рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Раздел Электроника
/
Карбоновые кислоты

Реферат Курсовая Конспект

Выберите учебное заведение

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты - раздел Электроника, Электронные эффекты заместителей Карбоновые Кислоты - Это Вещества, Которые В Своем Составе Содержат...

Карбоновые кислоты - это вещества, которые в своем составе содержат карбоксильную группу

[COOH, (гидр30)]

Карбоновые кислоты классифицируют по количеству карбоксильных групп на:

1. одноосновные или монокарбоновые кислоты, содержащую одну карбоксильную группу:

НСООН – муравьиная кислота (метановая);

СН₃СООН – уксусная кислота (этановая);

СН₃СН₂СООН – пропионовая кислота (пропановая);

СН₃(СН₂)₂СООН – масляная кислота (бутановая);

СН₃(СН₂)₃СООН – валериановая (пентановая);

СН₃(СН₂)₄СООН - капроновая (гексановая);

2. Поликарбоновые кислоты, содержащие 2 или более карбоксильные группы:

Предельные дикарбоновые кислоты:

щавелевая (этандиовая) кислота; соли – оксалаты;

малоновая (пропандиовая) кислота; соли – малонаты;

янтарная (бутандиовая) кислота; соли – сукцинаты;

глутаровая (пентандиовая) кислота; соли – глутараты.

Непредельная бутендиовая кислота HOOC-CH=CH-COOH см. лекцию №2.

(гидр31,32,33,34)

В зависимости от наличия младших функциональных групп кислоты делятся на:

1. гидроксикислоты, содержащие группу –ОН:

молочная кислота; соли – лактаты;

яблочная кислота; соли - малаты;

лимонная кислота; соли – цитраты;

салициловая кислота.

(гидр35,36,37,38)

2. Кетонокислоты – это кислоты, содержащие карбонильную группу >С=О.

Пировиноградная кислота (ПВК), соли – пируваты.

Щавелево-уксусная кислота (ЩУК), соли – соли ЩУК.

Ацето-уксусная кислота, соли – соли ацетоуксусной кислоты.

(гидр39,40,41)

Особо выделяют группу высших жирных карбоновых кислот, входящих в состав липидов.

1. Предельные высшие жирные кислоты:

С₁₇Н₃₅СООН стеариновая кислота;

С₁₅Н₃₁СООН пальмитиновая кислота;

С₂₃Н₄₇СООН лигноцериновая кислота;

(гидр42) цереброновая кислота.

2. Непредельные высшие жирные кислоты:

С₁₇Н₃₃СООН олеиновая кислота;

С₁₇Н₃₁СООН линолевая кислота;

С₁₇Н₂₉СООН линоленовая кислота;

С₂₃Н₄₅СООН нервоновая кислота.

Строение карбоксильной группы:

[ее рисунок, (гидр43)]

Карбоксильная группа представляет собой плоскую сопряженную систему, в которой возникает р,p-сопряжение при взаимодействии р_z-орбитали атома кислорода гидроксогруппы с p-связью. Наличие р,p-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот способствует равномерному распределению отрицательного заряда в ацилат-ионе, образующемся при отщеплении протона.

[ацилат-ион, (гидр44)]

Равномерное распределение отрицательного заряда в ацилат-ионе показывают следующим образом: (гидр45)

Наличие р,p-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот значительно повышает кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению со спиртами.

С₂Н₅ОН рК_а=18

СН₃СООН рК_а=4,76

В кабоновых кислотах частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому кислота менее активна к восприятию атаки нуклеофильного реагента. Соответственно, реакции нуклеофильного присоединения более характерны для альдегидов и кетонов.

R-СООН

R-гидрофобная часть молекулы;

СООН-гидрофильная часть молекулы.

С увеличением длины углеводородного радикала понижается растворимость кислот, степень гидратированности и стабильность ацилат-аниона. Это приводит к уменьшению силы карбоновых кислот.

В карбоновых кислотах выделяют следующие реакционные центры: (гидр46)

1. основный нуклеофильный центр;

2. электрофильный центр;

3. ОН-кислотный центр;

4. СН-кислотный центр;

Развернуть

Открыть в широком формате

– Конец работы –

Эта тема принадлежит разделу:

Электронные эффекты заместителей

Электронные эффекты заместителей... Органическая химия это химия соединений углерода которых в настоящее время... Неполярные ковалентные возникают между атомами с одинаковыми величинами электроотрицательности напр в пропане...

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Карбоновые кислоты

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Все темы данного раздела:

Кислотные свойства органических соединений
Большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, т.к. в их молекулах имеются связи атомов водорода с атомами С, О, N, S. Органические соединения классифицируют по кислотным цент

Конформации циклических углеводородов
Циклы по величине делят на: а) малые (3-4 атома углерода); б) обычные (5-7 атомов углерода); в) средние (8-10 атомов углерода); г) макроциклы (более 10 атомов уг

Восстанавливающие дисахариды
Благодаря наличию в молекулах дисахаридов этого типа полуацетального гидроксила они так же, как моносахариды, способны к таутомерным превращениям. Это проявляется в мутаротации растворов (из

Физиологически активные гетероциклические соединения, их строение и биологическая роль
Гетероциклическими соединениями называются соединения, в цикле которых кроме атомов углерода содержатся другие атомы (N, O, S), называемые гетероатомами. Обобщенно можно констатировать, что ненасыщ

Производные пиррола
(гет2) Индол (бензопиррол). Встречается в природе в виде различных соединений, обладающих биологической активностью, к их числу принадлежит входящая в состав белков аминокислота триптофан.

Состав гемоглобина
Гемоглобин эритроцитов состоит из а) гема и б) растворимого в воде белка глобина. Состав ГЕМА: 1. четыре пиррольных цикла; 2. четыре метиновых мостика (–СН=); 3.

III группа: 6-членные гетероциклы с 1 гетероатомом азота
(гет10) Пиридин. За счет атома азота пиридин проявляет основные свойства. Ядро пиридина содержится в молекулах некоторых алкалоидов - никотина, витамина "РР". (гет11) Н

Карбонильные соединения
Карбонильные соединения – это вещества, которые в своем составе содержат карбонильную группу >C=O. В зависимости от характера связанных заместителей карбонильные соединени

Альдегиды
(гидр24) В молекуле альдегидов выделяют следующие реакционные центры: 1. основной нуклеофильный центр; 2. электрофильный центр; 3. СН-кислотный центр.

Химические свойства карбоновых кислот
I. Реакции диссоциации. [карб. к-та+вода= ацилат-ион+ H3O+, (гидр47)] II. Реакции галогенирования (реакции в СН-кислотном центре) [пропионовая к-та+

Медико-биологическое значение карбоновых кислот
Салициловая кислота (гидр58) и фармпрепараты на ее основе в медицинской практике используются наружно при кожных заболеваниях в качестве отвлекающего и антисептического средства. Внутрь са

Биологические функции углеводов
1. Энергетическая. Углеводы – главный вид клеточного топлива. При сгорании 1 моль глюкозы выделяется 3060 Дж энергии, которая расходуется в эндотермических биологических процессах, превращая

Циклические формы.
Образование циклических форм связано со способностью углеродной цепи принимать выгодную клешневидную конформацию и с дальнейшим взаимодействием внутри одной молекулы карбонильной группы с гидроксил

Химические свойства моносахаридов.
Исходя из функционального состава, моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, карбонильных соединений, полуацеталей и специфические свойства. 1. Свойства многоатомных спиртов пр

Производные моносахаридов.
Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой NH2, напр. D-глюкозамин: (угл17) В водном растворе он

Сложные углеводы.
Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к полигликозидам, т.е. продуктам поликонденсации моносахаридов, связанные между собой гликозидными связям

Кислотно-основные свойства a-АК
По протолитической теории кислот и оснований, АК относятся к амфолитам, т.к. содержат в составе молекулы кислотные и основные центры. В водном растворе молекула АК существует в виде биполярного ион

Химические свойства АК
АК - это гетерофункциональные органические соединения, вступающие в реакции, характерные для карбоксильных групп, аминогрупп, и проявляющие ряд специфических биохимических свойств. 1. Как

Строение нуклеотидов
Нуклеотиды - это N-гликозиды, образованные азотистым основанием и пентозой. Азотистое основание присоединяется к углеводному компоненту вместо полуацетальной ОН-группы через атом N в положении 1 дл

Строение мононуклеотидов
Нуклеотиды - это фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота (Н3РО4) присоединяется к 5’ атому углерода пентозы образуя сложноэфирную связь. Пр. рассмотрим образование 5’-

Строение нуклеотидов РНК
5’-гуаниловая к-та (НК3); 5’-адениловая к-та (НК4); 5’-цитидиловая к-та (НК5); 5’-уридиловая к-та (НК6); Строение нуклеотидов ДНК 5’-тимидиловая

Структура нуклеиновых кислот
Структура ДНК Впервые структура ДНК была расшифрована в 1953г. Уотсоном и Криком. ДНК включает несколько уровней структурной оргенизации. Днк имеет первичную, вторичную

Структура РНК
В основном обладают первичной структурой, сходной со структурной ДНК, только азотистое основание урацил вместо гуанина, а углеводный компонент рибоза вместо дезоксирибозы. В зависимости от

Биологическая роль и функции жиров
1. жиры являются основными компонентами клеточных мембран; 2. участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта веществ. Примерно 50% м

Сложные липиды
Фосфолипиды - содержат остатки фосфорной кислоты. К ним относят производные L-фосфатидовых кислот. (лип5) главный компонент клеточной мембраны. Некоторые представители ф