Реферат Курсовая Конспект
Присоединение воды и серной кислоты - раздел Образование, КОНСПЕКТ ЛЕКЦИИ НА ТЕМУ Алкены А)Алкены Не Реагируют С Водой В Обычных Условиях, Но Взаимодействуют В Присут...
|
а)Алкены не реагируют с водой в обычных условиях, но взаимодействуют в присутствии минеральных кислот – чаще серной конц., т.е. реакция кислотно-катализируема.
Механизм реакции схож с галогенированием и гидрогалогенированием, но в реакции гидратации сразу же образуется карбокатион (нет стадии образования π-комплекса). При этом реакция идёт в направлении образования наиболее устойчивого карбокатиона, т.е. протекает по правилу Марковникова.
Поскольку в данной реакции наиболее реакционноспособны алкены, дающий устойчивый карбокатион, т.е. замещенные алкены, то для малореакционноспособных субстратов получают сначала эфир серной кислоты, который при гидролизе даёт спирт.
В случае же субстратов более сложного строения наблюдаются перегруппировки и желаемый спирт в этих условиях не образуется, например:
Аналогично происходит гидридный сдвиг. Таким образом, присоединение воды в условиях кислотного катализа сопровождается перегруппировками.
б)Для устранения перегруппировок воду присоединяют по реакции оксимеркурирования-демеркурирования, которая протекает без перегруппировок, что свидетельствует об образовании мостикового иона.
Реакция протекает по правилу Марковникова, но образуется спирт без перегруппировок желаемой структуры.
в)Присоединение воды по реакции гидроборирования-окисления.
Реакция является региоспецифичной, протекает против правила Марковникова и стереоспецифична (цис- или син-присоединение).
На первой стадии по электронным и пространственным причинам атом бора, являясь большим атомом (больший атомный радиус, чем у атома углерода), присоединяется к пространственно менее затруднённому атому углерода, т.е. первому атому углерода. При этом образуется циклическое переходное состояние. Механизм можно записать так:
Обычное уравнение реакции гидроборирования-окисления алкена выглядит следующим образом:
2. Реакции радикального присоединения – AdR.
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Алкены... Алкенаминазывают непрдельные углеводороды содержащие одну двойную связь и... Способы получения...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Присоединение воды и серной кислоты
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов