Механизм реакции

Механизм реакции. Реакция Фриделя Крафтса представляет собой типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре, роль катализатора сводиться к генерации атакующей частицы алкилкатиона 1 , стр.352 . В общем виде для реагента Х схема будет выглядеть так Н С6Н6 Х С6Н5 медленно Х Н С6Н5 С6Н5Х Н быстро Х 9, стр.342 Электрофильное замещение по своему механизму является полярным ступенчатым процессом. Реакции предшествует быстрое образование р-комплекса, но стадией, определяющей скорость реакции, является образование промежуточного карбениевого иона при ароматическом замещении у -комплекса.

Электрофильное замещение первая и вторая стадии X X H X первая стадия вторая стадия р-комплекс у-комплекс у-Комплекс это катион, лишенный ароматической структуры, с четырьмя р - электронами, делокализованными в сфере воздействия ядер пяти углеродных атомов.

Шестой углеродный атом при образовании у - комплекса переходит виз состояния sp в состояние sp, приобретая таким образом тетраэдрическую симметрию.

Оба заместителя Х и Н лежат в плоскости, перпендикулярной к плоскости кольца.

Образование у - комплекса не требует большой затраты энергии, так как энергия сопряжения этой системы не очень сильно отличается от энергии сопряжения в бензольном кольце. у - Комплекс- это не переходное, а настоящее промежуточное соединение, образование которого в некоторых случаях может быть доказано.

При ароматическом замещении лабильный у - комплекс превращается в стабильный замещенный бензол с потерей протона. 3, стр326 Электрофильное замещение третья стадия Х Н Х Н В каждом случае существует так же предварительная кислотно-основная реакция, генерирующая атакующую частицу. 9, стр. 342 2.2.Побочные реакции В ходе реакции могут образовываться полиалкильные продукты.

Чтобы предотвратить полиалкилирование, обычно используют избыток алкилируемого ароматического соединения. 4, стр.247 2.3.