Дисахариды. физико-химические свойства, строение. - раздел Химия, Химия – наука, изучающая вещества и процессы их превращения. Объекты изучения в химии - химические элементы и их соединения Д И С А Х А Р И Д Ы. Дисахариды - Это Сложные Сахара, Каждая Молекула ...
Д и с а х а р и д ы. Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на 2 молекулы моносахарида. Иногда они используются в качестве запасных питательных веществ.
Дисахариды имеют формулу С12Н22О11
К дисахаридам относятся: -Сахароза (глюкоза + фруктоза) , -лактоза (глюкоза + галактоза) , -мальтоза (глюкоза + глюкоза), , -целобиоза.
Физические свойства. Дисахариды — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде (исключение составляет лактоза), сладкие на вкус. Различают два вида дисахаридов.
1. Простые эфиры (гликозиды), образующиеся за счет взаимодействия полуацетального гидроксила одной из молекул моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов (чаще всего у четвертого атома углерода) другой молекулы:
Молекула образующегося при этом дисахарида содержит один полуацетальный гидроксил и способна переходить в ациклическую альдегидную форму. Подобные дисахариды способны восстанавливать такие вещества, как Ag2O, Cu(OH)2, за что их называют восстанавливающими сахарами.
2. Простые эфиры образуются за счет взаимодействия двух полуацетальных гидроксилов Дисахариды этого типа не дают реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливают гидроксид меди (II), поэтому их называют невосстанавливающими сахарами.
Дисахариды, как и моносахариды, представляют собой кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо – в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.
Гидролиз
Гидролиз дисахаридов протекает достаточно легко в связи с тем, что связь между моносахаридными звеньями ацетальная.
Окисление
Как уже отмечалось ранее, для восстанавливающих дисахаридов в качестве окислителей можно использовать реактив Толленса, Фелинга, бром и другие вещества, окисляющие альдегиды.
Восстанавливающие дисахариды обычно кристаллизуются из тех же растворителей, что и моносахариды, и, как правило, в виде определенного аномера. Они проявляют свойства, присущие карбонильной группе в моносахаридах. Например, такие дисахариды могут быть восстановлены до соответствующих гликозилполиолов, окислены до гликозилальдоновых кислот, образовывать озазоны и другие характерные продукты. Их производные по гликозидному центру могу существовать в виде α- и β-аномеров. А модификации восстанавливающего звена, в частности, укорочение углеродной цепи может использоваться для синтеза новых дисахаридов.
Различия химических свойств дисахаридов и моносахаридов обусловлены наличием в молекулах первых лабильной гликозидной связи. Например, весьма трудно идет реакция получения из дисахаридов меркапталей. Это объясняется тем, что для синтеза необходима сильнокислая среда, т.е. условия, в которых гликозидные связи легко расщепляются.
Невосстанавливающие дисахариды по своему химическому поведению имеют сходства, например, алкил- или арилгликозидами. Так, полуацетальная группировка в них блокирована, и карбонильная функция не проявляется.
Дисахариды, как и моносахариды, способны образовывать простые и сложные эфиры.
Характерной особенностью дисахаридов является их способность взаимодействовать с гидроксидами металлов Са(ОН)2, Сu(ОН)2 с образованием хорошо растворимых комплексных соединений сахаратов (см. “Спирты. Фенолы”).
В кислой среде дисахариды легко гидролизуются с образованием одинаковых (мальтоза, целлобиоза) или различных (лактоза, сахароза) моносахаридов (см. выше).:
К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза и лактоза
Все темы данного раздела:
Периодический закон и Периодическая система химических элементов
Открытие Периодического закона Основной закон химии - Периодический закон был открыт Д.И. Менделеевым в 1869 году в то время, когда атом считался неделимым и о его внутреннем строении ничего
Квантовомеханическое описание состояния электрона в атоме
Как известно, свет проявляет свойства как потока частиц, так и электромагнитной волны, т.е. фотоны обладают корпускулярно-волновой двойственностью. Создание квантовой механики произошло на пути обо
Атомные орбитали
Состояние электрона в атоме, характеризующееся тремя квантовыми числами n, l, ml , называется атомной орбиталью.Часто орбиталь также определяют как область пространства, в кото
Раствор, находящийся в равновесии с растворяющимся веществом, называется насыщенным раствором.
При растворении кристаллов происходит их разрушение, что требует затраты энергии, поэтому растворение должно было бы всегда протекать с поглощением теплоты. Однако, как было ранее отмечено, некот
Способы выражения концентрации растворов
Под концентрацией раствора понимают содержание растворённого вещества в определённом объёме или массе раствора или растворителя. Растворы с большой концентрацией растворённого вещества называются к
Константа химического равновесия
При равновесии химической реакции:
bB + dD = lL + mM
или
,
где pp,L, ppM, pp,D, ppB –равновесные парциальные давления веществ, а
Принцип Ле Шателье
Так как почти все реакции в той или иной степени обратимы, в промышленности и лабораторной практике возникают две проблемы: как получить продукт " полезной" реакции с максимальным выходом
СКОРОСТЬ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Скорость реакции определяется изменением молярной концентрации одного из реагирующих веществ:
V = ± ((С2 – С1) / (t2 - t1)) = ± (DС / Dt)
Основные положения теории электролитической диссоциации
1. Электролиты при растворении в воде распадаются (диссоциируют) на ионы – положительные и отрицательные.
2. Под действием электрического тока ионы приобретают направленное движение: полож
Истинные и потенциальные электролиты
Процесс распада вещества на ионы при растворении или расплаве называется ЭД. Механизм ЭД зависит от типа электролита: следует различать истинные и потенциальные электролиты.
Константа диссоциации. Степень диссоциации.
Концентрации ионов в растворах слабых электролитов качественно характеризуют степень и константой диссоциации.
Степень диссоциации — это отношение числа молекул, распавшихся на ионы
Ионные реакции
Реакции ионного обмена -это реакции между ионами, образовавшимися в результате диссоциации электролитов
Правила составления ионных уравнений реакций
1.Нерастворим
Ионные произведения воды. водородный показатель. буферные растворы.
Водородный показатель (рН) величина, характеризующая активность или концентрацию ионов водорода в растворах. Водородный показатель обозначается рН.
Водородный показатель численно равен отр
Гидролиз солей. Константа, степень и ph гидролиза.
Под гидролизом солей подразумеваются процессы реакций между молекулами воды и молекулами растворенных в ней солей. В результате подобной реакции образовываются малодиссоциированные соединения. Проц
Окислительно восстановительные реакции. Понятие окисления, восстановление, окислитель, восстановитель
Окислительно-восстановительные реакции играют огромную роль в природе и технике. Без этих реакций невозможна жизнь, потому что дыхание, обмен веществ, синтез растениями клетчатки из углекислого газ
Составление ур-ний окис-вост реакций (метод электронного баланса, метод полуреакций)
Метод электронного баланса. Уравнения ОВР часто имеют сложный характер, их составление, в частности, расстановка стехиометрических коэффициентов, представляет собой при этом трудную задачу.
Предмет органической химии. Исторический обзор развития органической химии. Первые теорритические воззрения. Теория строения А. М. Бутлерова.
Органической химией изначально называлась химия веществ, полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из пр
Физические и химические св-ва алканов. Метод получения и идентификации алканов. Отдельные представители.
Алканы - бесцветные вещества, нерастворимые в воде. В обычных условиях они химически инертны, так как все связи в их молекулах образованы с участием sp3-гибридных орбиталей атома углерода и являютс
Физические и химические св-ва алкенов. Методы получения и идентификации алкенов. Отдельные представители.
Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10 (ам
Эффект сопряжения. Физические и химические св-ва диенов. Методы получения и идентификации диенов. Отдельные представители.
1. Получение диенов
Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов.
Физ и хим св-ва аренов. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорош
Номенклатура спиртов
Для спиртов существует несколько способов их названия. При названии отдельных спиртов широко применяются исторические названия (тривиальные): древесный спирт СН3О
Изомерия
Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы. Например, молекулярной формуле С
Физические свойства спиртов
Низшие и средние члены гомологического ряда предельных одноатомных с С1 до С11 спиртов – жидкости, высшие (начиная с С11) – твердые вещества. Плотности предельных и
Методы получения и химические свойства
3.1 Методы получения
А. Гидратация алкенов:
СН3–CH=CH2+HOН---------------------® СН3–CH–CH3
Строение гидроксильной группы
Свойства спиртов определяется строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строение углеводородных радикалов и их взаимным влиянием. Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Элек
Химические свойства гликолей
Химические свойства гликолей и многоатомных спиртов напоминает свойства одноатомных спиртов.
Гликоли лучше, чем соответствующие одноатомные спирты, растворимы в воде и имеют несколько боле
Фенолы. Общая характеристика. Методы получения и химические свойства.
Фенолами называются соединения, у которых гидроксильная группа непосредственно присоединена к ароматическому кольцу бензола. Соединения, содержащие гидроксильную группу у конденсированных ароматиче
Строение гидроксильной группы фенола
Фенольная гидроксильная группа за счет р,p-сопряжения с кольцом является электродонором, поэтому вектор диполя в феноле направлен в сторону бензольного кольца, в то время ка
Сложные эфиры (Эстеры).
Сложные эфиры - это производные карбоновых кислот, у которых гидроксильная
группа замещена на остаток спирта. Общая формула сложных эфиров - R-CO-O-R'
Номенклатура. Изомерия.
Номенклатура, изомерия аминов
1. Названия аминов по рациональной номенклатуре обычно производят от названий входящих в них углеводородных радикалов с присоединением окончания –амин: метиламин СН
Способы получения аминов
Амины могут быть получены различными способами.
А) Действием на аммиак галогеналкилами
2NH3 + CH3I ––® CH3– NH2 + NH4I
Физические свойства аминов
Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены ряда аминов — жидкости, высшие — твердые тела. С увеличением молекулярной массы аминов увеличивается их плотность, повышается температур
Химические свойства аминов
Химическое поведение аминов определяется наличием в молекуле аминогруппы. На внешней электронной оболочке атома азота имеется 5 электронов. В молекуле амина также, как и в молекуле аммиака, атом аз
Диамины
Диамины играют важную роль в биологических процессах. Как правило, они легко растворимы в воде, обладают характерным запахом, имеют сильно щелочную реакцию, взаимодействуют с С02 возд
Аминоспирты
Аминоспирты — соединения со смешанными функциями, в молекуле которых содержатся амино- и оксигруппы.
Аминоэтанол(этаноламин) НО—СН2СН2—NH
Физические и хим свойства карбоновых кислот
Только с чисто формальных позиций можно рассматривать карбоксильную группу как комбинацию карбонильной и гидроксильной функций. Фактически их взаимное влияние друг на друга таково, что полностью из
Химические свойства
Для кислот характерны три типа реакций: замещения иона водорода карбоксильной группы (образование солей); с участием гидроксильной группы (образование сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов
Важнейшие представители
Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Является сильным восстановителем и окисляется до угольной кислоты. В природе свободная муравьиная кис
Изомерия
В молекулах всех природных аминокислот ( за исключением глицина) у a-углеродного атома все четыре валентные связи заняты различными заместителями, такой атом углерода является асимметрическим, и по
Пространственное строение белков. Физ и хим св-ва Б
Практически все белки построены из 20 a-аминокислот, принадлежащих к L-ряду, и одинаковых практически у всех организмов. Аминокислоты в белках соединены между собой пептидной связью—СО—NH—, которая
Полисахариды. Строение, хим св-ва отдельных представителей.
Общая формула полисахаридов, образованных остатками пентоз (C5H8О4)n, гексоз (C6H10О5), где n = 103 - 105. Наибольшее значение имеют производные глюкозы: крахмал и целлюлоза.
Крахмал являе
Липицы.
Липиды — это жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). Липиды принадлежат к пр
Строение простых липидов. Воски
Простые липиды в большинстве представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. Жирные кислоты имеют: 1) одинаковую для всех кислот группировку — к
Сложные липиды
Сложные липиды. К ним относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины и др.
Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещен на остаток фосфорной кислоты. Принимают
Прогоркание (порча) жиров. Аналитическая характеристика жиров.
Прогоркание жиров[1], проявляющееся в появлении специфического запаха и неприятного вкуса, вызвано образованием низкомолекулярных карбонильных соединений и обусловлено рядом химических процессов.
Мыла и детергенты.
Общая формула твердого мыла:
Один из вариантов химического состава твёрдого мыла — C17H35COONa (жидкого — C17H35COOK).
Детергенты (detergere — очищать) — вещества, обладающие выра
Новости и инфо для студентов