Прогоркание (порча) жиров. Аналитическая характеристика жиров. - раздел Химия, Химия – наука, изучающая вещества и процессы их превращения. Объекты изучения в химии - химические элементы и их соединения Прогоркание Жиров[1], Проявляющееся В Появлении Специфического Запаха И Непри...
Прогоркание жиров[1], проявляющееся в появлении специфического запаха и неприятного вкуса, вызвано образованием низкомолекулярных карбонильных соединений и обусловлено рядом химических процессов.
Различают два вида прогоркания — биохимическое и химическое.
Биохимическое прогоркание характерно для жиров, содержащих значительное количество воды и примеси белков и углеводов (например, для коровьего масла). Под воздействием содержащихся в белках ферментов (липаз) происходит гидролиз жиров и образование свободных жирных кислот. Увеличение кислотности может не сопровождаться появлением прогорклости. Микроорганизмы, развивающиеся в жирах, выделяют другие ферменты — липооксидазы, под действием которых жирные кислоты окисляются до β-кетокислот. Метилалкилкетоны, образующиеся при распаде последних, являются причиной изменения вкуса и запаха жира. Во избежание этого производится тщательная очистка жиров от примесей белковых веществ, хранение в условиях, исключающих попадание микроорганизмов, и при низкой температуре, а также добавление консервантов (NaCl, бензойная кислота) и антиоксидантов.
Химическое прогоркание — результат окисления жиров под действием О2 воздуха (автоокисление). Первая стадия — образование пероксильных радикалов при атаке молекулярным О2 углеводородных остатков как насыщенных, так и ненасыщенных жирных кислот. Реакция промотируется светом, теплом и соединениями, образующими свободные радикалы (пероксиды, переходные металлы). Пероксильные радикалы инициируют неразветвленные и разветвленные цепные реакции, а также распадаются с образованием ряда вторичных продуктов — гидроксикислот, эпоксидов, кетонов и альдегидов. Последние и вызывают изменение вкуса и запаха жира. Для жиров, в которых преобладают насыщенные жирные кислоты, характерно образование кетонов (кетонное прогоркание), для жиров с высоким содержанием ненасыщенных кислот — альдегидное прогоркание. Для замедления и предотвращения химического прогоркания используют ингибиторы радикальных реакций: смесь 2- и 3-трет-бутил-4-гидроксианизола (БОА), 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокситолуол (БОТ), эфиры галловой кислоты, а также соединения, образующие комплексы с тяжелыми металлами (например, лимонная, аскорбиновая кислоты).
Осаливание жиров. Происходит при резком повышении температуры плавления и твердости жира. Этот процесс связан с окислением ненасыщенных жирных кислот и накоплением главным образом окси-, полиокси-, эпоксисоединений. При этом растительные масла и маргарин приобретают специфический вкус сала. Процесс осали-вания ускоряется с повышением температуры и под воздействием солнечного света. Осаленные жиры имеют запах стеариновой свечи. Порча жира- сопровождается не только изменением глицеридов, но и сопутствующих веществ. Например, обесцвечивание растительных масел при осаливании связано с окислением каротиноидов.
Образование штаффа. На поверхности сливочного масла или маргарина образуется полупрозрачный темноватый слой — штафф, имеющий своеобразный запах и неприятный горьковатый вкус, в результате одновременного протекания окислительных, гидролитических, микробиологических и физических процессов.
Окисление липидов, обусловливающее образование штаффа, проявляется в соотношении жирных кислот: снижается содержание низкомолекулярных и ненасыщенных, одновременно увеличивается содержание стеариновой и пальмитиновой кислот, накапливаются перекисные соединения. Кроме того, накапливаются карбонильные соединения, которые обусловливают неприятные вкус и запах штаффа. В результате гидролиза и окисления снижается количество триглицеридов, увеличивается содержание моно-, диглицеридов и свободных жирных кислот.
Высыхание жиров. Это способность жидких, в основном растительных, масел полимеризоваться в присутствии кислорода воздуха. При высыхании на поверхности масла образуются упругие прочные пленки, с течением времени утолщающиеся. Вещества, образующие такие пленки, называются оксинами. Они представляют собой продукты окислительной полимеризации жирных кислот молекулы триглицерида.
Аналитическая характеристика жиров
Кроме температуры плавления и затвердевания, для характеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, число омыления, йодное число.
Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно. Кислотное число представляет собой число миллиграммов гидроксида калия, необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.
Число омыления равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом растворе. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньшими молекулами». Малые числа омыления указывают на присутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ. При взаимодействии с щелочами жиры гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, называемых «мылами».
Йодное число выражается числом граммов йода, которое может присоединяться по двойным связям к 100 г жира. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида йода ICl, бромида йода IBr, или йода в растворе сулемы, которые более реакционноспособны, чем сам йод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел
Все темы данного раздела:
Периодический закон и Периодическая система химических элементов
Открытие Периодического закона Основной закон химии - Периодический закон был открыт Д.И. Менделеевым в 1869 году в то время, когда атом считался неделимым и о его внутреннем строении ничего
Квантовомеханическое описание состояния электрона в атоме
Как известно, свет проявляет свойства как потока частиц, так и электромагнитной волны, т.е. фотоны обладают корпускулярно-волновой двойственностью. Создание квантовой механики произошло на пути обо
Атомные орбитали
Состояние электрона в атоме, характеризующееся тремя квантовыми числами n, l, ml , называется атомной орбиталью.Часто орбиталь также определяют как область пространства, в кото
Раствор, находящийся в равновесии с растворяющимся веществом, называется насыщенным раствором.
При растворении кристаллов происходит их разрушение, что требует затраты энергии, поэтому растворение должно было бы всегда протекать с поглощением теплоты. Однако, как было ранее отмечено, некот
Способы выражения концентрации растворов
Под концентрацией раствора понимают содержание растворённого вещества в определённом объёме или массе раствора или растворителя. Растворы с большой концентрацией растворённого вещества называются к
Константа химического равновесия
При равновесии химической реакции:
bB + dD = lL + mM
или
,
где pp,L, ppM, pp,D, ppB –равновесные парциальные давления веществ, а
Принцип Ле Шателье
Так как почти все реакции в той или иной степени обратимы, в промышленности и лабораторной практике возникают две проблемы: как получить продукт " полезной" реакции с максимальным выходом
СКОРОСТЬ ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ
Скорость реакции определяется изменением молярной концентрации одного из реагирующих веществ:
V = ± ((С2 – С1) / (t2 - t1)) = ± (DС / Dt)
Основные положения теории электролитической диссоциации
1. Электролиты при растворении в воде распадаются (диссоциируют) на ионы – положительные и отрицательные.
2. Под действием электрического тока ионы приобретают направленное движение: полож
Истинные и потенциальные электролиты
Процесс распада вещества на ионы при растворении или расплаве называется ЭД. Механизм ЭД зависит от типа электролита: следует различать истинные и потенциальные электролиты.
Константа диссоциации. Степень диссоциации.
Концентрации ионов в растворах слабых электролитов качественно характеризуют степень и константой диссоциации.
Степень диссоциации — это отношение числа молекул, распавшихся на ионы
Ионные реакции
Реакции ионного обмена -это реакции между ионами, образовавшимися в результате диссоциации электролитов
Правила составления ионных уравнений реакций
1.Нерастворим
Ионные произведения воды. водородный показатель. буферные растворы.
Водородный показатель (рН) величина, характеризующая активность или концентрацию ионов водорода в растворах. Водородный показатель обозначается рН.
Водородный показатель численно равен отр
Гидролиз солей. Константа, степень и ph гидролиза.
Под гидролизом солей подразумеваются процессы реакций между молекулами воды и молекулами растворенных в ней солей. В результате подобной реакции образовываются малодиссоциированные соединения. Проц
Окислительно восстановительные реакции. Понятие окисления, восстановление, окислитель, восстановитель
Окислительно-восстановительные реакции играют огромную роль в природе и технике. Без этих реакций невозможна жизнь, потому что дыхание, обмен веществ, синтез растениями клетчатки из углекислого газ
Составление ур-ний окис-вост реакций (метод электронного баланса, метод полуреакций)
Метод электронного баланса. Уравнения ОВР часто имеют сложный характер, их составление, в частности, расстановка стехиометрических коэффициентов, представляет собой при этом трудную задачу.
Предмет органической химии. Исторический обзор развития органической химии. Первые теорритические воззрения. Теория строения А. М. Бутлерова.
Органической химией изначально называлась химия веществ, полученных из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из пр
Физические и химические св-ва алканов. Метод получения и идентификации алканов. Отдельные представители.
Алканы - бесцветные вещества, нерастворимые в воде. В обычных условиях они химически инертны, так как все связи в их молекулах образованы с участием sp3-гибридных орбиталей атома углерода и являютс
Физические и химические св-ва алкенов. Методы получения и идентификации алкенов. Отдельные представители.
Физические свойства некоторых алкенов показаны в табл. 1. Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C5H10 (ам
Эффект сопряжения. Физические и химические св-ва диенов. Методы получения и идентификации диенов. Отдельные представители.
1. Получение диенов
Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов.
Физ и хим св-ва аренов. Методы получения и идентификации. Отдельные представители.
Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например, толуол, этилбензол и др.) — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и нерастворимы в ней. Хорош
Номенклатура спиртов
Для спиртов существует несколько способов их названия. При названии отдельных спиртов широко применяются исторические названия (тривиальные): древесный спирт СН3О
Изомерия
Изомерия спиртов обусловлена строением углеводородного радикала и положением функциональной (гидроксильной) группы. Например, молекулярной формуле С
Физические свойства спиртов
Низшие и средние члены гомологического ряда предельных одноатомных с С1 до С11 спиртов – жидкости, высшие (начиная с С11) – твердые вещества. Плотности предельных и
Методы получения и химические свойства
3.1 Методы получения
А. Гидратация алкенов:
СН3–CH=CH2+HOН---------------------® СН3–CH–CH3
Строение гидроксильной группы
Свойства спиртов определяется строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строение углеводородных радикалов и их взаимным влиянием. Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Элек
Химические свойства гликолей
Химические свойства гликолей и многоатомных спиртов напоминает свойства одноатомных спиртов.
Гликоли лучше, чем соответствующие одноатомные спирты, растворимы в воде и имеют несколько боле
Фенолы. Общая характеристика. Методы получения и химические свойства.
Фенолами называются соединения, у которых гидроксильная группа непосредственно присоединена к ароматическому кольцу бензола. Соединения, содержащие гидроксильную группу у конденсированных ароматиче
Строение гидроксильной группы фенола
Фенольная гидроксильная группа за счет р,p-сопряжения с кольцом является электродонором, поэтому вектор диполя в феноле направлен в сторону бензольного кольца, в то время ка
Сложные эфиры (Эстеры).
Сложные эфиры - это производные карбоновых кислот, у которых гидроксильная
группа замещена на остаток спирта. Общая формула сложных эфиров - R-CO-O-R'
Номенклатура. Изомерия.
Номенклатура, изомерия аминов
1. Названия аминов по рациональной номенклатуре обычно производят от названий входящих в них углеводородных радикалов с присоединением окончания –амин: метиламин СН
Способы получения аминов
Амины могут быть получены различными способами.
А) Действием на аммиак галогеналкилами
2NH3 + CH3I ––® CH3– NH2 + NH4I
Физические свойства аминов
Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены ряда аминов — жидкости, высшие — твердые тела. С увеличением молекулярной массы аминов увеличивается их плотность, повышается температур
Химические свойства аминов
Химическое поведение аминов определяется наличием в молекуле аминогруппы. На внешней электронной оболочке атома азота имеется 5 электронов. В молекуле амина также, как и в молекуле аммиака, атом аз
Диамины
Диамины играют важную роль в биологических процессах. Как правило, они легко растворимы в воде, обладают характерным запахом, имеют сильно щелочную реакцию, взаимодействуют с С02 возд
Аминоспирты
Аминоспирты — соединения со смешанными функциями, в молекуле которых содержатся амино- и оксигруппы.
Аминоэтанол(этаноламин) НО—СН2СН2—NH
Физические и хим свойства карбоновых кислот
Только с чисто формальных позиций можно рассматривать карбоксильную группу как комбинацию карбонильной и гидроксильной функций. Фактически их взаимное влияние друг на друга таково, что полностью из
Химические свойства
Для кислот характерны три типа реакций: замещения иона водорода карбоксильной группы (образование солей); с участием гидроксильной группы (образование сложных эфиров, галогенангидридов, ангидридов
Важнейшие представители
Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Является сильным восстановителем и окисляется до угольной кислоты. В природе свободная муравьиная кис
Изомерия
В молекулах всех природных аминокислот ( за исключением глицина) у a-углеродного атома все четыре валентные связи заняты различными заместителями, такой атом углерода является асимметрическим, и по
Пространственное строение белков. Физ и хим св-ва Б
Практически все белки построены из 20 a-аминокислот, принадлежащих к L-ряду, и одинаковых практически у всех организмов. Аминокислоты в белках соединены между собой пептидной связью—СО—NH—, которая
Дисахариды. физико-химические свойства, строение.
Д и с а х а р и д ы. Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на 2 молекулы моносахарида. Иногда они используются в качестве запасных питательных ве
Полисахариды. Строение, хим св-ва отдельных представителей.
Общая формула полисахаридов, образованных остатками пентоз (C5H8О4)n, гексоз (C6H10О5), где n = 103 - 105. Наибольшее значение имеют производные глюкозы: крахмал и целлюлоза.
Крахмал являе
Липицы.
Липиды — это жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.). Липиды принадлежат к пр
Строение простых липидов. Воски
Простые липиды в большинстве представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. Жирные кислоты имеют: 1) одинаковую для всех кислот группировку — к
Сложные липиды
Сложные липиды. К ним относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины и др.
Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещен на остаток фосфорной кислоты. Принимают
Мыла и детергенты.
Общая формула твердого мыла:
Один из вариантов химического состава твёрдого мыла — C17H35COONa (жидкого — C17H35COOK).
Детергенты (detergere — очищать) — вещества, обладающие выра
Новости и инфо для студентов