Запитання до семінару

1. Які речовини називаються спиртами?

2. Поясніть як при перекриванні відповідних електронних хмар утворюються хімічні зв’язки в молекулі води і гідроксильній групі спиртів.

3. Один із атомів водню в молекулах одноатомних спиртів більш рухомий. Поясніть чому.

4. Які види ізомерії характерні для спиртів?

5. Як на виробництві добувають етанол і метанол? Напишіть реакції.

6. Що таке водневий зв’язок і як можна пояснити його утворення?

7. Чому температура кіпіння у спиртів набагато вища, ніж у відповідних вуглеводів?

8. Де застосовують метанол та етанол?

9. Як діють метанол та етанол на живі організми?

10. Які хімічні властивості характерні для спиртів?

11. Які речовини називають фенолами?

12. Які речовини належать до ароматичних спиртів?

13. Будова молекули фенолу.

14. Як добувають фенол?

15. Які фізичні властивості фенолу вам відомі?

16. Чим зумовлені хімічні властивості фенолів?

17. Напишіть електронну формулу фенолу і поясніть чому атом водню в гідроксильній групі більш рухливий, ніж у молекулах одноатомних спиртів?

18. Напишіть рівняння реакцій за допомогою яких можна добути фенол.

19. В результаті яких дослідів можна переконатися, що в молекулі фенолу функціонірують групи атомів які впливають одна на одну?

20. Які речовини називаються альдегідами?

21. Номенклатура альдегідів.

22. Фізичні та хімічні властивості альдегідів.

23. Добування альдегідів.

24. Формальдегід, ацетальдегід, бензальдегід. Їх характеристика і застосування.

25. Скільки повітря за об’ємом потрібно для спалювання 1л метанолу (r = 0,80 г/см³)?

26. Оксид вуглецю (ІV), який утворився в результаті зброджування 100г розчину глюкози пропустили крізь гідроксид кальцію. Випало в осад 10г СаСО₃. Обчисліть масову частку глюкози в розчині.

27. Скільки літрів розчину, який містить в масових частках 0,96 або 96% етанолу (r = 0,80 г/см³), можна добути з 1000 м³ етилену (н.у.)?

28. Щоб спалити водень, який виділився при взаємодії пропанолу з металевим натрієм, потрібно було 10л повітря. Скільки грамів пропанолу прореагувало?

29. На розчин, який містить 0,1 моль фенолу, подіяли бромною водою, взятою в надлишку. Які речовини і скільки їх утворилося?

30. Спалили 4,7г фенолу і утворений оксид вуглецю (ІV) пропустили крізь розчин гідроксиду кальцію, взято в надлишку. Скільки грамів СаСО₃ утворилося?

31. Обчисліть скільки грамів брому було в розчині, якщо при дії на нього надлишком фенолу, випало 24г осаду.

32. Здійснити перетворення: СН₄ ® СН₃-СН₃ ® С₂Н₅ОН ® СН₃-СН₃

33. Здійснити перетворення: С₂Н₅ОН ® С₂Н₄ ® С₂Н₅СІ ® СН₃-СОН

34. Здійснити перетворення: С₂Н₅ОН ® Х ® 1,2-дихлоретан

35. Здійснити перетворення: СаСО₃ ® СаС₂ ® С₂Н₂ ® С₂Н₅ОН ® С₂Н₅СІ ® С₂Н₄

36. Здійснити перетворення: СН₄ ® СН₃-СН₃ ® С₂Н₅ОН ® С₂Н₅СІ ® СН₃-СОН

37. Здійснити перетворення: СН₄ ® С₂Н₂ ® С₆Н₆ ® С₆Н₅ОН ® 2,4,6-трибромфенол

38. Здійснити перетворення: СН₄ ® С₂Н₆ ® С₃Н₈ ® С₆Н₁₄ ® С₆Н₆ ® нітробензол

39. Здійснити перетворення: СН₄ ® С₂Н₂ ® С₆Н₆ ® циклогексан

40. Здійснити перетворення: С₂Н₆ ® С₂Н₅СІ ® С₂Н₅ОН ® СН₃-СОН ® СН₃-СООН

 

 

Семінар № 7

 

Тема: Карбонові кислоти, складні ефіри, жири, мила. Їх характеристика, властивості, добування, застосування.

Мета: Закріпити та розширити знання студентів по данній темі. Знати номенклатуру та ізомерію карбонових кислот, а також їх властивості, добування і застосування. Вміти складати формули складних ефірів. Систематизувати відомості про тверді та рідкі мила, і жири.

Література: 1. М.В. Горский “Обученые основам общей химии” М. Просвещение 1991.

2. І.Г. Хомченко “Загальна хімія” Київ “Вища школа” 1993 р.

 

Методичні вказівки.

Карбоновим кислотами називаються органічні речовини, до складу яких входять карбоксильна група -COOH. Карбоксильна група складається із сполучених карбонільної і гідроксильної груп, що визначило її назву.

У карбоновим кислотах карбоксильна група сполучена з вуглеводневим радикалом R, тому в загальному вигля­ді формулу карбонової кислоти можна записати так: R—COOH.

У карбонових кислотах карбоксильна група може спо­лучатися з різними вуглевoдневими радикалами — насиче­ними, ненасиченими, ароматичними. У зв'язку з цим виділяють насичені, ненасичені та ароматичні карбонові кислоти, наприклад:

Насичена кислота Ненасичена кислота Ароматична кислота

Залежно від числа карбоксильних груп, що містяться в молекулах карбонових кислот, розрізняють одноосновні та двохосновні кислоти, наприклад:

Одноосновна кислота Двохосновні кислоти

Одноосновні кислоти називають також монокарбонови­ми, а двохосновні — дикарбоновими кислотами.

Загальна формула членів гомологічного ряду насиче­них одноосновних карбонових кислот С_nН_2n+1СООН, де n = 0, 1, 2, 3....

Особливості хімічних властивостей карбонових кислот зумовлені сильними взаємним впливом карбонільної С=О і гідроксильної О-Н-груп.

У ненасичених карбонових кислотах карбоксильна гру­па сполучена з ненасиченим вуглеводневим радикалом.

Важливим представником ненасичених карбонових кислот є олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН. Ця кислота має нормальну будову вуглецевого ланцюга, в середині якого розташований подвійний зв'язок:

Олеїнову кислоту використовують у виробництві технічних масел, барвників, реагентів для флотації, косметичних засобів.

До ароматичних кислот належать карбонові кислоти, молекули яких містять бензольні кільця.

Найпростішою ароматичною карбоновою кислотою є бензойна кислота С₆Н₅ —СООН. Це безбарвна кристалічна речовина, мало розчинна у воді.

Насичені двохосновні кислоти. Молекули двохосновних карбонових кислот містять дві карбоксильні групи. Най­простіша двохосновна кислота — щавлева — це сполу­чення двох карбоксильних груп:

Щавлева кислота - це безбарвна кристалічна речовина, розчинна у воді. Виділяється з вод­них розчинів у вигляді кристалогідрату Н₂С₂О₄ × 2Н₂О.

Солі щавлевої кислоти - оксалати, наприклад К₂С₂О₄ - оксалат калію. Оксалати трапляються в при­роді.

Щавлеву кислоту застосовують для очистки металів від продуктів корозії, накипу та інших забруднень. Її використовують також як протраву при вичинці шкіри.

Милами називаються солі високомолекулярних карбонових кислот, розчини яких мають миючі властивості. Властивості мил залежать від складу жирних кислот; солі ненасичених кислот мають більшу розчинність, чим насичені. Рідкі мила - це калієві солі вищих жирних карбонових кислот, а тверді мила- це натрієві солі вищих жирних карбонових кислот.

Складні ефіри- це речовини, які мають загальну формулу, де і - вуглеводневі радикали.

Складні ефіри утворюються під час взаємодії карбонових кислот зі спиртами, наприклад:

Реакція добування складного ефіру з кислоти і спирту називається етерифікацією. Ця реакція оборотна.

Складні ефіри є хорошими розчинниками багатьох органічних речовин, у тому числі полімерів.

Найбільш характерною хімічною реакцією складних ефірів є розкладання їх водою (гідроліз):

Ця реакція (зворотна етерифікації) називається реакцією омилення. Практично необоротна реакція омилення складних ефірів відбувавається при наявності лугів.

Етилацетат (етиловий ефір оцтової кислоти) CH₃COOC₂H₅ – це безбарвна рідина з характерним запахом. Кипить при температурі 77,2⁰С. Незначною мірою розчиняється у воді.

Ліпіди – це речовини, що входять до складу тваринних і рослинних тканин і є похідними вищих карбоновних кислот, спиртів та інших сполук.

Ліпіди діляться на дві великі групи: прості і складні ліпіди. Прості ліпіди не містять азоту, фосфору і сірки. До них у першу чергу відносяться нейтральні ліпіди, які є похідними вищих жирних кислот і одно- чи багатоатомних спиртів. У склад складних ліпідів входят фосфоліпіди, сульфоліпіди, сфінголіпіди.