Органические соединения серы

Органические соединения серы. Меркаптаны (тиолы) Тиоэфиры (сульфиды) Циклические соединения серы Сульфо- Сульфо - кислоты хлориды Общая Формула R-S-H R-S-R моноциклические полициклит- (5-6 членные -ческие гетероциклы) R-SO 3 H R-SO 3 Cl Представи- тели CH 3 -SH C 2 H 5 -SH CH 3 -S-C 2 H 5 CH 3 SO 2 Cl Название метантиол этантиол (метилмеркаптан) (этилмеркаптан) метилэтил сульфид тиофан тиофен бенз- бенз- тиофан тиофен бензил- метил- сульфакислота сульфахлорид Физические свойства В-ва с неприятным запахом , нера- створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным запахом, сод-ся в нефти. Жидкости с хар-ным неприятным запахом, сод-ся в нефти. Кристаллические в-ва хорошо растворимы в воде. Химические свойства.Сходство со спиртами, H 2 S 1. Разложение при t 0 . а) 2C 2 H 5 SH 300 C 2 H 5 -S-C 2 H 5 +H 2 S диэтилсульфид б) при 500 0 образуются алкены C 2 H 5 SH 500 CH 2 =CH 2 +H 2 S 2. Окисление. а) воздухом (обр-ся дисульфиды) 2C 3 H 7 SH O2 C 3 H 7 -S-S-C 3 H 7 +H 2 O дипропил-дисуьфид б) сильное окисление (до сульфокислот) C 3 H 7 SH [о] C 3 H 7 -SO 3 H Разложение при t 0 (на алкены и H 2 S) C 2 H 5 -S-C 3 H 7 400 CH 2 =CH 2 + + C 3 H 6 +H 2 S пропен 2. Окисление (обр-ся сульфоксиды). CH 3 -S-CH 3 [о] CH 3 -S-CH 3 диметил- сульфоксид Сходство с аренами. 1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти) +H 2 p, t, кат C 4 H 10 +H 2 S тиофен 2. Реакции замещения а) галогенирование +Br 2 Br +HBr - бромтиофен б) сульфирование +H 2 SO 4 HSO 3 +H 2 O в) нитрование + HNO 3 NO 2 +H 2 O - нитротиофен 1. Гидролиз сульфокислот C 6 H 5 SO 3 H HOH, t C 6 H 6 +H 2 SO 2. С плавление солей сульфокислот со щелочами. SO 3 Na OH +NaOH +Na 2 SO 3. Действие NaOH на сульфокислоты и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.) R-SO 3 H+NaOH -H 2 O R SO 3 Na соли- R-SO 2 Cl+NaOH -HCl R-SO 3 Na -алкилсульфонаты-хорошие С.М.С. С.М.С синтетические моющие средства Применение, представители . Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C 3 H 7 SH) Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)- ОВ кожно- нарывного действия.

Тиофен, тиофан и их производные сод-ся в нефти, в продуктах переработки нефти.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислоты используют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ. Присутствие сернистых соед-ий в нефти нежелатильно! 1) Если их не удалить при переработки, то при сгорании топлива образуется SO 2 , вызывает коррозию. 2) Соединения серы придают нефтепродуктам неприятный запах. Поэтому нефть подвергают обессериванию.