Основные положения теории химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
Основные положения теории химического строения органических соединений A.M. Бутлерова - раздел Философия, Предмет органической химии. Органическая химия как основа создания новых материалов. Связь органической химии с биологией и медициной Теория Химического Строения Органических Соединений, Выдвинутая А. М. Бутлеро...
Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых, в том числе учениками Бутлерова и им самим.
Первое положение. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Углерод во всех органических и в большинстве неорганических соединений четырехвалентен.
Последнюю часть первого положения теории легко объяснить тем, что в соединениях атомы углерода находятся в возбужденном состоянии:
Наличие четырех одиночных электронов на внешнем уровне определяет валентность углерода, равную четырем.
Атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:
Порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной).
Второе положение. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул (от порядка соединений атомов в молекулах и характера связей). Это положение объясняет явление изомерии. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.
Третье положение. Свойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.
Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода. На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:
С другой стороны, из структурной формулы уксусной кислоты можно сделать вывод о наличии в ней одного подвижного атома водорода, то есть о ее одноосновности.
Четвертое положение. Свойства веществ определяются их строением, и, наоборот, зная строение, можно прогнозировать свойства.
Типы химических связей в органических соединениях. Валентные состояния атомов углерода, кислорода, азота. Гибридизация; сигма- и пи-связи ( σ- и π-связи) . Двойная и тройная связь
Гибридизация - это смешивание валентных электронных облаков и образование качественно новых, равноценных гибридных валентных электронных облаков. Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.
У атома углерода в возбужденном состоянии 4 валентных электрона
Они неравноценны: s-электрон сферической формы, р-электроны имеют форму восьмерки и направлены по осям х, у, z.
При образовании химических связей у атома углерода происходит гибридизация. В зависимости от вида гибридизации атомы углерода могут находиться в трех валентных состояниях:
I валентное состояние. Для него характерна sр3-гибридизация. В случае sp3- гибридизации образуется четыре гибридных облака, которые направлены из центра тетраэдра к его вершинам. Угол между осями гибридных электронных облаков оказывается равным 109°28». Так образуется метан и его гомологи — алканы с общей формулой
CnH2n + 2.
Алканы в пространстве имеют зигзагообразное строение - это ряд тетраэдров, соединенных своими вершинами:
II валентное состояние - sр2-гибридизация. Если происходит sр2-гибридизация, то образуется три гибридных валентных облака, которые лежат на плоскости под углом 120°.
Они образуют на плоскости три сигма-связи. Четвертая связь с соседним атомом углерода образуется в перпендикулярной плоскости двумя р-электронами, которые не участвовали в гибридизации. Так образуется этилен и его гомологи с общей формулой CnH2n.
III валентное состояние — sp-гибридизация. В случае sp-гибридизации образуются два гибридных облака, которые лежат на осевой линии, соединяющей ядра двух атомов под углом 180°. Они образуют две сигма-связи по осевой линии — с водородом и углеродом. 2р-электрона, которые не участвовали в гибридизации, образуют с соседним атомом углерода две П-связи в двух взаимноперпендикулярных плоскостях. Так образуется ацетилен и его гомологи с общей формулой CnH2n + 2.
H–C≡C–H ацетилен
σ-Связь – ковалентная связь, образованная при перекрывании s-, p- и гибридных АО вдоль оси, соединяющей ядра связываемых атомов (т.е. при осевом перекрывании АО).
π-Связь – ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных р-АО. Такое перекрывание происходит вне прямой, соединяющей ядра атомов.
π-Связи возникают между атомами, уже соединенными σ-связью (при этом образуются двойные и тройные ковалентные связи). π-Связь слабее σ-связи.
При двойном связывании атомов углерода первые 2p-орбитали создают σ-связь, а вторые - π-связь; в этом случае образуется остов молекулы этиленаC2H4.
При тройном связывании (одна σ-связь, две π-связи) образуется остов молекулы ацетилена C2H2 :
Предмет органической химии Органическая химия как основа создания новых материалов Связь органической химии с биологией и... Классификация реакций по характеру изменения химической связи и по... Химическая реакция превращение одних веществ в другие процесс связанный с разрывом одних и образованием других...
Реакции замещения
Галогенирование. Свободно-радикальный характер хлорирования
Хлорирование метана:
CH4 + Cl2 hν → CH
Алкены. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура.
Алкенами называются непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Первый представитель этого класса — этилен СН2 = СН2, в связи с чем алкены также н
Правило Марковникова
При присоединении галогенводородов или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода (в месте разрыва двойно
Методы получения ацетилена и его гомологов.
1) В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
2CH4 ––1500°C® HCºCH + 3H
Гидрирование
Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
CH3–C
Методы получения бензола и его гомологов.
Каталитическая дегидроциклизация алканов, т.е. отщепление водорода с одновременной циклизацией (способ Б.А.Казанского и А.Ф.Платэ). Реакция осуществляется при повышенной температуре с использование
Химические свойства толуола.
1.Нитрование толуола приводит к образованию тринитропроизводного:
(тринитротолуол).
2.Галогенирование (в кольцо в присутствии катализатора броми
Спирты. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура
Спирты – органические соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Функциональная группа – ОН. Число гидроксильных групп определяет атомнос
Окисление спиртов
а). Горение: СnH2n+2O + (1,5n +0,5)O2 ® nCO2 + (n +1)H2O.
б). Окисление кислородом воздуха в присутствии катали
Азокрасители.
Азокрасители являются самой многочисленной и наиболее важной группой органических красителей. На их долю приходится почти треть от всего производства красителей, а по числу представителей они стоят
Изомерия, номенклатура альдегидов и кетонов
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям и содержат карбонильную группу . В альдегидах карбонильная группа обязательно связана с атомом водорода (находится в пол
Формальдегид
Бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях, токсичен.
Водный раствор формальдегида — формалин — вызывает денатурацию белков, поэтому он пр
Строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона.
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:
Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещ
Мыла. Жиры. Понятие о биохимии жиров.
Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений - триглицериды или триацилглицерины, где ацил - остаток карбоновой ки
Гомологический ряд
Тривиальное название
Название по ИЮПАК
Формула
Название солей
Щавелевая кислота
Этандиовая кисл
Щавелевая кислота, получение, свойства.
Щавелевая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойств
Кротоновая, фумаровая, малеиновая кислоты
Для этилен-1,2-дикарбоновой кислоты возможны две пространственные конфигурации:
Эта кислота действительно существует в двух формах, известных под названиями
Оксикислоты. Гомологический ряд, номенклатура.
Оксикислоты характеризуются наличием в молекуле кроме карбоксильной еще гидроксильной группы О–Н, их общая формула R(OH)n(COOH). Формально простейшей оксикислотой будет хорошо изв
Ацетоуксусный эфир, получение сложно-эфирной конденсацией.
Ацетоуксусный эфир получают по реакции кляйзена. исходным продуктом в этой реакции является этиловый эфир уксусной кислоты. Катализирует этот процесс натрия алкоголят. Эта реакция походит на альдол
Структурная изомерия и номенклатура аминокислот
Аминокислоты содержат одновременно амино- и карбоксильную группы. Изомерия и номенклатура аминокислот аналогичны таковым для оксикислот. В зависимости от взаимного расположения амин
Понятие о белковых веществах. Строение, гидролиз белков.
Важнейшие природные полимеры – белки (протеины) – относятся к полипептидам, т.е. представляют собой продукт поликонденсации α-аминокислот.
В состав белков входит 20 различных аминокис
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов