рефераты конспекты курсовые дипломные лекции шпоры

Раздел Образование
/
Способы получения

Реферат Курсовая Конспект

Выберите учебное заведение

Способы получения

Способы получения - раздел Образование, СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА 1. Из Природных Источников. Главными Источниками Получен...

1. Из природных источников. Главными источниками получения нафталина являются каменноугольная смола (содержит около 10 % нафталина) и нефть (6–7 %). Из нефти нафталин получают при переработке масла,содержащее нафталин и алкилнафталины, полученного при каталитическом риформинге бензина:

2. Циклизация ацетилена и бензола:

3. Дегидроциклизация алканов:

Химические свойства.По химическим свойствам нафталин является ароматическим соединением и напоминает бензол. Однако он проявляет более ненасыщенный характер и легче чем бензол вступает в реакции присоединения.

1. Реакции замещения. Реакции протекают по механизму S_E2. π-Электронное облако является источником электронов, доступных для электрофильного реагента, который атакует кольцо и с очень большой скоростью образует π-комплекс. Следующей (лимитирующей) стадией является формирование σ-комплекса, в котором происходит нарушение ароматичности одного из колец. После отщепления протона от σ-комплекса происходит восстановление ароматичности нафталина. Электрофильный реагент атакует преимущественно α-положение, так как при этом образуется более устойчивый σ-комплекс с эффективной делокализацией положительного заряда (две предельные структуры). Второе кольцо в делокализации заряда не принимает участия, так как это связано с нарушением его ароматичности, что является энергетически невыгодным.

1.1 Нитрование. Реакцию проводят нитрующей смесью при температуре 60°С. Эта реакция протекает легко с образованием α-нитронафталина с небольшой примесью (3-нитронафталина (1,7–5 %):

1.2 Галогенирование.При хлорировании хлор пропускают через расплавленный нафталин при 110–120 °С в присутствии кислот Льюиса:

1.3 Реакции Фриделя–Крафтса:

1.4 Сульфирование. В зависимости от температуры образуется α- или β-изомер:

1.4 Окисление:

1.5 Гидрирование:

тетралин декалин

Экологические аспекты. Бифенил (дифенил). В окружающую среду он может поступать с промышленных предприятий по производству красителей, синтетических смол, фунгицидов и предприятий по термической обработке полимеров. Бифенил вызывает лейкоцитоз и анемию. Отмечены случаи поражения печени и ЦНС. Воздействуя на мембраны митохондрий, бифенил нарушает энергетический обмен в клетках. В организм он поступает через легкие и с пищей, подвергается метаболизму до гидроксибифенилов, которые образуют конъюгаты с глюкуроновой кислотой и выделяются с желчью.

Нафталин поступает в окружающую среду с коксохимического производства, а также с производств по очистке бензола, синтезу красителей, синтетических смол, изоляционных материалов и пестицидов. Из окружающей среды он удаляется в результате окисления под действием УФ и путем биодеградации под влиянием бактерий. Продуктами окисления являются нафтохинон, бензофуранон, этоксибензофуранон и некоторые другие вещества. Отравление нафталином возможно при вдыхании паров, пыли и при проникновении через кожу, при этом происходит поражение нервной системы, желудочно-кишечного тракта, почек, поверхностное помутнение роговицы. При хронических отравлениях наблюдаются изменения в крови: разрушение эритроцитов и лейкоцитов, снижение содержания гемоглобина. Хронические отравления нафталином приводят к нарушению секреторной деятельности желудочно-кишечного тракта, белковообразо-вательной и антитоксической функции печени.

Нафтолы применяются в производстве инсектицидов, в медицине, в парфюмерной промышленности. В окружающую среду они поступают с выхлопными газами автотранспорта, с предприятий по производству синтетического каучука, красителей, пестицидов и резинотехнических изделий. Есть данные, свидетельствующие о канцерогенных и мутагенных свойствах и эмбриотоксическом действии этих веществ. При отравлении 1-нафтолом возможен летальный исход. При хроническом воздействии наблюдается желтушность кожи, увеличение печени и селезенки.

Антрацен поступает в окружающую среду главным образом при перегонке каменноугольной смолы и окисляется под действием УФ и бактериальной флоры с образованием продуктов окисления, главным из которых является антрахинон. При продолжительном контакте происходит пигментация участков кожи и ее ороговение. Токсическое действие антрацена заметно усиливается на солнечном свету.

Фенантрен попадает в окружающую среду с выбросами коксохимических, алюминиевых, металлургических, нефте- и сланце-перерабатывающих предприятий, а также при работе двигателей внутреннего сгорания, отопительных и энергетических систем.

Бензо[а]пирен кристаллическое вещество бледно-желтого цвета, плохо растворимое в воде. Антропогенными источниками загрязнения окружающей среды могут являться различные промышленные предприятия, теплоэлектростанции, мелкие отопительные системы и автотранспорт. Полициклические ароматические углеводороды и бензопирен образуются при лесных пожарах и в результате вулканической деятельности. В окружающей среде бензопирен подвергается различным воздействиям, которые приводят к потере его канцерогенных свойств.

При попадании в организм полициклические углеводороды под действием ферментов образуют эпоксисоединения, которые реагируют с гуанином, препятствуя синтезу ДНК и вызывая различные нарушения, в том числе и мутации, способствуют развитию раковых заболеваний.

Развернуть

Открыть в широком формате

– Конец работы –

Эта тема принадлежит разделу:

СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА

На сайте allrefs.net читайте: СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА.

Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Способы получения

Что будем делать с полученным материалом:

Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:

Все темы данного раздела:

СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА
Ароматическими называют углеводороды, содержащие бензольное ядро. В 1925 г. М. Фарадей выделил из состава конденсированных остатков светильного газа, который оказался тождестве

МОНОАРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Номенклатура моноаренов. Арены ряда бензолов можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода в бензольном кольце на углеводородные радикалы. · тривиальную;

Химические свойства моноаренов
1. Реакции электрофильного замещения. Детальный механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду более 50 лет являлся предметом изучения многих химиков: Г. Цолин

Реакции гомологов бензола
6.1 Реакции окисления: 6.2 Галогенирование:

ГРУППА ДИФЕНИЛА
Номенклатура и строение.К этой группе относятся соединения, содержащие два или более бензольных кольца непосредственно связаные между собой одной σ-связью, например, те

Методы получения.
1. Дегидрирование бензола при 800 °С в присутствии катализатора (Ni, Fe):

ФЕНИЛМЕТАНЫ.
Строение.К фенилметанам относят многоядерные соединения, в которых бензольные кольца разделены одним атомом углерода. Такие углеводороды рассматривают как производные метана, у кот

Химические свойства
1. Свойства по центральному атому углерода. Особые свойства поведения (по сравнению с метаном) обусловлены подвижностью С–Н связи в алифатической части молекулы,

ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРЕНЫ С КОНДЕНСИРО-ВАННЫМИ КОЛЬЦАМИ
К конденсированным ароматическим соединениям относят вещества, содержащие в молекуле два или более бензольных кольца, соединенных между собой общими атомами углерода. Возможны два типа сочленения

НАФТАЛИН
Строение.Нафталин представляет собой плоскую систему: все 10 атомов углерода находятся в sр2 гибридизации и лежат в одной плоскости. Негибридные р-орбитали

РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ И ОСНОВНЫЕ МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ УГЛЕВОДОРОДОВ
Таблица 23 – Электронное строение, реакционные центры Углеводороды Реакционные центры Реагент Механи

Механизм электрофильных реакций алкенов и аренов
Электрофильные реакции алкенов и аренов проходят в четыре этапа: · генерирование электрофильной частицы (атакующего реагента); · образование π-комплекса; · об

Факторы, обуславливающие региоселективность
1. Уменьшение энергии связи С–Н от первичного к третичному атому (статический фактор):

Современная электронная интерпретация правила Марковникова.
Направление реакции присоединения к несимметричным алкенам и алкинам реагентов типа НХ (HCl, HBr, HOH, NH3, HCN, CH3OH, HOCl, CH3-SH и др.) определяется:

Химические особенности сопряженных диенов
· повышенная термодинамическая устойчивость, ER ~ 15 кДж/моль; · повышенная реакционная способность в реакциях присоединения и полимеризации (в сравнении с алкенами); ·

Механизм ориентирующего влияния заместителей
Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию в реакциях SE можно интерпретировать с позиций: · статических факторов (распределение

Резонансные структуры карбкатиона (3)
Карбкатион (3) менее стабилен, чем (1), т.к. в его стабилизации не участвует заместитель. Таблица

Правила ориентации
· при наличии сильной и слабой активирующих групп ориентация определяется сильной группой; · при наличии активирующей и дезактивирующей групп ориентация определяется активирующей группой;

ОПТИЧЕСКАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ
Оптическая спектроскопия – основана на избирательном поглощении веществом электромагнитного излучения в диапазоне длин волн 10-6 см – 10 см.

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
К галогенопроизводным углеводородов относят продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле на галоген. По степени замещения различают: · моно

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА
Номенклатура. Для названия галогенпроизводных алифатического ряда используют следующие номенклатуры: · тривиальную; · радикально-функциональную; · систем

Реакции магнийорганических соединений
3.2.1.1 Взаимодействие с соединениями, имеющими подвижный атом водорода:

Получение алифатических аминов
1.1.1Аммонолиз спиртов в присутствии катализаторов дегидратации (AI2O3, SiO2, ThO2 и т. п

Синтез Зайцева
2.1.3 Реакция Зинина (1842 г):

Специальные методы
6.1 Расщепление амидов карбоновых кислот галогенами (перегруппировка Гофмана, 1850 г.). В результате взаимодействия амидов алифатических и ароматических карбоновых кислот с щел

Кислотно-основные свойства
Амины как кислоты. Связь N–Н расщепляется гетеролитически с трудом даже в тех случаях, когда аминогруппа связана с ароматическим кольцом или другой системой, способной к

Химические свойства аминов
1. Реакция ацилирования. Реакция протекает как АNu – ENu по карбонильной группе. Первичные и вторичные амины гладко реагируют с галогенангид

Взаимодействие аминов с азотистой кислотой
3.1.1 Взаимодействие первичных ароматических аминов с азотистой кислотой приводит к образованию устойчивых солей диазония:

Получение диазосоединений
11.1 Реакция диазотирования (П. Грисс, 1858 г.):

Реакции ароматических солей диазония с выделением азота
1.1 Замена диазогруппы на гидроксигруппу. Замена диазогруппы на гидроксигруппу представляет собой реакцию SN у ароматического атома углерода и формально может

Замещение диазогруппы на галогены
1.3.1 Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана, 1927 г). Реакцию проводят термическим разложением твердого тетрофторобората арендиазония:

Реакции ароматических солей диазония без выделения азота
2.1 Востановление солей арендиазония до арилгидразинов. В лабораторных условиях ароматические арилгидразины удобно получать восстановлением солей арендиазония хлоридом олова (I

Реакции диазоалканов
3.1 Реакция Арндта–Эйстерта. Диазометан реагирует с хлорангидридами карбоновых кислот с образованием α-диазокетонов:

Лекарственные, физиологически активные вещества
Широкое применение нашли соединения с упрощенной адреналиновой структурой, такие как эфедрин, амфетамин, первитин и др.