Нитросоединения

1. Нитросоединения 1. Способы получения нитросоединений 2. Реакции нитросоединений 1. Таутомерия алифатических нитросоединений 2. Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами 3. Восстановление нитросоединений 1. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ Нитросоедингениями называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу - NO2. В зависимости от углеводородного радикала, к которому присоединена нитрогруппа, нитросоединения делятся на ароматические и алифатические.

Алифатические соединения различают как первичные 1о, вторичные 2 о и третичные 3о, в зависимости от того к 1 о, 2 о или 3о атому углерода присоединена нитрогруппа. Нитрогруппу –NO2 не следует путать с нитритной группой -ONO. Нитрогруппа имеет следующее строение: Наличие полного положительного заряда на атоме азота обусловливает наличие у нее сильного -I-эффекта.

Наряду с сильным -I-эффектом нитрогруппа обладает сильным -М-эффектом. Упр. 1. Рассмотрите строение нитрогруппы и ее влияние на направление, и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. 1. Способы получения нитросоединений Практически все способы получения нитросоединений были уже рассмотрены в предыдущих главах. Ароматические нитросоединения получают, как правило, прямым нитрованием аренов и ароматических гетероциклических соединений.

Нитроциклогексан в промышленных условиях получают нитрованием циклогексана: (1) Таким же путем получают и нитрометан, однако в лабораторных условиях его получают из хлоруксусной кислоты в результате реакций (2-5). Ключевой стадией из них является реакция (3), проходящая по механизму SN2. (2) Хлоруксусная кислота Хлорацетат натрия (3) (4) Нитроуксусная кислота (5) Нитрометан 2.

Реакции нитросоединений

Реакции нитросоединений 1.

Таутомерия алифатических нитросоединений

Таутомерия алифатических нитросоединений Вследствие сильных электроноакцепторных свойств нитрогруппы, a-атомы водорода обладают повышенной подвижностью и поэтому первичные и вторичные нитросоединения являются С-Н-кислотами.

Так, нитрометан является довольно сильной кислотой (pKa 10,2) и в щелочной среде легко превращается в резонансностабилизированный анион: (6) Нитрометан pKa 10,2 Резонансностабилизированный анион Упр.2. Напишите реакции (а) нитрометана и (б) нитроциклогексана с водным раствором NaOH. 2.

Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами

3. . (9) Конденсацией нитрометана с гексаметилентетрамином мы получили 7-ни... 3. Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами.

Восстановление нитросоединений

Восстановление нитросоединений. Нитрогруппу восстанавливают в аминогруппу различными восстановителями ... (12) 7-нитро-1,3,5-триазаадамантан 7-амино-1,3,5-триазаадамантан Нитро... (19) Известны методы неполного восстановления и нитроалканов. На этом ... Метанамин Этанамин N-Метилэтанамин N-Этилэтанамин (метиламин) (этилами...