рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры
- Раздел Химия
- /
- Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства.
Реферат Курсовая Конспект
Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства.
Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства. - раздел Химия, По курсу БИО Органическая химия Последние Десятилетия Характеризуются Появлением Множества Новых Лекарственны...
Последние десятилетия характеризуются появлением множества новых лекарственных средств и препаратов. Вместе с тем большое значение продолжают сохранять некоторые группы известных ранее лекарственных средств, в частности таких, структурную основу которых составляет бензольное ядро.
Сам бензол может быть причиной острых и хронических отравлений. Он оказывает раздражающее действие на кожу, пары его в большой концентрации вызывают возбуждение, расстройство дыхания. Монофункциональные производные бензола в большинстве случаев также обладают выраженными токсическими свойствами. Фенол, анилин, галогенопроизводные ароматического ряда служат исходными или промежуточными продуктами крупнотоннажной химической промышленности. В связи с этим необходимо учитывать их токсическое действие.
Среди монофункциональных производных бензола особое место занимает производное с карбоксильной группой — бензойная кислота, применяемая в медицине в виде натриевой соли (натрия бензоат) как отхаркивающее средство.
Бензойная кислота в свободном виде встречается в некоторых смолах и бальзамах, а также клюкве, бруснике, но чаще содержится в связанном виде, например, в виде N-бензоильного производного аминоуксусной кислоты C6H5CONHCH2COOH, называемого гиппуровой кислотой. Гиппуровая кислота образуется в печени из бензойной и аминоуксусной кислот и выводится с мочой. В клинической практике по количеству гиппуровой кислоты в моче больных (после приема бензоата натрия) судят об эффективности обезвреживающей функции печени.
Как гетерофункциональное соединение п- аминофенол образует производные по каждой функциональной группе в отдельности и одновременно по двум функциональным группам. п-Аминофенол ядовит. Интерес для медицины представляют его производные – парацетамол, фенацетин, оказывающие анальгетическое (обезболивающее) и жаропонижающее действие.
Парацетамол является N-ацетильным производным п-аминофенола. Фенацетин получается при ацетилировании этилового эфира п-аминофенола, называемого фенетидином.
 |
п-Аминобензойная кислота (ПАБК) и ее производные.
Эфиры ароматических аминокислот обладают общим свойством – способностью в той или иной степени вызывать местную анестезию, т.е. потерю чувствительности. Особенно заметно это свойство выражено у пара- производных. В медицине используют анестезин (этиловый эфир ПАБК) и новокаин (b-диэтиламиноэтиловый эфир ПАБК). Новокаин применяют в виде соли (гидрохлорида), что связано с необходимостью повышения его растворимости в воде.
 |
Анестезин и новокаин несколько уступают по силе анестезирующего действия кокаину, широко употреблявшемуся ранее в медицинской практике. Однако замена кокаина на новокаин имела важное значение в связи с выведением из практики вещества, при хроническом применении которого развивается лекарственная зависимость (кокаинизм). Новокаин в основе своей структуры имеет те же фрагменты, что и кокаин.
п-Аминобензойная кислота является фактором роста микроорганизмов и участвует в синтезе фолиевой кислоты, при недостатке или отсутствии которой микроорганизмы погибают. Название кислоты связано с выделением ее из листьев шпината (от лат. folium – лист). Фолиевая кислота играет важную роль в метаболизме нуклеиновых кислот и белков; в организме человека не синтезируется.
Фолиевая кислота (витамин В) включает три структурных фрагмента — ядро птеридина, п-аминобензойную и L-глутаминовую кислоты. Обе функциональные группы п- аминобензойной кислоты участвуют в образовании связей с двумя другими компонентами.
Сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфокислота) легко получается при сульфировании анилина, существует в виде диполярного иона. Амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид), известный под названием стрептоцид, является родоначальником группы лекарственных средств, обладающих антибактериальной активностью и называемых сульфаниламидами (сульфамидами).
Антибактериальное действие сульфаниламидов основано на том, что они являются антиметаболитами по отношению к п-аминобензойной кислоте, участвующей в биосинтезе фолиевой кислоты в микроорганизмах. Амид сульфаниловой кислоты имеет структурное сходство с п-аминобензойной кислотой. При наличии в бактериальной среде сульфаниламидов, они конкурируют с аминобензойной кислотой на стадии образования птероевой кислоты и связываются с птеридиновым фрагментом. Наличие сульфамидной группы препятствует дальнейшему взаимодействию с глутаминовой кислотой, и биосинтез фолиевой кислоты прекращается, что ведет к гибели бактерий. Избирательность бактериального действия сульфаниламидов основана на том, что фолиевая кислота в человеческом организме не синтезируется. Таким образом, сульфаниламиды блокируют метаболические реакции, существенные для определенных бактерий (пневмококки, стрептококки и др.), и в то же время не влияют на организм человека.
Салициловая кислота относится к группе гидроксибензойных кислот. Как о-гидроксибензойная кислота она легко декарбоксилируется при нагревании с образованием фенола.
Салициловая кислота растворима в воде, дает интенсивное окрашивание с хлоридом железа(III) (качественное обнаружение фенольной гидроксильной группы). Она оказывает антиспазматическое, жаропонижающее и антигрибковое действие, но как сильная кислота (рКа 2,98) вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяют ее производные – соли или эфиры. Салициловая кислота способна образовывать производные по любой функциональной группе. Практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по СООН-группе (метилсалицилат, фенилсалицилат (салол)) и ОН-группе – ацетилсалициловая кислота (аспирин). Перечисленные производные (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Метилсалицилат из-за раздражающего действия используется наружно в составе мазей. Салол применяется как дезинфицирующее средство при кишечных заболеваниях и примечателен тем, что в кислой среде желудка не гидролизуется, а распадается только в кишечнике, поэтому используется также в качестве материала для защитных оболочек некоторых лекарственных средств, которые не стабильны в кислой среде желудка.
Салициловая кислота впервые была получена путем окисления салицилового альдегида, содержащегося в растении таволге (род Spireae). Отсюда и ее первоначальное название — спировая кислота, с которым связано название аспирин (начальная буква «а» обозначает ацетил). Ацетилсалициловая кислота в природе не найдена.
Из других производных салициловой кислоты большое значение имеет п- аминосалициловая кислота (ПАСК) как противотуберкулезное средство. ПАСК является антагонистом п-аминобензойной кислоты, необходимой для нормальной жизнедеятельности микроорганизмов. Другие изомеры таким действием не обладают. м-Аминосалициловая кислота является высокотоксичным веществом.
– Конец работы –
Эта тема принадлежит разделу:
По курсу БИО Органическая химия
Государственное образовательное учреждение... Высшего профессионального образования... Тамбовский государственный университет им Г Р Державина...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства.
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
| Твитнуть |
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Реклама
Информация в виде рефератов, конспектов, лекций, курсовых и дипломных работ имеют своего автора, которому принадлежат права. Поэтому, прежде чем использовать какую либо информацию с этого сайта, убедитесь, что этим Вы не нарушаете чье либо право.
© copyright 1999 - 2024 allRefs.net. Все права защищены. Страница сгенерирована за: 0.022 сек.
Новости и инфо для студентов