Федеральное агентство по образованию Пермский государственный технический университет Березниковский филиал Кафедра химической технологии и экологии Учебно-исследовательская работа по органической химии тема Алкилирование бензола производными циклических углеводородов Выполнили студенты группы ХТНВ 03в Зомерфельд С. В. Починалина Л. К. Проверил доцент кафедры ХТиЭ Колбасина В. Д. Березники,2005г. ЗАДАНИЕ 1. Уравнение реакции Br Br kat С6Н6 C6H2. Обзор литературы 3. Анализ литературы и выбор фактора для химического исследования 4. Поиск методик и выбор оптимальных условий 5. Постановка эксперимента. 6. Анализ результатов. Выводы по работе. 7. Оформление отчта. 8. Открытая защита. Содержание 1.Введение 2. Алкилирование бензола. Обзор литературы 1.Механизм реакции 2.Побочные реакции 3.Влияние различных факторов на химический процесс 3.1Влияние растворителей 2.Влияние температуры 3.3Влияние субстрата 4.Влияние катализатора 4.Анализ методик, описанных в литературе5.Таблица методик 1.Вывод выбор оптимальных условий 3.Экспериментальная часть 1.Схема установки синтеза.2.Расчт загрузок на одну установку.1.Циклогексен 12 3.2.2. 3-бромциклогексен 3.Бензол 4.Катализаторы 1.Серная кислота 2.Полифосфорная кислота3.Таблица загрузок13 3.4.Ход работы.5.Выделение продукта 6. Операции и наблюдения при перегонке растворителя. 7. Выход неочищенного продукта в процентах.8.Очистка конечного продукта 1.Перегонка циклогексилбензола 2.Перегонка 3-бромциклогексилбензола3.Техника безопасности с полученными веществами. 4.Обсуждение полученных результатов5.Свойства исходных веществ. Способы очистки.
Техника безопасности 1.Физические свойства исходных веществ 2.Бензол 1.Физические свойства 2.Очистка простая перегонка 3.Расчет выхода бензола 4.Характеристика полученного продукта.5.Меры по технике безопасности 3.Циклогексен1.Физические свойства2.Очистка простая перегонка 3.Расчт выхода циклогексена 4.Характеристика полученного продукта.5.Техника безопасности 21 Установка для простой перегонки 22 Установка для быстрой перегонки.6.Список используемой литературы 1.
Введение Трудно переоценить значение крупномасштабного производства аренов для химической промышленности и для всей экономики.
Бензол и его производные являются основным источником всех ароматических соединений 9, стр. 359 К ароматическим соединениям относят все красители, пигменты, люминофоры, оптические отбеливатели, многие средства защиты растений, фармакологические препараты и биологически активные вещества, термостабилизаторы для полимеров, химикаты для кино и фотоматериалов, электронной и множительной техники, лазеров, жидкокристаллических композиций. 10,стр.9 Переработка ароматического сырья в целевые продукты осуществляется путм последовательных химических реакций, число которых в зависимости от строения продукта колеблется от 2-4 до 10-12, а иногда и больше.
Ассортимент ароматических соединений, выпускаемых промышленностью, весьма обширен.
Только промежуточных продуктов насчитывается более 1000, а химикатов специального назначения на их основе в несколько раз больше 10, стр.10 Обычно для синтеза сложного ароматического соединения в лаборатории или промышленности берут более простое соединение, уже содержащее бензольное кольцо и затем постепенно присоединяют к нему различные группы, до тех пор, пока не получат нужную структуру. 9, стр. 359 Многостадийность синтезов и разнообразие продуктов, а так же видов ароматического сырья приводит к очень широкому набору используемых реакций 10, стр.10 Реакция, представленная в данном синтезе, представляет собой реакцию алкилирования бензола.
Алкилирование - реакция введения алкильной группы в органическое соединение. 2 c.176 . Все реакции алкилирования называются реакциями Фриделя-Крафтса.
Реакция Фриделя - Крафтса - алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов и их производных в присутствии катализаторов кислотного характера 1 , стр.352 . Так как ароматические соединения имеют очень широкий спектр применения, то изучение реакций получения имеет очень важное значение.
Именно поэтому было решено изучать реакцию алкилирования бензола циклическими углеводородами, так как на эту тему существует очень мало литературы. 2. Алкилирование бензола.
Обзор литературы 1.
Реакция Фриделя Крафтса представляет собой типичное электрофильное зам... Реакции предшествует быстрое образование р-комплекса, но стадией, опре... 3, стр326 Электрофильное замещение третья стадия Х Н Х Н В каждом случ... 9, стр. 342 2.2.Побочные реакции В ходе реакции могут образовываться полиалкил...
Влияние различных факторов на химический процесс 2.3.1
Влияние растворителей Чаще всего в качестве растворителя применяют сероуглерод, петролейный эфир и нитробензол для реакций, в которых в качестве катализатора используют кислоты Льюиса.6.стр.298 В реакциях, в которых катализатором берут протонные кислоты, в качестве растворителя используют избыток ароматического углеводорода. 5, стр145 2.3.2.
2,стр.34. 2,стр179 В данной учебно-исследовательской работе было решено исследов... Из анализа этих методик можно сделать вывод, что при температуре, равн... Методики, описанные в литературе. Табл.1 ппРеагент 1Реагент 2Ката-лиз-... 372 Бензол избы-токЦиклогек-сен 1 мольH2SO41 моль-0,5703Бензол 4,5 мол...
Так как данные загрузки предполагают большой расход вещество, то было ... В более поздней литературе был найден способ, как это предотвратить ну... Поэтому было решено использовать в данном синтезе не 3 моля, а 6 молей... Так же было решено поддерживать температуру реакции не выше 200 .В ори... 3..
Экспериментальная часть 3.1.
Схема установки синтеза.
Рис.1 1-реакционная колба 2-кристаллизатор со снегом 3-термометр 4-капельная воронка 5-мешалка. 3.2.
При анализе ПФК было установлено, что она содержит 70 P2O5,было решено... В расчте на 70-ую кислоту Х - 100 14,2 -70, Х20,28р Полученные расчты ... Табл.2 Установка 1 3Br-цикло-гексен, H2SO4Установка 2 Циклогексен H2SO... 11.25Включаем мешалку, открываем кран капельной воронки.11.37Бромцикло... Температура 130СЦиклогексен в воронке закончился.
Отделяем нижний неорганический слой от верхнего органического. Затем органическую фазу промываем водой до нейтральной среды проверяем... Операции и наблюдения перегонки. Первая капля.12.51Температура 800С. Первая капля.
Выход неочищенного продукта в процентах Установка 1 Х - 239 16,1 161, Х23,9 гр-100-ный выход с первой установки.
У - 10,81 100 -23,9, У45,8 Установка 2 Х 160 8,2 82, Х16гр-100-ный выход со второй установки У -6,98 100 - 16 У43,6 Установка 3 У-6,69 100-16 У41,8 Установка 4 Так как перегонка прошла досуха, то можно сделать вывод о том, что реакция не произошла, и конечных продуктов не образовалось.
Это говорит о том, что данный катализатор не работает при данных условиях реакции. 3.8.
Очистка конечного продукта. Циклогексилбензол и 3-бромциклогексилбензол имеют очень высокие температуры кипения, поэтому в данных условиях очень трудно перегнать эти вещества без больших потерь, и выход очищенного вещества будет очень низкий. 3.8.1.
С третьей установки - 7,8 Показатель преломления полученного вещества ... Выход вещества составил Со второй установки - 8,6 от теоретического. Выход вещества с первой установки составил 11,1 Показатель преломления... Перегонка циклогексилбензола. Собираем установку для быстрой перегонки... 3.8.3..
Техника безопасности с полученными веществами Полученные вещества относятся к классу ароматических соединений. Они представляют собой жидкости с характерным ароматическим запахом. При попадании на кожу раздражают е, пары в высоких концентрациях обладают более или менее выраженным наркотическим действием.
Вызывают изменения в крови и кроветворных органах. При работе с данными веществами применяют такие индивидуальные меры защиты, как халат, перчатки, маску.12,стр.64 4.
бром в циклогексене благоприятно повлиял на выход исходного вещества. Комплекс более устойчив, это и увеличило выход вещества. В перегонную колбу нарезаем металлический натрий, затем наливаем в не ... Табл.6 Показатель преломления отогнанного веществаЛитературные данные1... Рис.2 1.плитка 2.песочная баня 3.перегонная колба 4.насадка Вюрца 5.во...
Список используемой литературы. 1. Краткая химическая энциклопедия Издательство иностранной литературы ,1961г. 2. Моррисон Р Бойд Р. Органическая химия Восток 1970г. 3. Петров А.А Бальян Х.В. Органическая химия 4. Буянов В.Н. ,Жигачев В.Е Яресько Н.С Лаврищева Л.Н. Лабораторные работы по органической химии Реакции галогенирования, Фриделя Крафтса и нитрования Москва 1977г. 5. Препаративная органическая химия под ред. Вильямсона Н.С. Химия 1964г. 6. К.Ингольд Теоретические основы органической химии Мир, 1973 7. Artur B. Lamb Journal of the American chemical society. Influence of Cyclohexene concentration in the Alkylation of Benzene by Cyclohexene.
Выпуск 59, стр. 645-647 ,1937г 8. Общий практикум по органической химии под ред. Коста. Москва 1965г 9. Органические реакции сборник 3, под ред. Кочешкова, издательство иностранной литературы 1951г. 10. М.В.Горелик Основы химии и технологии ароматических соединений Химия.1992г 11. Справочник Свойства органических веществ Химия 1984г 12. Вредные вещества в промышленности под ред. Н.З.Лазарева, Госхимиздат 1963г.