Физические и химические св-ва алкенов. Методы получения и идентификации алкенов. Отдельные представители.
Физические и химические св-ва алкенов. Методы получения и идентификации алкенов. Отдельные представители. - раздел Химия, Химия – наука, изучающая вещества и процессы их превращения. Объекты изучения в химии - химические элементы и их соединения Физические Свойства Некоторых Алкенов Показаны В Табл. 1. Первые Три П...
Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10 (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С18Н36 — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.
Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.
Этилен (этен) С2Н4
Пропилен (пропен) С3Н6
Бутилен (бутен-1) C4H8
Цис-бутен-2 С4Н8
Транс-бутен-2 С4Н8
Изобутилен (2-метилпропен) С4Н8
Амилен (пентен-1) C5H10
Гексилен (гексен-1) С6Н12
Гептилен (гептен-1) C7H14
Октилен (октен-1) C8H16
Нонилен (нонен-1) C9H18
Децилен (децен-1) С10Н20
Химические свойства алкенов
Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.
Реакции присоединения
1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):CnH2n + H2t, Ni → CnH2n+2
2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):CnH2n + Г2 → СnH2nГ2
CH2=CH2 + Br2 → CH2-CH2 (1,2-дибромэтан)
│ │
Br Br
Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.
3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):R-CH=CH2 + HГ → R-CH-CH3
2) Присоединение в присутствии Н2О2 (эффект Хараша) или органической перекиси
(R-O-O-R ):
СH3-CH=CH2 + H-Br Н2О2 → H3C - CH2 - CH2(Br)
5. Реакции полимеризации:
nCH2=CH2t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3 → (-CH2-CH2-)n
мономер - этилен полимер – полиэтилен
nCH2=CH-CH3t, p, kat → (-CH2-CH-)n
│
CH3
полимер – полипропилен
Реакции окисления
1. Горение: CnH2n + 3n/2O2t, p, kat → nCO2 + nH2O + Q (пламя ярко светящее)….
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ.
1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные
H3C-CH2-CH2BrH3C-CH=CH2+NaBr+H2O
2.Действие на спирты водоотнимающих средств
3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов
4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью( Fe)
Этилен находит применение как исходное вещество для синтеза этанола, различных галогенпроизводных, окиси этилена, иприта, для получения полиэтилена других синтетических высокополимеров. Имеет значительное применение для ускорения созревания овощей и фруктов. Для этой цели при 18-20 оС достаточно добавить к воздуху 0,005-0,01 объемного процента этилена.
Пропен (пропилен) входит в состав газов крекинга. Может быть получен дегидированием пропана, входящего в состав попутного нефтяного газа. Служит сырьем для получения глицерина и изопропилового спирта; из последнего затем получают ацетон.
Пропилен бесцветны горючий газ. (Теплота сгорания 10900 ккал/кг; растворимость в воде незначительна. Температура самовоспламенения 410 оС; область воспламенения 2,2-10,3 % объемн; максимальная нормальная скорость горения 0,683 м/сек. Минимальное взрывоопасное содержание кислорода при разбавлении пропиленово-водушных смесей углекислым газом – 14,6 % объемн.; азотом – 11,9 % объемн. Для предупреждения взрыва при аварийном истечении пропилена и тушения факела в закрытых объемах минимальная концентрация СО2 – 305 объемн.; азота – 43 % объемн.)
Бутилены (1-бутен и 2-бутен), (изобутилен) – бесцветные горючие газы. Вместе с бутаном их выделяют из паров крекинга (бутан- бутиленовая фракция). Путем дегидрирования эту смесь превращают в 1,3-бутадиен- исходное сырье для получения одного из видов синтетического каучука. (Теплота сгорания 10800 ккал/кг; Температура самовоспламенения 384 оС, область воспламенения 1,69-9,4% объемн.)
28 Диеновые углеводы(диены) Общая характе-ка: Строение, классиф, номенклатура.
Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)
Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (диолефииами, или алкадиенами).
Диеновые углеводороды на два атома водорода беднее, чем алкены с тем же числом углеродных атомов. Поэтому общая формула таких соединений СnН2n - 2
1. Строение и классификация
Две двойные связи в алкадиенах могут находиться в различных положениях относительно друг друга. Если они расположены рядом, то такие связи называются кумулированными (I), если же разделены одной простой связью (II) — сопряженными или конъюгированными. Двойные связи, разделенные двумя или несколькими простыми, называются изолированными или несопряженными (III): Н2С=С=СН2 Н2С=СН—CН=СН2 H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2
(I) (II) 3
Из этих трех видов диеновых углеводородов наибольшее значение имеют диены с сопряженными двойными связями. Рассмотрим эти соединения на примере дивинила (бутадиена-1,3). Установлено, что двойные связи в его молекуле (C1—C2 и С3—С4) рис. 1) несколько длиннее (0,136 нм), чем двойная связь в этилене (0,134 нм). Простая же связь (С2—С3), расположенная между двумя двойными связями, короче обычной s-связи (сравните: 0,146 нм в дивиниле и 0,154 нм в этане). Причина такого "выравнивания" длин углерод-углеродных связей в дивиниле состоит в том, что 2р-орбитали всех четырех углеродных атомов перекрываются между собой (правда, это перекрывание между C2 и С3 несколько меньше) с образованием единой молекулярной орбитали с равномерным по своей молекуле p-электронным облаком.
Взаимодействие двух соседних p-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается ее устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения.
2. Номенклатура и изомерия
По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые, но заменяют при этом суффикс -ен на -диен (две двойные связи). Положение каждой двойной связи обозначают цифрой. Нумерацию производят таким образом, чтобы сумма цифр, обозначающая положение двойных связей, была наименьшей:
1 2 3 4 5
Н2С==СН—СН==СН—СН3 пентадиен-1,3 (но не пентадиен-2,4)
В систематической номенклатуре сохраняются такие названия, как аллен (пропадиен-1,2), дивинил (бутадиен-1,3), изопрен (2-метилбутадиен—1,3).
Изомерия диенов зависит от различного положения двойных связей в углеродной цепи и от строения углеродного скелета:
Химический элемент это совокупность атомов с одинаковым зарядом ядер Атом наименьшая частица химического элемента сохраняющая его свойства... Химия нужна человечеству чтобы получать из веществ природы по возможности все... Химию можно рассматривать в двух аспектах описательном открытие химических фактов и явлений и их описание и...
Квантовомеханическое описание состояния электрона в атоме
Как известно, свет проявляет свойства как потока частиц, так и электромагнитной волны, т.е. фотоны обладают корпускулярно-волновой двойственностью. Создание квантовой механики произошло на пути обо
Атомные орбитали
Состояние электрона в атоме, характеризующееся тремя квантовыми числами n, l, ml , называется атомной орбиталью.Часто орбиталь также определяют как область пространства, в кото
Способы выражения концентрации растворов
Под концентрацией раствора понимают содержание растворённого вещества в определённом объёме или массе раствора или растворителя. Растворы с большой концентрацией растворённого вещества называются к
Константа химического равновесия
При равновесии химической реакции:
bB + dD = lL + mM
или
,
где pp,L, ppM, pp,D, ppB –равновесные парциальные давления веществ, а
Принцип Ле Шателье
Так как почти все реакции в той или иной степени обратимы, в промышленности и лабораторной практике возникают две проблемы: как получить продукт " полезной" реакции с максимальным выходом
СКОРОСТЬ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Скорость реакции определяется изменением молярной концентрации одного из реагирующих веществ:
V = ± ((С2 – С1) / (t2 - t1)) = ± (DС / Dt)
Основные положения теории электролитической диссоциации
1. Электролиты при растворении в воде распадаются (диссоциируют) на ионы – положительные и отрицательные.
2. Под действием электрического тока ионы приобретают направленное движение: полож
Истинные и потенциальные электролиты
Процесс распада вещества на ионы при растворении или расплаве называется ЭД. Механизм ЭД зависит от типа электролита: следует различать истинные и потенциальные электролиты.
Константа диссоциации. Степень диссоциации.
Концентрации ионов в растворах слабых электролитов качественно характеризуют степень и константой диссоциации.
Степень диссоциации — это отношение числа молекул, распавшихся на ионы
Ионные реакции
Реакции ионного обмена -это реакции между ионами, образовавшимися в результате диссоциации электролитов
Правила составления ионных уравнений реакций
1.Нерастворим
Гидролиз солей. Константа, степень и ph гидролиза.
Под гидролизом солей подразумеваются процессы реакций между молекулами воды и молекулами растворенных в ней солей. В результате подобной реакции образовываются малодиссоциированные соединения. Проц
Номенклатура спиртов
Для спиртов существует несколько способов их названия. При названии отдельных спиртов широко применяются исторические названия (тривиальные): древесный спирт СН3О
Изомерия
Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы. Например, молекулярной формуле С
Физические свойства спиртов
Низшие и средние члены гомологического ряда предельных одноатомных с С1 до С11 спиртов – жидкости, высшие (начиная с С11) – твердые вещества. Плотности предельных и
Строение гидроксильной группы
Свойства спиртов определяется строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строение углеводородных радикалов и их взаимным влиянием. Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Элек
Химические свойства гликолей
Химические свойства гликолей и многоатомных спиртов напоминает свойства одноатомных спиртов.
Гликоли лучше, чем соответствующие одноатомные спирты, растворимы в воде и имеют несколько боле
Строение гидроксильной группы фенола
Фенольная гидроксильная группа за счет р,p-сопряжения с кольцом является электродонором, поэтому вектор диполя в феноле направлен в сторону бензольного кольца, в то время ка
Сложные эфиры (Эстеры).
Сложные эфиры - это производные карбоновых кислот, у которых гидроксильная
группа замещена на остаток спирта. Общая формула сложных эфиров - R-CO-O-R'
Номенклатура. Изомерия.
Номенклатура, изомерия аминов
1. Названия аминов по рациональной номенклатуре обычно производят от названий входящих в них углеводородных радикалов с присоединением окончания –амин: метиламин СН
Способы получения аминов
Амины могут быть получены различными способами.
А) Действием на аммиак галогеналкилами
2NH3 + CH3I ––® CH3– NH2 + NH4I
Физические свойства аминов
Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены ряда аминов — жидкости, высшие — твердые тела. С увеличением молекулярной массы аминов увеличивается их плотность, повышается температур
Химические свойства аминов
Химическое поведение аминов определяется наличием в молекуле аминогруппы. На внешней электронной оболочке атома азота имеется 5 электронов. В молекуле амина также, как и в молекуле аммиака, атом аз
Диамины
Диамины играют важную роль в биологических процессах. Как правило, они легко растворимы в воде, обладают характерным запахом, имеют сильно щелочную реакцию, взаимодействуют с С02 возд
Аминоспирты
Аминоспирты — соединения со смешанными функциями, в молекуле которых содержатся амино- и оксигруппы.
Аминоэтанол(этаноламин) НО—СН2СН2—NH
Физические и хим свойства карбоновых кислот
Только с чисто формальных позиций можно рассматривать карбоксильную группу как комбинацию карбонильной и гидроксильной функций. Фактически их взаимное влияние друг на друга таково, что полностью из
Химические свойства
Для кислот характерны три типа реакций: замещения иона водорода карбоксильной группы (образование солей); с участием гидроксильной группы (образование сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов
Важнейшие представители
Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Является сильным восстановителем и окисляется до угольной кислоты. В природе свободная муравьиная кис
Изомерия
В молекулах всех природных аминокислот ( за исключением глицина) у a-углеродного атома все четыре валентные связи заняты различными заместителями, такой атом углерода является асимметрическим, и по
Пространственное строение белков. Физ и хим св-ва Б
Практически все белки построены из 20 a-аминокислот, принадлежащих к L-ряду, и одинаковых практически у всех организмов. Аминокислоты в белках соединены между собой пептидной связью—СО—NH—, которая
Дисахариды. физико-химические свойства, строение.
Д и с а х а р и д ы. Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на 2 молекулы моносахарида. Иногда они используются в качестве запасных питательных ве
Полисахариды. Строение, хим св-ва отдельных представителей.
Общая формула полисахаридов, образованных остатками пентоз (C5H8О4)n, гексоз (C6H10О5), где n = 103 - 105. Наибольшее значение имеют производные глюкозы: крахмал и целлюлоза.
Крахмал являе
Липицы.
Липиды — это жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). Липиды принадлежат к пр
Строение простых липидов. Воски
Простые липиды в большинстве представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. Жирные кислоты имеют: 1) одинаковую для всех кислот группировку — к
Сложные липиды
Сложные липиды. К ним относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины и др.
Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещен на остаток фосфорной кислоты. Принимают
Прогоркание (порча) жиров. Аналитическая характеристика жиров.
Прогоркание жиров[1], проявляющееся в появлении специфического запаха и неприятного вкуса, вызвано образованием низкомолекулярных карбонильных соединений и обусловлено рядом химических процессов.
Мыла и детергенты.
Общая формула твердого мыла:
Один из вариантов химического состава твёрдого мыла — C17H35COONa (жидкого — C17H35COOK).
Детергенты (detergere — очищать) — вещества, обладающие выра
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов