Министерство образования Республики Бурятия Бурятский Государственный Университет Курсовая работа по органической химии Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола Выполнила Ситникова Н гр.13111 Руководитель ст. преподаватель Тоневицкий Ю.В. Улан-Удэ, 2003 г. Содержание 1. Введение 3 1.1. Краткая историческая справка 2. Современные проблемы производства и применения красителей 3. Актуальность темы и цель работы 2. Современная классификация синтетических красителей и их св-ва 6 2.1. Тип классификации 1. Химическая классификация красителей 2. Техническая классификация красителей 2. Свойства и строение синтетических красителей 1. Номенклатура красителей 2. Связь между строением и цветом вещества 13 2.2.3. Светопрочность красителей 3. Общие реакции получения красителей 4. Применение синтетических красителей 3. Реакции азосочетания. Азокрасители 1. Азокрасители. 2. Реакция диазотирования 3. Реакция азосочетания 4. Механизм реакции азосочетания 5. Продукты для холодного крашения 4. Экспериментальная часть 29 4.1. Синтез 3-окси-4-карбоксиазобензола 5. Выводы 6. Список литературы 1. Введение 1. Краткая историческая справка. Радость от восприятия цвета одно из старейших культурно-эстетических чувств человечества.
Уже в древние времена люди заботились о том, чтобы окрасить одежду и предметы домашнего обихода в красивые цвета.
При религиозно-культовых обрядах, напротив, использовали устраняющие отталкивающие расцветки. Во все времена окраска имела символическое значение, как это и сейчас выражается в цветах гербов и национальных флагов.
Если проследить развитие искусства крашения на протяжении столетий, то можно отметить два периода.
Первый, начиная с зарождения человечества и вплоть до 1859 года исключительное применение красителей минерального, растительного или животного происхождения. В старинных культурах Европы, Египта, Азии, Центральной и Южной Америки были известны методы крашения хлопка, шерсти и льна. В античные времена из пурпурных улиток, обитающих и сейчас в Средиземном море, добывали ценный пурпур.
Он был настолько дорог, что использование окрашиваемых им тканей было привилегией королей. Для крашения применяли красный краситель из корней морены ализарин, экстракты красильной вайды и индигоидных растений индиго, дающий очень прочную синюю окраску. Шафран применялся греками, кермес римлянами, в Индии получали индийский жлтый из мочи коров, которых кормили листьями манго. Эти красители добывали в небольших количествах. Они были очень дороги и не могли удовлетворять потребности развивающейся текстильной промышленности.
Открытие Америки принесло ряд ценных продуктов кошениль, из которого выделяли карминовую кислоты алый краситель, который до сих пор ещ применяется для губной помады, красное дерево бразилин и синий сандал. Только последние сто лет из этих природных препаратов были выделены собственнокрасящие вещества и установлено их строение. Неорганические пигменты берлинская лазурь, марганцевый пигменты и другие стали использовать лишь в начале XIX века. Второй период применение искусственных синтетических красителей началось с открытия мовеина, цвет которого напоминал окраску цветка мальвы, его строение удалось установить О. Фишеру лишь в 1890 году. Он оказался одним из многократно замещнных феназинов. Когда в 50-х годах XIX столетия органическая химия начала сво триумфальное шествие, одной из важнейших проблем стоявших перед нею, являлось получение природных красителей синтетическим путм. Вскоре были открыты новые не существовавшие в природе классы красителей и, наконец, были синтезированы красители обладающие наивысшей прочностью.
После установления формулы бензола Кекуле было получено множество искусственных красителей. При синтезах исходили из ароматических веществ, содержащихся в каменноугольной смоле, поэтому их назвали смоляными красителями.
На русском языке принят термин анилиновые красители. Производство анилиновых красителей было первым промышленным производством органических соединений, и послужило исходным пунктом химической индустрии после открытия в 1842 году знаменитым русским химиком Н. Н. Зининым способа получения анилина из нитробензола. Первый синтетические красители фуксин, мовеин, анилиновый жлтый были получены в конце 50-х годов XIX века, а уже в 70-х годах возникает промышленное производство синтетических красителей.
Мировое производство синтетических красителей в настоящее время составляет порядка 10 тонн в год. 2.
Современная классификация синтетических красителей и их свойства 2.1. Современные проблемы производства и применения красителей. . Даже если удатся выделить продукты разложения, бывает трудно отличить ... В соответствии с этим в технической классификации появляются новые гру...
В этих красителях имеются электроноакцепторные заместители нитрогруппы... В их хромофорную систему входит азогруппа N N. Их основу составляют молекулы диарил- или триарилметана I и II либо фе... Представители этой группы сернистый чрный, получаемый осернением 2,4-д... Антрахиноновые красители. Являются производными антрахинона Представит...
Химическая классификация отражает строение и способы получения красите... В зависимости от свойств красителя и окрашиваемого материала крашение ... 1. Окислительные красители образуются в процессе крашения на волокне при ... 9.
. Приводим названия ряда красителей, построенные в соответствии с этой н... Буква М в названии прямого красителя означает, что прочность окраски в... Иногда в названии содержится определение какого-либо свойства красител... Из этих примеров видно, что название красителя составлено из нескольки...
способность к избирательному поглощению света, зависит от строения его... придат ему окраску. Атомы хлора, брома, сульфо- и карбоксильная группы замедляют выцветани... Наличие сульфогруппы часто благоприятствует светопрочности, но существ... Средняя светопрочность комбинаций нерастворимых азокрасителей, применя...
Разнообразные химические превращения, в результате которых исходные ар... Последнее особенно важно, так как число материалов, которые окрашивают... Области применения природных красителей вс больше и больше суживались,... Реакции азосочетания. Азокрасители 3.1. Только после введения в молекулу азобензола амино- или гидроксильной г...
дисазокрасители получают не из n-фенилдиамина, а из n-нитроанилина или... При недостатке кислоты снижается устойчивость диазосоединения и возник... Поэтому сначала следует проверить кислотность среды по бумаге конго, а... 3.3. Реакция азосочетания в общем виде Если X сильно активирующие группы, а...
Название азоаминов включает цвет наиболее важного красителя, получаемо... При последующем добавлении хлористого натрия двойная соль выпадает в о... Строение соли отвечает формуле. В некоторых случаях диазотирование ведут в среде серной кислоты тогда ... Таким образом, из азоамина жлтого О получают диазоль жлтый О 4.
Экспериментальная часть. Раствор охлаждают до 0С и при перемешивании приливают к нему охлажднны... метанолабс. сп4Карбонат натрияNa2CO3105,92,53851 разл 21,5-5Салициловая кислотаHO-... Расчты по проведнному синтезу 5.
Список литературы 1. Гурвич Я. А Кулик С. Т Химия и технология промежуточных продуктов органических красителей и химикатов для полимерных материалов.
М. Высшая школа. 1974. с.126-171 2. Венкатараман К Химия синтетических красителей. Т.2 -Л. Хим. литература. 1957. с.1664. 3. Несмеянов А. Н Несмеянов Н. А Начала органической химии.
Т.2. М. Химия. 1970. с.823. 4. Неницеску К. Д Органическая химия. Т.1. М. ИЛ. 1963. с.863 5. Робертс Дж Касерио М Основы органической химии. Т.2. М. Мир. 1968. с.550 6. Каррер П Курс органической химии. 2-е издание стереотипное. Л. 1962. с.358-359,586,588,589,740. 7. Физер Л Физер М Органическая химия. Т.2. М. Химия. 1969. с.687. 8. Гауптман, Грефе Ю Ремане Х Органическая химия.
М. Химия. 1979. с.740-746. 9. Храмкина М. Н Практикум по органическому синтезу. Л. Химия. 1969. с.328. 10. Гинзбург О. Ф Лабораторные работы по органической химии. М. Высшая школа. 1970. с.295. 11. Аграномов А. Е Шаборов Ю. С Лабораторные работы в органическом практикуме. М. Химия. 1974. с.375. 12. Сайкс П Механизмы реакций в органической химии. М. Химия. 1977. с.319. 13. Бреслоу Р Механизмы органических реакций. М. Мир. 1968. с.277. 14. Перельман В. И Краткий справочник химика. М. Л. Химия. 1964. с.619.