Изомерия - раздел Химия, ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ СТРОЕНИЯ И ХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ ОКСОСОЕДИНЕНИЙ Структурная:
· Скелетная;
· Изомерия Полож...
Структурная:
· скелетная;
· изомерия положения;
· метамерия.
Пространственная:
· геометрическая.
Непредельные кислоты с сопряженными карбонильной и этиленовой двойными связями (α, β-непредельные) резко отличны по способам получения и свойствам от кислот с изолированными кратными связями:
Простейшие и важнейшие кислоты с сопряженными связями: акриловая и ее гомологи – α-метилакриловая (метакриловая) и β-метилакриловая (кротоновая), которым соответствуют акролеин и кротоновый альдегид. Родство их может быть установлено окислением этих альдегидов в соответствующие кислоты окислителями, не затрагивающими двойные связи, например, реактивом Фелинга. Физические свойства представителей кислот обоих типов приведены в таблице 28.
Таблица 28 – Физические свойства α, β-непредельных кислот
Формула
Кислота
Тпл., оС
Ткип., оС
Ка (25 оС)
Ткип., оС
акриловая
12,3
141,9
5,6·10-5
80,5
кротоновая
72
189
2,03·10-5
120,7
метакриловая
16
163
–
100
Способы получения
Имеющие большое техническое значение акриловая и метакриловая кислоты могут быть изготовлены следующими промышленными способами.
Акриловая кислота
1. Из этиленхлоргидрина или окисиэтилена:
2. Гидролиз акрилонитрила:
3. Реакция Реппе:
4. Присоединение фосгена к этилену в присутствии А1С13:
Метакриловая кислота
1. Из ацетона и синильной кислоты:
Поскольку применение находит не сама метакриловая кислота, а ее метиловый эфир, на практике в смесь циангидрина ацетона с серной кислотой добавляют метанол и получают сразу метилметакрилат (из β-оксинитрила пропионовой кислоты также получают непосредственно метилакрилат).
Кротоновая кислота.
1. Окисление кротонового альдегида (см. часть 2. глава 6.1).
2. Конденсация ацетальдегида с малоновой кислотой (Кневенагель):
3. Синтез Гриньяра. Простейшая из непредельных кислот с изолированной двойной связью – винилуксусная кислота СН2=СН–СН2–COOH – может быть получена из хлористого аллилмагния и двуокиси углерода:
Химические свойства.Непредельные кислоты рассматриваемого типа в некоторых реакциях ведут себя по типу альдегидов и кетонов с сопряженной системой связей, т. е. реакции идут против правила Марковникова, например:
Карбонильные соединения подразделяют в зависимости от... числа карбонильных групп в молекуле и присутствия других функциональных... монокарбонильные соединения...
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ:
Изомерия
Что будем делать с полученным материалом:
Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:
ОКСОСОЕДИНЕНИЯ
Альдегиды и кетоны – это производные углеводородов, которые содержат в молекуле функциональную группу, носящую название карбонильной или оксогруппы.
Если карбонильная группа связана с одни
Специфические методы для ароматического ряда
11.1 Окисление алкиларенов. Частичное окисление алкилной группы, связанной с бензольным кольцом, можно осуществить действием различных окислителей. Метильная группа – MnO
Реакции окисления альдегидов и кетонов
5.1 Окисление альдегидов. Альдегиды окисляются наиболее легко, превращаясь в карбоновые кислоты с тем же числом атомов углерода в цепи:
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие в молекуле карбоксильную функциональную группу (–СООН). Это наиболее «окисленная» функциональная группа, что легко проследить,
МОНОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Монокарбоновые кислоты– это производные углеводородов, содержащие в молекуле одну функциональную карбоксильную группу – СООН. Монокарбоновые кислоты называют также однооснов
ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Карбоновые кислоты образуют разнообразные производные (сложные эфиры, ангидриды, амиды и др.), которые участвуют во многих важных реакциях. Общая формула производных
Химические свойства
1. Использование ангидридов как ацилирующих средств. Ангидриды, как и галогенангидриды, обладают большой химической активностью, являются хорошими ацилирующими средствами (част
Химические свойства
1. Гидролиз сложных эфиров (кислый и щелочной катализ). Сложный эфир – слабое ацилирующее средство, его можно подвергнуть гидролизу в присутствии катализаторов (кислот или осно
ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
К классу дикарбоновых кислот относятся соединения, содержащие две карбоксильные группы. Дикарбоновые кислоты подразделяют в зависимости от типа углеводородного радикала:
·
Химические свойства жиров
1. Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, или омыление, которое можно осуществить как кислотами, так и основаниями:
УГЛЕВОДОРОДОВ
Среди множества различных функциональных производных углеводородов имеются соединения высокотоксичные и опасные для окружающей среды, умеренно токсичные и совершенно безвредные, нетоксичные, широко
Хотите получать на электронную почту самые свежие новости?
Подпишитесь на Нашу рассылку
Наша политика приватности обеспечивает 100% безопасность и анонимность Ваших E-Mail
Новости и инфо для студентов