Лекции по органической химии

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Дмитрий Н. Кожевников Реакция замещения галогенирование Механизм реакции Сульфохлорирование Cульфоокисление Нитрование Горение Управляемое окисление Циклоалканы CnH2n Получение Внутримолекулярная реакция Вюрца Хим. свойства см. алканы Реакции присоединения для напряженных циклов С3-С4 АЛКЕНЫ СnH2n ненасыщенные углеводороды с двойной связью Номенклатура - Двойная связь sp2-гибридизация Пространственная изомерия относительно двойной связи Способы получения 1. Дегидратация спиртов 2.Дегидрогалагениерование галогеналканов 3.Дегалагениерование 1,2-дигалогеналканов 4.Дегидрирование алканов Химические свойства Реакция присоединения 1. Гидрирование 2. Присоединение галогеноводорода 3. Гидратация 4. Окисление KMnO5. Озонолиз Алкадиены Классификация диенов Особенности хим. свойства сопряженных диенов, по сравнению с алкенами Присоединение Диеновый синтез реакция Дильса-Альдера Из 3 p-связей образуется новые 1 p- и 2 -связи АЛКИНЫ sp-гибридизация углерода при тройной связи Методы получения 2. Дегидрогалогенирование 1,1- и 1,2-дигалогеналканов Химические свойства 1. Гидрирование 2. Галогенирование 3. Гидрогалогенирование 4. Винилирование 5. Кислотность алкинов с концевой тройной связью Соли алкинов ацетилениды 6. Циклизация Ароматические углеводороды арены Углерод в ароматическом ядре sp2-гибридизован Принцип ароматичности принцип Хюккеля 1 Замкнутая циклическая система сопряженных p-электронов 2 Количество p-электронов 4n2 n 0, 1, 2 Сопряжение Химические свойства Электрофилы Е акцепторы электронной плотности E R H3C карбокатионы, NO2, Br, SO3, и др. Нуклеофилы Nu- доноры электронной плотности Nu- R- H3C- карбанион, ОН RO NH2 Br HOH, RNH2 и др. Электрофильное ароматическое замещение SEAr Влияние заместителей в бензольном кольце на реакцию SEAr Электронные эффекты заместителей Индуктивный эффект I эффект изменение распределения электронной плотности в молекуле из-за разницы электроотрицательности атомов.

Мезомерный эффект М эффект возникает в сопряженных системах заместитель связан с sp2- или sp-гибридизованным углеродом Заместители I рода направляют реакцию в орто- и пара-положение СН3 R, OH, OR, NH2, NR2 ускоряют реакцию, Cl, Br, I замедляют I или М -I, но M Заместители II рода направляют реакцию в мета-положение и замедляют реакцию NO2, NO, СООН, COOR, SO3H, CN, N3, CСl3 -M иили -1. Хлорирование 2. Нитрование 3. Сульфирование 4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу 5. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу Согласованная ориентация ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДЫ Hal F, Сl, Br, I Способы получения 1. Галогенирование алканов см. алканы 2.

Гидрогалогенирование

алкенов и алкинов см. галогенуглеводороды 3. Реакции с аминами и их производными присоединение-отщепление 4. ь Донорные заместители у азота повышают электронную плотность на азоте... Алкилирование см.