Реакции с участием гидроксильной группы.

1. Диссоциация в водных растворах:

фенолят - ион

2. Взаимодействие с активными металлами (сходство с простыми спиртами):

3. Взаимодействие со щелочами (отличие от спиртов):

Образующиеся феноляты легко разлагаются при действии кислот. Поэтому при действии Н₂СО₃ (СО₂ + Н₂О) и др. кислот феноляты легко разлагаются и обратная реакция не возможна.

С₆Н₅ОNа + СО₂ + Н₂О ® С₆Н₅ОН + NаНСО₃

4. Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров:

метилфениловый эфир

5. Взаимодействие с ангидридами кислот с образованием сложных эфиров:

фенилацетат

6. Взаимодействие с солями (хлоридом железа III). Данная реакция является качественной реакцией на фенольный гидроксид

Каждый фенол дает свое характерное окрашивание в качественной реакции с FеС1₃:

Фенол ® Фиолетовое, Гидрохинон ® Грязно-зеленое,

Пирокатехин ® Зеленое, Пирогаллол ® Красное.

Резорцин ® Фиолетовое

3С₆Н₅ОН + FеС1₃ ® (С₆Н₅О)₃Fе¯ + 3НС1

Фиолетовое окрашивание

7. Р-ция восстановления с цинковой пылью при нагревании:

С₆Н₅ОН + 3Н₂ С₆Н₁₂ + ZnО

1.1. .Р-ции по бензольному кольцу (S_Е )

Как было сказано выше, –ОН группа – ориентант I рода, облегчает реакции по бензольному кольцу, направляя атаку электрофильного реагента преимущественно в орто- и пара- положения:

1. Галогенирование фенола:

2,4,6-трибромфенол

Происходит обесцвечивание бромной воды и образование белого осадка. Эта реакция используется как качественная реакция на фенол.

2. Нитрование фенола. Под действием 20% раствора азотной кислоты на холожу фенол превращается в смесь орто- и пара-нитрофенол:

2-нитрофенол – 40% 4-нитрофенол – 10%

Для получения 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) фенол предварительно растворяют в концентрированной серной кислоте, а зате6м подвергают нитрованию концентрированной азотной кислотой:

пикриновая кислота

3. Сульфирование фенола:

 

4. Р-ция конденсации. При взаимодействии с формальдегидом фенол образует полимеры различного строения (линейного, разветвленного, сетчатого) – фенолформальдегидные смолы.

Фрагмент

фенолоформальдегидной

смолы

5.Р-ция гидрирования (восстановление):

 

1. Окисление. Фенолы легко окисляются под действием кислорода воздуха:

 

хинон

 

Многие биологические вещества содержат «хиноидную» систему: витамин К₂ (фактор свертываемости крови), окислительно-восстановительные ферменты тканевого дыхания – убихиноны.

 

2. Фенол. Резорцин. Адреналин. Применение в медицине. Трехатомные фенолы.

 

Фенол и его производные обладают дезинфицирующим свойством.. Карболовая к-та – 3%-ный раствор фенола – для дезинфекции хирургических инструментов. В промышленности фенол используют для получения фенолоформальдегидных смол и ряда красителей.

Резорцин – используется при лечении кожных заболеваний в составе примочек или мазей.

Гидрохинон – в организме восстановительная способность замещенного гидрохинонового фрагмента делает его участником важного процесса транспоста электронов от окисляемого субстрата к кислороду.

Пирокатехин применяется для синтеза адреналина – гормона надпочечников. Адреналин является одним из важнейших регуляторов жизнедеятельности организма. Это первый гормон, который удалось получить синтетически.

Амины - Это производные аммиака NH₃, где один, два или три атома Н замещены на радикал R (алифатический или ароматический).