Диеновые углеводороды

К диеновымуглеводородам относятся органические соединения с общей формулой Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи. Углеводородовс двумя двойными связями очень много.Практически значимыми диеновымиуглеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2 CH-CH CH2 группа атомов CH2 CH- называется винилом и 2-метил 1,3-бутадиен, или изопрен CH2 C-CH CH2 , которые являютсяисходными CH3 Веществами для получениякаучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой ординарной связью.

Такая группировка связей обладает некоторыми особенностямии называется сопряженной. Метод получениябутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым.Поэтому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации отщеплениеводы и дегидрированию отщеплению водорода 2H3C-CH2-OH 4250C,Al2O3,ZnO H2C CH-CH CH2 2H2O H2 Но более перспективным методом в получениибутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах.

Дляэтой цели бутан пропускают над нагретым катализатором CH3-CH2-CH2-CH3560-6200C,Al2O3,Cr2O3 CH2 CH-CH2-CH3 H2Одновременно с 1-бутеномобразуется и 2-бутен CH3-CH CH-CH3. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию C4H8 500-6000C,MgO,ZnO CH2 CH-CH CH2 H2 Всовременной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из продуктовпиролиза нефти.По строению молекулы с изопреном очень сходен хлоропрен CH2 C-CH CH2 , или2-хлор-1,3-бутадиен, который Clтоже имеет большое значение впроизводстве хлоропренового каучука.

Физ.Свойства.1,3-бутадиен при нормальныхусловиях газ, который сжижается при - -4,50С. 2-метил 1,3 бутадиен летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10С. Хим. Свойства.В молекулах диенов имеютсядвойные связи.Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакцииприсоединения.Свободные валентности второгои третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуетсядвойная связь.

Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так CH2 CH-CH CH2 Br2 CH2Br-CH CH-CH2BrПри наличии достаточногоколичества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br. Диеновыми углеводородами свойственны так жереакции полимеризации, которые имеют большое значение в производствесинтетического каучука. Применение в промышленности.Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.CH2 CH-CH CH2 1,3 бутадиен бутадиеновый каучук СH2 C-CH CH2 2-метил 1,3бутадиен, или изопрен изопреновый каучук CH3 CH2 C-CH CH2 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый каучук ClСинтетические каучукиобразуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.