Реферат Курсовая Конспект
Присоединение галогеноводородов (HI, HBr, HCl) - раздел Образование, КОНСПЕКТ ЛЕКЦИИ НА ТЕМУ Алкены Наиболее Реакционноспособным В Данной Реакции Является Йодоводород, Фтороводо...
|
Наиболее реакционноспособным в данной реакции является йодоводород, фтороводород в этих реакциях не используется (низкая скорость реакции). При этом используется галогеноводород в газовой фазе, либо в уксусной кислоте, но не в воде, т.к. в этом случае образуется спирт.
! Данная реакция является региоспецифичной, но не стереоспецифичной.
Реакция протекает по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, т.е. содержащему большее число атомов водорода. Существует современная формулировка правила Марковникова: реакция протекает через стадию образования наиболее устойчивого карбокатиона.
Реакция в медленной стадии высоко эндотермична и переходное состояние близко по структуре к строению кабокатиона, т.е. реализуется позднее переходное состояние катионного типа (постулат Хэммонда). Именно поэтому реакция чувствительна к электронному влиянию заместителей: чем более устойчив карбокатион, тем более устойчиво переходное состояние. Таким образом, ряд устойчивости карбокатионов:
Т.к. в некоторых более сложных случаях правило Марковникова формально может нарушаться, но реакции всегда протекают через более устойчивый карбокатион, например, трифторметилэтилен:
Аналогичное действие оказывают и другие электроноакцепторные заместители:
Однако в случае гетероатомов при двойной связи правило Марковникова не нарушается:
Аналогичная ситуация с хлор- или бромвинилами:
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Алкены... Алкенаминазывают непрдельные углеводороды содержащие одну двойную связь и... Способы получения...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Присоединение галогеноводородов (HI, HBr, HCl)
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов