Запитання до семінару

1. Коли і де вперше Бутлеров висловився про основні положення теорії хімічної будови?

2. Назвіть основні положення теорії хімічної будови Бутлерова.

3. Поняття про яке явище виходить із положень теорії хімічної будови органічних речовин. Надати характеристику цьому явищу.

4. Чим пояснюється настільки велика кількість різноманітних вуглеводнів?

5. Що потрібно знати, щоб впізнати хімічні властивості речовини?

6. На властивостях якого елементу грунтуються основні закони органічної хімії?

7. Поясніть взаємний вплив атомів у молекулах на прикладі.

8. Ізомери якої речовини вперше відкрив Бутлеров. Розкрийте поняття ізомерії?

9. Що Бутлеров називав хімічною будовою, поясніть цінність знань про хімічну будову речовини?

10. Розкажіть про цінність відкриття Бутлеровим теорії будови органічних речовин.

11. Дайте визначення терміну “вуглеводні”. Яка ще назва зберіглася за насиченими вуглеводними історично? Чому?

12. Чому насичені вуглеводні не здатні вступати в реакції приєднання? Яка загальна формула алканів?

13. Розкажіть про будову молекули метану.

14. Розкрити поняття “гомологічний ряд”. Розповісти про гомологічний ряд метану.

15. Розповісти про принцип надання назв речовинам за міжнародною номеклатурою ІЮПАК.

16. Розповісти про знаходження в природі насичених вуглеводнів.

17. Загальні фізичні властивості для гомологічного ряду метану.

18. Найхарактерніші реакції насичених вуглеводнів.

19. Що називається вільними радикалами? Приклад.

20. Що таке ланцюгова реакція? Приклади.

21. Який третій член гомологічного ряду метану?

22. Які сполуки є гомологами для ацетилену?

23. Напишіть ізомери пропану.

24. Які види ізомерії органічноїхімії існуєть?

25. Укажіть загальну кількість структурних ізомерів сполуки, що має формулу С₅Н₁₂.

26. Який алкан містить чотири атоми карбону?

27. Дайте назву насиченого радикалу, що містить три атоми карбону.

28. Напишіть загальну формулу насичених вуглеводів (алканів).

29. Які речовини можна добути за допомогою реакції Вюрца, із суміші хлоретану і хлорпропану?

30. Обчисліть та вкажіть вихід продукту реакції від теоретично можливого, якщо з хлорметану масою 40,4г за допомогою реакції Вюрца було добуто етан об’ємом 6,72л.

31. Яка речовина є першим членом гомологічного ряду циклоалканів?

32. Напишіть загальну формулу сполук гомологічного ряду циклоалканів.

33. Напишіть молекулярну формулу циклопентану.

34. Назвіть агрегатний стан, у якому існує циклопропан за звичайних умов.

35. Назвіть та напишіть хімічні властивості для циклоалканів.

36. За допомогою яких реакцій можна добути циклоалкани?

37. Обчисліть та вкажіть масу циклобутану, що утворюється при взаємодії 63,5г 1,4-дихлорбутану з кальцієм.

38. Укажіть загальну кількість структурних ізомерів сполуки, що має формулу С₃Н₈.

39. Назвіть сполуку, що є ізомером н-бутану.

40. Напишіть ізомери бутану.

 

 

Семінар № 5

 

Тема: Ненасичені вуглеводні. Ароматичні вуглеводні. Їх характеристика, властивості, добування, застосування.

Мета: Закріпити знання студентів по данній темі, систематизувати найважливіші нафтопродукти. Знати будову та властивості бензолу, вивчити ізомерію та номенклатуру гомологів бензолу.

Література: 1. М.В. Горский “Обученые основам общей химии” М. Просвещение 1991.

2. І.Г. Хомченко “Загальна хімія” Київ “Вища школа” 1993 р.

 

Методичні вказівки.

Найпростішими ненасиченими сполуками є вуглеводні, що мають один подвійний зв’язок, це – алкени. Вуглеводні, що містять два подвійні зв’язки, називають дієнами, три подвійні зв’язки – триєнами і т.д. Сполуки з декількома подвійними зв’язками мають загальну назву полієни.

Загальна формула гомологічного ряду алкенів С_nH_2n. Першим представником цього класу вуглеводнів є етилен СН₂ = СН₂, у зв’язку з чим алкени також називають етиленовими вуглеводнями. Найближчі гомологи етилену:

СН₃-СН=СН₂; СН₃-СН₂-СН=СН₂; СН₃-СН=СН-СН₃.

Пропен Бутен-1 Бутен-2

Номенклатура. У алкенах із нерозгалудженим карбоновим ланцюгом нумерацію починають із того кінця, ближче до якого знаходиться подвійний зв’язок, а в назві відповідного алкана закінчення –ан змінюється на –ен. У розгалуджених алкенах вибирають головний ланцюг так, щоб він містив подвійний зв’язок, навіть якщо він при цьому і не буде найдовший. Перед назвою головного ланцюга вказують номер атома Карбону, при якому знаходиться замісник, і назву цього замісника. Номер після назви головного ланцюга вказує положення подвійного зв’язку, наприклад:

1 2 3 4 5

Н₃С – СН = СН – СН – СН₃

│

СН₃

4-Метилпентен-2

Алкадієни – ненасичені вуглеводні, що містять два подвійні зв’язки. Загальна формула алкадієнів С_nH_2n-n/

Якщо подвійні зв’язки розділені у карбоновому ланцюзі двома або більш одинарними зв’язками, то такі подвійні зв’язки називають ізольованими. Хімічні властивості алкадієнів з ізольованими подвійними зв’язками не відрізняються від властивостей алкенів з тією лише різницею, що в реакції можуть вступати не один, а два подвійні зв’язки незалежно один від одного.

Якщо подвійні зв’язки розділені в ланцюзі лише одним σ-зв’язком, то їх називають супряженими. Найважливіші представники супряжених дієнів:

СН₂ = СН – СН = СН₂; СН₂ = С(СН₃) – СН = СН₂

Бутадієн-1,3 Ізопрен

Номенклатура. Головний ланцюг у дієнах вибирають так, щоб він містив обидва подвійні зв’язки, і нумерують із того кінця, при якому сума номерів положень подвійних зв’язків мінімальна. У назві відповідного алкана закінчення –ан змінюється на –дієн.

Алкіни – це ненасичені вуглеводні, молекули яких містять один потрійний зв’язок. Першим представником цього класу є ацетилен НС СН, тому алкіни ще називають ацетиленовими вуглеводнями. Найближчі гомологи ацетилену:

СН₃ – С СН; СН₃ – СН₂ – С СН; СН₃ – С С – СН₃,

Пропін Бутин-1 Бутин-2

найпростіший алкін із розгалудженим карбоновим ланцюгом 3-метилбутин-1:

СН С – СН – СН₃.

│

СН₃

Загальна формула гомологічного ряду алкінів С_nH_2n-2. Вона збігається з загальною формулою алкадієнів, тому алкіни й алкадієни є міжкласовими ізомерами.

Номенклатура. У алкінів із нерозгалудженим карбоновим ланцюгом, як і у алкенів, нумерація починається з того кінця, ближче до якого знаходиться потрійний зв’язок. У назві відповідного алкану закінчення –ан змінюється на –ін (ин). У разгалуджених алкінах вибирають головний ланцюг так, щоб він містив потрійний зв’язок, навіть якщо він при цьому не буде найдовший. Перед назвою головного ланцюга вказують номер атома Карбону, при якому знаходиться замісник і назву цього замісника. Номер після назви головного ланцюга вказує положення потрійного зв’язку, наприклад 4-метилпентин-2:

1 2 3 4 5

Н₃С – С С – СН – СН₃

│

СН₃

Ароматичними вуглеводнями називаються сполуки, молекули яких містять стійкі циклічні структури - бензольні ядра. Термін "ароматичні сполуки" виник у початковий період розвитку органічної хімії, коли встановили, що речовини ряду бензолу виділяються з природних ароматичних речовин.

Бензол є найпростішим ароматичним вуглеводнем. Його склад відповідає формулі С₆Н₆.

Бензол – це безбарвна рідина що має характерний запах. Легко переходить у твердий стан: температура плавлення бензолу становить +5,5°С, температура кипіння +80,1°С. У воді бензол практично не розчиняється але є хорошим розчинником багатьох органічних речовин.

Для бензолу характерні реакції заміщення атомів водню в бензольному кільці. Ці реакції відбуваються за механізмом електрофільного заміщення.

На відміну від ненасичених сполук типу алкенів і алкінів, бензол дуже стійкий проти окислення, важко вступає в реакції приєднання.

Бензол виділяють переважно з нафти та камяного вугілля при виробництві коксу.

Гомологи бензолу - це ароматичні вуглеводні, в бензольному кільці яких один чи кілька атомів водню заміщені на алкільні радикали.

Загальна формула сполук гомологічного ряду бензолу С_nН_2n-6, де п =6,7,8,9… . Найпростішім гомологом бензолу, який відрізняється від нього на одну групу СН₂, є метилбензол, або толуол С₆Н₅ - СН₃.

Назви гомологів бензолу складаються з назви замісника з додаванням кореня бензол, наприклад етилбензол. Якщо гомолог містить кілька замісників, то їхнє положення позначають цифрами, що означають номери атомів вуглецю в бензольному ядрі, біля яких знаходяться ці замісники, наприклад 1,2-диметилбензол. Нумерацію починають з одного з атомів вуглецю, біля якого є замісник.

Для багатьох гомологів широко використовуються тривіальні назві (толуол, ксилол).

Найпростіші гомологи бензолу за звичайних умов - це рідини з характерним запахом, вищі гомологи - тверді речовини.

Нафта – це оліїста рідина, колір якой залежно від родовища цієї природної копалини змінюється від світло-коричневого до темно-коричневого. Густина нафти звичайно становить 0,80 - 0,95 г/см³. У воді нафта практично не розчиняється.

До складу будь-якої нафти входять алкани, циклоалкани і ароматичні вуглеводні. Співвідношення цих сполук різне в нафтах різних родовищ. Крім того, нафта містить різноманітні домішки, масова частка яких може досягати 4-5%. Найбільш поширені домішки - органічні кислоти, сірководень, сіркоорганічні сполуки. У нафті виявлені в невеликих кількостях сполуки металів (нікелю, магнію, кальцію, ванадію, заліза). Всього до складу нафти входять понад 20 хімічних елементів.

Сира нафта, що добувається, містить богато води, відділивши яку добувають товарну нафту, яка йде на переробку.

Дистиляція або перегонка – це метод первинної переробки нафти. До проведення перегонки від нафти відділяють гази - пропан і бутан.

В результаті перегонки нафти виділяються такі основні нафтопродукти: а) бензинова фракція, що містить легкий бензин і лігроїн; б) гасова фракція, що містить гас і газойль; в) мазут, який піддається додатковій перегонці. При дистиляції мазуту утворюються соляромні масла, мастила і залишок - гудрон.

Найціннішими нафтопродуктами є легкі (бензинові) фракції нафти. Для підвіщення виходу бензинових фракцій і поліпшення їх якості більш тяжкі нафтопродукти піддають додатковій переробці. Найважливіші способи переробки нафтопродуктів - крекінг, піроліз, риформінг.

Крекінг - це розкладання вуглеводнів нафти на більш легкі.

Піроліз. При температурах 700-1000°С проводять піроліз нафтопродуктів, в результаті якого добувають переважно легкі алкени і ароматичні вуглеводні.

Каталітичний риформінг - це процес збагачення бензинових фракцій нафти ароматичними та іншими циклічними вуглеводнями. Його здійснюють при наявності каталізаторів з платини або платини і ренію.

Найважливішим паливним нафтопродуктом є бензин. Паливний бензин - це суміш насичених, ароматичних вуглеводнів. Число вуглецевих атомів у вуглеводнях паливного бензину становить від 4 до 12. Бензин добувають, змішуючи окремі фракції первинної переробки нафти (бензинова, лігроїнова) з продуктами крекінгу і риформінгу. Використовується як паливо для двигунів внутрішнього згоряння в автомобілях і літаках.

Важливою характеристикою бензину є октанове число, яке характеризує стійкість проти детонації (вибуху) палива під час займання від іскри. Октанове число ізооктану прийняте за 100, н-гептану - за 0. Звичайно октанове число автобензинів дорівнює 66-98, авіабензинів - 91-100.

Зріджені гази - пропан і бутан, які виділяють при переробці нафти, використовують як паливо в побуті.

Мастила (індустріальні, приладові, моторні тощо) - рідкі речовини, призначені для змазування частин механізмів, які підвергаються тертю. На основі рідких нафтових масел добувають також пластичні тверді мастила.

Бітум- рідкі й тверді речовини чорного кольору, містять високомолекулярні вуглеводні нафти, масла, смоли, органічні кислоти. Їх використовують у виробництві асфальту, будівельних матеріалів (руберойду, толю), електроізоляторів, лаків.

Парафін - тверда речовина; це суміш нормальних алканів з числом вуглецевих атомів від 18 до 35. Застосовується для просочування деревини та паперу, для виготовлення свічок, твердих мастил, синтетичних мийних засобів.

Церезин - суміш твердих алканів, переважно нормальних ізомерів, з числом вуглецевих атомів від 36 до 55. Застосовується як електроізоляційний матеріал, для добування вазеліну, кремів, твердих мастил.

Гас - рідкий продукт перегонки нафти, що містить вуглеводні з 9-16 атомами вуглецю. Застосовується в освітлювальних приладах.