Сахариды

Содержание 1. Моносахариды 2. Дисахариды 3. Полисахариды К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Углеводы продукты растительного и животного происхождения. Наряду с белками и жирами, они являются важнейшей составной частью пищи человека и животных многие из них используются как техническое сырье.Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды простейшие углеводы, они не подвергаются гидролизу не расщепляются водой на более простые углеводы.

Глюкоза, или виноградный сахар, С6Н12О6 важнейший из моносахаридов белые кристаллы сладкого вкуса, легка растворяющиеся в воде. Содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека. Мышечная работа совершается главным образом за счет энергии, выделяющейся при окислении глюкозы. Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом строение ее можно представить формулой а Н Н ОН ОН О 6 НОСН2 С 5 - С 4 - С 3 - С 2 - С 1 а ОН ОН Н ОН Н Глюкоза Н Н ОН О 6 1 НОСН2 С 5 - С 4 - С 3 - С 2 - СН2 ОН б ОН ОН Н Фруктоза Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов крахмала и целлюлозы под действием ферментов или минеральных кислот.

Применяется как средство усиленного питания или как лекарственное вещество, при отделке тканей, как восстановитель в производстве зеркал. Фруктоза, или плодовый сахар, С6Н12О6 - моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках значительно слаще глюкозы в смеси с ней входит в состав меда. Представляет собой шестиатомный кетоноспирт строение фруктозы выражает приведенная выше формула б. В формулах глюкозы а и фруктозы б показано характерное для всех моносахаридов относительное пространственное расположение атомов Н и групп ОН при входящих в углеродную цепь ассиметрических атомов углерода они помечены звездочками.

Ассиметрический атом это атом, в соединение которого имеется атом углерода, связанный с четырьмя разными атомами или группами атомов.

Моносахариды как альдегидо- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетоновой карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах. Углеродная цепь моносахарида, например глюкозы а, может принимать конформацию клешни см. ниже формула в при этом 1-й С-атом, несущий карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-ом С-атоме атом Н из группы ОН перемещается как показано пунктирной стрелкой к карбонильному кислороду, а кислород при 5-ом С-атоме соединяется с 1-м карбонильным С-атомом это тукже показано пунктирной стрелкой.

Конформация это различные формы, которые может принимать цепь в пространстве, благодаря возможности вращения атомов вокруг оси связи. В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо.

Так образуются две цикличные б- и в- формы глюкозы, отличающиеся пространственным расположение атома Н и группы ОН при 1-м в цикле он становится ассиметричным С-атоме. Это можно представить перспективными формулами В перспективных формулах атомы, образующие кольцо, расположены как бы в горизонтальной плоскости, перпендикулярной плоскости чертежа жирными линиями обозначаются связи между атомами кольца, выдающимися вперед к наблюдателю. Перспективные формулы чаще пишут упрощенно без символов С, образующих кольцо и соединенных с ними символов Н В формулах циклических форм показано пунктирной стрелкой, что возможен обратный переход атома Н из группы ОН при 1-ом С-атоме к кислороду кольца.

Последнее при этом раскрывается и образуется цепная форма. Природная кристаллическая глюкоза виноградный сахар представляет собой циклическую б-форму т. пл. моногидрата 83 С, безводной 146 С. При растворении в воде она, как показано выше на схеме, переходит в цепную, а через нее в в-форму при этом устанавливается динамическое равновесие между всеми В равновесной системе моносахаридов образуются и их циклические формы с пятичленным кислородосодержащим кольцом они неустойчивы и в свободном кристаллическом виде не выделены.

Однако известны многие природные и синтетические соединения, являющиеся производными пятичленных циклических форм моносахаридов. в-форма также может быть выделена в кристаллическом виде т. пл. 148-150 С в водном растворе и она образует равновесную систему, содержащую все формы. Цепная же форма существует лишь в растворах, причем в очень небольших количествах доли процента, а в свободном виде не выделена.

Изомерные формы соединений. Способные переходить друг в друга, называют таутомерными формами, или таутомерами, а само существование их явлением таутомерии оно весьма распространено среди органических соединений.

Дисахариды

Величина х в молекулах целлюлозы обычно составляет около 3000, но може... Значение целлюлозы очень велико. Достаточно указать, что огромное знач... При обработке на холоду концентрированной серной кислотой целлюлоза ра... Они идут на изготовление бездымного пороха пироксилина, целлулоида, ни... Рассмотрим получение этилового спирта с помощью моно- и полисахаридов.