рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Реферат Курсовая Конспект

Изомерия

Изомерия - раздел Химия, ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ СТРОЕНИЯ И ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ Структурная: · Скелетная; · Изомерия Полож...

Структурная:

· скелетная;

· изомерия положения;

· метамерия.

Пространственная:

· геометрическая.

Непредельные кислоты с сопряженными карбонильной и этиленовой двойными связями (α, β-непредельные) резко отличны по способам получения и свойствам от кислот с изолированными кратными связями:

Простейшие и важнейшие кислоты с сопряженными связями: акриловая и ее гомологи – α-метилакриловая (метакриловая) и β-метилакриловая (кротоновая), которым соответствуют акролеин и кротоновый альдегид. Родство их может быть установлено окислением этих альдегидов в соответствующие кислоты окислителями, не затрагивающими двойные связи, например, реактивом Фелинга. Физические свойства представителей кислот обоих типов приведены в таблице 28.

Таблица 28 – Физические свойства α, β-непредельных кислот

Формула Кислота Тпл., оС Ткип., оС Ка (25 оС) Ткип., оС
акриловая 12,3 141,9 5,6·10-5 80,5
кротоновая 72 189 2,03·10-5 120,7
метакриловая 16 163 100

Способы получения

Имеющие большое техническое значение акриловая и метакриловая кислоты могут быть изготовлены следующими промышленными способами.

Акриловая кислота

1. Из этиленхлоргидрина или окисиэтилена:

 

2. Гидролиз акрилонитрила:

 

3. Реакция Реппе:

4. Присоединение фосгена к этилену в присутствии А1С13:

 

 

Метакриловая кислота

1. Из ацетона и синильной кислоты:

 

 

Поскольку применение находит не сама метакриловая кислота, а ее метиловый эфир, на практике в смесь циангидрина ацетона с серной кислотой добавляют метанол и получают сразу метилметакрилат (из β-оксинитрила пропионовой кислоты также получают непосредственно метилакрилат).

Кротоновая кислота.

1. Окисление кротонового альдегида (см. часть 2. глава 6.1).

2. Конденсация ацетальдегида с малоновой кислотой (Кневенагель):

 

 

3. Синтез Гриньяра. Простейшая из непредельных кислот с изолированной двойной связью – винилуксусная кислота СН2=СН–СН2–COOH – может быть получена из хлористого аллилмагния и двуокиси углерода:

 

 

Химические свойства. Непредельные кислоты рассматриваемого типа в некоторых реакциях ведут себя по типу альдегидов и кетонов с сопряженной системой связей, т. е. реакции идут против правила Марковникова, например:

– Конец работы –

Эта тема принадлежит разделу:

ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ СТРОЕНИЯ И ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ

Карбонильные соединения подразделяют в зависимости от... числа карбонильных групп в молекуле и присутствия других функциональных... монокарбонильные соединения...

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Изомерия

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Все темы данного раздела:

ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ СТРОЕНИЯ И ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ
Кратные связи между углеродом и кислородом встречаются в альдегидах, кетонах, карбоновых кислотах, а также в их производных. Для соединений, содержащих карбонильную группу, наиболее характерными яв

ОКСОСОЕДИНЕНИЯ
Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, которые содержат в молекуле функциональную группу, носящую название карбонильной или оксогруппы. Если карбонильная группа связана с одни

Технические способы получения формальдегида
3.1 Каталитическое окисление метанола: 3.2 Ка

Специфические методы для ароматического ряда
11.1 Окисление алкиларенов. Частичное окисление алкилной группы, связанной с бензольным кольцом, можно осуществить действием различных окислителей. Метильная группа – MnO

Реакции нуклеофильного присоединения
1.1 Присоединение магнийалкилов:   где

Реакции окисления альдегидов и кетонов
5.1 Окисление альдегидов. Альдегиды окисляются наиболее легко, превращаясь в карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода в цепи:

Реакции окисления-восстановления (диспропорционирования)
6.1 Реакция Канниццаро (1853 г.) характерна для альдегидов, не содержащих в α-положении водородных атомов, и происходит при их обработке концентрированными р

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие в молекуле карбоксильную функциональную группу (–СООН). Это наиболее «окисленная» функциональная группа, что легко проследить,

МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Монокарбоновые кислоты– это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну функциональную карбоксильную группу – СООН. Монокарбоновые кислоты называют также однооснов

Изомерия
Структурная: · скелетная; · метамерия Пространственная: · оптическая. Методы синтеза. Монокарбоновые

Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами
1.1 Oбразование солей с металлами:

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Карбоновые кислоты образуют разнообразные производные (сложные эфиры, ангидриды, амиды и др.), которые участвуют во многих важных реакциях. Общая формула производных

Способы получения
1. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V):

Химические свойства
1. Использование ангидридов как ацилирующих средств. Ангидриды, как и галогенангидриды, обладают большой химической активностью, являются хорошими ацилирующими средствами (част

Способы получения амидов
1. Ацилирование аммиака:

Химические свойства
1. Гидролиз амидов 1.1 В кислой среде:

Способы получения
1. Реакция этерификации: Механизм этерифика

Химические свойства
1. Гидролиз сложных эфиров (кислый и щелочной катализ). Сложный эфир – слабое ацилирующее средство, его можно подвергнуть гидролизу в присутствии катализаторов (кислот или осно

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
К классу дикарбоновых кислот относятся соединения, содержащие две карбоксильные группы. Дикарбоновые кислоты подразделяют в зависимости от типа углеводородного радикала: ·

Общие способы получения дикарбоновых кислот
1. Окисление диолов и циклических кетонов:  

Химические свойства жиров
1. Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, или омыление, которое можно осуществить как кислотами, так и основаниями:  

ОСОБЕННОСТИ ФИЗИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ГОМО-ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ
Наличие функциональной группы, связанной с углеводородным заместителем, существенным образом сказывается на физических свойствах соединений. В зависимости от природы функциональной группы (атома) е

УГЛЕВОДОРОДОВ
Среди множества различных функциональных производных углеводородов имеются соединения высокотоксичные и опасные для окружающей среды, умеренно токсичные и совершенно безвредные, нетоксичные, широко

Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Education Insider Sample
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Реклама
Соответствующий теме материал
  • Похожее
  • Популярное
  • Облако тегов
  • Здесь
  • Временно
  • Пусто
Теги