рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Реферат Курсовая Конспект

Алкены Алкадиены Алкины

Алкены Алкадиены Алкины - раздел Химия, По курсу БИО Органическая химия СПН2П СПН2П...

СпН2п СпН2п-2 СпН2п-2

Рис. 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Классы производных углеводородов по наличию функциональных групп:

- галогенопроизводные R–Гал: СН3СН2Cl (хлорэтан), С6Н5Br (бромбензол);

- спирты и фенолы R–ОН: СН3СН2ОН (этанол), С6Н5ОН (фенол);

- тиолы R–SH: СН3СН2SН (этантиол), С6Н5SН (тиофенол);

- эфиры простые R–О–R: СН3СН2–О–СН2СН3 (диэтиловый эфир),

сложные R–СО–О–R: СН3СН2СООСН2СН3 (этиловый эфир уксусной кислоты);

       
 
   
 


- карбонильные соединения: альдегиды R–СНО: (этаналь), (бензальдегид),

кетоны R–СО–R: СН3СОСН3 (пропанон), С6Н5СОСН3 (метилфенилкетон);

       
   


- карбоновые кислоты R-СООН: (уксусная кислота), (бензойная кислота)

- сульфокислоты R–SО3Н: СН33Н (метансульфокислота), С6Н53Н (бензолсульфокислота)

- амины R–NH2: СН3СН2NH2 (этиламин), СН3NHСН3 (диметиламин), С6Н5NH2 (анилин);

- нитросоединения R–NO2 СН3СН22 (нитроэтан), С6Н52 (нитробензол);

- металлорганические (элементорганические) соединения: СН3СН2Nа (этилнитрий).

Ряд сходных по строению соединений, обладающих близ­кими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отли­чаются друг от друга лишь количеством групп -СН2-, называется гомологическим рядом, а группа -СН2- гомологической разностью.

У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реак­ции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с осталь­ными членами гомологического ряда.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водо­рода у членов этого ряда; такая формула называется общей формулой гомологического ряда. Так, СпН2п+2 – формула алканов, СпН2п+1ОН – алифатических одноатомных спиртов.

Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность исторически сложившихся названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная, янтарная или лимонная кислота, каким способом была получена пировиноградная кислота (пиролиз виноградной кислоты), знатоки греческого языка легко догадаются, что уксусная кислота – это что-то кислое, а глицерин – сладкое. По мере синтеза новых органических соединений и развития теории их строения создавались другие номенклатуры, отражающие строение соединения (его принадлежность к определённому классу).

Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда). СН3ОН – карбинол, СН3СН2ОН – метилкарбинол, СН3СН(ОН)СН3 – диметилкарбинол и т.д.

Номенклатура ИЮПАК (систематическая номенклатура). По номенклатуре ИЮПАК (международный союз по теоретической и прикладной химии), названия углеводородов и их функциональных производных базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.

Чтобы правильно (и однозначно) назвать органическое соединение по систематической номенклатуре, надо:

1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последовательность углеродных атомов (родоначальную структуру) и дать её название, обращая внимание на степень ненасыщенности соединения;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. таблицу), название этой группы отражается в названии соединения в виде суфикса и его ставят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде приставок;

4) пронумеровать углеродные атомы основной цепи, придавая старшей группе наименьший из номеров;

5) перечислить приставки в алфавитном порядке (при этом умножающие приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не учитываются);

6) составить полное название соединения.

Класс соединений Формула функциональной группы Префикс Суффикс или окончание
Карбоновые кислоты -СООН Карбокси- -овая кислота
Сульфокислоты – SO3H Cульфо- Сульфоновая кислота
Нитрилы – C º N Циан- - нитрил
Альдегиды -СНО Оксо- -аль
Кетоны -С=О Оксо- -он
Спирты -ОН Гидрокси- -ол
Тиолы – SH Меркапто- -тиол
Амины -NН2 Амино- -амин
Алкены -С=С- - -ен
Алкины -С≡≡С- - -ин
Галогенопроизводные -Br, -I, -F, -Cl Бром-, иод-, фтор-, хлор- -бромид, -иодид, -фторид, -хлорид
Нитросоединения -NO2 Нитро- -

При этом необходимо помнить:

- в названиях спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, амидов, нитрилов, галогенангидридов суффикс, определяющий класс, следует за суффиксом степени ненасыщенности: например, 2-бутеналь;

- соединения, содержащие другие функциональные группы, называются как производные углеводородов. Названия этих функциональных групп ставятся в качестве приставок перед названием родоначального углеводорода: например, 1-хлорпропан.

Названия кислотных функциональных групп, таких, как группа сульфокислоты или фосфиновой кислоты, помещают после названия углеводородного скелета: например, бензолсульфокислота.

Производные альдегидов и кетонов часто называют по имени исходного карбонильного соединения.

Эфиры карбоновых кислот называются как производные родоначальных кислот. Окончание –овая кислота заменяется на –оат: например, метилпропионат – метиловый эфир пропановой кислоты.

Для того чтобы обозначить, что заместитель связан с атомом азота родоначальной структуры, используют прописную букву N перед названием заместителя: N-метиланилин.

Т.е. начинать надо с названия родоначальной структуры, для чего абсолютно необходимо знать наизусть названия первых 10 членов гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Также надо знать названия образующихся из них радикалов – при этом окончание –ан меняется на –ил.

Рассмотрим соединение, входящее в состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз: СН3 – С(СН3) = СН – СН2 – СН2 – С(СН3) = СН – СНО

Основная родоначальная структура – цепь из 8 атомов углерода, включающая альдегидную группу и обе двойные связи. Восемь атомов углерода – октан. Но есть 2 двойные связи – между вторым и третьим атомами и между шестым и седьмым. Одна двойная связь – окончание –ан надо заместить на –ен, двойных связей 2, значит на –диен, т.е. октадиен, а в начале указываем их положение, называя атомы с меньшими номерами – 2,6-октадиен. С родоначальной структурой и непредельностью разобрались.

Но в соединении есть альдегидная группа, это не углеводород, а альдегид, поэтому добавляем суффикс –аль, без номера, он всегда первый – 2,6-октадиеналь.

Ещё 2 заместителя – метильные радикалы у 3-го и 7-го атомов. Значит, в итоге получим: 3,7-диметил - 2,6-октадиеналь.

– Конец работы –

Эта тема принадлежит разделу:

По курсу БИО Органическая химия

Государственное образовательное учреждение... Высшего профессионального образования... Тамбовский государственный университет им Г Р Державина...

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Алкены Алкадиены Алкины

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Все темы данного раздела:

Теории строения органических соединений
Первой возникла в начале XIX в. теория радикалов (Ж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Ю. Либих). Радикалами были названы группы атомов, переходящие без изменения при химических реакциях из од

Электронное строение атома углерода. Гибридизация.
Для валентного электронного слоя атома С, находящегося вглавной подгруппе четвёртой группы второго периода Периодической таблицы Д. И. Менделеева главное квантовое число n = 2, побочное (орбитально

Сопряженные системы
Различают два типа сопряженных систем (и сопряжений). 1. p, p-сопряжение — электроны делокализованы

ТЕМА 3. Химическое строение и изомерия органических соединений
Изомерия органических соединений. Если два или больше индивидуальных веществ имеют одинаковый количественный состав (молекулярную формулу), но отличаются друг от друга пос

Конформации органических молекул
Поворот вокруг s-связи С–С совершается сравнительно легко, углеводородная цепь может принимать разные формы. Конформационные формы легко переходят друг в друга и поэтому не являются различными соед

Конформации циклических соединений.
Циклопентан. У пятичленного цикла в плоской форме валентные углы равны 108°, что близко к нормальному значению для sр3-гибридного атома. Поэтому в плоском циклопентане, в отличие от цикл

Конфигурационные изомеры
Это стереоизомеры с различным расположением вокруг определенных атомов других атомов, радикалов или функциональных групп в пространстве относительно друг друга. Различают понятия диастере

Общая характеристика реакций органических соединений.
Кислотность и основность органических соединений. Для оценки кислотности и основности органических соединений наибольшее значение имеют две теории – теория Бренстеда и тео

Основания Бренстеда – нейтральные молекулы или ионы, способные присоединять протон (акцепторы протонов).
Кислотность и основность являются не абсолютными, а относительными свойствами соединений: кислотные свойства обнаруживаются лишь в присутствии основания; основные свойства – только в присутствии ки

Общая характеристика реакций органических соединений
Большинство органических реакций включает несколько по­следовательных (элементарных) стадий. Детальное описание со­вокупности этих стадий называется механизмом. Механизм реакции —

Селективность реакций
Во многих случаях в органическом соединении присутствуют несколько неравноценных реакционных центров. В зависимости от строения продуктов реакции говорят о региоселективности, хемоселективности и с

Радикальные реакции.
Хлор реагирует с предельными углеводородами только под влия­нием света, нагревания или в присутствии катализаторов, при­чем последовательно замещаются хлором все атомы водорода: СН4

Реакции электрофильного присоединения
Ненасыщенные углеводороды — алкены, циклоалкены, алкадиены и алкины — проявляют способность к реакциям присоединения, так как содержат двойные или тройные связи. Более важной in vivo является двойн

И элиминирования у насыщенного атома углерода
Реакции нуклеофильного замещения у sp3- гибридизованного атома углерода: гетеро­литические реакции, обусловленные поляризацией s- связи углерод - гетероатом (галогенопро

Реакции нуклеофильного замещения с участием sр2-гибридизованного атома углерода.
Механизм реакций этого типа рассмотрим на примере взаимодействия карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). В карбоксильной группе кислоты реализуется р,p- сопряжение, поскольку пара эле

Реакции нуклеофильного замещения в ряду карбоновых кислот.
Только с чисто формальных позиций можно рассматривать кар­боксильную группу как комбинацию карбонильной и гидроксильной функций. Фактически их взаимное влияние друг на друга таково, что полностью и

Органических соединений.
  Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) занимают большое место в органической химии. Важнейшее значение имеют ОВР для процессов жизнедеятельности. С их помощью организм удовлет

Участвующие в процессах жизнедеятельности
Подавляющее большинство органических веществ, участвующих в процессах метаболизма, представляют собой соединения с двумя и более функциональными группами. Такие соединения принято классифицировать

Двухатомные фенолы
Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений. Все они дают характерное окрашивание с хлоридом железа. Пирокатехин (о-дигидроксибензол, катехо

Дикарбоновые и ненасыщенные карбоновые кислоты.
Карбоновые кислоты, содержащие в своем составе одну карбоксильную группу, называют одноосновными, две — двухосновными т. д. Дикарбоновые кислоты – белые кристаллические вещества, обладающи

Аминоспирты
2-Аминоэтанол (этаноламин, коламин) – структурный компонент сложных липидов, образуется путем размыкания напряженных трехчленных циклов этиленоксида и этиленимина аммиаком или водой соответственно

Гидрокси- и аминокислоты.
Гидроксикислоты содержат в молекуле одновременно гидроксильную и карбоксильную группы, аминокислоты — карбоксильную и аминогруппу. В зависимости от расположения гидрокси- или аминогруппы п

Оксокислоты
Оксокислоты — соединения, содержащие одновременно карбоксильную и альдегидную (или кетонную) группы. В соответствии с этим различают альдегидокислоты и кетокислоты. Простейшей альдегидокис

Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства.
Последние десятилетия характеризуются появлением множества новых лекарственных средств и препаратов. Вместе с тем большое значение продолжают сохранять некоторые группы известных ранее лекарственны

ТЕМА 10. Биологически важные гетероциклические соединения
  Гетероциклические соединения (гетероциклы) – соединения, включающие в цикл один или несколько атомов, отличных от углерода (гетероатомов). Гетероциклические системы лежат в основе с

ТЕМА 11. Аминокислоты, пептиды, белки
Строение и свойства аминокислот и пептидов. Аминокислоты — соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы. Природные a-амин

Пространственное строение полипептидов и белков
Для высокомолекулярных полипептидов и белков наряду с первичной структурой характерны более высокие уровни организации, которые принято называть вторичной, третичной и четвертичной структурами.

ТЕМА 12. Углеводы: моно, ди- и полисахариды
  Углеводы разделяют на простые (моносахариды) и сложные (полисахариды). Моносахариды (монозы). Это гетерополифункциональные соединения, содержащие карбонильную и несколько г

ТЕМА 13. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
  Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) – это биополимеры, мономерными звеньями которых являются нуклеотиды. Нуклеотид представляет собой трехкомпонентную структуру, состоящую

Нуклеозиды.
Гетероциклические основания образуют N-гликозиды с D-рибозой или 2-дезокси-D-рибозой. В химиии нуклеиновых кислот такие N-гликозиды называют нуклеозидами. D-рибоза и 2-дезокси- D -рибоза в состав п

Нуклеотиды.
Нуклеотидами называются фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовый гидроксил при С-5' или С-3' в остатке рибозы или дезоксирибозы (атомы цикла азотистых оснований нумерую

Стероиды
Стероиды широко распространены в природе, выполняют в организме разнообразные функции. К настоящему времени известно около 20 000 стероидов; более 100 из них применяется в медицине. Стероиды имеют

Стероидные гормоны
Гормоны – биологически активные вещества, образующиеся в результате деятельности желез внутренней секреции и принимающие участие в регуляции обмена веществ и физиологических функций в организме.

Стерины
Как правило, клетки очень богаты стеринами. В зависимости от источника выделения различают зоостерины (из животных), фитостерины (из растений), микостерины (из грибов) и стерины микроорганизмов. В

Желчные кислоты
В печени стерины, в частности холестерин, превращаются в желчные кислоты. Алифатическая боковая цепь у С17 в желчных кислотах, производных углеводорода холана, состоит из 5 атомов углеро

Терпены и терпеноиды
Под этим названием объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных — спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из двух, трех и более звеньев изопрена. Сами

Витамины
Витаминами обычно называют органические вещества, присутствие которых в небольшом количестве в пище человека и животных необходимо для их нормальной жизнедеятельности. Это классическое опр

Житрорастворимые витамины
Витамин А относится к сесквитерпенам, содержится в масле, молоке, яичном желтке, рыбьем жире; свиное сало и маргарин его не содержат. Это витамин роста; недостаток его в пище вызыв

Водорастворимые витамины
В конце прошлого века тысячи моряков на японских судах страдали, а многие из них умирали мучительной смертью от таинственной болезни «бери-бери». Одной из загадок бери-бери было то, что моряки на с

Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Education Insider Sample
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Реклама
Соответствующий теме материал
  • Похожее
  • Популярное
  • Облако тегов
  • Здесь
  • Временно
  • Пусто
Теги