Моносахариди. - раздел Химия, БІОХІМІЯ КОНСПЕКТ ЛЕКЦІЙ Це Вуглеводи, Які Не Піддаються Гідролізу З Утворенням Більш Простих Сполук....
Це вуглеводи, які не піддаються гідролізу з утворенням більш простих сполук.
Представляють собою похідні багатоатомних спиртів, що містять альдегідну групу (альдози – глюкоза, рибоза, арабіноза) та кетонну групу (кетози – фруктоза).
За числом вуглеводних атомів поділяють на тріози (діоксиацетон, гліцериновий альдегід), тетрози (еритрулоза), пентози (рибоза, ксилулоза), гексози (фруктоза, глюкоза), гептози. В природі найбільш часто зустрічаються пентози та гексози.
Майже всі моносахариди містять один або більше асиметричних атомів вуглецю, тому можуть існувати у вигляді різних стереоізомерів. Кетотріоза діоксиацетон не містить асиметричних атомів вуглецю.
Всі ізомери моносахаридів поділяються на D- та L-форми у відповідності з розташуванням груп атомів при останньому (найбільш віддаленому від альдегідної чи кето групи) центрі асиметрії з розташуванням груп у D- та L-гліцеральдегіда. Природні гексози – глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза належать, як правило, до сполук D-ряду.
Природні моносахариди мають оптичну активність, тобто здатні обертати площину поляризованого світла. Якщо вона обертається праворуч – позначається знаком “+”, якщо ліворуч – “–”.
Плоскополяризоване світло – його коливання здійснюються лише в одній з можливих площин.
Вуглеводи представляють собою циклічну (напівацетальну форму). Циклічні структури пентоз і гексоз – звичайні їх форми; в будь-який момент лише невелика частина молекул існує у вигляді “відкритого ланцюга”.
Моносахариди дають реакції по напівацетальному гідроксилу, який відрізняється більшою реакційною здатністю і може заміщатися іншими групами у реакціях із спиртами, карбоновими кислотами, фенолами тощо. Продукт реакції називається глікозидом.
Моносахариди реагують також по карбонільній групі. Хоч лінійна форма моносахаридів присутня у незначних кількостях, її участь забезпечує моносахаридам всі властивості альдегідів (в альдозах) та кетонів (в кетозах). Альдози та кетози здатні:
- приєднувати спирти;
- до окислення альдегідної групи в карбоксильну при обробці слабими окислювачами, з утворенням альдонових кислот (D-глюкоза окислюється в D-глюконову кислоту, яка відіграє важливу роль як проміжний продукт вуглеводного обміну);
- до відновлення – легко гідруються по зв’язку С-О і при цьому перетворюються в багатоатомні спирти. Так, D-глюкоза утворює спирт сорбіт;
- вступати в реакцію етерифікації з фосфорною кислотою з утворенням фосфорнокислих ефірів, що відіграють велику роль у обміні речовин. Так, 5-фосфорибозил-1-пірофосфат приймає участь в синтезі пуринових та піримідинових нуклеотидів; глюкозо-1-фосфат, глюкозо-6-фосфат є проміжними продуктами гліколізу;
- до утворення аміноцукрів – похідних моноцукрів, гідроксильна група яких заміщена аміногрупою. Представники: D-глюкозамін, D-галактозамін, які входять до складу мукополісахаридів тваринного, рослинного та бактеріального походження, є вуглеводними компонентами різних глікопротеїнів та гліколіпідів.
Окремі представники моносахаридів:
Ці тріози у фосфорильованому стані утворюються в процесі гліколізу.
β – D – рибоза входить до складу РНК, коферментів, β – D – дезоксирибоза – до складу ДНК.
Пентози рибоза, арабіноза, ксилоза у насінні олійних культур у вільному вигляді майже не зустрічаються. У плодовій та насінневій оболонках ксилоза та арабіноза містяться у вигляді високомолекулярних полісахаридів, які називаються пентозанами.
При дистиляції з сірчаною кислотою пентози утворюють фурфурол, який отримують, наприклад, при гідролізі плодових оболонок насіння соняшники.
Вироблюваний з лушпиння фурфурол використовується в нафтопереробній промисловості як селективний розчинник при очищенні мастил. Найбільше промислове значення в області органічного синтезу мають похідні фурфуролу, що утворюються в процесі гідрування та окислення. Фуриловий спирт, наприклад, застосовується для антикорозійного покриття обладнання, як селективний розчинник (для екстрагування пеніциліну), в якості ініціатору горіння палива для реактивних двигунів тощо.
Глюкоза(виноградний цукор) поширена в природі, у великій кількості міститься у винограді, є обов’язковою складовою крові людини і тварин. З неї побудовані крохмаль, глікоген, целюлоза. У фосфорильованому вигляді зустрічається у клітинах і тканинах організму як проміжний продукт розщеплення вуглеводів.
Глюкоза міститься у крові в кількості 0,1 %, що становить 1 чайну ложку. Якщо рівень цукру менше спостерігається втома, апатія, тремтіння в руках і ногах, якщо набагато менше – непритомність. Коли кількість глюкози більше від норми – цукровий діабет. Може бути така висока концентрація глюкози, що вона частково починає виводитись з сечею.
ОН
Н
Н
Н
СН2ОН
О
НОН2С
ОН
НО
Галактоза в організмі людини і тварин зустрічається у складі дисахаридів лактози (молочного цукру), трисахарида – рафінози, полісахаридів, які використовуються у кондитерській промисловості (агар-агар). Входить до складу ліпідів нервової системи і головного мозку.
b-D-фруктоза
Фруктоза (плодовий цукор) досить поширена у природі.
Входить до складу сахарози, а також високомолекулярних полісахаридів. Ці полісахариди отримали назву поліфруктозидів, зустрічаються у цикорії, земляній груші, кок-сагизі. Найбільш відомим є інулін, що накопичується у клубнях топінамбура як запасна речовина. Суміш фруктози і глюкози становить основну частину меду.Глюкоза з меду швидко всмоктується у кров, фруктоза – повільно, тому вона підтримує постійну концентрацію цукру в крові. Її фосфорні ефіри є проміжними сполуками обміну вуглеводів в організмі.
Серед усіх моносахаридів фруктоза – найсолодша (в 2,5 рази солодша за глюкозу і в 1,7 рази – за сахарозу).
БІОХІМІЯ... Біологічна хімія – наука про хімічний склад живих організмів та хімічні процеси, що відбуваються в організмах і лежать в основі їх життєдіяльності...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Моносахариди.
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Функції білків.
1) Каталітична. Переважна більшість хімічних реакцій в організмі каталізується більш-менш специфічними біологічними каталізаторами – ферментами. Ферменти знижують енергію активації хімічних
Амінокислоти.
Амінокислоти – похідні органічних кислот аліфатичного або ароматичного ряду і містять аміно- та карбоксильну групи (звідки походить й назва). Загальна формула:
Нуклеїнові кислоти
Нуклеїнові кислоти були відкриті швейцарським вченим Мішером у 1869 р. в ядрах лейкоцитів. У зв’язку з цим їх назвали нуклеїновими від nucleus – ядро.
Існує два типи нуклеї
Структури ДНК.
Первинна структура – це порядок з’єднання мононуклеотидів в полінуклеотидний ланцюг за рахунок утворення 3,5-фосфоді
Олігосахариди
Олігосахариди – вуглеводи, які містять від 2 до 6 залишків моносахаридів, що з’єднані глікозидними зв’язками. У відповідності з цим розрізняють дисахариди, трисахариди тощо. На
Полісахариди.
Полісахариди – це природні високомолекулярні речовини, молекули яких складаються з сотень або навіть тисяч залишків моносахаридів, пов’язаних глікозидними зв’язками. Поділяються на гомополіс
Органічні кислоти
Проміжні продукти процесу метаболізму. Вид. в навколишньому середовищі, використовується людиною, твариною.
Гідроароматичні сполуки.Джерело утворення - фосфоровані
Дубильні речовини
Дубильні речовини- це речовини поліфенольної будови, з молекулярною масою 1000, 5000 одиниць.
В харчовій промисловості використовуються псевдодубильні речовини, вони не здатні сильно зв`яз
Терпени.
В їх основі лежать ізопренові залишки, які частіше з’єднані між собою “голова до хвоста”, але іноді з’єднання може бути таким – “хвіст до хвоста”.
Ростові речовини та антибіотики.
До ростових речовин відносяться ауксини та гібериліни прискорювачі росту. Гербіциди пригнічують ріст рослин.
Запитання і вправи для самоконтролю:
1. Які речовини називаються ву
Стериди
Стериди– це складні ефіри вищих жирних кислот та стеролів (стеринів). Стерини є похідними циклопентанпергідрофенантрену.
Важливим стеролом є холестерол, який відіграє роль пр
Фосфоліпіди
Фосфоліпіди (фосфатиди)– складні ліпіди, які містять залишки фосфорної кислоти.
Важливими представниками є:
1. Фосфатидилхоліни (лецитини) – містять холін, гліцерин, залишк
Гліколіпіди
Гліколіпіди– утворились в результаті з’єднання ліпідів з вуглеводами. Вуглеводним компонентом найчастіше буває галактоза, глюкоза. Спиртовою групою виступає гліцерин або сфінгозин.
ВІТАМІНИ
Вітаміни – це низькомолекулярні органічні біологічно активні сполуки різної хімічної природи, які синтезуються переважно в рослинних організмах і в невеликих кількостях потрібні для забезпечення но
Класифікація і номенклатура вітамінів
Тепер відомо близько 30 вітамінів і вітаміноподібних речовин. Раніше вітаміни позначали буквами латинського алфавіту (наприклад, А, В, С, D). Тепер застосовують їх раціональні хімічні назви. Наприк
Жиророзчинні вітаміни
До цієї групи вітамінів належать вітаміни, що розчиняються в органічних розчинниках – спирті, ацетоні, бензолі, а також у жирах. Сюди належать вітаміни А, D, K, E.
Вітамін А
Водорозчинні вітаміни
До водорозчинних вітамінів належать вітаміни групи В, С, Р.
Вітамін В1 (тіамін).
Будова і фізико-хімічні властивості. Молекула тіаміну складаєть
Властивості ферментів
1. Активність ферментів. Характерною особливістю дії ферментів є їх висока каталітична активність. Вона значно вища, ніж неорганічних каталізаторів.
Активність ферментів х
Кінетика ферментативних реакцій
Вивчаючи кінетику ферментативних реакцій, дослідники відзначили їх відмінність від звичайних хімічних реакцій. За малих концентрацій речовин, що вступають в реакцію, тобто субстрату, спостерігаєтьс
Номенклатура і класифікація ферментів
За новою систематичною номенклатурою назви ферментів складаються з двох частин. Перша частина вказує на назву субстрату, на який діє фермент, а друга – на природу хімічної реакції, яку він каталізу
Окисдоредуктази
Схематично дію ферментів цього класу можна показати так:
Окисленням називають процес відщеплення атомів водню (електронів
Трансферази
Залежно від природи транспортованих груп трансферази поділяються на підкласи.
2.1. Трансферази, які переносять одновуглецеві залишки. Серед ферментів даного підкласу важли
Гідролази
Ці ферменти беруть участь в обміні білків, жирів, вуглеводів та при синтезі інших сполук. Гідролази каталізують реакції розщеплення органічних сполук за участю води. Схематично їх дію можна показат
Ізомерази
Ферменти класу ізомераз каталізують внутрішньо молекулярне перетворення органічних сполук в їх ізомери. Відомо шість підкласів ізомераз.
5.1. Рацемази і епімерази. Ці ферм
Локалізація ферментів у клітині
Зараз ферменти виявлено в усіх структурних компонентах клітини. Різновидність їх в тих чи інших органелах залежить в основному від функцій органел і природи хімічних процесів, які в них відбуваютьс
Використання ферментів
Ферменти широко використовують у багатьох галузях народного господарства, медицині. Так, в харчовій промисловості при випіканні хліба використовують ферментні препарати, які значно поліпшують його
Анаеробний розклад вуглеводів.
Універсальним джерелом живлення всіх живих організмів є вуглеводи. Всі вони спочатку перетворюються в глюкозу або фруктозу шляхом гідролізу, потім починається процес розкладу моноцукрів.
П
Спиртове бродіння
У 1836 французький учений Каньяр де ла Тур встановив, що спиртове бродіння пов'язано із зростанням і розмноженням дріжджів. Хімічне рівняння спиртового бродіння: C6H12O6
Глюкозо-6-фосфат + 12 НАДФ ® 6 СО2 + 12НАДФ×Н2 + Рн
Гліоксилатний цикл. У тварин він відсутній. Поширений у проростаючому насінні олійних культур. Таким шляхом із ацетильних груп, джерелом яких є жирні кислоти запасних триацилгліцер
Розпад ліпідів
Ферментативний розпад тригліцеридів відбувається за участю ферментів ліпаз ступінчато:
Окиснення гліцерину
Гліцерин насамперед піддається реакції фосфорилювання за участю АТФ під впливом гліцераткінази:
Окиснення насичених жирних кислот
Вперше припущення щодо механізму окиснення жирних кислот висловив німецький дослідник Кнооп у 1904 р.
Оскільки процес окиснення розпочинається від вуглецевого атома, який знаходиться в b-п
Окиснення жирних кислот
Крім b-окиснення існує інший, другорядний шлях їх перетворення. Це α-окиснення. Проміжними продуктами є α-оксикислоти та α-кетокислоти, які далі перетворюються на жирні кислоти з неп
Основні перетворення ліпідів у харчовій промисловості
При зберіганні насіння на оліє-жирових підприємствах, підготовці олієвмісного матеріалу до вилучення олії та олієдобуванні (пресування, екстракція) у ліпідному комплексі протікають складні хімічні
Обмін білків.
Роль білків у харчуванні дуже важлива, бо в організмі людини немає білкових депо. Людина повинна на добу вживати 110 г повноцінного білку, який містить незамінні амінокислоти, особл
Катаболізм амінокислот.
Для розщеплення вуглецевого скелету амінокислоти повинні дезамінуватися (у мікроорганізмів існують 4 способи дезамінування). В організмі теплокровних тварин і людини найважливішу роль має о
Біосинтез білку.
Це багатоступеневий ферментативний процес, який здійснюється в клітинах живих організмів і забезпечує постійне оновлення білків тканин та органів. Відбувається на органелах клітин – рибосомах, лока
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Глюкоза міститься у крові в кількості 0,1 %, що становить 1 чайну ложку. Якщо рівень цукру менше спостерігається втома, апатія, тремтіння в руках і ногах, якщо набагато менше – непритомність. Коли кількість глюкози більше від норми – цукровий діабет. Може бути така висока концентрація глюкози, що вона частково починає виводитись з сечею.
Галактоза в організмі людини і тварин зустрічається у складі дисахаридів лактози (молочного цукру), трисахарида – рафінози, полісахаридів, які використовуються у кондитерській промисловості (агар-агар). Входить до складу ліпідів нервової системи і головного мозку.
Новости и инфо для студентов