КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ
КАК РИСУЮТ ОРГАНИЧЕСКУЮ МОЛЕКУЛУ
Среди многочисленных разделов химического знания органическая химия больше всех нуждается в символическом языке для обозначения объектов… На протяжении 200-летней истории развития органической химии учёные, как… СН4, СН2О2, С2Н6О, C3H8N. Теперь они выглядят так: СН4, СН2О2, G2H6O, C3H8N.Развёрнутые графические формулы.
Химики-органики нередко обнаруживают, что структурные формулы новых соединений, полученных путём синтеза, весьма похожи на что-то, совсем не… надской провинции Онтарио, рассмотрев структурные формулы соединений, помещённых в одном из химических журналов…Так выглядят некоторые реакции в записи с использованием кратких графических формул.
В некоторых случаях авторы новых структур обращаются к весьма неожиданным источникам вдохновения. Группа химиков из американского города Сиракузы,… А иногда поступают ещё проще. Одна из структур, по-видимому, не вызвавшая у… Приведённые примеры далеко не исчерпывают неистощимую фантазию и юмор химиков-синтетиков.Краткие графические формулы.
Электронная формула.
Подобные формулы несут ценную информацию о распределении валентных электронов атомов по связям в органической молекуле. Дальнейшее развитие теории химической связи, новые представления о… В начале 30-х гг. XX в. выдающийся английский химик Кристофер Ингольд (1893—1970) разработал теорию электронных…БЕСКОНЕЧНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ
АЛКАНЫ Нефть представляет собой смесь нескольких сотен органических соединений.… Физические свойства алканов последовательно изменяются с увеличением числа атомов углерода в молекуле. Так, первые…Строение молекул метана и этана.
*Общая формула гомологического ряда алканов: CnHn+2. Алифатическими (от греч. «алифатос» — «масло», «жир») называют органические вещества, молекулы которых не содержат циклов. Атомы углерода в них образуют прямые или разветвлённые цепи.
Строение молекулы изооктана.
Строение молекулы октана.
1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нём содержится углерод. Точный состав метана был определён Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие… КАК ИХ СОСЧИТАТЬ? Количество возможных изомеров у предельных углеводородов (алканов) потрясает даже искушённое воображение:Пламя природного газа (метана).
ЧАСТО ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ НАЗВАНИЯ НЕКОТОРЫХ УГЛЕВОДОРОДНЫХ РАДИКАЛОВ (АЛКИЛОВ)
Материалом для производства свечей служат парафин (смесь высших алканов) или стеарин (стеариновая кислота С17Н15СООН, образующаяся при омылении жиров). Более дешёвые — парафиновые свечи. Их довольно просто отличить от стеариновых: они сальные на ощупь, часто коптят и в тёплую погоду легко гнутся. Стеариновые свечи твёрже парафиновых и плавятся при более высокой температуре, фитиль свечи представляет собой пучок хлопчатобумажных нитей, пропитанных специальным раствором, в состав которого входят борная и серная кислоты, ортофосфат и сульфат аммония. Есть несколько способов изготовления свечей. Например, фитиль опускают в расплавленный стеарин, а затем вынимают. При этом к нему прилипает часть свечной массы, которая быстро застывает на воздухе. Операцию повторяют до тех пор, пока свечи не достигнут необходимой толщины. Иногда их формуют, прессуя измельчённый стеарин в готовые формы. В последнее время свечи отливают в оловянных формочках, снабжённых специальным приспособлением для укрепления фитиля.
ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
Органические соединения, в состав которых помимо углерода и водорода входят атомы галогенов, например СН3I, CCl2F2, CH2=CHCl, называют галогенопроизводными углеводородов. В Средние века алхимикам был известен всего лишь один представитель этого класса соединений — хлористый этил (хлор-этан) C2H5Cl — бесцветный, легко сжижающийся газ (tкип=12 °С), хорошо растворимый в этиловом спирте. Василий Валентин представлял его образование из смеси поваренной соли, купоросного масла (серной кислоты) и
Хлороформ, бромоформ, иодоформ.
Тетрабромдивинил, гексахлорэтан, метилиодид.
Происходящие при этом процессы называются реакциями нуклеофильного замещения. Продуктами таких превращений, в зависимости от количества и… Многие галогеноводороды широко используются в самых разнообразных целях: в качестве растворителей (хлороформ СHCl3,…Н-Гептан и дотриаконтан.
Природный метан образуется при гниении органических соединений. Выделение пузырьков этого газа можно наблюдать, если провести палкой по дну… Горение такого вещества производит незабываемое впечатление: кажется, что… лов, например каталитическое окисление н-бутана до уксусной кислоты:Горение парафиновой свечи.
связь представляет собой область повышенной электронной плотности, которая…Строение молекулы этилена.
Cuстема s- и p-связей в молекуле этилена.
Н-Октен, н-нонен, н-ундецен.
**Современные номенклатурные наименования алкенов должны звучать так: этен, пропен, бутен и т. д. Однако для С2Н4 и С3Н6 сохранены их традиционные… Эту реакцию подробно исследовал русский химик Михаил Дмитриевич Львов… Простейшие алкены — ценное химическое сырьё. Окислением этилена получают уксусный альдегид:Cuстема s- и p-связей в молекуле бутадиена.
В наши дни изопрен, как и дивинил, получают искусственным путём из природного газа и нефти. Эти углеводороды служат исходными веществами для… АЛКИНЫАцетиленовая сварка.
В присутствии солей ртути ацетилен взаимодействует с водой с образованием…Cuстема s- и p-связей в молекуле ацетилена.
*Твёрдый ацетилен плавится при -81 °С при повышенном давлении. При атмосферном давлении возгоняется при -84 °С.
«детей» — углеводородов, содержащихся в нефти или получаемых при её переработке. К их числу относятся углеводороды циклического строения (циклоалканы, циклоалкены, ароматические углеводороды), а также непредельные углеводороды с более чем одной кратной связью.
СПИРТ, АЦЕТОН И ДРУГИЕ...
Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С2Н5ОН, несомненно, знакома многим даже совершенно далёким от химии людям. Это соединение,… Получение вина путём сбраживания виноградного сока было освоено людьми уже… настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий.Сатир и Гермес, возглавляющие процессию Диониса. В руках у Гермеса — винный кубок Диониса. Аттическая краснофигурная амфора. V в. до н. э.
Неумеренное потребление алкогольных напитков приводит к алкоголизму — физической и психологической зависимости человека от винного спирта. По… *Общая формула предельных одноатомных спиртов СnН2n+1ОН. КЛИН КЛИНОМИодоформная проба.
Все спирты — жидкости или твёрдые вещества. Низшие спирты хорошо растворимы в воде, а первые члены ряда — метиловый, этиловый и пропиловый спирты… Для спиртов, начиная с пропилового СН3СН2СН2ОН, характерна изомерия.… Свойства этих соединений существенно различаются. Так, н-бутиловый и изобутиловый спирты при нагревании окисляются…Цетиловый
И изобутиловый спирты.
CH3—CH2—CH2—CH2OH
Бутанол-1 (н-бутиловый спирт).
Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт).
Бутанол-2 (втор-бутиловый спирт).
Метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт).
Этиленгликоль, глицерин и пентаэритрит.
Подобно воде, спирты — очень слабые кислоты; они взаимодействуют только с активными металлами с выделением водорода и образованием алкоголятов (в… 2С2Н5ОН+2Na=2C2H5ONa+H2. Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с водой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для…Уксусный и валериановый альдегиды, гидрат
Трихлоруксусного альдегида.
Полимер формальдегида — параформ.
Реакция «серебряного зеркала» вливают синий осадок гидроксида меди (II) до жёлтого осадка гидроксида…НЕ ВСЁ, ЧТО КИСЛОЕ, — УКСУС
Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон... Что общего между ними? Даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен… У древних греков представление о кислом вкусе связывалось прежде всего с…Русские номенклатурные названия карбоновых кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с помощью суффикса -ов(ая), например СН3СООН — этановая кислота.
сухой перегонке — нагревании без доступа воздуха — древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до XIX в. оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли — винного камня (гидротартрата калия С4Н5ОбК). Ещё в XVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 г. Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты — С2Н4О2, а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе (1818—1884) осуществил полный её синтез из угля.
Уксусная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот. Низшие члены ряда при комнатной температуре представляют собой бесцветные жидкости с резким запахом. Простейшую из них — муравьиную кислоту НСООН, впервые получил в 1670 г. английский естествоиспытатель Джон Рей, нагревая муравьев в перегонной колбе. В природе широко распространены и более сложные по составу кислоты. Такова, например, масляная кислота СН3(СН2)2СООН, которая образуется при прогоркании сливочного масла — это из-за неё испорченное масло так неприятно пахнет и горчит. Она обусловливает и запах
Адольф Вильгельм Герман Кольбе.
В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей (1627—1705) провёл необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды,… их укусов. Ощущение очень напоминает ожог крапивой, ведь муравьиная кислота… Муравьиная кислота есть также в пчелином яде, сосновой хвое, гусеницах шелкопряда, в небольших количествах она…Яблочная кислота.
Хинная кислота.
Высшие кислоты, например стеариновая СН3(СН2)16СООН и пальмитиновая СН3(СН2)14СООН, впервые выделенная из пальмового масла, представляют собой… лот — стеарат натрия C17H35COONa и пальмитат натрия C15H31COONa: они являются… В щавеле, а также в ревене, кислице, шпинате содержится щавелевая кислота НООС—СООН. Эта простейшая двухосновная…Современный вид прибора для перегонки с водяным паром.
яблочная, хинная, но и другие органические кислоты. В 1769 г. Шееле при действии серной кислотой на винный камень впервые получил… Интересно, что энантиомерные винные кислоты образуют кристаллы, которые также являются зеркальными отражениями друг…Лимонная кислота.
Молекулы D- и L-винных кислот на плоскости представлены формулами Фишера,…Распределение электронной плотности в СООН-группе.
Функциональные производные уксусной кислоты — ацетамид и ацетонитрил.
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ Хотя карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп,… к перераспределению электронной плотности. В результате атом водорода гидроксильной группы приобретает кислотные…Кристаллы монохлоруксусной кислоты СН2ClСООН.
График зависимости температуры кипения алканов, спиртов, альдегидов и карбоновых кислот с неразветвлённой цепью от числа атомов углерода в молекуле.
Многие сложные эфиры представляют собой бесцветные жидкости с приятным…Жидкая при комнатной температуре ледяная уксусная кислота при охлаждении ниже 1 7 °С превращается в бесцветные кристаллы, действительно похожие на лёд.
подобно молекулам воды, образуют систему водородных связей. Межмолекулярное взаимодействие оказывается настолько прочным, что даже в парах уксусной кислоты содержатся не отдельные молекулы, а их агломераты.
Многие соли уксусной кислоты неустойчивы к нагреванию. Так, при разложении ацетата кальция образуется ацетон:
А при нагревании смеси ацетата натрия со щёлочью выделяется метан:
В течение многих столетии главным методом синтеза уксусной кислоты было брожение. Таким способом и сейчас производят пищевой уксус. А для производства сложных эфиров и искусственных волокон в качестве сырья используют кислоту, которая получается при каталитическом окислении углеводородов, например бутана:
СН3—СН2—СН2—СН3+2,5О2®2СН3—СООН+Н2О.
Аскорбиновая кислота.
Некоторые кислоты, содержащие не только карбоксильные, но и спиртовые группы (гидроксикислоты), способны образовывать внутренние циклические эфиры… От других производных кислот несколько отличаются по строению нитрилы: в них совсем нет кислорода. При гидролизе нитрилов также образуются кислоты, что и позволяет их считать…УЗНАВАЕМЫЕ ПО ЗАПАХУ. АМИНЫ
Амины были подробно изучены немецким учёным Августом Вильгельмом Гофманом, которого по праву считают основоположником химии аминов. Это направление… Амины легко вступают в реакцию с кислотами с образованием солей алкиламмония.… Подобно аммиаку, амины также обратимо реагируют с водой с образованием катионов аммония иАвгуст Вильгельм Гофман.
Электронное строение аминов напоминает строение аммиака — их характерной особенностью является наличие неподелённой электронной пары, которая и обусловливает основные свойства этих соединений.
Эту банку с диизопропиламином
CH3)2CH)2NH хранили
Неплотно закрытой
Рядом с соляной
Кислотой, и на её
Крышке вскоре выросла
Шапочка из кристаллов
Хлорида
Диизопропиламмония
CH3)2CH)2NH2]+Cl-.
Атом азота в катионе, образующемся при реакции аммиака или аминов с водой, связан, как и в ионе аммония, с четырьмя атомами, расположенными в вершинах тетраэдра.
Гидроксид-ионов: CH3NH2+Н2О=CH3NH3++ОН-.
При алкилировании (введении в органическую молекулу углеводородного радикала) первичных и вторичных аминов атомы водорода при азоте… При действии на алкиламмониевую соль щёлочью выделяется свободный амин:ОТКУДА ВЗЯЛИСЬ ЦИКЛОАЛКАНЫ
Несмотря на известные до тонкостей способы выделения и применения подобных подарков природы, их состав и строение долго оставались неизвестными —… Состав и строение давно известных природных веществ были определены лишь в… РАЗНООБРАЗИЕ УГЛЕРОДНЫХ ЦИКЛОВСбор терпентина (скипидара).
Миниатюра из рукописи «Книги о простейших лечебных средствах»
Платтеария Маттеуса. Середина XV в. Франция.
В зависимости от количества атомов углерода в цикле все циклоалканы, в свою очередь, делятся на малые (3—4 атома углерода), средние (5—6 атомов),… ПРИРОДНЫЕ АЛИЦИКЛЫ Как показывают экспериментальные данные, самые простые циклоалканы встречаются в природе достаточно редко и их…Некоторые алициклические углеводороды, входящие в состав природных нефтей.
*Общая формула циклоалканов СnН2n. Они являются межклассовыми изомерами алкенов, имеющих такую же общую формулу.
Владимир Васильевич Марковников.
также природных асфальтовых масел и битумных смол. Однако в основном это циклогексан и его гомологи, содержащие шестиатомный углеродный каркас. … В живой природе ситуация с распространённостью производных простых алициклов… Смолы деревьев хвойных пород (ели, сосны, пихты, кедра) — ещё один природный источник сложных алициклических…Молекула камфоры состоит из двух циклопентановых фрагментов.
В растениях семейства паслёновых содержатся алициклические соединения сложного строения — сапонины.
Соединения целого класса веществ растительного происхождения — сапонинов, содержащихся в представителях семейства паслёновых (паслёне, томатах,… По строению ближайшими родственниками сапонинов можно считать сильнейшие… 362Один из сапонинов.
