Органические соединения

Оглавление. Предельные углеводороды. Алканы Нонан. 2 Непредельные углеводороды Алкены. Алкины. Нонен-4 Нонин-6 Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-8 Карбонильные соединения. Альдегиды.Нонаналь. 10 Кетоны. Нонанон. 12 Список литературы. 14 Предельные углеводороды Алканы Нонан. Молекулярная формула C9Н20 Структурная формула CH3 CН2 СН2 СН2-СН2 СН2 СН2 СН2-СН3 Электронная формула Вид связи В молекуле нонана имеется 28 -связей связи C-C и C-H с углами между связями 109,5. Образование связей В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый Изомерия У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например а CH3 CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 б CH3 CH2 CH CH2 CH2-CH3 CH3 CH3 CH2 CH2-CH3 2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе Нефть, природные и попутные нефтяные газы. Получение 1.Разгонка нефти. 2.Гидрогенизация бурых углей Бергиус. 3.Синтез из окиси углерода Ф. Фишер и Тропш 4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn C9H19Br Mg C9H19MgBr C9H19MgBr H2O C9H20MgBrOH 5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот Cl H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH32HI H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3HC6.Гидрирование непредельных углеводородов Ni, t CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CHCHH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH7.Реакция Вюрца C4H9-I2NaI-C5H11 C9H20 Физические свойства Нонан в нормальных условиях - жидкость. Т-плавления -53,7C Т-кипения 150,8C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях бензоле.

Является хорошим растворителем. Химические свойства 1.Окисление C9H2014O2 9CO2 10H2O 2.Реакция радикального галогенирования nV tC C9H19-HBr2 C9H19BrHBr а Инициирование цепи Br2 Br-Br- б Развитие цепи C9H19-HBr- C9H19-HBr C9H19-Br2C9H19BrBr- в Обрыв цепи C9H19- C9H19- C9H19-C9H19 C9H19-Br- C9H19-Br Br-Br-Br-Br 3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова t C9H19-HHNO3 разб. C9H19-NO2H2O 4.Реакция изомеризации CH3 AlCl CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH5.Крекинг. C9H20C5H12C4H8 Применение Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др. Непредельные углеводороды.

Алкены, Алкины.

Нонен-1. Молекулярная формула C9H18 Структурная формула CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHCH2 Электронная формула Вид связи В молекуле нонена имеется 27 -связей и одна р- связь. 3 -связи расположены в одной плоскости под углом 120 друг к другу.

Двойная связь является сочетанием и р -связей.

Образование связей sp2-Гибридизация атомов углерода, р-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.Изомерия 1 Изомерия углеродного скелета 2 Изомерия положения двойной связи 3 Цис-транс изомерия 4 Межклассовая изомерия с циклоалканами. а CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH2 CH3 2метилоктен-1 б CH3-CH2-CHCH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонен-3 в C4H9 H C4H9 C3H7 CC CC H C3H7 H H цис-нонен-4 транс-нонен-4 г Циклононан.

Нахождение в природе Нефть. Получение 1.Крекинг алканов C18H28C9H18C9H2. Элиминирование отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними р- связи. а Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды C7H15-CH-Br-CH3KOHCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH 2-CH2-CHCH2KBrH2O б Дегидратация спиртов t 150C C7H15-CH OH-CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHCH2 в Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами C7H15-CHBr-CH2Br C7H15-CHCH2MgBr2 г Дегидрирование алканов при t-500C Cr2O3 С9H20 C7H15-CHCH2 Физические свойства Нонен в нормальных условиях жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму. 1.Гидрогалогенирование C7H15-CHCH2HBr C7H15-CHBr-CH2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду C7H15-CHCH2Br2 C7H15-CHBr-CH2Br качественная реакция на алкены 3.Гидрирование t, Ni C7H15-CHCH2H2 C7H15-CH2-CH4.Вода в кислой среде и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова H C7H15-CHCH2H2O C7H15-CH-CH3 OH C7H15-CHCH2H2SO4 C7H15-CH-CH3 OSO3H 5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей реакция Вагнера C7H15-CHCH22KMnO44H2O C7H15- CH- CH22KOH2MnO2 OH OH 6.Реакция полимеризации n C7H15-CHCH2 -CH2-CH- CH2-CH-n C7H15 C7H15 Применение Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности крекинг нефти и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом для многообразных отраслей органической химической промышленности.

Нонин-1. Молекулярная формула C9H16 Структурная формула CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CCH Электронная формула Вид связи В молекуле нонина имеется 24 -связи и 2 р- связи. 2 -связи располагаются по одной линии под углом 180 друг к другу.

Две р связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Тройная связь является сочетанием и 2х р -связей.

Образование связей Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две р связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.Изомерия 1 Изомерия углеродного скелета 2 Изомерия положения тройной связи 3 Межклассовая изомерия с алкадиенами. а CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CCH CH3 3метилоктин-1 б CH3-CH2-CC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонин-3 в CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CHCH- CHCH2 нонадиен1,3 Нахождение в природе Нефть. Получение 1.Дегидрогалогенирование.

C5H11-CH2-CHBr2-C2H52KOHC9H162KBr2H2O C5H11-CHBr-CHBr-C2H52KOH C9H162KBr2H2O 2. Удлинение цепи. C5H11-CH3-CCNaBr-CH3 C9H16NaBr Физические свойства Нонин в нормальных условиях жидкость.Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях. Химические свойства 1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена.

Продукты определяются правилом Марковникова. а Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду Br2 Br2 C7H15-CCH C7H15-CBrCHBr C7H15-CBr2-CHBr2 б Гидрогалогенирование HCl HCl C7H15-CCH C7H15-CClCH2 C7H15-CCl2-CH3 в Гидратация реакция Кучерова протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.Hg2,H C7H15-CCH Н2О C7H15-COHCH2 C7H15-CО-CH3 2. Реакции окисления и восстановления. а Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот C7H15-CCH 3O H2O C7H15-COOH H-COOH б Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами Н2 Н2 C7H15-CCH C7H15-CНCH2 C7H15-CН2-CH3 3. Качественные реакции на тройную связь обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение В органическом синтезе. Спирты. Нониловый спирт.Нонанол-1. Молекулярная формула C9H19OH Структурная формула CH3 CН2 СН2 СН2-СН2 СН2 СН2 СН2-СН2-OH Электронная формула Электронная плотность С9H19OCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 OH 2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C8H17-CH2BrNaOHC8H17-CH2-OHNaBr 3. Восстановление карбонильных соединений.При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов вторичные а C8H17-CHO2HC8H17-CH2-OH б C7H15-CO-CH32HC7H15-CHOH-CH3 4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения H2O H2COC8H17MgBr C8H17-CH2-O-MgBr C8H17-CH2-OH -Mg OH Br Физические свойства Нониловый спирт в нормальных условиях жидкость.

Нониловый спирт хорошо растворим в воде. Химические свойства 1.Реакции с разрывом связи O-H. а Реакции со щелочными металлами 2C9H19-OH2K2C9H19-OKH2 б Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот H CH3-CO-OH H-O-C9H19CH3-CO-O-C9H19H2O Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты. в Окисление спиртов под действием перманганата калия.Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты O O C8H17-CH2-OHC8H17-CHOC8H17-COOH 2.Реакции с разрывом связи C-O. а Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов H2SO4 CH3 CН2 CН2-СН2-СН2 СН2 СН2 СН2-СН2-OHCH3 CН2 CН2-СН2 СН2-СН2 СН2 СНСН2H2O t150C б Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров H2SO4 2C9H19OHC9H19-O-C9H19 H2O t150C в Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами C9H19OH HBrC8H17-CH2BrH2O Применение Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь.Молекулярная формула C9H18О Структурная формула CH3 CН2 СН2 СН2-СН2 СН2 СН2 СН2-СНO Электронная формула Электронная плотность C8H17СO Н Вид связи В молекуле нонаналя имеется 28 -связей связи C-C , C-H и CO с углами между связями 109,5 и одна р связь СО. Образование связей В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый.

Изомерия 1 Изомерия углеродного скелета 2 Межклассовая изомерия с кетонами. а CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CHO CH3 3метилоктаналь б CH3 CН2 СН2 СН2-СН2 С СН2 СН2-CH3 O нонанон4 Нахождение в природе В виде различных соединений. Получение 1. Окисление первичных спиртов C8H17-CH2-OHCuO C8H17-СHOCuH2O 2. Гидролиз дигалогеналканов C8H17-СHCl2NaOH C8H17-СHO2NaClH2O Физические свойства Нонаналь в нормальных условиях легкокипящая жидкость.Нонаналь хорошо растворим в воде. Химические свойства 1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи CO. KCN а С8Н17-СНO HCN C8H17-CH-CN OH б Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам H2O С8Н17-СНO R -MgBr С8Н17-CН-O-MgBr С8Н17-CН-OH -MgOHBr R R в Гидрирование С8Н17-СНO Н2 С8Н17-CH2-ОН г Присоединение спиртов OH H С8Н17-СНO R OH- С8Н17-HC OR OR 2H С8Н17-СНO 2R OH - С8Н17-HC OR д Присоединение гидросульфитов O O C8H17-CHO S-ONaC8H17-CH-S-ONa OH HO O 2. Окисление а Реакция серебряного зеркала С8Н17-СНO 2AgNH32OH С8Н17COONH4 2Agv 3NH3H2O б С8Н17-СНO 2CuOH2. С8Н17-COOН Cu2Ov 2H2O 3. Реакция полимеризации Применение Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1. Молекулярная формула C9H18О Структурная формула CH3 CН2 СН2 СН2-СН2 СН2 СН2 С-CH3 O Электронная формула Электронная плотность CH3 CН2 СН2 СН2-СН2 СН2 СН2С C7H15-CO-CH3 OH 2. Гидратация алкинов Hg2, H C7H15-CCH H2O C7H15-COHCH2 C7H15-CO-CH3 3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот t CaC9H19COO2 CaCO3 C7H15-CO-CH3 4. Гидролиз дигалогеналканов C7H15-CBr2-CH3 2NaOH C7H15-CO-CH3 2NaBr H2O Физические свойства Нонанон в нормальных условиях легкокипящая жидкость.

Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.Химические свойства 1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи CO. Нонанон менее активен, чем нонаналь CN KCN а C7H15-CO-CH3 HCN C7H15-C-СН3 OH б Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам CH3 CH3 H2O C7H15-CO-CH3 R -MgBr C7H15-C-O-MgBr C7H15-C-OH -MgOHBr R R в Гидрирование приводит к вторичным спиртам C7H15-CО-CH3 Н2 C7H15-CH-CH3 ОН г Присоединение воды с образованием гидратных форм OH C7H15-CО-CH 3 H-OH - C7H15-C-CH3 OH 2. Окисление Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жстких условиях.

Не реагируют с AgNH32OH и CuOH2. Применение Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьм для производства фармацевтических препаратов.

Список литературы. Серия Справочники Дрофы. Е.А.Ермина. В.В.Ермин. Н.Е.Кузьменко. Химия 8-11 кл. Издательство Дрофа. Москва 1996 г. А.И.Артменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. Органическая химия. Издательство Просвещение. Москва 1993 г.