Циклические формы. - раздел Электроника, Электронные эффекты заместителей Образование Циклических Форм Связано Со Способностью Углеродной Цепи Принимат...
Образование циклических форм связано со способностью углеродной цепи принимать выгодную клешневидную конформацию и с дальнейшим взаимодействием внутри одной молекулы карбонильной группы с гидроксильной группой. Это взаимодействие приводит к образованию циклического полуацеталя. Устойчивыми являются 5- и 6-членные циклы. Для их изображения приняты формулы Хеуорса.
5-членный цикл (фуранозный)
6-членный цикл (пиранозный)
(угл8)
Для альдоз образование фуранозного цикла происходит при взаимодействии карбонильного звена С1 с гидроксигруппой С4, а пиранозный цикл образуется между С1 и С5.
Для кетоз, т.е. фруктозы, в образовании цикла участвует карбонильное звено С2 и гидроксигруппа С5, что приводит к образованию фуранозы, или гидроксильной С6, что приводит к образованию пиранозы.
Нумерацию цепи в формулах Хеуорса ведут от крайнего правого положения по часовой стрелке. Последнее звено СН2ОН выносят под плоскость цикла, что является дополнительным D-признаком по Хеуорсу.
В бывшем карбонильном звене в результате внутримолекулярного взаимодействия возникает дополнительный центр хиральности, за счет образования полуацетального гидроксила, который может располагаться над или под плоскостью цикла. Его положение определяет вид аномера моносахарида. Если полуацетальный гидроксил расположен под плоскостью цикла, то мы имеем a-аномер. Если полуацетальный гидроксил расположен над плоскостью цикла - b-аномер.
(угл10)
Т.о., в растворе моносахариды присутствуют в открытых и циклических формах, способных свободно переходить друг в друга. Такой вид изомерии называется циклооксотаутомерией, а изомеры, взаимно переходящие друг в друга и находящиеся в состоянии динамического равновесия, называются таутомерами.
Электронные эффекты заместителей... Органическая химия это химия соединений углерода которых в настоящее время... Неполярные ковалентные возникают между атомами с одинаковыми величинами электроотрицательности напр в пропане...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Циклические формы.
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
Кислотные свойства органических соединений
Большинство органических соединений можно рассматривать как кислоты, т.к. в их молекулах имеются связи атомов водорода с атомами С, О, N, S. Органические соединения классифицируют по кислотным цент
Восстанавливающие дисахариды
Благодаря наличию в молекулах дисахаридов этого типа полуацетального гидроксила они так же, как моносахариды, способны к таутомерным превращениям. Это проявляется в мутаротации растворов (из
Производные пиррола
(гет2) Индол (бензопиррол). Встречается в природе в виде различных соединений, обладающих биологической активностью, к их числу принадлежит входящая в состав белков аминокислота триптофан.
Состав гемоглобина
Гемоглобин эритроцитов состоит из а) гема и б) растворимого в воде белка глобина.
Состав ГЕМА:
1. четыре пиррольных цикла;
2. четыре метиновых мостика (–СН=);
3.
III группа: 6-членные гетероциклы с 1 гетероатомом азота
(гет10) Пиридин. За счет атома азота пиридин проявляет основные свойства. Ядро пиридина содержится в молекулах некоторых алкалоидов - никотина, витамина "РР".
(гет11) Н
Карбонильные соединения
Карбонильные соединения – это вещества, которые в своем составе содержат карбонильную группу >C=O.
В зависимости от характера связанных заместителей карбонильные соединени
Альдегиды
(гидр24)
В молекуле альдегидов выделяют следующие реакционные центры:
1. основной нуклеофильный центр;
2. электрофильный центр;
3. СН-кислотный центр.
Карбоновые кислоты
Карбоновые кислоты - это вещества, которые в своем составе содержат карбоксильную группу
[COOH, (гидр30)]
Карбоновые кислоты классифицируют по количеству карбоксиль
Химические свойства карбоновых кислот
I. Реакции диссоциации.
[карб. к-та+вода= ацилат-ион+ H3O+, (гидр47)]
II. Реакции галогенирования (реакции в СН-кислотном центре)
[пропионовая к-та+
Медико-биологическое значение карбоновых кислот
Салициловая кислота (гидр58) и фармпрепараты на ее основе в медицинской практике используются наружно при кожных заболеваниях в качестве отвлекающего и антисептического средства.
Внутрь са
Биологические функции углеводов
1. Энергетическая. Углеводы – главный вид клеточного топлива. При сгорании 1 моль глюкозы выделяется 3060 Дж энергии, которая расходуется в эндотермических биологических процессах, превращая
Химические свойства моносахаридов.
Исходя из функционального состава, моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, карбонильных соединений, полуацеталей и специфические свойства.
1. Свойства многоатомных спиртов пр
Производные моносахаридов.
Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой NH2, напр. D-глюкозамин: (угл17)
В водном растворе он
Сложные углеводы.
Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, по химической природе относящиеся к полигликозидам, т.е. продуктам поликонденсации моносахаридов, связанные между собой гликозидными связям
Кислотно-основные свойства a-АК
По протолитической теории кислот и оснований, АК относятся к амфолитам, т.к. содержат в составе молекулы кислотные и основные центры. В водном растворе молекула АК существует в виде биполярного ион
Химические свойства АК
АК - это гетерофункциональные органические соединения, вступающие в реакции, характерные для карбоксильных групп, аминогрупп, и проявляющие ряд специфических биохимических свойств.
1. Как
Строение нуклеотидов
Нуклеотиды - это N-гликозиды, образованные азотистым основанием и пентозой. Азотистое основание присоединяется к углеводному компоненту вместо полуацетальной ОН-группы через атом N в положении 1 дл
Строение мононуклеотидов
Нуклеотиды - это фосфаты нуклеозидов. Фосфорная кислота (Н3РО4) присоединяется к 5’ атому углерода пентозы образуя сложноэфирную связь.
Пр. рассмотрим образование 5’-
Структура нуклеиновых кислот
Структура ДНК
Впервые структура ДНК была расшифрована в 1953г. Уотсоном и Криком. ДНК включает несколько уровней структурной оргенизации. Днк имеет первичную, вторичную
Структура РНК
В основном обладают первичной структурой, сходной со структурной ДНК, только азотистое основание урацил вместо гуанина, а углеводный компонент рибоза вместо дезоксирибозы.
В зависимости от
Биологическая роль и функции жиров
1. жиры являются основными компонентами клеточных мембран;
2. участвуют в регуляции деятельности гормонов, ферментов, процессах биологического окисления, транспорта веществ. Примерно 50% м
Сложные липиды
Фосфолипиды - содержат остатки фосфорной кислоты. К ним относят производные L-фосфатидовых кислот. (лип5)
главный компонент клеточной мембраны.
Некоторые представители ф
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов