Реферат Курсовая Конспект
Окисление алкенов. - раздел Образование, КОНСПЕКТ ЛЕКЦИИ НА ТЕМУ Алкены В Зависимости От Того, Какие Химические Связи Разрываются В Ходе Реакции, Выд...
|
В зависимости от того, какие химические связи разрываются в ходе реакции, выделяют:
1) Мягкое окисление– разрыв только π-связей.
а) Промышленная реакция – Вакер-процесс (образуются карбонильные соединения)
б) Образование эпоксидов (оксиранов) – реакция Прилежаева
Осуществляется в промышленности взаимодействием кислорода воздуха над серебряным катализатором. В лабораторных условиях применяется надкислота (реакция стереоспецифична и протекает, как цис-присоединение).
в) Реакция Вагнера (цис-гидроксилирование) – окисление нейтральным раствором перманганата калия при охлаждении. Реакция стереоспецифичная и протекает, как цис-присоединение.
Реакция Вагнера даёт низкие выходы целевого продукта, поэтому для получение виц. диолов используются другие реагенты:
Таким образом, при образовании соединений с двумя хиральными центрами необходимо учитывать конфигурацию исходного соединения, стереоспецифичность данной реакции и учитывать элементы симметрии в самой молекуле. На примере следующей таблицы видно, что зная стереоспецифичность реакции можно с легкостью предсказать, к какому ряду (эритро- или трео-) будет принадлежать продукт реакции:
Конфигурация алкена | Стереоспецифичность реакции | Ряд |
Цис- | Транс- (анти-) | Трео- |
Транс- | Транс- (анти-) | Эритро- |
Цис- | Цис- (син-) | Трео- |
Транс- | Цис- (син-) | Эритро- |
2) Жесткое окисление– разрыв σ- и π-связей, т.е. происходит разрыв углеродной цепи с образованием карбоновых кислот или кетонов. Окисление проводят сильными окислительными смесями при нагревании.
В том случае, если окислению подвергается алкен с концевой двойной связью, то одним из продуктов окисления является муравьиная кислота, которая быстро окисляется до углекислого газа.
3) Озонолиз –взаимодействие с озоном с последующим восстановительным гидролизом полученного озонида. Данная реакция позволяет получить альдегиды или кетоны в зависимости от структуры алкена.
Последние две реакции используются для установления строения алкенов. К примеру, если в ходе реакции озонирования образовался ацетон и пропионовый альдегид, то легко установит, что исходный алкен – 2-метил-2-пентен.
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
Алкены... Алкенаминазывают непрдельные углеводороды содержащие одну двойную связь и... Способы получения...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Окисление алкенов.
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Твитнуть |
Новости и инфо для студентов