Амины

Амины Амины.Аминами называются органическиепроизводные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены науглеводородные радикалы предельные, непредельные, ароматические .Название аминов производят отназвания углеводородного радикала с добавлением окончания амин или отназвания соответствующего углеводорода с приставкой амино Примеры CH3 NH2 CH3 NH C2H5 метиламин метилэтиламин мтилдифениламин фениламин анилин В зависимости от числа атомовводорода, замещенных в аммиаке на углеводородные радикалы, различают первичные,вторичные и третичные амины R R- NH2 R NH R R N R первичный амин вторичныйамин третичный амин Где R, R , R углеводородные радикалы.Первичные, вторичные и третичныеамины можно получить, проводя алкилирование введение алкильного радикала аммиака.

При этом происходит постепенное замещение атомов водорода аммиака нарадикалы, и образуется смесь аминов NH3 CH3I CH3NH2 HI CH3NH2 CH3I CH3 2NH HI CH3 2NH CH3I CH3 2N HI Обычно в смеси аминов преобладаетодин из них в зависимости от соотношения исходных веществ.Для получения вторичных итретичных аминов можно использовать реакцию аминов с галогеналкилами CH3 2NH C2H5Br CH3 2NC2H5 HBr Амины можно получитьвосстановлением нитросоединений.

Обычно нитросоединения подвергаюткаталитическому гидрированию водородом C2H5NO2 3H2 C2H5NH2 2H2Предельные амины. При обычныхусловиях метил амин CH3NH2,диметиламин CH3 2NH, триметиламин CH3 3N и этиламин C2H5NH2 газы сзапахом, напоминающим запах аммиака.

Эти амины хорошо растворимы в воде. Болеесложные амины жидкости, высшие амины твердые вещества.Для аминов характерны реакцииприсоединения, в результате которых образуются алкиламиновые соли. Например,амины присоединяют галогеноводороды CH3 2NH2 HCl CH3 2NH3 Cl хлорид этиламмония CH3 2NH HBr CH3 2NH2 Br бромид диметиламмония CH3 3N HI CH3 3NH I иодид триметиламмонияТритичные амины присоединяютгалогенопроизводные углеводорода с образованием тетраалкиламмониевых солей,например C2H5 3N C2H5I C2H5 4N I Алкиламониевые соли растворимы вводе и в некоторых органических растворителях. При этом они диссоциируют наионы C2H5 4N I C2H5 4N I- В результате водные и неводныерастворы этих солей проводят электрический ток. Химическая связь валкиламмониевых соединениях ковалентная, образованная по донорно-акцепторномумеханизму Ион метиламмонияКак и аммиак, в водных растворахамины проявляют свойства оснований.

В их растворах появляются гидроксид-ионы засчет образования алкиламониевых оснований C2H5NH2 H2O C2H5NH3 OH- Щелочную реакцию растворов аминовможно обнаружить при помощи индикаторов.Амины горят на воздухе свыделением CO2, азота и воды, например 4 C2H5 2NH 27O2 16CO2 2N2 22H2O Первичные, вторичные и третичныеамины можно различить, используя азотную кислоту HNO2.при взаимодействии этой кислоты с первичными аминами образуется спирт ивыделяется азот CH3 NH2 HNO2 CH3 OH N2 H2O Вторичные амины дают азотистойкислотой нитрозосоединения, которые имеют характерный запах CH3 NH2 CH3 HNO2 CH3 2 N NO H2Анилин C6H5NH2является важнейшим ароматическим амином.

Он представляет собой бесцветнуюмаслянистую жидкость, которая кипит при температуре 184,4 0 С.Анилин был впервые получен в XIX в. русским химиком-органиком Н. Н. Зининым, которыйиспользовал реакцию восстановления нитробензола сульфидом аммония NH4 2S. Впромышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола сиспользованием медного катализатора C6H5 NO2 3H2 -cu C6H5 NH2 2H2O Старый способ восстановлениянитробензола, который потерял промышленное значение, заключается виспользовании в качестве восстановителя железа в присутствии кислоты.По химическимсвойствам анилин во многом аналогичен предельным аминам, однако по сравнению сними является более слабым основанием, что обусловлено влиянием бензольногокольца. Свободная электронная пора атома азота, с наличием которой связаныосновные свойства, частично втягивается в П электронную систему бензольного кольца Уменьшение электронной плотности на атоме азота снижаетосновные свойства анилина.

Анилин образует соли лишь с сильными кислотами.Например, с хлороводородной кислотой он образует хлорид фениламмония C6H5NH2 HCl C6H5NH3 Cl Азотная кислота образует санилином диазосоединения C6H5 NH2 NaNO2 2HCl C6H5 N N Cl- NaCl 2H2O Диазосоединения, особенноароматические. Имеют большое значение в синтезе органических красителей.Некоторые особые свойства анилинаобусловлены наличием в его молекуле ароматического ядра. Так, анилин легковзаимодействует в растворах с хлором и бромом, при этом происходит замещениеатомов водорода в бензольном ядре, находящихся в орто- и пара-положенияхкаминогруппе Анилин сульфируется при нагреваниис серной кислотой, при этом образуется сульфаниловая кислота Сульфаниловая кислота важнейшийпромежуточный продукт при синтезе красителей и лекарственных препаратов.Гидрированием анилина вприсутствии катализаторов можно получить циклогексиламин C6H5 NH2 3H2 C6H11 NH2 Анилин используется в химическойпромышленности для синтеза многих органических соединений, в том числекрасителей и лекарств.