рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Реферат Курсовая Конспект

Амінокислоти.

Амінокислоти. - раздел Химия, БІОХІМІЯ КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ Амінокислоти – Похідні Органічних Кислот Аліфатичного Або Ароматичного Ряду І...

Амінокислоти – похідні органічних кислот аліфатичного або ароматичного ряду і містять аміно- та карбоксильну групи (звідки походить й назва). Загальна формула:

 
 

 

 


Вони відрізняються між собою природою радикала (R). До складу більшості білків входять 20 амінокислот, 10 з яких найбільш розповсюджені.

Класифікація амінокислот: аліфатичні (моноаміномонокарбонові, моноамінодикарбонові, діаміномонокарбонові, діамінодикарбонові) та циклічні (ароматичні, гетероциклічні):

1) моноаміномонокарбонові:

гліцин аланін cерин треонін

H2N ¾ CH ¾ COOH H2N ¾ CH ¾ COOH H2N ¾ CH ¾ COOH H2N — CH — COOH

½ ½ ½ ½

H CH3 CH2 — OH CH ¾ OH

½

CH3

валін лейцин ізолейцин цистеїн

H2N ¾ CH ¾ COOH H2N ¾ CH ¾ COOH H2N ¾ CH ¾ COOH H2N ¾ CH ¾ COOH

½ ½ ½ ½

CH ¾ СH3 CH2 CH ¾ СH3 CH2 ¾ SH

½ ½ ½

CH3 CH2 ¾ СH3 CH2 ¾ СH3

½

CH3

метіонін

H2N ¾ CH ¾ COOH

½

CH2

½

CH2 ¾ S ¾ CH3

2) моноамінодикарбонові:

аспарагінова кислота (аспартат) глутамінова кислотата (глутамат)

H2N ¾ CH ¾ COOH H2N ¾ CH ¾ COOH

½ ½

CH2 (CH2)2

½ ½

COOH COOH

3) діаміномонокарбонові:

лізин аргінін

H2N ¾ CH ¾ COOH H2N ¾ CH ¾ COOH

½ ½

(CH2)4 (CH2)3

½ ½

NH2 HN

½

С = NH

½

NH2

 

4) діамінодикарбонові:

цистин

H2N ¾ CH ¾ COOH NH2

½ ½

CH2 ¾ S ¾ S ¾ CH2 ¾ CH

½

COOH

5) ароматичні:

фенілаланін тирозин

6) гетероциклічні:

триптофан гістидин пролін оксипролін

Фізико-хімічні властивості.Це безбарвні кристалічні речовини, які добре розчиняються у воді, різні на смак; tплавлення>200 оС, деякі при нагріванні розкладаються (фенілаланін, тирозин, цистеїн і інш.). Всі містять аміногрупу біля a-вуглецевого атому, тому є a-амінокислотами. Можливість оптичної ізомерії є наслідком наявності 4 різних замісників біля вуглецевого атому:

R1

½

R4 ¾ C ¾ R2

½

R3

Амінокислоти є оптично-активними сполуками, це проявляється у тому, що вони обертають кут плоскополяризованого світла вліво або вправо. В залежності від просторової конфігурації замісників біля a-вуглецевого атому вони поділяються на Д та L-ізомери. Це стереоізомерія, для якої є „ключ” – гліцериновий альдегід:

COH COH

½ ½

H ¾ C* ¾ OH ОН ¾ C* ¾ H

½ ½

CH2OH CH2OH

D-ізомер L-ізомер

У відповідності до цього:

СOOH СOOH

½ ½

H ¾ C ¾ NH2 H2N ¾ C ¾ H

½ ½

R (D-амінокислота) R (L-амінокислота)

В білках рослинного і тваринного походження переважають амінокислоти L-ряду.

Амінокислоти – амфотерні сполуки, які містять 2 функціональні групи: карбоксильну і амінну. Згідно хімічної теорії: кислоти – донори Н+, луги – акцептори Н+. Тому у водних розчинах амінокислот утворюється нейтральна сполука – внутрішня сіль амінокислоти (це стосується моноаміномонокарбонових кислот), внаслідок внутрішньомолекулярної взаємодії:

 

H2N ¾ CH ¾ COOH H3N+ ¾ CH ¾ COO-

½ « ½

R R (цвіттеріон = біполярний іон)

 

В водних розчинах амінокислоти виявляють властивості амфотерних електролітів (амфолітів):

H3N+ ¾ CH ¾ COO- H3N+ ¾ CH ¾ COOH

½ + H+ « ½

R R

H3N+ ¾ CH ¾ COO- H2N ¾ CH ¾ COO-

½ + OH- « ½ + Н2О

R R

Значення рН середовища, при якому сумарний заряд амінокислоти становить „0” – ізоелектрична точка. В цій точці кислота електронейтральна і не рухається в електричному полі. Вона залежить від кількості груп здатних до іонізації. Слід зазначити, що ступінь іонізації карбоксильних груп дещо вище, ніж аміногруп, тому для моноаміномокарбонових кислот ізоелектрична точка спостерігається при рН близьких до 5-6.

Окремі хімічні реакції, методи визначення і розділення.Амінокислоти здатні реагувати по обом функціональним групам, а також мають і специфічні властивості:

- взаємодія аміногрупи з азотистою кислотою (на цій реакції грунтується метод кількісного визначення амінокислот по Д.Ван-Сляйку):

R ¾ CH ¾ COOH R ¾ CH ¾ COOH

½ + HNO2 ® ½ + N2­ + H2O

H2N OH (оксикислота)

- реакція аміногрупи з формальдегідом (лежить в основі методу формольного титрування або кількісного визначення амінокислот по С.П.Сьоренсену):

HOOC ¾ CH ¾ NH2 HOOC ¾ CH ¾ N = CH2

½ + HCOH ® ½ + H2O

R R (метиленове похідне)

- взаємодія зі спиртами з утворенням складних ефірів (використовується для розділення і визначення амінокислот шляхом фракційної перегонки їх ефірів в вакуумі):

H2N ¾ CH ¾ COOH H2N ¾ CH ¾ COOC2H5

½ + С2H5 OH ® ½ + H2O

R R (складний ефір)

- реакція з нінгідрином; при нагріванні a-амінокислот з нінгідрином вони зазнають окисного дезамінування і декарбоксилювання, а нінгідрин відновлюється і формує димери, внаслідок чого утворюється сполука синьо-фіолетового кольору (рН>5), відповідний амінокислоті альдегід та СО2; кольор утворюваних сполук залежить від рН та природи амінокислоти, в присутності органічних розчинників утворюються сполуки, які мають червоний, жовтий, голубий кольор тощо (реакція використовується для лабораторного визначення амінокислот та в автоматичних аналізаторах).

Велике значення в багатьох галузях харчової промисловості має взаємодія амінокислот з відновлюючими цукрами (їх карбонільною групою). При цьому розкладається як амінокислота, так і цукор. З амінокислоти утворюється відповідний альдегід, аміак і СО2, а з цукру – фурфурол або оксиметилфурфурол:

H2N ¾ CH ¾ COOH CH3 ¾ CH ¾ CH2 ¾ COH

½ + цукор (ксилоза) ® ½ + NH3­ + CO2­ + фурфурол

СH2 CH3

½ (ізовалеріановий альдегід)

CH ¾ CH3

½

CH3

Альдегіди мають специфічний запах, від якого великою мірою залежить аромат харчових продуктів. Фурфурол (оксиметилфурфурол) утворює з амінокислотами темнозабарвлені продукти – меланоїдини. Ці процеси відбуваються при зберіганні, сушці плодів і овочів, термічній обробці м’яса, виготовленні кондитерських виробів.

Добування та розділення.Амінокислоти добувають гідролізом білків (лужний, кислотний, ферментативний), хімічним синтезом та мікробіологічними методами. Зокрема, внаслідок кислотного гідролізу утворюється суміш амінокислот, які можна розділити кількома методами:

Хроматографічним (іонообмінна хроматографія на смолах, тонкошарова на папері і інш.). В основі методу розділення лежать кислотно-основні властивості амінокислот (заряд) та їх сорбційна здатність. Наприклад, при тонкошаровій хроматографії амінокислоти в залежності від їх заряду і сорбційної здатності з різною швидкістю рухаються разом з розчинником по хроматографічному паперу від лінії старту.

Електрофорез. В основі методу також лежать кислотно-основні властивості амінокислот (заряд при різному значенні рН). При електрофорезі на папері наносять на змочений буфером фільтрувальний папер пляму суміші амінокислот, розділення відбувається у постійному електричному струмі з високою напругою. Амінокислоти, які при даному рН електронейтральні, залишаються на своєму місці, інші, в залежності від заряду, мігрують до катоду/аноду.

В сучасній промисловості для добування окремих амінокислот широко застосовують мікробіологічний метод. Наприклад, лізин добувають, використовуючі штами Micrococcus, як поживне середовище використовують малясу, кукурудзяний екстракт, білкові гідролізати, як джерело азоту – солі амонію і сечовину. Триптофан добувають за участю мутантів E.coli.

Незамінні амінокислоти.В організмі не синтезуються, обов’язково повинні до нього надходити з їжею. Це 8 амінокислот: валін, лейцин, ізолейцин, треонін, метіонін, лізин, фенілаланін, триптофан. Напівзамінні амінокислоти утворюються в недостатній кількості, а замінні повністю синтезуються з інших сполук. Метіонін, лізин і триптофан входить до складу кормових концентратів, які підвищують якість відгодівлі сільськогосподарських тварин. Вони поліпшують засвоєння білку, збільшують нагромадження азоту, стимулюють ріст і розвиток молодих тварин. Метіонін використовують при захворюваннях печінки, недокрів’ї, опіках. Триптофан – для лікування пелагри, психічних хвороб.

– Конец работы –

Эта тема принадлежит разделу:

БІОХІМІЯ КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ

БІОХІМІЯ... Біологічна хімія – наука про хімічний склад живих організмів та хімічні процеси, що відбуваються в організмах і лежать в основі їх життєдіяльності...

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Амінокислоти.

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Все темы данного раздела:

Функції білків.
1) Каталітична. Переважна більшість хімічних реакцій в організмі каталізується більш-менш специфічними біологічними каталізаторами – ферментами. Ферменти знижують енергію активації хімічних

Нуклеїнові кислоти
  Нуклеїнові кислоти були відкриті швейцарським вченим Мішером у 1869 р. в ядрах лейкоцитів. У зв’язку з цим їх назвали нуклеїновими від nucleus – ядро. Існує два типи нуклеї

Структури ДНК.
Первинна структура – це порядок з’єднання мононуклеотидів в полінуклеотидний ланцюг за рахунок утворення 3,5-фосфоді

Назви нуклеозидів та нуклеотидів
Азотисті основи Нуклеозиди Нуклеотиди Скорочена назва Аденін Гуанін Урацил Цитозин Тимін

Моносахариди.
Це вуглеводи, які не піддаються гідролізу з утворенням більш простих сполук. Представляють собою похідні багатоатомних спиртів, що містять альдегідну групу (альдози – глюкоза, рибоз

Олігосахариди
Олігосахариди – вуглеводи, які містять від 2 до 6 залишків моносахаридів, що з’єднані глікозидними зв’язками. У відповідності з цим розрізняють дисахариди, трисахариди тощо. На

Полісахариди.
Полісахариди – це природні високомолекулярні речовини, молекули яких складаються з сотень або навіть тисяч залишків моносахаридів, пов’язаних глікозидними зв’язками. Поділяються на гомополіс

Органічні кислоти
Проміжні продукти процесу метаболізму. Вид. в навколишньому середовищі, використовується людиною, твариною. Гідроароматичні сполуки.Джерело утворення - фосфоровані

Дубильні речовини
Дубильні речовини- це речовини поліфенольної будови, з молекулярною масою 1000, 5000 одиниць. В харчовій промисловості використовуються псевдодубильні речовини, вони не здатні сильно зв`яз

Терпени.
В їх основі лежать ізопренові залишки, які частіше з’єднані між собою “голова до хвоста”, але іноді з’єднання може бути таким – “хвіст до хвоста”.

Циклічні ефірні масла.
Ментол– ефірне масло м”яти: Лімонен– ефірне масло кропу:        

Ростові речовини та антибіотики.
До ростових речовин відносяться ауксини та гібериліни прискорювачі росту. Гербіциди пригнічують ріст рослин. Запитання і вправи для самоконтролю: 1. Які речовини називаються ву

Нейтральні жири
О СН2 –О – С – R3

Стериди
Стериди– це складні ефіри вищих жирних кислот та стеролів (стеринів). Стерини є похідними циклопентанпергідрофенантрену. Важливим стеролом є холестерол, який відіграє роль пр

Фосфоліпіди
Фосфоліпіди (фосфатиди)– складні ліпіди, які містять залишки фосфорної кислоти. Важливими представниками є: 1. Фосфатидилхоліни (лецитини) – містять холін, гліцерин, залишк

Гліколіпіди
Гліколіпіди– утворились в результаті з’єднання ліпідів з вуглеводами. Вуглеводним компонентом найчастіше буває галактоза, глюкоза. Спиртовою групою виступає гліцерин або сфінгозин.

ВІТАМІНИ
Вітаміни – це низькомолекулярні органічні біологічно активні сполуки різної хімічної природи, які синтезуються переважно в рослинних організмах і в невеликих кількостях потрібні для забезпечення но

Класифікація і номенклатура вітамінів
Тепер відомо близько 30 вітамінів і вітаміноподібних речовин. Раніше вітаміни позначали буквами латинського алфавіту (наприклад, А, В, С, D). Тепер застосовують їх раціональні хімічні назви. Наприк

Жиророзчинні вітаміни
До цієї групи вітамінів належать вітаміни, що розчиняються в органічних розчинниках – спирті, ацетоні, бензолі, а також у жирах. Сюди належать вітаміни А, D, K, E. Вітамін А

Водорозчинні вітаміни
До водорозчинних вітамінів належать вітаміни групи В, С, Р. Вітамін В1 (тіамін). Будова і фізико-хімічні властивості. Молекула тіаміну складаєть

Властивості ферментів
1. Активність ферментів. Характерною особливістю дії ферментів є їх висока каталітична активність. Вона значно вища, ніж неорганічних каталізаторів. Активність ферментів х

Кінетика ферментативних реакцій
Вивчаючи кінетику ферментативних реакцій, дослідники відзначили їх відмінність від звичайних хімічних реакцій. За малих концентрацій речовин, що вступають в реакцію, тобто субстрату, спостерігаєтьс

Номенклатура і класифікація ферментів
За новою систематичною номенклатурою назви ферментів складаються з двох частин. Перша частина вказує на назву субстрату, на який діє фермент, а друга – на природу хімічної реакції, яку він каталізу

Окисдоредуктази
Схематично дію ферментів цього класу можна показати так: Окисленням називають процес відщеплення атомів водню (електронів

Трансферази
Залежно від природи транспортованих груп трансферази поділяються на підкласи. 2.1. Трансферази, які переносять одновуглецеві залишки. Серед ферментів даного підкласу важли

Гідролази
Ці ферменти беруть участь в обміні білків, жирів, вуглеводів та при синтезі інших сполук. Гідролази каталізують реакції розщеплення органічних сполук за участю води. Схематично їх дію можна показат

Ізомерази
Ферменти класу ізомераз каталізують внутрішньо молекулярне перетворення органічних сполук в їх ізомери. Відомо шість підкласів ізомераз. 5.1. Рацемази і епімерази. Ці ферм

Локалізація ферментів у клітині
Зараз ферменти виявлено в усіх структурних компонентах клітини. Різновидність їх в тих чи інших органелах залежить в основному від функцій органел і природи хімічних процесів, які в них відбуваютьс

Використання ферментів
Ферменти широко використовують у багатьох галузях народного господарства, медицині. Так, в харчовій промисловості при випіканні хліба використовують ферментні препарати, які значно поліпшують його

Анаеробний розклад вуглеводів.
Універсальним джерелом живлення всіх живих організмів є вуглеводи. Всі вони спочатку перетворюються в глюкозу або фруктозу шляхом гідролізу, потім починається процес розкладу моноцукрів. П

Спиртове бродіння
У 1836 французький учений Каньяр де ла Тур встановив, що спиртове бродіння пов'язано із зростанням і розмноженням дріжджів. Хімічне рівняння спиртового бродіння: C6H12O6

Глюкозо-6-фосфат + 12 НАДФ ® 6 СО2 + 12НАДФ×Н2 + Рн
Гліоксилатний цикл. У тварин він відсутній. Поширений у проростаючому насінні олійних культур. Таким шляхом із ацетильних груп, джерелом яких є жирні кислоти запасних триацилгліцер

Розпад ліпідів
Ферментативний розпад тригліцеридів відбувається за участю ферментів ліпаз ступінчато:          

Окиснення гліцерину
Гліцерин насамперед піддається реакції фосфорилювання за участю АТФ під впливом гліцераткінази:        

Окиснення насичених жирних кислот
Вперше припущення щодо механізму окиснення жирних кислот висловив німецький дослідник Кнооп у 1904 р. Оскільки процес окиснення розпочинається від вуглецевого атома, який знаходиться в b-п

Окиснення жирних кислот
Крім b-окиснення існує інший, другорядний шлях їх перетворення. Це α-окиснення. Проміжними продуктами є α-оксикислоти та α-кетокислоти, які далі перетворюються на жирні кислоти з неп

Біосинтез гліцерину
+  

Основні перетворення ліпідів у харчовій промисловості
При зберіганні насіння на оліє-жирових підприємствах, підготовці олієвмісного матеріалу до вилучення олії та олієдобуванні (пресування, екстракція) у ліпідному комплексі протікають складні хімічні

Обмін білків.
  Роль білків у харчуванні дуже важлива, бо в організмі людини немає білкових депо. Людина повинна на добу вживати 110 г повноцінного білку, який містить незамінні амінокислоти, особл

Катаболізм амінокислот.
Для розщеплення вуглецевого скелету амінокислоти повинні дезамінуватися (у мікроорганізмів існують 4 способи дезамінування). В організмі теплокровних тварин і людини найважливішу роль має о

Біосинтез білку.
Це багатоступеневий ферментативний процес, який здійснюється в клітинах живих організмів і забезпечує постійне оновлення білків тканин та органів. Відбувається на органелах клітин – рибосомах, лока

Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Education Insider Sample
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Реклама
Соответствующий теме материал
  • Похожее
  • Популярное
  • Облако тегов
  • Здесь
  • Временно
  • Пусто
Теги