Реферат Курсовая Конспект
Химические свойства алкенов - раздел Образование, КОНСПЕКТ ЛЕКЦИИ НА ТЕМУ Алкены Для Алкенов В Первую Очередь Характерны Реакции Присоединения, Протекающие С ...
|
Для алкенов в первую очередь характерны реакции присоединения, протекающие с разрывом π-связи (реакции ионного присоединения и реакции радикального присоединения). Также возможны реакции радикального замещения атома водорода и реакции окисления. Наиболее разнообразными и важными реакциями являются:
1. Реакции электрофильного присоединения – AdE.
Общая схема реакций электрофильного присоединения:
1) Присоединение брома (Br2)
Реакция бромирования протекает легко. Обесцвечивание раствора брома является качественной на двойную связь.
О механизме реакции судят по следующим экспериментальным данным:
а) Реакция ускоряется в полярных растворителях, способных ионизировать связь, т.е. реакция ионная, протекает ступенчато.
б) В присутствии солей NaCl или LiCl или в присутствии воды образуются смешанные продукты:
в) Реакция имеет второй порядок по реагентам, т.е. скорость реакции выражается уравнением: V=k[CH2=CH2][Br2] и трактуется, как бимолекулярный, т.е. в медленной стадии реакции участвует субстрат и реагент.
г) Реакция стереоспецифичная и протекает, как транс-присоединение (анти-присоединение), что согласуется со следующим механизмом:
На первой стадии механизма образуется π-комплекс, представляющий собой донорно-акцепторный комплекс (ДАК), где π-орбиталь субстрата частично перекрывается с d-орбиталью брома. Затем этот π-комплекс превращается в циклический бромониевый ион (образуется только при бромироввании), который атакуется анионом брома с противоположенной стороны относительно присоединившегося электрофильного атома брома, в результате чего образуется рацемическая модификация.
Однако в случае циклогексена образуется только один пространственный изомер – транс-изомер, который может существовать в виде пары энантиомеров:
Стереоспецифичная реакция привела к одному геометрическому изомеру, но получился рацемат, т.к. исходное соединение оптически неактивно. Аналогичная ситуация в случае замещённых алкенов, из которых может образоваться соединение с двумя хиральными центрами:
2) Присоединение хлора (Cl2)
Хлор высоко электроотрицательный и малополяризуемая молекула в реакциях электрофильного присоединения, не образует циклического иона, а образуется открытый карбокатион, который неустойчив и реакция приводит к образованию хлоралкена.
Активность галогенов убывает в ряду: F2>Cl2>Br2>I2
Практическое значение имеет реакция бромирования.
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Алкены... Алкенаминазывают непрдельные углеводороды содержащие одну двойную связь и... Способы получения...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Химические свойства алкенов
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов