О-хлорстирол

О-хлорстирол Введение. 1. Свойства о-хлорстирола. 2. Стадии синтеза о-хлорстирола: 3. Установки для проведения синтеза о-хлорстирола и его промежуточных продуктов. 4. Очистка и идентификация полученного вещества. 5. Техника безопасности при получении и хранении о-хлорстирола. 19 Выводы. 22 Список использованной литературы. 23 Введение.В настоящее время существующие в различных химических производствах, антикоррозионной технике, машиностроении, авиастроении и других отраслях промышленности прокладочно-уплотнительные, конструкционные и защитные коррозионно озоно и термостойкие резины, пла­стмассы, парониты, эбониты, асборезины, пентапласты и т.п. материалы уже не отвечают возросшим требованиям промышленности.

Эти материалы обладают низкой коррозионной и термической стойкостью, быстро набухают и разрушаются а агрессивных средах, загрязняют эти среды, меняют их цвет и рассчитаны на длительную эксплуатацию не выше 70 – 90°С, в то время как многие современные химические процессы уже проводятся при 100 – 200°С и выше. Поэтому одним из заданий химической промышленности и науки было создание новых коррозионностойких материалов.

Эти материалы получают сополимеризацией этилена или пропилена с бромированными и хлорированными производными бензола. Поэтому и вызывает интерес методика получения о-хлорстирола, который может быть использован к качестве сополимера для производства таких коррозионностойких материалов.

О-хлорстирол также находит применение как растворитель органических веществ, красок и лаков. Главной задачей данной работы будет рассмотреть процесс получения о-хлорстирола из наиболее легкодоступного на данный момент сырья - природного газа (метана). В работе мы рассмотрим последовательность химического синтеза данного вещества, условия его получения. Свойства о-хлорстирола. О-хлорстирол является производным ароматических веществ.

В соей молекуле он содержит бензольное кольцо. К бензольному кольцу присоединен атом хлора в ортоположение. О-хлорсирол также называют: 2-хлорстирол, 2- хлорвинилбензол. Химическая формула вещества: C8H7Cl Молекулярная масса: 138.6 Структурная формула вещества приведена ниже: По физическим свойствам о-хлорстирол – это желтая жидкость, довольно вязкая, с резким неприятным запахом. При сгорании образует токсичные газы, включая хлористый водород, фосген. Вещество при определенных условиях образует перекиси, приводящие к началу взрывной полимеризации.

Вещество может полимеризоваться. Рассмотрим физические свойства о-хлорстирола. Таб.1. физические свойства о-хлорстирола. Свойства Величина Температура кипения 188.7°C Температура плавления -63.2°C Относительная плотность (вода = 1) 1.1 Растворимость в воде очень плохая Давление паров, кПа при 25°C 0.13 Относительная плотность пара (воздух = 1) 4.8 Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1) 1.01 Температура вспышки 58°C Мы рассмотрели основные физические свойства о-хлорстирола. Коснемся также его основных химических свойств.

Его химические свойства обусловлены наличием в молекуле о-хлорстирола ароматического ядра и ненасыщенной группы. Как представитель ароматических соединений о-хлорстирол будет вступать во все реакции присущие ароматическим соединениям. Он будет реагировать с водородом, галогенами, галогеноводородами с получением циклических насыщенных соединений.

С водородом о-хлорстирол реагирует, вступая в еракцию присоединения водорода: Но в молекуле о-хлорстирола есть также ненасыщенная группа, которая является высокореакционной и может вступать в реакции окисления до галогенокислот, вступать в реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов, но такая реакция будет конкурировать с реакцией присоединения водорода бензольным ядром. Реакция окисления легко проходит при действии окислителей: Также возможна полимеризация о-хлорстирола: В результате реакции мы получим полихлорстирол. Как полимер он не имеет большого значения и используется только как сополимер для получения бутадиенхлорстирольных и других каучуков.

Стадии синтеза о-хлорстирола: Синтез о-хлорстирола состоит из нескольких последовательных стадий, в процессе синтеза мы получим ацетилен, бензол, стирол и другие органические вещества. Сам процесс синтеза схематически изображен на рисунке (рис. 1). рис. 1. Как видно из рисунка 1 синтез о-хлорстирола включат в себя такие последовательные синтезы: а. Синтез ацетилена из метана; б. Синтез бензола из ацетилена; в. Синтез этилбензола из бензола и этилена; г. Синтез стирола из этилбензола; д. Синтез о-хлорстирола.

Этапы г) и д) могут быть различными для разных видов производств, их можно менять в зависимости от условий. В дальнейшем мы рассмотрим последовательно каждый из указанных процессов, условия его проведения, используемые катализаторы, температуры реакции. а) синтез ацетилена из метана, его условия; Наиболее распространенным видом углеводородного сырья есть природный газ, который на 95 – 98 % состоит из метана.

Современная органическая химия должна выходить из того, что в будущем именно природный газ (метан) станет основным сырьем для органического синтеза. Уже сейчас широко применяются методы получения ацетилена из природного газа – метана. Для этого применяют электрокрекинг, который проходит по уравнению: Струю метана пропускают между электродами при температуре 1600° С и быстро охлаждают, чтобы предотвратить разложение ацетилена.

Также разработан термоокислительный крекинг (неполное окисление метана кислородом воздуха) В реакции используют теплоту частичного сгорания ацетилена. Но в данной реакции мы получаем больше продуктов и выделение ацетилена из них более сложно, чем в случае электрокрекинга. б) синтез бензола; ацетилен при температуре красного каления вступает в реакцию тримеризации и в результате мы получим бензол.

Эту реакцию открил еще в ХІХ веке М. Бертло. Н. Д. Зелинский и Б. А. Казанский показали, что Даная реакция значительно лучше проходит при более низких температурах и каталитическом воздействии активированного угля: Даная реакция получения бензола еще не имеет большого распространения из-за существования более дешевых методов получения его, например из отходов коксирования угля и нефтепеработки. в) синтез этилена из ацетилена; Для получения стирола необходим этилен, который можно довольно легко получить, выходя из ацетилена и водорода.

Ацетилен как ненасыщенный углеводород легко вступает в реакцию присоединения водорода. Реакция каталитическая, катализатором может быть платина или свинец. При использовании платины и большом количестве водорода в смеси, возможно, получение не только этилена, но и этана, тогда как при применении свинцового катализатора реакция будет продолжаться только до получения этилена. Реакция проводится при температуре около 300°С. г) синтез стирола из бензола и этилена; Рассмотрим процесс синтеза этилбензола из бензола.

Продуктами этого синтеза будут бензол и этилен, получение которых мы рассмотрели выше. Реакция проходит за уравнением: Синтез этилбензола алкилированием бензола этиленом осуществляют, применяя катализаторы на основе хлорида алюминия, фторида бора, фосфорной кислоты или цеолитов. Использование низких концентраций катализатора позволяет проводить процесс в жидкой фазе (катализатор суспензирован или растворен). Процесс проводят при и давлении 0,3-1,0 МПа. В оптимальных условиях проведения процесса селективность получения этилбензола 99%. При проведении процесса очень важно не допускать избытка этилена в реакторе, так как это приводит к образованию диэтил- и полиэтилбензолов.

Расход АІСІ3 составляет 0,25 г на тонну этилбензола. Алкилирование бензола олефинами – типичная реакция электрофильного замещения. В современной химической технологии используют также процесс производства стирола выходя из пропилена и этилбензола: В результате этой реакции кроме стирола получают и довольно ценный оксид пропилена, который используют в других химических производствах.

Рассматриваются также и возможности получения стирола в одностадийном процессе путем окислительного алкилирования бензола в присутствии ацетата палладия при 80°С и давлении 2,15 МПа: д) синтез стирола из этилбензола. Для получения стирола проводят дегидратацию этилбензола. Она проходит согласно уравнения реакции: Процесс проводят в присутствии катализатора.

Наибольшее применение нашли катализаторы на основе оксида железа. Оптимальная температура при работе на этих катализаторах - , равновесный выход стирола не превышает 40-50 %. Для более полного превращения этилбензола в стирол понижают парциальное давление паров этилбензола, разбавляя его водяным паром (массовое отношение водяной пар : этилбензол 2,5 – 3 : 1). е) хлорирование стирола. Группу –СН=СН2 в молекуле стирола можно отнести к заместителям первого рода. Они имеют электронодонорные свойства.

При хлорировании стирола в отсутствии катализаторов галоген присоединится к боковой цепи согласно правила Бельштейна. Если надо ввести галоген в ароматическое ядро, то используют катализаторы. Катализаторами выступают: FeCl3, AlCl3, SbCl3, SbCl5. роль катализатора заключается в создании положительного иона галогена, который осуществляет электрофильное замещение в бензольном ядре. В присутствии FeCl3 хлорирование идет по схеме: FeCl3 + СІ2 = В данной реакции мы получим не только о-хлорстирол, но и п-хлорстирол, который изомерен первому.

Выход данных продуктов реакции будет равен между собой и составит 50%.

Установки для проведения синтеза о-хлорстирола и его промежуточных продуктов

При получении этилбензола алкилирование ведут с избытком бензола (200 ... Но можно непосредственно использовать их в качестве товарных продуктов. Реактор работает в адиабатическом режиме, и на выходе из него температ... За счет эндотермической реакции после первого реактора температура кон... Ректификация стирола-сырца проводится в вакууме при до­бавлении ингиби...

Очистка и идентификация полученного вещества

Ректификацию проводят на трех последовательно расположенных колоннах с... Полученный о-хлорстирол можно идентифицировать по продуктам сгорания, ... На рисунке приведена схема очистки и выделения о-хлорстирола из смеси ... г) другие продукты. 2) с большим числом тарелок: 300 – 450.

Техника безопасности при получении и хранении о-хлорстирола

Класс опасности: 4 Согласно полученным данным вещество может всасывать... Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно медленно при ис... Для профилактики использовать в работе с веществом защитную одежду или... При ликвидации утечек надо немедленно удалить все источники огня. В помещении создать хорошо вентилированную атмосферу и не допускать во...

Список использованной литературы

Список использованной литературы . 1. Глинка Н. Л. Общая химия. – Л.: Химия, 1988. – 702 с. 2. Рабинович В. А Хавин З. Я. Краткий химический справочник. – Л.: Химия, 1978. – 331 с. 3. Химия: Справочное издание/ под ред. В. Шретер, К Х, Лаутеншлегер, Х. Бибрак и др.: Пер. с нем. – М.: Химия, 1989.– 648 с. 4. Химическая энциклопедия в 5 т. / под ред. И. Л. Кнунянца. – М.: Советская энциклопедия, 1990. 5. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. – М.: Химия, 1988. 6. Ошанина О.В Брук Л.Г Темкин О.Н. Альтернативные методы получения продуктов основного органического синтеза. – М.:МИТХТ, 2002.