связи в молекуле. Какую связь называют макроэргической? Почему? Приведите схему ферментативного гидролиза АТФ.

5*. Приведите строение аминоациладенилатного комплекса валина. Каково значение реакции его образования?

6. Приведите схему образования водородных связей между комплементарными основаниями.

7. Приведите строение участка молекулы ДНК с последовательностью оснований АЦГ.

8. Приведите строение фрагмента мРНК, полученного при транскрипции с ГТА ДНК.

9. Приведите строение пальмитиновой и олеиновой кислот с учётом конформации насыщенных участков цепи и конфигурации двойной связи.

10*. Приведите схемы реакций окисления олеиновой кислоты в разных условиях.

11. Приведите схему реакции гидрогенизации олеоиллинолеоил-стеароилглицерина. Как изменится при этом консистенция жира? Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза исходного жира.

12*. Приведите строение кефалина, в структуре которого есть остатки пальмитиновой и линоленовой кислот. Отметьте гидрофильный и гидрофобный участки молекулы. Приведите схему щелочного гидролиза этого кефалина.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль)

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Щелочной гидролиз (омыление) жира.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

 

Лабораторная работа

Щелочной гидролиз (омыление) жира

В пробирку поместите по 2 мл растительного масла и этилового спирта и столько же 30% раствора щёлочи. Нагрейте пробирку на водяной бане при встряхивании в течение 5 мин. К полученной густой жидкости добавьте при перемешивании горячий насыщенный раствор хлорида натрия. На поверхность всплывает слой мыла. Раствором соли заполните почти всю пробирку, чтобы высоленный слой мыла поднялся до её отверстия. Погрузите пробирку в стакан с холодной водой на 5-10 мин, слой мыла при этом затвердевает. Полученное мыло извлеките из пробирки палочкой.

 


Блок информации

Граф 29

Состав нуклеиновых кислот

 

 
 

 


О

С

Н

О

В

А

Н

И

Я

ПЕНТОЗЫ

 

КИСЛОТА

 

Рисунок 6

Образование водородных связей между комплементарными основаниями

 

 


Граф 30

Классификация липидов

 
 

 

 


Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

Нуклеиновое основание Его тип

1. аденин а) пуриновое

2. тимин б) пиримидиновое

3. цитозин

 


2.

Нуклеиновое основание Его тип

1. цитозин а) пуриновое

2. гуанин б) пиримидиновое

3. урацил

 

3.

а) аденин

б) гуанин

в) тимин

г) урацил

д) цитозин

 

4.

а) аденин

б) гуанин

в) тимин

г) урацил

д) цитозин

 

5.

Тип нуклеиновой кислоты Нуклеиновое основание

1. ДНК а) урацил

2. РНК б) аденин

в) тимин

г) цитозин

 

6.

ТАУТОМЕРИЯ НУКЛЕИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ:

а) кето-форма

б) енольная форма

в) лактимная форма

г) лактонная форма

д) лактамная форма

1. 2.

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

7.

ФОРМУЛА ГУАНИНА:

 


1. 2. 3. 4. 5.


8.

НУКЛЕИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ РНК:

 
 

 

 


1. 2. 3. 4. 5

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

9.

Нуклеиновое основание Нуклеозид – его производное

1. гуанин а) гуанозин

2. урацил б) гуанидин

в) дезоксигуанозин

г) уридин

д) уранозин

е) дезоксиуридин

 

10. 1. нуклеотид ДНК а) аденозин-3’-фосфат

2. нуклеотид РНК б) гуаниловая кислота

в) тимидин-5’-фосфат

г) дезоксиаденозин-5’-фосфат

11.

1. нуклеотид а) аденозин

2. нуклеозид б) тимидиловая кислота

в) аденин

г) уридин-3’-фосфат

12.

 

 

а) N-гликозидная связь

б) O-гликозидная связь

в) сложноэфирная связь

г) простая эфирная связь

д) амидная связь

 

 

13.

 

Условия гидролиза

а) кислотный

б) щелочной

в) гидролиз невозможен

 

 

14.

 

Тип связи

а) сложноэфирная

б) простая эфирная

в) гликозидная

г) амидная

д) ангидридная

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

15.

МАКРОЭРГИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В СТРУКТУРЕ АТФ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. сложноэфирными 3. ангидридными

2. простыми эфирными 4. O-гликозидными

 

16.

ТИП СВЯЗИ МЕЖДУ ОСТАТКАМИ АМИНОКИСЛОТЫ И АМФ

В АМИНОАЦИЛАДЕНИЛАТНОМ КОМПЛЕКСЕ:

1. сложноэфирная связь 3. гликозидная связь

2. ангидридная связь 4. простая эфирная связь

 

17.

АМИНОАЦИЛАДЕНИЛАТНЫЙ КОМПЛЕКС ЯВЛЯЕТСЯ:

1. сложным эфиром α-аминокислоты и АТФ

2. сложным эфиром α-аминокислоты и АМФ

3. смешанным ангидридом α-аминокислоты и АТФ

4. смешанным ангидридом α-аминокислоты и АМФ

 

18.

ПОЛНЫЙ ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОТИДОВ ПРОТЕКАЕТ:

1. в кислой среде

2. в щелочной среде

 

19.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА ЖИРОВ:

 
 

 


20.

 
 

 

 


ЭТО ФОРМУЛА:

1. стеариновой кислоты 3. олеиновой кислоты

2. пальмитиновой кислоты 4. линолевой кислоты

 

21. УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ ПРОТЕКАЕТ:

1. только в кислой среде

2. только в щелочной среде

3. и в кислой, и в щелочной среде

 

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

22.

СОЛИ ВЫСШИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ НАЗЫВАЮТСЯ ___________________.

 

23.

В ПОСТРОЕНИИ МОЛЕКУЛ ЖИРОВ ПРИНИМАЮТ УЧАСТИЕ ___________-ИЗОМЕРЫ НЕНАСЫЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

24.

1. насыщенные жирные кислоты а) стеариновая

2. ненасыщенные жирные кислоты б) олеиновая

в) линолевая

г) пальмитиновая

д) линоленовая

 

25.

Мыла Растворимость в воде

1. натриевые а) растворимы

2. кальциевые б) нерастворимы

3. калиевые

 

26.

1. стеариновая кислота а) C15H31COOH

2. олеиновая кислота б) C15H29COOH

в) C17H33COOH

г) C17H35COOH

 

27.

Название жира Его консистенция

1. триолеоилглицерин а) твёрдый жир

2. пальмитоилдистеароилглицерин б) жидкий жир

 

28.

1. C15H31COOH а) стеариновая кислота

2. C17H33COOH б) пальмитиновая кислота

3. C17H35COOH в) олеиновая кислота

г) линолевая кислота

д) линоленовая кислота

 
 


29.

а) гидрофильная часть молекулы

б) гидрофобная часть молекулы

в) дифильная часть молекулы

 


30.

а) кефалин

б) лецитин

в) коламин

г) холин

 

 

1. 2.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

31.

 

Тип связи

а) сложноэфирная

б) ангидридная

в) простая эфирная

г) O-гликозидная

 

 

32.

Тривиальное название Систематическое название

1. кефалин а) фосфатидилаланин

2. лецитин б) фосфатидилхолин

в) фосфатидилколамин

г) ацетилхолин

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

33.

ДЛЯ ДОКАЗАТЕЛЬСТВА НЕПРЕДЕЛЬНОСТИ ЖИРА ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИИ С:

1. бромной водой 3. KMnO4

2. H2 / Ni 4. NaOH

 

34.

В РЕЗУЛЬТАТЕ ЧАСТИЧНОГО ОКИСЛЕНИЯ ЖИРА ЕГО ЙОДНОЕ ЧИСЛО:

1. увеличивается

2. уменьшается

3. не изменяется

 

35.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ ТРИОЛЕОИЛГЛИЦЕРИНА ОБРАЗУЮТСЯ:

1. олеиновая кислота 3. глицерин

2. олеат натрия 4. глицерат натрия

 

36.

К ФОСФОЛИПИДАМ ОТНОСЯТ:

1. кефалины

2. триацилглицерины

3. лецитины

 


37.

ФОСФАТИДНАЯ КИСЛОТА СОСТОИТ ИЗ ФРАГМЕНТОВ:

1. глицерина 4. фосфорной кислоты

2. этиленгликоля 5. коламина

3. высших карбоновых кислот 6. холина

 

38.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ КЕФАЛИНА ОБРАЗУЮТСЯ:

1. глицерин 4. фосфат натрия

2. фосфатидная кислота 5. коламин

3. жирные кислоты 6. лецитин

 

 

Занятие № 17

ИТОГОВОЕ ЗАНЯТИЕ ПО ТЕМЕ «УГЛЕВОДЫ,
АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ, НУКЛЕИНОВЫЕ
КИСЛОТЫ, ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ»

Мотивация цели.Для успешного усвоения в будущем курса биохимии необходимо закрепить материал тем, касающихся структуры и свойств биополимеров – пептидов, белков и нуклеиновых кислот.

Цель самоподготовки. Необходимо повторить структуру и свойства α-аминокислот, пептидов и белков, а также нуклеотидов и нуклеиновых кислот.

План изучения материала

При подготовке к итоговому занятию пользуйтесь экзаменационными вопросами № 14, 15, 18.

Рекомендуемая литература

См. задания № 13-16.

Вопросы для самоконтроля

1. Классифицируйте глюкозу, галактозу, маннозу, фруктозу, рибозу, дезоксирибозу по количеству атомов в цепи и по характеру оксо-группы.

2. Приведите проекционные формулы Фишера энантиомеров глюкозы, маннозы, галактозы, рибозы, фруктозы. Определите их относительную конфигурации (отнесение к D- и L-стереохимическому ряду).

3. Приведите структуры циклических таутомерных форм моносахаридов (формулы Хеуорса) на примере глюкозы (только шестичленные циклы), рибозы, дезоксирибозы, фруктозы (только пятичленные циклы). Назовите их.

4. Приведите схемы реакций взаимодействия α-D-глюкопиранозы с метанолом (в присутствии HCl) и с метиламином. Назовите полученные продукты.

5. Приведите схему реакции гидролиза O-этил-β-D-галоктопиранозида, укажите условия, назовите продукты реакции.

6. Приведите схему реакции образования простого эфира из α-D-маннопиранозы.

7. Приведите схему реакции ацилирования β-D-глюкопиранозы уксусным ангидридом. Укажите тип образующихся связей. В каких условиях они способны гидролизоваться?

8. Приведите схему реакции получения глюкозо-6-фосфата.

9. Приведите схему реакции окисления D-глюкозы бромной водой. Назовите полученное соединение.

10. Приведите структуру глюконата кальция. Укажите его применение в медицине.

11. Приведите схему реакции получения глюкаровой кислоты. Укажите условия.

12. Приведите схемы реакций окисления D-глюкозы аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди (II). Каково практическое значение этих реакций?

13. Приведите схемы реакций получения ксилита, сорбита (глюцита).

14. С помощью какой реакции можно отличить фруктозу от глюкозы? Назовите реагенты и укажите видимый результат реакции.

15. Приведите формулы восстанавливающих дисахаридов: целобиозы, мальтозы, лактозы. Укажите их моносахаридный состав, тип связи между моносахаридными остатками.

16. Приведите схемы цикло-оксо-таутомерии восстанавливающих дисахаридов. Объясните их восстанавливающие свойства.

17. Приведите схемы реакций, подтверждающих восстанавливающие свойства.

18. Приведите строение сахарозы, охарактеризуйте её моносахаридный состав, тип связи между моносахаридными остатками. Объясните отсутствие восстанавливающих свойств.

19. Приведите схемы реакций гидролиза мальтозы и сахарозы. Назовите продукты реакций, укажите их условия.

20. Приведите строение фрагмента молекулы амилозы. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза амилозы. Какую качественную реакцию на крахмал вы знаете?

21. Приведите строение фрагмента молекулы амилопектина. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза амилопектина.

22. Приведите строение фрагмента молекулы гликогена. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза гликогена.

23. Приведите строение фрагмента молекулы целлюлозы. Назовите моносахаридное звено, тип связей между моносахаридными остатками. Приведите схему реакции гидролиза целлюлозы.

24. Приведите строение стереоизомеров фенилаланина и серина.

25. Приведите схемы реакций валина, протекающих по карбоксильной группе.

26. Приведите схемы реакций лейцина, протекающих по аминогруппе.

27. Приведите структуру биполярного иона аланина, а также структуру аланина в сильнокислой и сильнощелочной среде.

28. В какой области значений pH находятся изоэлектрические точки следующих аминокислот: аспарагиновая кислота, лизин, изолейцин? Ответ поясните.

29. Как можно доказать наличие в пептиде остатков цистеина, фенилаланина, тирозина? Приведите схемы соответствующих реакций.

30. Приведите схемы реакций аланина in vivo (декарбоксилирование, окислительное дезаминирование, переаминирование со щавелевоуксусной кислотой).

31. Опишите электронное и пространственное строение пептидной группы.

32. Приведите строение трипептидов Сер-Вал-Тир, Гли-Ала-Иле, Цис-Гис-Глу. Укажите N- и C-конец пептида. Какую качественную реакцию на пептидную связь вы знаете? Укажите реагенты и видимый результат реакции.

33. Приведите строение данных пептидов в изоэлектрической точке.

34. Приведите схемы кислотного, ферментативного и щелочного гидролиза данных трипептидов.

35. Что такое вторичная структура белков? Какие виды вторичной структуры вы знаете? На примере α-спирали покажите схематично образование связей, поддерживающих вторичную структуру.

36. Дайте определение понятия «третичная структура белка». Укажите схематично виды взаимодействий, поддерживающих третичную структуру белка.

37. Приведите строение пиримидиновых нуклеиновых оснований, входящих в структуру РНК. Приведите схему лактам-лактимной таутомерии.

38. Приведите строение пуриновых оснований и схему лактам-лактимной таутомерии гуанина.

39. Запишите структурные формулы нуклеозидов ДНК, образованных тимином, аденином, цитозином. Назовите их. Укажите тип связи между нуклеиновым основанием и остатком сахара.

40. Приведите строение уридин-5’-фосфата и 3’-гуаниловой кислоты. Укажите тип связей между отдельными фрагментами молекул.

41. Приведите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза дезоксигуанозин-5’-фосфата. Назовите продукты реакций.

42. Приведите строение АТФ. Укажите типы связей в молекуле. Какие из них называют макроэргическими? Объясните это название. Приведите схему реакции гидролиза АТФ до АДФ. Какова биологическая роль этой реакции?

43. Приведите схему реакции образования ациламиноаденилатного комплекса аланина. Объясните биологическое значение этой реакции.

44. Дайте определение первичной и вторичной структуры нуклеиновых кислот. Приведите строение фрагмента ДНК АЦТ.

45. Дайте определение жиров. Приведите общую структурную формулу жиров.

46. Приведите строение высших жирных кислот, входящих в состав жиров (по 2 примера насыщенных и ненасыщенных кислот).

47. Запишите формулы стереоизомеров олеиновой кислоты.

48. Приведите по одному примеру жидкого и твёрдого жиров. Назовите их. Объясните взаимосвязь консистенции жира со структурой высших жирных кислот, входящих в их состав.

49. Приведите схему реакции гидрогенизации жира (на конкретном примере). Каково её практическое значение?

50. Приведите схемы реакций кислотного и щелочного гидролиза жиров (на конкретном примере). Назовите продукты реакций. Что такое мыла?

51. Приведите общая структурную формулу фосфатидных кислот укажите тип связей между отдельными фрагментами молекулы.

52. Приведите строение кефалина (фосфатидилколамина). Обозначьте гидрофильный и липофильный фрагменты молекулы.

53. Приведите строение лецитина (фосфатидилхолина). Обозначьте гидрофильный и липофильный фрагменты молекулы.

54. Приведите схему реакции щелочного гидролиза кефалина (на конкретном примере). Назовите продукты реакции.

План работы на предстоящем занятии.

1. обобщение материала изученных тем.

2. Компьютерное тестирование.

 

Занятие № 18

СТЕРОИДЫ. АЛКАЛОИДЫ.

ЗАЧЁТ ПО ПРАКТИЧЕСКИМ НАВЫКАМ

Мотивация цели.Стероидные соединения выполняют важные и разнообразные функции в организме. Витамины группы D, желчные кислоты, кортикостероиды, половые гормоны участвуют в важнейших физиологических процессах. Агликоны сердечных гликозидов – важных лекарственных средств – также имеют стероидную структуру. Широкое применение в медицине нашли также алкалоиды – природные азотсодержащие гетероциклические соединения.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить классификацию стероидов, структуру углеводородов, лежащих в основе каждой их группы, строение и свойства важнейших стероидов и алкалоидов, применяемых в медицине.

План изучения материала

2. Классификация стероидов. 3. Стерины. 3.1. Строение холестана.

Рекомендуемая литература

А - с. 469-481, 484-490.

А* - с. 483-491.

А** - с. 452-458.

Б – тема 4.1, обучающая задача 2, 5 (с. 238-240, 246-247).


Вопросы для самоконтроля(вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Запишите формулы 5-α- и 5-β-стерана, охарактеризуйте тип сочленения колец А и В.

2. Приведите строение и названия углеводородов, лежащих в основе каждой группы стероидов.

3. Напишите структурные формулы холевой кислоты, холестерина, эстрона, тестостерона и назовите их по систематической номенклатуре.

4*. Запишите формулы следующих соединений: эстратриен-1,3,5 (10)-диол-3,17; 3-гидроксиандростанон-17; 17,21-диоксипрегнен-4-трион-3,11,20. Дайте им тривиальные названия.

5. Запишите схему реакции холевой кислоты с глицином, назовите полученное соединение. На чём основана его биологическая роль?

6*. Классифицируйте следующие алкалоиды по характеру гетероцикла: кокаин, морфин, хинин, резерпин, никотин.

7*. Приведите схему реакции хинина с 1 молем соляной кислоты.

План работы на предстоящем занятии.

1. Разбор основных вопросов темы.

2. Выполнение лабораторной работы:

- Общие реакции на алкалоиды.

3. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

4. Зачёт по практическим навыкам.

Лабораторная работа

Общие реакции на алкалоиды

В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора хинина гидрохлорида, добавьте 5 капель воды. Пипеткой нанесите на предметное стекло 3 капли полученного раствора, расположив их на некотором расстоянии друг от друга. Рядом с каждой каплей поместите по 1 капле раствора йода в йодиде калия, 0,5% раствора танина и насыщенного раствора пикриновой кислоты. Отметьте цвет осадков, образующихся в месте соприкосновения капель. Запишите схему реакции взаимодействия хинина гидрохлорида с пикриновой кислотой.


Блок информации

Таблица 19

Родоначальные структуры стероидов

    Группа стероидов и их родоначальная структура …  

Классификация алкалоидов

 

 

АЛКАЛОИДЫ

 

 


Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие

1. Студент должен уметь провести качественные реакции:

а) на непредельные органические соединения (с бромной водой и раствором перманганата калия) (см. занятие № 2);

б) на многоатомные спирты (с Cu(OH)2) (см. занятия № 5, 13);

в) на альдегидную группу (с Ag(NH3)2OH и Cu(OH)2) (см. занятия
№ 6, 13);

г) на фенольный гидроксил (с FeCl3) (см. занятия № 4, 10);

д) на пептидные связи (биуретовая реакция) (см. занятие № 15);

е) на ароматические аминокислоты белков (ксантопротеиновая реакция) (см. занятие № 15);

ж) на α-аминокислоты (с нингидрином) (см. занятие № 15);

з) на серусодержащие аминокислоты (с ацетатом свинца) (см. занятие № 15).

2. Провести реакции:

а) подтверждающие кислотные свойства кислот (с индикатором)
(см. занятие № 7);

б) подтверждающие основные свойства аминов (с индикатором)
(см. занятие № 5).

Нужно уметь идентифицировать следующие соединения:

а) этанол (окисление бихроматом калия, йодоформная проба)
(см. занятия № 4, 6);

б) ацетон (иодоформная проба) (см. занятие № 6);

в) фруктозу (реакция Селиванова) (см. занятие № 13);

г) щавелевую кислоту (реакция с хлоридом кальция) (см. занятие
№ 7);

ПРИМЕРНЫЕ ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1. Спирты, фенолы, тиолы.

1. Спирты – определение, гомологический ряд одноатомных спиртов C1-C4. Номенклатура (заместительная, радикало-функциональная).

2. Классификация спиртов по количеству гидроксильных групп и характеру атома углерода, связанного с функциональной группой. Примеры (формулы и названия).

3. Определение фенолов. Примеры многоатомных фенолов (2 примера), их тривиальные названия.

4. Реакционные центры в молекулах спиртов (объяснение их возникновения на примере этанола).

5. Сравнение кислотных свойств одно- и многоатомных спиртов (на примере этанола и этиленгликоля). Качественная реакция на многоатомные спирты.

6. Сравнение кислотных свойств спиртов и тиолов. Реакция, доказывающая различия.

7. Сравнение кислотных свойств спиртов и фенолов. Реакция, доказывающая различия.

8. Сравнение основных свойств спиртов и фенолов (проиллюстрировать схемой реакции).

9. Реакции нуклеофильного замещения в спиртах (на примере получения галогеналканов и простых эфиров). Условия реакций.

10. Реакция дегидратации спиртов на примере бутанола-2. Условия реакции. Формулировка правила Зайцева.

11. Реакции ацилирования спиртов и фенолов (получение сложных эфиров). Сравнение нуклеофильных свойств спиртов и фенолов. Условия реакций (на конкретных примерах).

12. Окисление первичных, вторичных и третичных спиртов (на конкретных примерах).

13. Мягкое и жёсткое окисление тиолов (на конкретных примерах).

14. Окисление фенолов (на примере гидрохинона). Биологическое значение этой реакции.

15. Реакции, используемые для идентификации этанола (окисление, йодоформная проба). Условия и качественные признаки реакций.

16. Реакции электрофильного замещения в феноле. Сравнение активности фенола и бензола (на примере бромирования).

17. Реакции, используемые для идентификации фенола (бромирование, реакция с FeCl3). Условия и качественные признаки реакций.

 

2. Амины.

1. Определение. Классификация по числу и характеру радикалов. Примеры (формулы и названия) по одному примеру на каждую группу.

2. Реакции, подтверждающие основные свойства алифатических аминов (схемы двух реакций).

3. Сравнение основных свойств первичных, вторичных и третичных алифатических аминов (на конкретных примерах).

4. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов (на примере метиламина, анилина и п-нитроанилина).

5. Нуклеофильные свойства аминов – реакции алкилирования и ацилирования (на конкретных примерах).

 

3. Реакционная способность оксосоединений.

1. Строение и номенклатура (тривиальная и IUPAC) альдегидов
C1-C5.

2. Реакционные центры в молекулах альдегидов (на примере этаналя).

3. Сравнение реакционной способности оксосоединений в реакциях нуклеофильного присоединения на примерах: формальдегид, уксусный альдегид, бутанон; уксусный альдегид, трихлоруксусный альдегид, ацетон; формальдегид, уксусный альдегид и диэтилкетон. Объяснение с позиций электронных факторов.

4. Реакция получения оксинитрилов (на примере уксусного альдегида). Роль щелочного катализа. Название механизма реакции.

5. Получение полуацеталей и ацеталей (на конкретном примере), роль кислотного катализа. Название механизма реакции.

6. Взаимодействия ацетона с аммиаком, название продукта реакции и её механизма.

7. Взаимодействие оксосоединений с аммиаком, гидроксиламином, гидразином (на примере ацетона). Название полученных производных и механизма реакции.

8. Реакции окисления альдегидов (на конкретных примерах). Их использование для идентификации альдегидов.

9. Реакции восстановления альдегидов и кетонов (на конкретных примерах).

10. Причины CH-кислотности альдегидов и кетонов. Реакция образования йодоформа (на примере ацетона). Её практическое значение для анализа биологических жидкостей.

 

4. Карбоновые кислоты.

1. Строение и номенклатура (тривиальная и IUPAC) насыщенных монокарбоновых кислот C1-C5.

2. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот (на конкретном примере).

3. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на кислотные свойства карбоновых кислот (на примере бензойной, п-нитробензойной и п-метилбензойной кислот; уксусной, хлоруксусной и трихлоруксусной кислот). Образование солей (на одном примере).

4. Получение функциональных производных карбоновых кислот - ангидридов, хлорангидридов, сложных эфиров, амидов из карбоновых кислот (на конкретных примерах).

5. Сравнение активности функциональных производных в реакциях нуклеофильного замещения (сравнение ацилирующей способности) (с позиций величины δ+ на атоме углерода).

6. Реакции нуклеофильного замещения в функциональных производных карбоновых кислот (их взаимные превращения, например: получение сложных эфиров и амидов из ангидридов, из хлорангидридов; реакции кислотного и щелочного гидролиза и аммонолиза сложных эфиров; кислотный и щелочной гидролиз амидов).

7. Реакция этерификации (на конкретном примере). Роль концентрированной серной кислоты в этой реакции. Название её механизма.

8. Реакции акриловой (пропеновой) кислоты по радикалу (2 примера).

9. Реакции бензойной кислоты по радикалу (2 примера). Сравнение активности бензойной кислоты и бензола в этих реакциях.

 

5. Дикарбоновые кислоты.

1. Строение и номенклатура (тривиальная и IUPAC) первых четырёх гомологов.

2. Изменение кислотных свойств в гомологическом ряду. Получение кислых и средних солей (на одном примере).

3. Сравнение кислотных свойств одноосновных и двухосновных кислот (на примере уксусной, щавелевой и малоновой кислот).

4. Способность карбоновых кислот к декарбоксилированию в зависимости от числа и взаимного расположения карбоксильных групп (схема реакции на одном примере).

5. Качественная реакция на щавелевую кислоту.

6. Образование циклических ангидридов (на одном примере).

7. Получение функциональных производных дикарбоновых кислот (неполных и полных сложных эфиров, хлорангидридов, амидов).

 

6. Гидроксикислоты.

1. Определение понятия «гетерофункциональные соединения». Примеры гетерофункциональных соединений. Общая характеристика их свойств.

2. Строение молочной α-оксимасляной и лимонной кислот. Их биологическая роль. Название молочной и α-оксимасляной кислот по IUPAC.

3. Стереоизомерия гидроксикислот (на примере молочной и α-оксимасляной кислот). Отнесение к D- и L -стереохимическим рядам (указать стандарт для определения относительной конфигурации).

4. Стереоизомерия гидроксикислот (на примере молочной кислоты). Определение понятий «энантиомеры», «рацемическая смесь».

5. Свойства гидроксикислот по карбоксильной группе – образование солей и сложных эфиров (на конкретном примере).

6. Свойства гидроксикислот по гидроксильной группе – реакции окисления и ацилирования (на конкретном примере).

7. Специфическая реакция γ-оксикислот (на конкретном примере). Название продукта реакции.

 

7. Оксокислоты.

1. Строение пировиноградной, ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Их названия по номенклатуре IUPAC. Биологическая роль.

2. Химические свойства по карбоксильной группе – образование солей, сложных эфиров (на конкретном примере).

3. Химические свойства по оксо-группе – реакция восстановления, взаимодействие с синильной кислотой, гидроксиламином (на конкретном примере).

4. Определение понятия «таутомерия». Кето-енольная таутомерия на примере этиловых эфиров ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Объяснение причины таутомерных превращений.

5. Реакции енольной таутомерной формы (2 примера).

6. Реакции кето-формы (2 примера).

7. Декарбоксилирование β-кетонокислот на примере ацетоуксусной кислоты.

8. «Кетоновые тела»: β-гидроксимасляная кислота, ацетоуксусная кислота, ацетон (их взаимные превращения).

 

8. Гетерофункциональные соединения ароматического ряда.

1. Строение п-аминобензойной кислоты. Её кислотно-основные свойства (примеры реакций).

2. Свойства п-аминобензойной кислоты по карбоксильной группе
(2 примера реакций).

3. Свойства п-аминобензойной кислоты по аминогруппе (2 примера реакций).

4. Производные п-аминобензойной кислоты, применяемые в медицине – анестезин, новокаин (схемы реакций получения).

5. Объяснение повышенной кислотности салициловой кислоты
(с позиций стабильности салицилат-аниона). Получение натрия салицилата.

6. Получение метилсалицилата и фенилсалицилата из салициловой кислоты. Их применение в медицине.

7. Получение ацетилсалициловой кислоты (аспирина), её использование в медицине. Реакция определения её доброкачественности.

8. Кислотно-основные свойства п-аминофенола (примеры реакций).

9. Получение производных п-аминофенола – парацетамола и фенацетина (схемы реакций). Их применение в медицине.

10. Кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты (примеры реакций). Структура биполярного иона сульфаниловой кислоты.

11. Строение стрептоцида (сульфаниламида). Общая структурная формула сульфаниламидных препаратов. Объяснение принципа их фармакологического эффекта.

 

9. Пятичленные гетероциклические соединения.

1. Определение понятия «гетероциклические соединения». Структура пиррола, тиофена, фурана. Их ароматичность (объяснение на одном примере).

2. Сравнение реакционной способности тиофена и бензола в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования). Объяснение понятия «π-избыточные циклы».

3. Структура индола. Его кислотно-основные свойства (примеры реакций).

4. Окислительное (до серотонина) и неокислительное (до триптамина) декарбоксилированин триптофана.

5. Свойства фурфурола как альдегида (2 примера реакций).

6. Получение 5-нитрофурфурола из фурфурола. Фармакологический эффект препаратов – производных 5-нитрофурфурола.

7. Структура пиразола. Его ароматичность. Кислотно-основные свойства.

8. Пиразолон-3 (5). Строение. Тривиальные названия лекарственных препаратов – производных пиразолона (2 примера), их фармакологический эффект.

9. Имидазол. Кислотно-основные свойства (примеры реакций).

10. Гистидин. Строение. Реакция декарбоксилирования.

11. Тиазол. Строение. Основные свойства Реакция восстановления (гидрирования).

12. Понятие о тетрапиррольных соединениях (порфин, гем). Причины их высокой устойчивости. Биологическая роль.

 

10. Шестичленные гетероциклы.

1. Структура пиридина и хинолина. Их ароматичность. Объяснение понятия «π-недостаточные циклы».

2. Основные свойства пиридина и хинолина (схемы двух реакций).

3. Сравнение активности пиридина и бензола в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования).

4. Реакции электрофильного замещения в хинолине (на примере сульфирования и нитрования).

5. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине (на примере реакций с амидом натрия и гидроксидом калия).

6. Получение никотиновой кислоты и её амида из соответствующего пиколина (метилпиридина). Их биологическая роль.

7. Получение изоникотиновой кислоты и её гидразида из соответствующего пиколина. Фармакологический эффект лекарственных препаратов – производных изоникотиновой кислоты.

8. Структура 8-гидроксихинолина и нитроксолина (8-гидрокси-5-нитрохинолина). Объяснение механизма антибактериального эффекта препаратов – производных 8-гидроксихинолина.

9. Пиримидин. Его ароматичность. Сравнение основных свойств пиримидина и пиридина (схема реакции).

10. Строение барбитуровой кислоты. Причина её высоких кислотных свойств (схема кето-енольной таутомерии). Образование соли с одним молем щёлочи.

11. Общая структурная формула барбитуратов. Причина их кислотных свойств (схема лактам-лактимной таутомерии). Образование соли с одним молем щёлочи. Применение барбитуратов в медицине.

 

11. Конденсированные гетероциклы – пурин и его производные.

1. Пурин. Строение. Нумерация атомов цикла. Ароматичность.

2. Кислотно-основные свойства пурина (примеры реакций).

3. Строение ксантина (2,6-дигидроксипурина), его таутомерные формы.

4. Метилированные ксантины – теофиллин (1,3-диметилксантин), теобромин (3,7-диметилксантин), кофеин (1,3,7-триметилксантин). Их биологическая роль.

5. Строение мочевой кислоты (2,6,8-тригидроксипурина), её таутомерные формы.

6. Кислотные свойства мочевой кислоты (их причина). Образование кислых и средних солей (схемы реакций), их растворимость. Биологическая роль уратов.

 

12. Моносахариды.

1. Классификация по количеству атомов в цепи и по характеру оксо-группы (примеры - названия). Биологическая роль моносахаридов (глюкозы, фруктозы, рибозы, дезоксирибозы). Применение глюкозы в медицине.

2. Стереоизомерия на примере глюкозы, маннозы, галактозы, рибозы, фруктозы. Определение относительной конфигурации (отнесение к
D- и L-стереохимическому ряду).

3. Открытые (ациклические) таутомерные формы моносахаридов (формулы Фишера) на примере D-глюкозы, D-маннозы, D-галактозы,
D-фруктозы, D-рибозы, D-дезоксирибозы.

4. Циклические таутомерные формы моносахаридов (формулы Хеуорса) на примере глюкозы (только шестичленные циклы), рибозы, дезоксирибозы, фруктозы (только пятичленные циклы). Названия таутомерных форм.

5. Образование O- и N-гликозидов (на конкретном примере).

6. Гидролиз O-гликозидов, его условия (на конкретном примере).

7. Получение простых эфиров (на конкретном примере). Их отношение к гидролизу.

8. Получение сложных эфиров (на примере получения глюкозо-6-фосфата). Их отношение к гидролизу (условия).

9. Получение глюконовых кислот на примере окисления D-глюкозы (условия). Получение глюконата кальция. Его применение в медицине.

10. Окисление моносахаридов до глюкаровых кислот (на конкретном примере).

11. Окисление моносахаридов в щелочной среде (примеры двух реакций). Практическое значение этих реакций.

12. Реакции восстановления моносахаридов (условия). Получение ксилита, сорбита (глюцита). Их применение.

 

13. Ди- и полисахариды.

1. Принцип строения восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов (объяснение на конкретном примере).

2. Восстанавливающие дисахариды: целобиоза, мальтоза, лактоза. Строение, моносахаридный состав, тип связи между моносахаридными остатками.

3. Цикло-оксо-таутомерия восстанавливающих дисахаридов (на конкретном примере). Объяснение восстанавливающих свойств.

4. Реакции, подтверждающие восстанавливающие свойства.

5. Невосстанавливающий дисахарид сахароза. Строение, моносахаридный состав, тип связи между моносахаридными остатками. Объяснение отсутствия восстанавливающих свойств.

6. Гидролиз дисахаридов (на конкретном примере). Биологическая роль дисахаридов.

7. Структура амилозы. Моносахаридный состав, тип связей. Гидролиз амилозы (условия).

8. Структура амилопектина. Моносахаридный состав, тип связей. Гидролиз амилопектина (условия).

9. Структура гликогена. Моносахаридный состав, тип связей. Гидролиз гликогена (условия). Биологическая роль гликогена.

10. Структура целлюлозы. Моносахаридный состав, тип связей. Гидролиз целлюлозы (условия).

 

14. Природные α-аминокислоты.

1. Пространственная изомерия. Отнесение к D- и
L-стереохимическим рядам (на примере аланина, серина).

2. Классификация по структуре радикала (по 1 примеру из каждой группы).

3. Классификация по количеству амино- и карбоксильных групп (по одному примеру из каждой группы).

4. Свойства аминокислот по карбоксильной группе – образование солей, сложных эфиров, хлорангидридов (на конкретном примере).

5. Свойства аминокислот по аминогруппе – реакции с HCl, уксусным ангидридом, азотистой кислотой (на конкретном примере).

6. Биполярная структура α-аминокислоты. Строение в сильнокислой и сильнощелочной среде (на конкретном примере). Изоэлектрическая точка (определение).

7. Серусодержащие аминокислоты (2 примера). Качественная реакция (на одном из них).

8. Ароматические аминокислоты (2 примера). Качественная реакция на ароматические аминокислоты (на одном примере).

9. Гетероциклические аминокислоты (2 примера). Декарбоксилирование как способ перехода к биогенным аминам (на одном примере).

10. Алифатические гидроксиаминокислоты (2 примера). Декарбоксилирование как способ перехода к биогенным аминам (на примере серина).

11. Реакция дезаминирования in vitro (с HNO2) и in vivo (окислительное) (на конкретном примере).

12. Реакция переаминирования α-аминокислот (на примере аланина и щавелевоуксусной (2-оксобутановой) кислоты; глутаминовой кислоты и пировиноградной (2-оксопропановой) кислоты.

15. Пептиды.

1. Электронное и пространственное строение пептидной группы.

2. Первичная структура пептидов и белков (определение понятия). Строение трипептидов Сер-Вал-Тир, Гли-Сер-Вал. N- и C-конец пептида.

3. Изоэлектрическая точка пептида (определение понятия). Строение перечисленных пептидов в ИЭТ.

4. Гидролиз перечисленных пептидов в кислой среде.

5. Гидролиз перечисленных пептидов в щелочной среде.

6. Ферментативный гидролиз пептидов.

7. Качественная реакция на пептидную связь (реагент, видимый результат, название реакции).

8. Понятие о вторичной структуре белков. Вид взаимодействий, определяющих вторичную структуру (на примере α-спирали).

9. Понятие о третичной структуре белков. Виды взаимодействий, определяющих третичную структуру – дисульфидные связи. Ионные взаимодействия (показать схематично).

 

16. Нейтральные липиды.

1. Определение и классификация липидов. Жиры – определение, общая структурная формула.

2. Структура высших жирных кислот, входящих в состав жиров ( по 2 примера насыщенных и ненасыщенных кислот).

3. Пространственная изомерия ненасыщенных жирных кислот (на примере олеиновой кислоты).

4. Взаимосвязь консистенции жира со структурой высших жирных кислот. Входящих в их состав (пример жидкого и твёрдого жира).

5. Реакция гидрогенизации жиров (на конкретном примере). Её практическое значение.

6. Кислотный и щелочной гидролиз жиров (на конкретном примере).

7. Мыла – определение. Общий принцип строения молекул (дифильность). Механизм моющего действия мыла.

 

17. Фосфолипиды.

1. Общая структурная формула фосфатидных кислот как основы фосфолипидов. Тип связей между отдельными фрагментами молекулы. Биологическая роль фосфолипидов.

2. Структура высших жирных кислот, входящих в состав фосфолипидов (по 2 примера насыщенных и ненасыщенных кислот).

3. Пространственная изомерия ненасыщенных жирных кислот (на примере олеиновой кислоты).

4. Структура кефалина (фосфатидилколамина). Дифильный характер молекулы.

5. Структура лецитина (фосфатидилхолина). Дифильный характер молекулы.

6. Щелочной гидролиз фосфолипидов (на конкретном примере).

18. Нуклеиновые кислоты.

1. Строение и тривиальные названия пиримидиновых оснований. Лактам-лактимная таутомерия (на одном примере).

2. Строение и тривиальные названия пуриновых оснований. Лактам-лактимная таутомерия.

3. Нуклеозиды. Строение. Тип связи нуклеинового основания с углеводным остатком (на примере пуринового и пиримидинового нуклеозида). Номенклатура (на конкретном примере).

4. Нуклеотиды. Строение. Типы связей в молекуле.

5. Полный гидролиз нуклеотидов (на конкретном примере).
Условия.

6. АТФ. Строение. Типы связей в молекуле.

7. Биологическая роль АТФ. Гидролиз до АДФ. Понятие о макроэргических связях.

8. Участие АТФ в биосинтезе белка – образование аминоациладенилатных комплексов (на конкретном примере).

9. Понятие о первичной и вторичной структурах нуклеиновых кислот. Строение фрагмента ДНК с определённой нуклеотидной последовательностью.

 

19. Стероиды.

1. Структура стерана, нумерация атомов. Классификация стероидов.

2. Стерины. Строение холестана. Холестерин (холестен-5-ол-3).

3. Желчные кислоты. Строение холана. Холевая (3, 7, 12-тригидроксихолановая) кислота.

4. Получение гликохолевой кислоты. Дифильный характер её молекулы. Биологическая роль.

5. Мужские половые гормоны. Строение андростана. Тестостерон (17-гидроксиандростен-4-он-3).

6. Получение тестостерона пропионата.

7. Женские половые гормоны. Строение эстрана. Эстрадиол (эстратриен-1,3.5 (10)-диол-3,17).

8. Получение эстрадиола дипропионата.

 

 


ЛИТЕРАТУРА

Основная

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.: Дрофа, 2005.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М.: Медицина, 1991 или 1985.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин и др. / Под ред.
Н.А. Тюкавкиной. - М.: Медицина, 1985.

 

 

Дополнительная

2. Райлс А., Смит К., Уорд Р. Основы органической химии. - М., 1983. 3. Николаев А.Я. Биологическая химия. - М., 1989. 4. Чалый Г.А., Зубкова И.В., Лазарев А.И. Метаболизм ксенобиотиков в организме. – Курск, 2000.
Развернуть
Открыть в широком формате

– Конец работы –

Используемые теги: Учебно-методическое, пособие, само, готовки, занятиям, биоорганической, химии0.078

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ К ЗАНЯТИЯМ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным для Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Еще рефераты, курсовые, дипломные работы на эту тему:

Учебно-методическое пособие КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ по физике Учебно-методическое пособие
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение... высшего профессионального образования... Ростовский государственный строительный университет...

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ ПО БИОЛОГИЧЕСКОЙ ХИМИИ
На сайте allrefs.net читайте: "УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ К ПРАКТИЧЕСКИМ ЗАНЯТИЯМ ПО БИОЛОГИЧЕСКОЙ ХИМИИ"

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС ДИСЦИПЛИНЫ по дисциплине EUR 1106 - Экология и устойчивое развитие ООД 1 Учебно-методическое пособие по дисциплине Экология и устойчивое развитие / – Астана: Изд-во ЕНУ
Евразийский национальный университет им Л Н Гумилева... Кафедра Управления и инжиниринга в сфере охраны окружающей среды...

Методическое пособие для подготовки к сдаче экзамена по огневой подготовке и спецсредствам, рядовым и младшим начальствующим составом подразделений УИН Камчатской области
Внутренняя баллистика - это наука, занимающаяся изучением процессов, которые происходят при выстреле, и в особенности при движении пули по каналу… Для поражения противника в рукопашном бою к автомату присоединяется штык -… Автоматический огонь является основным видом огня он ведется короткими до 5 выстрелов и длинными до 10 выстрелов…

Для подготовки к практическим занятиям по дисциплине Безопасность жизнедеятельности методическое пособие для студентов Методические указания
высшего профессионального образования... Волгоградский государственный медицинский университет... Министерства здравоохранения и социального развития РФ...

Учебно-методическое пособие к практическим занятиям по гинекологии
Высшего профессионального образования... Ставропольская государственная медицинская... Академия...

Этапы развития органической химии. Объект и предмет органической химии как науки. Значение органической химии
По результатам реакции делятся на следующие типы... реакция присоединения Характерна для непредельных органических соединений... СН СН Br СН связь вниз Br СН связь вниз Br...

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ По курсу Химии
Кафедра общей и биоорганической химии... УЧЕБНО МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ... Для самостоятельной работы студентов...

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ для системы послевузовской подготовки врачей педиатров
Министерство образования Российской Федерации... Министерство здравоохранения и социального развития РФ... ГОУ ВПО Российский Государственный Медицинский Университет Росздрава...

УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ по изучению учебной дисциплины Психология аддиктивного поведения профессионального направления подготовки
ТАВРИЧЕСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ... им В И ВЕРНАДСКОГО... ФАКУЛЬТЕТ ПСИХОЛОГИИ...

0.025
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Education Insider Sample
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Реклама
Соответствующий теме материал
  • Похожее
  • По категориям
  • По работам